PC–029 Bazı, Yeni 1,2,4-triazol-3-tiyon, 1,3,4

PC–029
Bazı, Yeni 1,2,4-triazol-3-tiyon, 1,3,4- tiyadiazol ve 1,3,4-oksadiazol
Türevli Bileşiklerin Antibakteriyel Aktiviteleri
Eyüp Başaran, bDerya İşler, aAyşegül Karaküçük-İyidoğan, bMüge Peltek, Emine Elçin,
Oruç-Emre, bSevinç Mutaf, bİbrahim Halil Kılıç, b Ayşe Küpelikılınç, bMehmet Özaslan
a
Kimya Bölümü, Fen-Edebiyat Fakültesi, Gaziantep Üniversitesi, Gaziantep
b
Biyoloji Bölümü, Fen-Edebiyat Fakültesi, Gaziantep Üniversitesi, Gaziantep
[email protected]
a
a
Amaç: Bu çalışmada beş üyeli halkalardan 1,3,4-tiyadiazol, 1,2,4-triazol-3-tiyon ve 1,3,4-oksadiazol
türevleri sentezlenmesi ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi amaçlanmıştır.
Giriş: Günümüzde ilaç olarak kullanılan birçok bileşiğin yapısında özellikle tiyadiazol, triazol ve
oksadiazol gibi beş üyeli heterosiklik halka bulunmaktadır. Bu halkalar heteroatomların konumuna
göre ile çeşitli izomerlere sahiptir. Ancak bu izomerler içerisinde biyolojik olarak en aktif olanlar
1,2,4-triazol, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,3,4-oksadiazol türevleridir. Bu tür beş üyeli halka içeren
bileşikler, başta antikanser aktivite olmak üzere antibakteriyal, antifungal anti-HIV, antitümör,
antiviral, antidepresan, iltihap önleyici (antiinflamatuvar), tüberküloza karşı etkili (antitüberküloz),
idrar söktürücü (diüretik), ağrı kesici (analjezik) gibi çok geniş biyolojik aktivite spektrumuna
sahiptirler.
Gereç ve Yöntem: Çalışmamız iki aşamada gerçekleştrilmiştir. İlk aşamada amacımıza uygun
nitelikte başlangıç maddesi olarak seçilen ve amin grubu içeren etil esterini, sübstitüe aril klorürler
ile reaksiyona sokularak amit türevine dönüştürüldükten sonra ester kısmı hidrazin hidratla, hidrazit
türevine dönüştürülmüştür İkinci aşamada ise hidrazit türevleri, sübstitüe izotiyosiyanatlarla
muamele edilerek sübstitüe tiyosemikarbazit türevlerine dönüştürülmüştür. Elde edilen sübstitüe
tiyosemikarbazitlerden ise asidik ortamda 1,3,4-tiyadiazol, bazik ortamda 1,2,4-triazol-3-tiyon ve
KI/I2 varlığında 2,5-disübstitüe-1,3,4-oksadiazol halkaları kapatılmıştır.
CLSI klavuzu baz alınarak mikrodilüsyon yöntemiyle antibakteriyel aktiviteler çalışılmıştır.
Antimikrobiyal aktivite testinde 7 standart bakteri türü kullanılmıştır.
Bulgular: Çalışmamızda, 1,3,4-tiyadiazol türevli bileşiklerin, E.coli ATCC 35218, S.aureus ATCC
29213, S.aureus ATCC 25923, E.coli ATCC 2532 suşlarına karşı etkisiz antibakteriyel aktivite
göstermiştir. 1,2,4-triazol-3-tiyon türevli bileşiklerde ise düşük antibakteriyel aktivite gösterdiği
belirlkenmiştir.
Sonuç: Bu çalışmada beş üyeli halkalardan 1,3,4-tiyadiazol, 1,2,4-triazol-3-tiyon ve 1,3,4-oksadiazol
türevleri sentezlenmiştir. Gerçekleştirilen tüm reaksiyonlar İnce Tabaka Kromatografisi (İTK) ile
izlendi. Sentezlenen bileşiklerinin yapıları fiziksel ve kimyasal yöntemlerin yanı sıra UV-Vis, FT
IR, 1H NMR, 13C NMR gibi spektroskopik yöntemler ve elementel analiz (C, H, N, S) tekniği
yardımı ile aydınlatılmıştır. 1,3,4-tiyadiazol, 1,2,4-triazol-3-tiyon ve 1,3,4-oksadiazol türevlerinden
antibakteriyel aktivite gösteren bileşikler saptanmıştır.
Anahtar Kelimer: 1,3,4-Tiyadiazol, 1,2,4-Triazol-3-tiyon, 1,3,4-Oksadiazol, Antibakteriyel
704
21. Ulusal Biyoloji Kongresi, 03–07 Eylül 2012, Ege Üniversitesi, İzmir, Türkiye
http://www.ubk2012.ege.edu.tr

Download Report