null

ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
MAΘΗΜΑ 3ο
Υ∆ΑΤΑΝΘΡΑΚΕΣ
Γλυκόζη
∆ρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη
Χηµικός
Εργαστηριακός Συνεργάτης Τ.Ε.Ι Αθήνας
[email protected]
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
Απλοί υδατάνθρακες ή Μονοσακχαρίτες
Σύνθετοι υδατάνθρακες
OH
OH
O
HO
HO
OH
OH
γλυκόζη
HOCH2
OH
O
HO
HO
O
OH
O
HOCH2
O
OH
HO
OH
CH2OH
σακχαρόζη
HO
CH2OH
OH
φρουκτόζη
ƒ ∆εν υδρολύονται σε άλλα µικρότερα
µόρια
ƒ∆ύο ή περισσότερα απλά σάκχαρα
συνδεδεµένα µεταξύ τους
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΕΣ
Αλδόζες
H
1
C
2
HO
O
5
1
CH2OH
H 1 O
C
OH
3
4
Κετόζες
2
3
OH
2
HO
3
OH
4
OH
5
OH
4
OH
5
CH2OH
6
CH2OH
O
OH
OH
6
CH2OH
Γλυκόζη
Ριβόζη
Φρουκτόζη
(αλδοεξόζη)
(αλδοπεντόζη)
(κετοεξόζη)
ƒ -όζη
υποδηλώνει τον υδατάνθρακα
ƒ αλδο-, κετο- προσδιορίζουν τη φύση της καρβονυλικής οµάδας
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΠΡΟΒΟΛΕΣ ΚΑΤΑ FISCHER
H
HO
C
2
CHO
CHO
H
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
(S)-γλυκεραλδεΰδη (R)-γλυκεραλδεΰδη
HO
H 1 O
C
1 O
C
3
4
5
2
C
OH
HO
OH
OH
6
CH2OH
3
4
5
6
OH
C
C
OH
C
OH
CH2OH
Η γλυκόζη έχει 4 στερεογονικά κέντρα
ƒΟι οριζόντιες γραµµές αναπαραστούν δεσµούς, οι οποίοι κατευθύνονται µπροστά από
το επίπεδο της σελίδας
ƒΟι κάθετες γραµµές αναπαραστούν δεσµούς, οι οποίοι κατευθύνονται πίσω από
το επίπεδο της σελίδας
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
D, L ΣΑΚΧΑΡΑ
H
H
O
C
H
OH
CH 2OH
4
OH
4
OH
5
5
CH 2OH
D-Γλυκεραλδεΰδη
2
D-Ριβόζη
O
OH
3
HO
3
1
CH 2OH
1 O
C
2
2
OH
H
O
1
C
HO
3
4
OH
OH
5
OH
OH
6
CH 2OH
6
CH2OH
D-Γλυκόζη
D-Φρουκτόζη
D Σάκχαρα: η υδροξυλοµάδα –ΟΗ στο κατώτερο στερεογονικό κέντρο έχει πάντοτε κατεύθυνση
προς τα δεξιά
O
O
C
H
HO
HO
H
CH2OH
L-Γλυκεραλδεΰδη
HO
HO
1
C
H
2
O
HO
HO
HO
5
CH2OH
L-Ριβόζη
1
CH2OH
H
2
2
3
3
4
1
C
3
OH
4
HO
5
HO
6
CH 2 OH
L-Γλυκόζη
O
OH
4
5
6
CH2OH
L-Φρουκτόζη
L Σάκχαρα: η υδροξυλοµάδα –ΟΗ στο κατώτερο στερεογονικό κέντρο έχει πάντοτε κατεύθυνση
προς τα αριστερά
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
κάτοπτρο
H
1
C
O
2
H O
O
O H
HO
3
4
5
H
2
3
O H
HO
O H
HO
6
C H 2O H
D-Γλυκόζη
1
C
OH
4
5
6
C H 2O H
L-Γλυκόζη
ƒΟ συµβολισµός D και L δηλώνει µόνο την στερεοχηµεία του κατώτερου στερεογονικού κέντρου
ƒΟ συµβολισµός D και L δεν έχει σχέση µε την κατεύθυνση προς την οποία ένα σάκχαρο στρέφει
το επίπεδο του πολωµένου φωτός
ƒ∆εν µας δίνει καµία άλλη πληροφορία για τα υπόλοιπα στερεογονικά κέντρα
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΚΥΚΛΙΚΕΣ ∆ΟΜΕΣ ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ
ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΚΥΚΛΙΚΗΣ ΗΜΙΑΚΕΤΑΛΗΣ- ΕΝ∆ΟΜΟΡΙΑΚΗ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ
ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ
OH
O
+
C
R
H
Aλδεΰδη
καταλύτης
R′OH
Η+
H
R
C
OR'
Ηµιακετάλη
ƒΟι πενταµελείς και οι εξαµελείς ηµικακετάλες είναι ιδιαίτερα σταθερά µόρια.
Για το λόγο αυτό αρκετοί υδατάνθρακες απαντούν σε κατάσταση ισορροπίας ανάµεσα
στις δοµές ανοικτής και κλειστής αλυσίδας
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
Προβολές κατά Fischer
H
Προβολές κατά Haworth
1 O
C
ƒΠυρηνόφιλη προσθήκη του –ΟΗ του C5 στον καρβονυλικό άνθρακα
6
2
HO
CH2OH
CH2OH
OH
..
5
3
4
4
OH
OH
..
1
OH
3
5
OH
OH
O
2
OH
6
CH2OH
OH
D-Γλυκόζη, δοµή πυρανόζης
1
CH2OH
HO
O
ƒΠυρηνόφιλη προσθήκη του –ΟΗ του C2 στον καρβονυλικό άνθρακα
5
CH2OH
3
4
5
H
OH
OH
D-Γλυκόζη
2
4
..
OH
..
CH2OH
OH
6
CH2OH
D-Φρουκτόζη
CH2OH
CH2OH
O
1
OH
O
OH
OH
OH
O
H
3
OH
2
OH
OH
D-Φρουκτόζη, δοµή φουρανόζης
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΩΜΕΡΗ ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ-ΠΟΛΥΣΤΡΟΦΙΣΜΟΣ
trans
CH2OH
cis
CH2OH
OH
H
CH2OH
O
OH
H
ανωµερικό κέντρο
+
OH
O
OH
OH
OH
OH
D-γλυκόζη
O
OH
OH
OH
H
OH
OH
ανωµερικό
κέντρο
α-D-γλυκοπυρανόζη (36%)
β-D-γλυκοπυρανόζη (64%)
α ανωµερές
β ανωµερές
Η γλυκόζη κυκλοποιείται αντιστρεπτά σε υδατικό διάλυµα σχηµατίζοντας ένα
µίγµα δύο ανωµερών σε αναλογία 36:64
ƒ Σχηµατισµός ενός νέου στερεογονικού κέντρου στη θέση του πρώην καρβονυλικού
άνθρακα
ƒ Σχηµατισµός δύο νέων διαστερεοµερών: α και β ανωµερές
ƒ Ο ηµιακεταλικός άνθρακας ονοµάζεται ανωµερικό κέντρο
ƒ Και τα δύο ανωµερή της γλυκοπυρανόζης µπορούν να κρυσταλλωθούν και να αποµονωθούν
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΩΜΕΡΗ ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ-ΠΟΛΥΣΤΡΟΦΙΣΜΟΣ
CH2OH
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
H
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
α-D-γλυκοπυρανόζη (36%)
[α]D = +112.2º
σ.τ. = 146º C
D-γλυκόζη
OH
OH
H
OH
OH
β-D-γλυκοπυρανόζη (64%)
[α]D = +18.7º
σ.τ. = 148-155º C
ƒΌταν κάποιο από τα δύο ανωµερή διαλυθεί στο νερό, η ειδική στροφή µεταβάλλεται αργά και
καταλήγει σε [α]D = +52.6ο. Το φαινόµενο αυτό ονοµάζεται ΠΟΛΥΣΤΡΟΦΙΣΜΟΣ και οφείλεται
στην αντιστρεπτή διάνοιξη του δακτυλίου κάθε ανωµερούς, που οδηγεί στην αλδεΰδη ανοικτής
αλυσίδας, και στον επακόλουθο επανασχηµατισµό του
Η ισορροπία αποκαθίσταται αργά σε ουδέτερο pH, αλλά καταλύεται από οξέα και από βάσεις
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΓΛΥΚΟΖΙΤΩΝ
OH
OR
ΗCl
C
OR
+
R′OH
C
OR
OH
HO
HO
+
H2O
OH
CH3OH, ΗCl
O
HO
HO
OH
OH
H
β-D-γλυκοπυρανόζη
(ηµιακετάλη)
H3O+
O
OCH3
OH
H
+
H2O
Μεθυλο β-D-γλυκοπυρανόζη
(ακετάλη)
ƒ Οι ακετάλες των υδατανθράκων ονοµάζονται γλυκοζίτες
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΓΛΥΚΟΖΙΤΩΝ-∆ΙΣΑΚΧΑΡΙΤΕΣ
OH
Μαλτόζη
1, 4'-α-γλυκοζίτης
4-Ο-(α-D-Γλυκοπυρανοζυλο)-α-D-γλυκοπυρανόζη
HO
HO
O
1
OH
O
H
4'
OH
O
H
HO
OH
OH
OH
Σακχαρόζη
HO
HO
1, 2'-γλυκοζίτης
2-Ο-(α-D-Γλυκοπυρανοζυλο)-β-D-φρουκτοπυρανοζίτης
O
1
OH
O
HOCH 2
O
2'
OH
ƒΟι δισακχαρίτες είναι ενώσεις που περιέχουν έναν γλυκοζιτικό ακεταλικό δεσµό
ανάµεσα στον C1 του ενός σακχάρου και µια οµάδα –ΟΗ σε οποιαδήποτε πιθανή
θέση του άλλου σακχάρου
OH
HO
CH 2OH
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ MOLISCH
H
1 O
C
2
4
OH
H2SO4
3
HO
4
1 O
C
O
H
5-υδροξυµεθυλοφουρφουράλη
6
HOH2C
OH
5
OH
3
-3 H2O
2
5
6
CH2OH
OH
4
6
HOH2C
OH
3
2
5
O
1 O
C
H
+ 2
HOH2C
O
CH
OH
α-ναφθόλη
διφαινυλοµεθυλοφουρφουράλη
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ MOLISCH
H 1 O
C
2
H2SO4
OH
3
4
2
5
OH
4
OH
3
O
-3 H2O
1 O
C
H
φουρφουράλη
5
CH2OH
OH
4
OH
3
2
5
O
1 O
C
H
O
+ 2
CH
OH
α-ναφθόλη
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ MOLISCH
Σχηµατισµός κόκκινου δακτυλίου στη µεσεπιφάνεια των δύο στιβάδων
Hλεκτρονική πηγή:
http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/carbo/molisch/molisch.htm
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ FEHLING
ΟΞΕΙ∆ΩΣΗ ΜΟΝΟΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ
H
1 O
C
2
5
2
HO
O
ΝaOH, H2O
3
4
5
H
HO
OH
OH
6
CH2OH
4
Tαυτοµέρεια
κετόνης-ενόλης
D- Φρουκτόζη
5
H
ΝaOH, H2O
HO
OH
HO
OH Tαυτοµέρεια
κετόνης-ενόλης
6
CH2OH
Ενοδιόλη
5
OH
4
5
Cu2+
HO
HO
1 O
C
2
3
4
5
OH
6
CH2OH
D- Μαννόζη
OH
D- Γλουκονικό οξύ
HO
OH
OH
6
CH2OH
1 O
C
3
OH
3
4
OH
2
1 O
C
2
HO
D- Γλυκόζη
OH
3
Cu2+
6
CH2OH
1 OH
C
2
C
OH
3
HO
4
1
CH2OH
HO
OH
OH
6
CH2OH
D- Μαννικό οξύ
ƒΟι αλδόζες οξειδώνονται εύκολα και σχηµατίζουν αλδονικά οξέα. Είναι αναγωγικά σάγχαρα γιατί περιέχουν
αλδεϋδοµάδα.
ƒΗ φρουκτόζη ανάγει το αντιδραστήριο Fehling αν και δεν περιέχει καµία αλδεϋδοµάδα. Αυτό οφείλεται στο
γεγονός ότι η φρουκτόζη σε αλκαλικές συνθήκες ισοµερίζεται ταχύτατα προς αλδόζη, µέσω µιας ακολουθίας
αντιδράσεων ταυτοµερίωσης κετόνης-ενόλης.
ƒΟι γλυκοζίτες, δεν αποτελούν αναγωγικά σάκχαρα γιατί η ακεταλική οµάδα δεν µπορεί σε βασικές συνθήκες να
υποστεί διάνοιξη προς σχηµατισµό αλδεΰδης
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ FEHLING
ΟΞΕΙ∆ΩΣΗ ∆ΙΣΑΚΧΑΡΙΤΩΝ
Οι δισακχαρίτες που περιέχουν ηµιακεταλικές οµάδες είναι αναγωγικά σάκχαρα
OH
HO
HO
OH
O
H
OH
O
OH
O
HO
HO
H
O
H
HO
Μαλτόζη
OH
O
OH
OH
OH
OH
HO
OH
CHO
ƒH µαλτόζη είναι αναγωγικό σάκχαρο γιατί διαθέτει ηµιακεταλική οµάδα.
Συνεπώς βρίσκεται σε ισορροπία µε την αλδεϋδική δοµή ανοικτής αλυσίδας, η οποία µπορεί να
προκαλέσει αναγωγή στο αντιδραστήριο Fehling
OH
HO
HO
ƒΗ σακχαρόζη, αντίθετα, δεν είναι αναγωγικό
σάκχαρο γιατί δεν περιέχει ηµιακεταλική οµάδα
O
OH
O
HOCH2
O
OH
HO
Σακχαρόζη
OH
CH2OH
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ FEHLING
Προσθήκη διαλύµατος που περιέχει
ΚΟΗ και τρυγικικό καλιονάτριο
1
2
3
Hλεκτρονική πηγή: Chemistry comes alive!
http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/cca/cca5/MAIN/1ORGANIC/ORG18/FEHLTEST/THUMBS.HTM
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΤΗΡΙΟ FEHLING
Προσθήκη σακχαρόζης
Προσθήκη γλυκόζης
Σχηµατίσθηκε Cu2O
χρώµατος κόκκινου
4
5
∆εν παρατηρείται
αλλαγή χρώµατος
6
Hλεκτρονική πηγή: Chemistry comes alive!
http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/cca/cca5/MAIN/1ORGANIC/ORG18/FEHLTEST/THUMBS.HTM
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
H
1 O
C
2
HO
3
H2 N
OH
3
4
5
H
N
2
H
HO
OH
OH
6
CH2OH
1
C
N
NH
N
NH2
NH
3
4
5
+
+ ΝΗ3 +
OH
OH
6
CH2OH
οζαζόνη της D-γλυκόζης
ανιλίνη
2Η Ο
2
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
H
HO
¾ Την ίδια αντίδραση δίνουν η
D- Mαννόζη
HO
1
CH2OH
1 O
C
2
2
3
4
5
και η D- Φρουκτόζη
HO
3
4
OH
5
OH
6
CH2OH
O
OH
OH
6
CH2OH
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
Μηχανισµός
H
1
C
2
HO
O
OH
3
4
5
..
H 2N
H
N
H
OH
OH
6
CH 2OH
H
HO
1
C
N NH
2
5
..
H 2N
3
4
-Η2Ο
OH
H
3
HO
OH
4
OH
5
6
CH 2OH
φαινυλυδραζόνη
ιµίνη
OH
OH
6
CH 2OH
Ταυτοµερίωση
της φαινυλυδραζόνης
προς σχηµατισµό
ενόλης
H
HO
NH2
O
3
4
5
κετο ιµίνη
ενόλη
1 NH
C
2
Ο πορεία του µηχανισµού συνεχίζεται στην επόµενη
διαφάνεια
H
O
2C
N
H
1 HN NH
C
OH
+
OH
6
CH2OH
ανιλίνη
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
Μηχανισµός
H
1 NH
C
2
HO
5
+
OH
OH
6
CH2OH
κετο ιµίνη
1
C
2
O
3
4
H
2
H 2N
N
H
HO
N
NH
N
NH
3
4
5
+
OH
OH
6
CH2OH
οζαζόνη
ΝΗ3
+
Η2Ο
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
• γλυκόζη
• φρουκτόζη
• σακχαρόζη
1
2
3
Hλεκτρονική πηγή: Chemistry comes alive!
http://www.jece.divched.org/JCESoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG18/TRAM18/C/THUMBS.HTM
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΑΝΤΙ∆ΡΑΣΗ ΜΕ ΦΑΙΝΥΛΥ∆ΡΑΖΙΝΗ-ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΟΖΑΖΟΝΩΝ
4
5
Χρόνος σχηµατισµού των αντίστοιχων οζαζονών:
tφρουκτόζη < tγλυκόζη < tσακχαρόζη
Hλεκτρονική πηγή: Chemistry comes alive!
http://www.jece.divched.org/JCESoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG18/TRAM18/C/THUMBS.HTM
6
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
Μελέτη της συµπεριφοράς των υδατανθράκων στα αντιδραστήρια:
1. Μolisch, 2. Fehling, 3. Φαινυλυδραζίνη
1. Συµπεριφορά υδατανθράκων στο αντιδρασήριο Μolisch
Ουσία
γλυκόζη
φρουκτόζη
σακχαρόζη
άµυλο
Μolisch
Παρατήρηση
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
Μελέτη της συµπεριφοράς των υδατανθράκων στα αντιδραστήρια:
1. Μolisch, 2. Fehling, 3. Φαινυλυδραζίνη
2. Συµπεριφορά υδατανθράκων στο αντιδρασήριο Fehling
Ουσία
γλυκόζη
φρουκτόζη
σακχαρόζη
άµυλο
Fehling
Παρατήρηση
ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ∆ΙΑΤΡΟΦΗΣ
ΤΜΗΜΑ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ
ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ
Μελέτη της συµπεριφοράς των υδατανθράκων στα αντιδραστήρια:
1. Μolisch, 2. Fehling, 3. Φαινυλυδραζίνη
3. Συµπεριφορά υδατανθράκων στη Φαινυλυδραζίνη
Ουσία
γλυκόζη
φρουκτόζη
σακχαρόζη
ζαχαρόζη
Φαινυλυδραζίνη
Παρατήρηση