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Capitolo 11 Le ammine - Zanichelli online per la scuola

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 11
1.
a)
H3CH2C
CH3
b)
N
H
H3CH2C
d)
CH3
c)
N
N
H
CH3
CH3
N
H
e)
Cl
H3C
N
N
Br
CH3
O
f)
H3C
N
N
g)
OH
CH3CH2C
H
N
CH3
CH3
2.
a)
Br
NH2
b)
H3C
C
NH2
CH3
c)
CH3CH2CH2CH2CH NH2
d)
CH2N(CH2CH3)2
CH3
CH3
e)
f)
H2NCH2CH2CHNH2
N
CH3
CH3
g)
H3CH2C
CH2CH3
N
H3CH2C
i)
Cl
CH2CH3
h)
N
NH2
H3C
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
3.
a) p-clorotoluidina
b) N-metil-1-propanammina
c) N-etil-N-metiletanammina
d) cloruro di tetrametilammonio
d) 3-ammino-2-butanolo
4.
CH3CH2CH2CH2NH2
primaria; n-butilammina (1-butanammina)
CH3CH2CHNH2
primaria; sec-butilammina (2-butanammina)
CH3
CH3CHCH2NH2
primaria; isobutilammina (2-metil-1-propanammina)
CH3
CH3
H3C
CNH2
primaria; terz-butilammina (2-metil-2-propanammina)
CH3
CH3CH2CH2NHCH3
secondaria; N-metil-1-propanammina
CH3CH2NHCH2CH3
secondaria; dietilammina
CH3CHNHCH3
secondaria; N-metil-2-propanammina
CH3
CH3CH2NCH3
terziaria; N,N-dimetiletanammina
CH3
5.
6.
CH3CH2CH2CH2CH3; CH3CH2CH2OCH3; CH3CH2CH2CH2NH2; CH3CH2CH2CH2OH
a)
anilina. Nella m-cloroanilina il cloro ha effetto elettron-attrattore e diminuisce la
disponibilità della coppia di elettroni dell’azoto a legare il protone.
b)
p-metossianilina. Il gruppo -OCH3 ha effetto elettron-donatore e aumenta la basicità.
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
NH2
7.
O
NH2
N
O
N
O
NH2
NH2
N
O
NH2
O
O
O
O
N
N
O
O
8.
L’ammina B non può essere separata in due enantiomeri a causa del fenomeno
dell’inversione piramidale. Il sale di ammonio quaternario può essere risolto nei due
enantiomeri perché non dà inversione piramidale (l’azoto non ha più tre legami e un
doppietto elettronico ma quattro legami).
9.
a)
CH3CH2CH2CH2CH2Br
+ NH3
CH3CH2CH2CH2CH2NH3 Br
+ NaOH
CH3CH2CH2CH2CH2NH3 Br
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 + H2O + NaBr
b)
CH2Br + NH3
CH2NH3 Br
c)
CH2NH3 Br
+ NaOH
Br + NH3
NH3 Br + NaOH
CH2NH2 + H2O + NaBr
NH3 Br
NH2 + H2O + NaBr
CH3
NH2 +
CH3Br
NH2 Br
CH3
CH3
NH2 Br + NaOH
NH + H2O + NaBr
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
d)
CH3I + NH3
NaOH
CH3NH3 I
CH3I
CH3NH2
(CH3)2NH2 I
- H2O; - NaI
CH3I
(CH3)2NH
NaOH
(CH3)3NH I
NaOH
- H2O; - NaI
(CH3)3N
CH3I
(CH3)4N I
- H2O; - NaI
10.
a)
CH2CH2CH3
NH2 + 2 CH3CH2CH2Cl + 2 NaOH
N
+ 2 H2O + 2 NaCl
CH2CH2CH3
b)
HNO3
NO2
H2SO4
H2, Ni
Cl2
NO2
NH2
AlCl3
Cl
Cl
c)
HNO3
NO2
H2, Ni
Br2
NH2
H2SO4
Br
NH2
AlBr3
d)
Mg
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
1. HCOH
CH3CH2CH2CH2CH2MgCl
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
SOCl2
2. H2O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl
11.
a)
b)
NaCN
Br
(CH3)3N + H2SO4
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CN
NH2 + HBr
Br
H2, Ni
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
NH3 Br
(CH3)3NH HSO4
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CH2CH3
c)
H3CH2C
N
CH2CH3
Br
H
H3CH2C
+ NaOH
N
H
H
CH2CH2CH3
d)
N
CH2CH2CH3
N
+ CH3CH2I
H
O
NH2
+ HI
CH2CH3
e)
12.
+ H2O + NaBr
+
H3C
N
N
C
O
Cl
CH3CNH
+ HCl
a)
CuBr
H3C
Cl
H3C
Br
HBr
H2O, H+
b)
H3C
N
H3C
N
N
H3C
Cl
OH
calore
c)
N
Cl
KCN
H3C
CN
CuCN
d)
e)
H3C
N
N
Cl
H3C
N
N
Cl
KI
H3C
I
H3PO2
H3C
N(CH3)2
N(CH3)2
f)
H3C
N
N
Cl
+
H3C
N
N
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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