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ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA” - 6 CREDITI - AA 2013-14
25 GIUGNO 2014 - COMPITO A
1)
Indicare se, nella seguente molecola, i due protoni del gruppo CH2 e i due atomi di
cloro sono enantiotopici o diastereotopici.1
H
H
Cl
Cl
O
2)
A
H = Diastereotopici; Cl = Diastereotopici.
B
H = Diastereotopici; Cl = Enantiotopici.
C
H = Enantiotopici; Cl = Diastereotopici.
D
H = Enantiotopici; Cl = Enantiotopici.
Indicare le condizioni migliori per effettuare la seguente reazione.
C6H5Br → (C6H5)2CHOH
3)
A
i) PhCH2OH, Na; ii) H+/H2O.
B
i) Mg, etere; ii) CO2; iii) H+/H2O.
C
i) LiAlH4; ii) H+/H2O.
D
i) Mg, etere; ii) PhCHO; iii) H+/H2O.
Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
CH3CH2CH2CO2CH2CH3 + CH3CH2O–, poi H2O → 1;
1 + CH3CH2CH2CO2CH2CH3 → 2;
2 + OH–/H2O, calore, poi H+/H2O(decarbossilazione) → 3
4)
B
CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CO2H.
A
CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3.
C
(CH3CH2)2CHCH2CO2H.
D
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3.
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
5)
6)
È una reazione d’equilibrio;
Si usa un acido di Lewis come catalizzatore.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-bromo-1-cloro-4-metileptano.
A
C9H18BrCl.
B
C7H14BrCl.
C
C8H14BrCl.
D
C8H16BrCl.
Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) Acido pentanoico > etanale; (2) Acido pentanoico > etere metilico.
A
C
1
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Enantiotopici = la sostituzione di un atomo di idrogeno, o di cloro, forma due enantiomeri;
Diastereotopici = la sostituzione di un atomo di idrogeno, o di cloro, forma due diastereomeri.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
7)
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
Nel cicloesano, i sostituenti equatoriali presentano interazioni sfavorevoli tra loro;
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 12.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
9)
A
Benzene.
B
C
2-Idrossipirrolo.
D
Indicare se i seguenti eteri ciclici sono chirali.
Fenolo.
4-Metilpiridina.
O
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Indicare la proiezione di Fischer che corrisponde alla seguente struttura a cavalletto.
CH3
OCH3
H3C
H3CO
H
CH3
CH3
H
F
H
F
CH3
F
H
F
F
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
OCH3
H
OCH3
B
A
OCH3
C
D
11) Attribuire il nome al seguente composto.
O
O
A
Acido (3-metossifenil)propanoico.
B
2-(3-Metossifenil)etanoato di isopropile.
C
1-Fenil-3-metossi-2-propanone.
D
4-Metil-1-(3-metossifenil)-2-butanone.
12) Indicare l’acido carbossilico più debole.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-fluorobenzoico.
C
Acido p-idrossibenzoico.
D
Acido p-nitrobenzoico.
13) Indicare il composto che non è un idrocarburo aromatico.
A
Naftalene.
B
Ottano.
C
2
Stirene.
D
Toluene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
14) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione. Suggerimento: individuare il gruppo funzionale.
O
+ H2O
H+
1
O
A
Isopropil propil etere.
C
1,3-Propandiolo.
15) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
Acetone.
Sia B che C.
Un triplo legame C≡C è formato da un orbitale σ e due orbitali π;
Tutte le reazioni acido-base secondo Lewis comportano lo spostamento di un protone.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Considerando la reazione con SO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 4-Idrossipiridina > 4-Cianopiridina; (2) 4-Cloropiridina > Fenolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
.. 2
Cl :
:
..
..
H C Cl Fe Cl :
..
..
H
: Cl :
..
H
A
C = 0; Cl1 = +1; Cl2 = +1; Fe = -1. B
C
C = +1; Cl1 = -1; Cl2 = 0; Fe = 0. D
18) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
C = 0; Cl1 = +1; Cl2 = 0; Fe = +1.
C = 0; Cl1 = +1; Cl2 = 0; Fe = -1.
Un legame doppio C-C è formato da due orbitali σ;
Un’ammina primaria contiene un legame N-H, un’ammina secondaria contiene due legami N-H, un’ammina terziaria contiene tre legami N-H.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
19) Indicare la base più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
m-Amminobenzonitrile.
C
p-Etossianilina.
20) Indicare il cis-2-esene.
B
D
Anilina.
p-Metilanilina.
A
B
C
3
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
21) Indicare l’acido più debole.
A
p-Metossifenolo.
B
p-Clorofenolo.
C
Fenolo.
D
p-Idrossibenzonitrile.
22) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Benzoato di sodio; (2) m-Metilbenzoato di sodio; (3) p-Clorobenzoato di sodio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
23) Indicare il prodotto principale ottenuto nella reazione con CH3CH2Cl/AlCl3 in ciascuno dei seguenti composti.
(1) Benzaldeide; (2) Clorobenzene.
A
1 = m-Etilbenzaldeide; 2 = m-Cloroetilbenzene.
B
1 = m-Etilbenzaldeide; 2 = p-Cloroetilbenzene.
C
1 = p-Etilbenzaldeide; 2 = m-Cloroetilbenzene.
D
1 = p-Etilbenzaldeide; 2 = p-Cloroetilbenzene.
24) Classificare la seguente reazione radicalica.
CH3CH2CH3 + Br• → CH3CH2CH2• + HBr
A
Non è una reazione radicalica.
B
Disproporzione.
C
Propagazione.
D
Termine.
25) Indicare un dietilciclobutano otticamente attivo.
A
cis-1,2-Dietilciclobutano.
B
trans-1,2-Dietilciclobutano.
C
cis-1,3-Dietilciclobutano.
D
trans-1,3-Dietilciclobutano.
26) Indicare una struttura di risonanza non corretta di un addotto σ.
+ OCH
OCH3
OCH3
OCH3
3
+
+
H
+
Br
H
Br
H
B
A
H
Br
Br
D
C
27) Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1)
(2)
3,3,4-Trimetilpentanale, 2-Etil-2,3-dimetilbutanale;
4-Etilesanale, 2,3,4-Trimetilpentanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Bromofenolo; (3) p-Etossifenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
4
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
29) Indicare l’affermazione, riguardante il trealosio, corretta.
OH
O
HO
HO
OH
HO
O
O
HO
HO
HO
(1) È un disaccaride; (2) È solubile in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
30) Assegnare il nome al seguente composto.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
NH2
N
HO
O
P
O
OH
O
N
O
OH
A
2'-Deossiadenosina-5'-fosfato.
B
2'-Deossicitidina-5'-fosfato.
C
2'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
D
2'-Deossitimidina-5'-fosfato.
31) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)14CH3; (2) CH3(CH2)13N+(CH3)3 Br–.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare quale affermazione, riguardante i lipidi, è corretta.
(1)
(2)
Possono contenere atomi diversi da carbonio e idrogeno;
Sono solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) Indicare l’α-amminoacido che ha due atomi di azoto.
A
Alanina.
B
Cisteina.
34) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
C
Lisina.
D
Metionina.
La seguente reazione
Fruttofuranosio + CH3OH/H+ → Metilfruttofuranoside
(2)
A
C
produce la stessa miscela di metilglicosidi, sia partendo dall’α- che
dal β-fruttofuranosio;
Gli anomeri α- e β-D-glucopiranosio si formano nella stessa percentuale.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
5
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
35) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Isoleucina e lisina.
B
Alanina e serina.
C
Tirosina e triptofano.
D
Isoleucina e tirosina.
36) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
C
5'-Deossiadenosina-5'-fosfato.
Sia A che B.
B
D
4'-Deossiadenosina-4'-fosfato.
Nessuno.
25 GIUGNO 2014 - COMPITO B
1)
Per assegnare la stereochimica, indicare quale ordine di priorità è corretto.
(1) -CONH2 > -COCH3; (2) -CHO > -NH2.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare l’aldeide che può essere presente in forma enolica.
(1) C6H5CHO; (2) (CH3)3CCHO; (3) CH3CCl2CHO.
3)
A
1.
B
2.
C
3.
D
Nessuna.
Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) m-Bromoanilina; (2) p-Metossianilina.
4)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare il composto più reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
5)
A
Anilina.
B
Benzene.
C
Benzoato di metile.
D
Bromobenzene.
Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
CHCl2CO2H + CCl3CO2– Na+ = CHCl2CO2– Na+ + CCl3CO2H
6)
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Conoscendo i seguenti valori di pKa, indicare la base più forte.
pKa = 15.7 (H2O); 50 (CH4); 18 ((CH3)3COH); 35 (NH3).
A
C
Idrossido di sodio.
Sodioammide.
B
D
1
Metillitio.
t-Butossido di potassio.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
6
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
7)
Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
(1) Acido pentandioico; (2) Acido propandioico.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare una reazione utile per sintetizzare un acido carbossilico.
9)
A
Sintesi acetacetica.
B
Condensazione di Claisen.
C
Condensazione aldolica.
D
Sintesi malonica.
Indicare la molecola che non possiede carboni secondari.
O
O
Br
A
B
OH
C
D
10) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
Benzene.
B
4-Etossipiridina.
C
4-Metilpiridina.
D
4-Nitropiridina.
11) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
12) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH•; (2) CH2=CHCH•CH=CH2; (3) CH2=CHCH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
13) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
4-Etil-2-esanone.
B
2,3-Dimetilpentanale.
C
2-Etil-2-metilbutanale.
D
2,3-Dimetilbutanale.
14) Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.2
(1)
(2)
A
C
2
CH3CH2CH2F + OH– → CH3CH2CH2OH + F–;
CH3CH2CH2CHNH2CH3 + I– → CH3CH2CH2CHICH3 + NH2–.
1 = Destra; 2 = Destra.
1 = Sinistra; 2 = Destra
B
D
pKa: HI = -10; HF = 3; H2O = 16.
7
1 = Destra; 2 = Sinistra.
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
15) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Fluorofenolo; (2) p-Bromofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
16) Indicare il prodotto principale (1) della seguente serie di reazioni.3
KMnO4, H2O
CH3CH2Cl/AlCl3
O
OH
1
O
O
OH
H
O
A
B
C
D
17) Indicare la forma meno stabile del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
CH3
H
H
H
C(CH3)3
C(CH3)3
A
B
CH3
H
CH3
H
CH3
(CH3)3C
H
(CH3)3C
H
H
C
D
18) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
SO3/H2SO4.
(1) Acido benzoico; (2) Anilina; (3) 2-Metilpirrolo.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 2 > 1.
C
2 > 1 > 3.
19) Indicare quale etere ha la seguente formula bruta: C7H16O.
D
2 > 3 > 1.
A
Cicloesil metil etere.
B
Sec-Butil propil etere.
C
Metil pentil etere.
D
Butil etil etere.
20) Indicare se i seguenti composti carbossilici sono isomeri.
(1)
(2)
2,2-Dimetilbutanoato di metile, acido 3-metilpentanoico;
Acido 4,4-dimetilpentanoico, acido 2,2-dimetilbutanoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ordine di reattività, per una reazione SN1 con H2O dei seguenti composti, è corretto.
(1) 2-Iodo-2-metilbutano > 1-Iodobutano; (2) 1-Iodobutano > 2-Iodobutano.
A
C
3
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
8
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
22) Indicare la molecola che produce un composto chirale dopo trattamento con H2/Pt.
A
B
C
D
23) Indicare quanti isomeri costituzionali si formano per monoclorurazione radicalica
del butano.
A
1.
B
2.
C
3.
24) Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
D
4.
(1) Fluorometano; (2) Tetraiodometano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Sapendo che la costante d’equilibrio per la seguente conversione è K = 0.2, stimare
la percentuale di molecole nella quale il sostituente -OH sia in posizione assiale.
OH
OH
A
< 1%.
B
15%.
C
50%.
D
> 50%.
26) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione SN2
con la metilammina.
(1) (CH3)3CBr; (2) CH3CH2CH2Br; (3) (CH3)3COH.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
27) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
3 > 2 > 1.
(1) C6H5CH2+; (2) CH3CH2CH2+; (3) CH2=CHCH+CH=CH2.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
28) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
D
2 > 1 > 3.
CHO
1
H2N
CH3
H
2
CO2H
H
NH2
CHO
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-ACACCCGTCA-3'.
A
C
3'-CACAAATGAC-5'.
3'-TGTGGGCAGT-5'.
B
D
9
3'-ACTGCCCACA-5'.
3'-GTGTTTAATG-5'.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare quale definizione è corretta.
La classificazione D o L di un monosaccaride dipende dalla stereochimica del carbonio chirale più vicino al carbonio carbonilico;
Tutti gli zuccheri naturali sono di serie D.
(1)
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Conoscendo i pKa dell’istidina (pKa1 = 1.8, pKa2 = 6.1, pKa3 = 9.2), indicare a quale
pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monocationica.1
+NH
3
N
CO2-
N
H
A
1.
B
2.
C
4.
32) Indicare le regioni idrofobe del seguente fosfolipide.
D
6.
2
1
3
O
H
O
H C
C
H
C
C
O
H C
H
O
(CH2)14CH3
O-
P
O
(CH2)14CH3
O
O-
4
A
1 e 3.
B
1 e 4.
C
1, 2, 4.
D
2.
33) Indicare l’amminoacido C-terminale del tetrapeptide Ala-Cys-Phe-Gly.2
A
C6H5CH2CH(NH3+)CO2–.
B
(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2–.
+
–
C
CH3CH(NH3 )CO2 .
D
CH2(NH3+)CO2–.
34) Indicare se seguenti disaccaridi sono zuccheri riducenti.
CH2OH
CH2OH
O
1
H
H
HO
O
OH
H
OH
1
2
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
2
CH2OH
O
H
H
A
C
CH2OH
O
HO
H
H
OH
CH2OH
HO
H
H
O
CH2
H
H
H
OH
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Carica totale: +1.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
10
CH2OH
O
HO
H
OH
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
35) Indicare se i seguenti acidi potranno essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali.
H
O
1
OH
H
O
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della timina.
O
H
1
HO
OH
H
N
2
N
HO
N
H
H
A
C
N
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
9 LUGLIO 2014 - COMPITO A
1)
Indicare l’unico nome corretto.
2)
A
2-Esanale.
B
2-Pentanale.
C
4-Etilesanale.
D
4-Metil-3-pentanone.
Indicare quanti, tra i seguenti isomeri, presentano isomeria geometrica.
1,1-Dimetilcicloesano;
1,4-Dimetilcicloesano.
3)
1,2-Dimetilcicloesano;
1,3-Dimetilcicloesano;
A
1.
B
2.
C
3.
D
4.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica.
O
H
I
OH
N
CH3
H
A
4)
B
C
D
Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
CH3CH2CHO + Na+ OH– → 1; 1 + CH3CH2CHO → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
H
O
H
H
O
A
H
O
C
B
11
D
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
5)
Indicare quale composto racemizza in ambiente basico. Suggerimento: considerare
l’equilibrio cheto-enolico.
O
1
6)
7)
O
2
H
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale reazione non porta alla sintesi di un etere.
A
Etossido di sodio + iodometano.
B
Etossido di sodio + iodoetano.
C
Etossido di sodio + 2-iodopropano.
D
Etossido di sodio + 2-iodo-2-metilpropano.
Sapendo che il pKa dell’etanolo è 15.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 15.5.
(1) p-Fluorofenolo; (2) p-Metossifenolo.
8)
9)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
Indicare l’acido carbossilico più forte.
B
D
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
A
BrCH2CO2H.
B
ICH2CO2H.C
CH3CO2H.
D
ClCH2CO2H.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie S.
CHO
F
1
CO2H
H
2
CH3
H
F
CH3
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
1,3-Butadiene + Br2 (1 mole) → (1) 2,4-Dibromo-1-butene + (2) 1,3Dibromo-2-butene
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare se le reazioni avvengono secondo il seguente decorso.
(1)
(2)
A
C
CH3CH2CH2CONH2 + NaBH4 → Nessuna reazione;
CH3CH2CH2CONH2 + CH3CH2MgBr → CH3CH2CH2CH2NH2.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
12
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
12) Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
F
F
F
1
2
F
A
Stessa struttura.
B
Stereoisomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
13) Indicare quale forma canonica contribuisce di più all’ibrido di risonanza.
+
O
+
O
1
2
A
1.
B
2.
C
Contribuiscono nello stesso modo.
D
Non è possibile rispondere perché va specificato il solvente.
14) Indicare quale affermazione, sulla decarbossilazione dell’acido propandioico, è corretta.
(1) È difficile; (2) L’acido butandioico decarbossila più facilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Sapendo che il pKa dell’anilina è 4.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 4.5.1
(1) p-Amminofenolo; (2) p-Cloroanilina.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
16) Indicare la relazione tra le seguenti molecole.
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
1 = Superiore; 2 = Superiore.
OH
H
H
CH3
H 3C
H
HO
OH
CH3
H
CH3
OH
A
Enantiomeri.
B
Diastereomeri.
C
Stessa struttura perché è meso.
D
Stessa struttura ma non è meso.
17) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
A
C
Dipende dalla forza della base;
La conversione reagenti-prodotti è diretta, senza la formazione di
intermedi.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
13
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
18) Considerando la reazione con HNO3/H2SO4, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 2-Metossipirrolo > Piridina; (2) 2-Formilpirrolo > 4-Cloropiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Considerando la reazione di bromurazione elettrofila aromatica, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) Benzaldeide > Metossibenzene; (2) Acetato di fenile > Benzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale classe di composti reagisce facilmente con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
(1) Chetone; (2) Etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare dove si trovano i reagenti nel grafico della coordinata di reazione rispetto
all’energia.
A
In un punto di massimo relativo.
B
In un punto di minimo relativo.
C
Nel punto di massimo assoluto.
D
Nel punto di minimo assoluto.
22) Indicare il reagente (1) della seguente reazione.
(CH3)2CHCH2OH + 1 → (CH3)2CHCHO
PCC.1
C
K2Cr2O7.
A
H2SO4, a caldo. B
23) Indicare se le seguenti ammine sono isomere.
(1)
(2)
D
(CH3CO)2O.
Esil metil ammina, di-terz-butil ammina;
Isopropil metil propil ammina, isobutil isopropil ammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare un prodotto minore (1) della seguente reazione.2
CH3CH2CH2CHICH3 + CN– → CH3CH2CH2CH(CH3)CN + 1
A
2-Butene.
B
Pentano.
C
2-Pentene.
D
25) Indicare il composto più reattivo nella reazione con Br2/FeBr3.
A
1
2
C6H5NH2.
B
C6H5CO2CH3.
C
PCC = Clorocromato di piridinio.
Suggerimento: HCN è un acido debole.
14
C6H5CN.
D
2-Pentanolo.
C6H5NO2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
26) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
NaNH2
H
-
Na +
CH2-
H
A
Na +
1
H
NH2
C
B
D
27) Indicare il radicale più stabile.
.
.
.
.
A
B
C
D
28) Indicare gli atomi di carbonio quaternari presenti nella seguente molecola.
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH2
C
CH3
CH3
A
1.
B
3.
C
2.
29) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
D
7.
(1) Sono sempre chirali; (2) È presente una testa idrofila.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra adenina e guanina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
(1) CH3(CH2)14CH2OH; (2) CH3(CH2)16CO2H.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare la relazione tra α-D-fruttofuranosio e α-D-fruttopiranosio.
A
Epimeri.
B
C
Diastereomeri.
D
33) Indicare quale composto si trova nell’RNA.
Enantiomeri.
Isomeri strutturali.
(1) Citosina; (2) Timina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
15
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
34) Indicare il carboidrato che dà un alditolo meso per trattamento con NaBH4.
A
D-Fruttosio.
B
D-Glucosio.
C
D-Mannosio.
D
D-Xilosio.
35) Conoscendo i pKa della cisteina (pKa1 = 1.9, pKa2 = 8.4, pKa3 = 10.3), indicare a
quale pH, tra quelli proposti, la forma nettamente prevalente dell’amminoacido
sarà quella neutra.
CO2-
HS
+NH
3
A
5.
B
7.
C
8.
D
10.
36) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Glutammina e isoleucina.
Alanina e glutammina.
B
D
Lisina e metionina.
Cisteina e triptofano.
9 LUGLIO 2014 - COMPITO B
1)
Indicare la specie che viene ossidata nella seguente reazione.
Etanale + LiAlH4 → Etanolo
2)
A
Etanale.
C
Etanolo.
Indicare la base più debole.
O-
B
D
O-
LiAlH4.
Non è una reazione redox.
O-
O-
Cl
A
3)
CH3
NH2
B
C
D
Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Butanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + butanoato di etile → 2
O
O
OEt
OEt
O
O
C
B
CH3
CH3
RCO3H
H
A
C
OEt
OEt
D
Indicare la configurazione del prodotto della seguente reazione.
H
O
O
O
A
4)
O
Trans.
Una miscela di cis e trans.
CH3
O
CH3
B
D
16
Cis.
La reazione non avviene.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
5)
Indicare un composto che si può comportare sia da acido che da base.
H
H
B
-
O
H
H
A
6)
7)
NH2
H
H
C
B
BrD
Indicare il composto meno reattivo nella reazione con CH3COCl/AlCl3.
A
4-Amminopiridina.
B
Benzene.
C
4-Bromopiridina.
D
Fenolo.
Il terz-butossido di potassio è un reagente usato nelle reazioni E2. Indicare quale
affermazione è corretta.
(1) È un composto ionico; (2) Non è stericamente ingombrato.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-cianobenzoico; (2) Acido p-idrossibenzoico.
9)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
4-Ossoesanoato di metile + LiAlH4 → 1
A
6-Metossi-3-esanone.
B
4-Idrossiesanale.
C
4-Idrossiesanoato di metile.
D
1,4-Esandiolo.
10) Indicare a quale tipo di reazione si può riferire il seguente diagramma di reazione.
E
Reagenti
Prodotti
C. di r.
A
C
SN1.
Sia SN1 che SN2.
B
D
17
SN2.
Né SN1 né SN2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
11) Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone 6.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 3-Metil-2-esanone, 6
A
R1Br = 1-Bromobutano; R2Br = Bromoetano.
B
R1Br = R2Br = 1-Bromopropano.
C
R1Br = 1-Bromopropano; R2Br = Bromometano.
D
R1Br = 1-Bromopropano; R2Br = Bromoetano.
12) Indicare quale composto si può ridurre con NaBH4.
O
2
1
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare un alcano che non forma 3 isomeri nella reazione di monoclorurazione,
considerando gli stereoisomeri come lo stesso composto.
A
1,2-Dimetilciclobutano.
B
Dimetilpropano.
C
1,3-Dimetilciclobutano.
D
Trimetilbutano.
14) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,1-Dietilciclopropano; (2) 1,1-Dibromocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare l’ordine basicità corretto per i seguenti sali di potassio.
(1) Fenato; (2) p-Etilfenato; (3) p-Nitrofenato.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
16) Indicare quale composto è chirale.
I
1
Br
H
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
C
3 > 1 > 2.
D
H
2 > 1 > 3.
I
2
Br
I
H
H
I
B
D
18
CH3
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CH3
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
17) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
COCH3
CH3
H
I
H
CH3
CH3
CH3
I
H
H
COCH3
COCH3
CH3
I
H
A
H
COCH3
I
CH3
H
CH3
H
CH3
C
B
CH3
I
H
COCH3
H
CH3
D
18) Indicare la struttura dell’intermedio più probabile nella reazione di solfonazione
elettrofila aromatica sul clorobenzene.
- Cl
+ Cl
Cl
Cl
-
+
E
H
E
H
A
E
H
E
B
C
H
D
19) Indicare quale estere ha la seguente formula bruta: C7H14O2.
A
3-Metilbutanoato di isopropile.
B
2,3-Dimetilbutanoato di etile.
C
2-Metilbutanoato di propile.
D
3-Metilpentanoato di metile.
20) Considerando la reazione di sostituzione elettrofila aromatica, indicare quale ordine
di reattività è corretto.
(1) 2-Amminopirrolo > Benzaldeide; (2) Pirrolo > Acido benzoico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare il prodotto principale ottenuto nella reazione con Br2/FeBr3 in ciascuno dei
seguenti composti.
(1) Acetato di fenile; (2) Iodobenzene.
A
1 = Acetato di m-bromofenile; 2 = m-Bromoiodobenzene.
B
1 = Acetato di m-bromofenile; 2 = p-Bromoiodobenzene.
C
1 = Acetato di p-bromofenile; 2 = m-Bromoiodobenzene.
D
1 = Acetato di p-bromofenile; 2 = p-Bromoiodobenzene.
22) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
L’addizione di HCl ad un alchene dà esclusivamente prodotti con
orientamento anti-Markovnikov;
La stabilità del carbocatione intermedio non influenza la distribuzione dei prodotti.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
19
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23) Mettere i seguenti sali in ordine di acidità.
(1) Bromuro di p-cianoanilinio; (2) Bromuro di p-metilanilinio; (3) Bromuro di anilinio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
24) Indicare quale nome è corretto.
C
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
(1) 2-Metilpentano; (2) cis-1,2-Dimetilciclopentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Indicare quale coppia di formule rappresenta lo stesso composto.
Me
1
OH
Br
Et
I
OH
Me
I
2
Br
Et
I
H
I
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
(1) (CH3)2CH+; (2) CH2=CHCH+CH=CH2; (3) CH2=CHCH+CH3.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
27) Indicare l’ammina, di formula bruta C3H9N, che può agire come accettore di legame
idrogeno ma non come donatore.
H
N
A
H
H
N
N
B
N
C
D
H
H
28) Indicare quale solvente è polare.
(1) Acetone; (2) Pentano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare in quale atomo di carbonio il D-idosio, rappresentato in figura, è un epimero del D-glucosio.
CHO
H
HO
H
OH
H
HO
OH
H
CH2OH
A
C
2-C.
4-C.
B
D
20
3-C.
Non è l’epimero.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Individuare da quale amminoacido viene sintetizzata l’istamina.
NH2
N
N
H
A
Fenilalanina.
B
Tirosina.
C
Istidina.
31) Indicare quanti centri chirali sono presenti nell’Acido colico.
D
Metionina.
O
OH
OH
OH
HO
A
8.
B
5.
C
11.
D
32) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri dell’uracile.
OH
O
1
H
HO
10.
H
2
N
N
HO
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
33) I terpeni seguono la regola isoprenica. Indicare la struttura dell’isoprene.
A
B
C
D
34) Indicare l’amminoacido N-terminale del tetrapeptide Cys-Phe-Ala-Gly.1
A
C6H5CH2CH(NH3+)CO2–.
B
HSCH2CH(NH3+)CO2–.
C
(CH3)2CHCH(NH3+)CO2–.
D
(CH3)2CHCH2CH(NH3+)CO2–.
35) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
C
1
5'-Deossiguanosina-5'-fosfato.
Sia A che B.
B
D
4'-Deossiguanosina-4'-fosfato.
Nessuno.
Ala = Alanina; Cys = Cisteina; Gly = Glicina; Phe = Fenilalanina.
21
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
(1)
36) Inserire i vocaboli mancanti. La seguente struttura rappresenta un
(2)
di serie (3) .
CH2OH
O
H
H
OH
A
B
C
D
1
1
1
1
=
=
=
=
e un
CH2OH
HO
OH
H
aldosio, 2 = piranosio, 3 = α.
aldosio, 2 = furanosio, 3 = β.
chetosio, 2 = piranosio, 3 = β.
chetosio, 2 = furanosio, 3 = α.
23 LUGLIO 2014 - COMPITO A
1)
Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
2)
B
-CH3.
C
A
-CH(CH3)2.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
3)
-C(CH3)3.
D
-COCH3.
L’ossidazione di alcooli primari produce acidi carbossilici;
L’ossidazione di alcooli terziari produce aldeidi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Ricordando che la reazione sarà favorita da un buon gruppo uscente, indicare se la
seguente reazione avverrà da sinistra verso destra o da destra verso sinistra.1
Iodociclopentano + NH2– → Ciclopentilammina + I–;
Esanonitrile + I– → 1-Iodopentano + CN–.
(1)
(2)
4)
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
Indicare la sequenza adatta per trasformare il benzene nel feniletene.2
5)
A
i) (CH3)3CO– K+; ii) CH3CH2Br/FeBr3; iii) Br2, in presenza di perossidi.
B
i) CH3CH2Br/FeBr3; ii) Br2, in presenza di perossidi; iii) (CH3)3CO– K+.
C
i) CH3CH2Br/FeBr3; ii) (CH3)3CO– K+; iii) Br2, in presenza di perossidi.
D
i) Br2, in presenza di perossidi; ii) (CH3)3CO– K+; iii) CH3CH2Br/FeBr3.
Indicare il composto che non è presente in una soluzione acquosa di acetone.
O
OH
OH
O
OH
OH
A
6)
B
C
D
Indicare dove è spostato il seguente equilibrio acido-base.
Anilina + cloruro di p-nitroanilinio = Cloruro di anilinio + p-nitroanilina
A
C
1
2
Destra.
Dipende dal solvente.
B
D
pKa: HI = -10; HCN = 9.
I perossidi sono iniziatori radicalici.
22
Sinistra.
Dipende dalla temperatura.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
7)
Indicare quale carbocatione è un intermedio della reazione indicata.
CH2=CHCH=CH2 + HBr → (1) CH2+CH2CH=CH2 + (2) CH3CH=CHCH2+
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quanti sono alcool secondari.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Etanolo; alcool isopropilico; ciclopentanolo; alcool isobutilico; dimetilpropanolo; 1-metilcicloesanolo.
9)
A
1.
B
2.
C
3.
Classificare l’idrogeno evidenziato nel seguente composto.
D
4.
H
A
Allilico.
B
Benzilico.
C
Primario.
D
Terziario.
10) Indicare quale composto può formare legami idrogeno con molecole della stessa
specie.
(1) CH3CO2H; (2) CH3CH2OCH2CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare un’affermazione corretta in una reazione di sostituzione, sia SN1 che SN2.
A
Un
B
Un
C
Un
D
Un
12) Indicare
buon gruppo uscente è una base forte.
buon gruppo uscente è una base debole.
buon gruppo uscente deve essere anionico.
buon gruppo uscente deve essere cationico.
l’acido carbossilico più forte.
A
Acido benzoico.
B
Acido p-bromobenzoico.
C
Acido p-idrossibenzoico.
D
Acido p-cianobenzoico.
13) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di nitrazione elettrofila aromatica.
A
Benzene.
B
C
Metossibenzene.
D
14) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1)
(2)
4-Iodopiridina.
Pirrolo.
1-Ammino-2-propanolo > 2-Metil-1-propanammina;
3-Bromo-1-propanammina > 1-Propanammina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare la formula bruta del terz-butil isopropil etere.
A
C8H18O.
B
C7H16O.
C
23
C9H20O.
D
C10H22O.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
16) Indicare se i seguenti composti carbonilici sono isomeri.
(1)
(2)
2-Etil-4-metilpentanale, 3,3-Dimetilbutanale;
4,4-Dimetilpentanale, 5-Metileptanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare la struttura che non è una forma canonica di risonanza delle altre.
+
NH2
NH2
NH2
NH2
+
+
+
A
B
C
D
18) Conoscendo i pKa (CH2(CO2CH2CH3)2 = 13, CH3CH2CHO = 16, NH3 = 38), indicare
dove sono spostati i seguenti equilibri.
CH3CH2CHO + NH2– = CH3CH–CHO + NH3;
CH3CH2CHO
+
CH–(CO2CH2CH3)2
CH2(CO2CH2CH3)2.
(1)
(2)
=
CH3CH–CHO
+
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
19) Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + CH3CH2CH2CH2Br →
2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + CH3CH2CH2CH2Br → 4; 4 + KOH
in H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
A
(CH3CH2CH2CH2)2CHCO2H.
B
CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CO2H.
C
(CH3)2CHCO2H.
D
(CH3CH2)2CHCO2H.
20) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
CN
Cl
-
1
+ OH /H2O
+ H+/H2O
2
O
CO2H
CN
CO2H
OH
OH
A
O
OH
B
C
D
21) Indicare il rapporto dei prodotti ([1]/[2]) della seguente reazione, assumendo che
tutti gli idrogeni siano sostituiti con la stessa velocità.
CH3CH2CH3 → CH3CH2CH2Br (1) + CH3CHBrCH3 (2)
A
3/2.
B
2/1.
C
3/1.
D
1/2.
22) Indicare il composto più reattivo nella reazione di clorurazione elettrofila aromatica.
A
C
Benzene.
2-Metilpirrolo.
B
D
24
Benzaldeide.
Acido benzoico.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23) Indicare quale affermazione, riguardante la nomenclatura degli alcani, è corretta.
Il nome di CH3CH(CH3)CH2CH3 è metilbutano;
Il nome di CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 è metilpentano.
(1)
(2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Benzoato di sodio; (2) m-Nitrobenzoato di sodio; (3) p-Clorobenzoato di sodio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 3 > 2.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
25) Assumendo che l’anello esatomico sia nella conformazione più stabile, specificare se
il gruppo indicato dalla freccia è assiale o equatoriale.
1
2
A
1 = Assiale; 2 = Assiale.
B
1 = Assiale; 2 = Equatoriale.
C
1 = Equatoriale; 2 = Assiale.
D
1 = Equatoriale; 2 = Equatoriale.
26) Sapendo che la costante d’equilibrio della conversione assiale-equatoriale per
l’isopropilcicloesano è K = 35, valutare K per l’equilibrio assiale-equatoriale del terzbutilcicloesano.
R
R
A
K < 35.
B
K = 35.
C
K > 35.
D
Non è possibile fare previsioni.
27) Assegnare la notazione al seguente composto.
CH2CH2Br
CH2CH2Br
H
Cl
A
Z, cis.
B
E, cis.
C
E, trans.
D
Z, trans.
28) Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
OH
1
H
CH3
OH
H
F
F
CH3
CH3
2
CH3
H
I
OCH3
H
OCH3
I
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Conoscendo i pKa della lisina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.8), indicare a quale
pH, tra quelli proposti, la forma nettamente prevalente dell’amminoacido sarà
quella dicationica.1
A
1
1.
B
7.
C
Carica totale: +2.
25
10.
D
Nessuno.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel D-galattosio, considerando solo la
struttura a catena aperta.
A
1.
B
2.
C
3.
31) Indicare quale affermazione, riguardante i lipidi, è corretta.
D
4.
(1) Contengono almeno un atomo di ossigeno; (2) Sono solubili in acqua.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare l’affermazione, riguardante il trealosio, corretta.
OH
O
HO
HO
OH
HO
O
HO
HO
O
HO
(1) È uno zucchero non riducente; (2) Reagisce con il reattivo di Tollens.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
33) Indicare la formula di un trigliceride.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
R1CO2CH2CH(OCOR2)CH2OCOR3.
B
R1OCOCH2CH(CO2R2)CHCO2R3.
C
R1CO2CH2CH2OCOR2.
D
R1COCH2CH(COR2)CH2COR3.
34) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 5.5. pI = Glu: 3.2; Arg: 10.8;
Phe: 5.5.1
A
Glu = Negativo; Arg = Non migra; Phe = Non migra.
B
Glu = Positivo; Arg = Negativo; Phe = Non migra.
C
Glu = Negativo; Arg = Negativo; Phe = Non migra.
D
Glu = Non migra; Arg = Positivo; Phe = Positivo.
35) Indicare quale composto si trova nel DNA.
(1) Guanidina; (2) Timina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
36) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-TGGCTATTGC-3'.
A
C
1
3'-CGTTATCGGT-5'.
3'-AAATAGAAAT-5'.
B
D
3'-ACCGATAACG-5'.
3'-GTTAGCGGTA-5'.
Arg = Arginina; Glu = Acido glutammico; Phe = Fenilalanina.
26
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
23 LUGLIO 2014 - COMPITO B
1)
Sapendo che il pKa della cicloesilammina è 11, assegnare ai seguenti composti un
valore di pKa inferiore o superiore a 11.1
(1) Anilina; (2) 2-Clorocicloesilammina.
2)
3)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Indicare i tipi di stereoisomeri del 2,3-dimetilpentano.
A
Quattro isomeri otticamente attivi. B
Non è otticamente attivo.
C
Due otticamente attivi e due meso. D
Due otticamente attivi.
Indicare quale affermazione, sulla decarbossilazione dell’acido propandioico è corretta.
(1) È facile; (2) L’acido butandioico decarbossila più facilmente.
4)
5)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la classe di composto si sintetizza con la condensazione aldolica.
A
Aldeide insatura.
B
Metilchetone.
C
Acido carbossilico.
D
β-Chetoacido.
Attribuire la carica formale agli atomi della seguente molecola.
NB: non sono mostrate le eventuali cariche;
sono mostrati tutti gli elettroni di non legame.
1
H
H
C
H
6)
A
C = 0; Br1 = 0; Br2 = +1; Fe = -1.
B
C = -1; Br1 = 0; Br2 = -1; Fe = +1.
C
C = 0; Br1 = +1; Br2 = 0; Fe = -1.
D
C = +1; Br1 = +1; Br2 = -1; Fe = +1.
Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
7)
.. 2
Br
.. : : ..
Br Fe Br :
..
..
: Br :
..
Gli eteri possono agire come nucleofili, nelle opportune condizioni di
reazione;
Un etere ha il punto d’ebollizione più alto dell’alcool isomero.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale estere ha la seguente formula bruta: C7H14O2.
A
C
2,2-Dimetilpropanoato di etile.
Esanoato di etile.
B
D
1
2-Metilbutanoato di isopropile.
3-Metilpentanoato di etile.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
27
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
8)
Indicare il prodotto principale (6) della seguente serie di reazioni.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromopropano
→ 2; 2 + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + Bromoetano → 4; 4 + KOH in
H2O, a caldo → 5; 5 + HCl, a caldo → 6
9)
A
3-Propil-2-eptanone.
B
3-Etil-2-esanone.
C
3-Etil-2-Pentanone.
D
3-Metil-2-eptanone.
Indicare lo stato fisico degli alcani con un numero di atomi di carbonio compreso tra
5 e 16 a temperatura ambiente.
A
Liquido.
B
Gassoso.
C
Solido.
D
Plasma.
10) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Acetone; (2) Acido acetico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
A
C6H5CO2CH3.
B
C6H5OCH3.
C
C6H5OH.
12) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
D
C6H5CH3.
(1) Benzilico > secondario; (2) Secondario > allilico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
13) Indicare quale composto è un enantiomero di serie L.
(1) Acido (R)-2-fluoropropanoico; (2) (R)-2,3-Diidrossipropanale.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
14) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
In un alcano, la conformazione sfalsata è meno stabile della conformazione eclissata;
Nella conformazione a sedia del cicloesano gli idrogeni equatoriali
sono 12.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
la stessa energia.
(1) cis-1,2-Dimetilcicloesano; (2) 1,1-Dimetilcicloesano.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
28
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
16) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) Acetone > butano; (2) Etanolo > etere metilico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare la formula bruta dell’1-cicloesil-1-fenil-3-metil-1,3-butadiene.
A
C17H19.
B
C17H20.
C
C17H21.
18) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
KMnO4, a freddo
OH
OH
OH
D
C17H22.
1
OH
OH
OH
A
OH
B
OH
OH
OH
OH
OH
OH
C
OH
D
19) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
La conversione reagenti-prodotti non è diretta; si formano intermedi;
È una reazione radicalica.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metossifenolo; (2) p-Metilfenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
21) Indicare la reazione che subisce un’aldeide quando è riscaldata con il reattivo di
Fehling.
A
Neutralizzazione.
B
Esterificazione.
C
Riduzione.
D
Ossidazione.
22) Indicare la formula bruta del seguente composto: 2-bromo-2-etil-3-metilundecano.
A
C15H31Br.
B
C13H27Br.
C
C14H27Br.
D
C14H29Br.
23) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione con
SO3/H2SO4.
(1) Aldeide benzoica; (2) 2-Amminopirrolo; (3) 4-Bromopiridina.
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
29
1 > 3 > 2.
D
2 > 3 > 1.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
24) Considerando la reazione con CH3Cl/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) 4-Amminopiridina > Metossibenzene; (2) Toluene > 4-Cianopiridina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
25) Considerando la reazione di acilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) Benzene > Bromobenzene; (2) Toluene > Fluorobenzene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
26) Indicare l’acido più forte.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Fenolo.
B
m-Nitrofenolo.
C
p-Etossifenolo.
D
p-Nitrofenolo.
27) Indicare un composto che non produrrà alcool terz-butilico per reazione con bromuro di metil magnesio.
1 + CH3MgBr → (CH3)3COH
A
Cloruro di acetile.
C
Acetato di metile.
28) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
Acetaldeide.
Anidride acetica.
La formula molecolare dell’alcool e dell’etere più piccolo è la stessa:
CH4O;
Un’ammina primaria contiene un legame N-H, un’ammina secondaria contiene due legami N-H, un’ammina terziaria contiene tre legami N-H.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della guanina.
OH
N
N
1
H2N
2
N
H
A
C
O
H
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
N
H2N
N
N
N
N
H
H
B
D
30
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare l’affermazione, riguardante il monosaccaride 1 (parte del seguente composto chiamato Olestra), corretta.
CH2OCOR
H
RCOO
O
H
OCOR
H
H
1
H
RCOO
O
CH2OCOR
O
H
H
RCOO
OCOR
CH2OCOR
H
A
È un derivato del fruttofuranosio.
B
È un derivato del glucofuranosio.
C
È un derivato del fruttopiranosio.
D
È un derivato del glucopiranosio.
31) Indicare quale definizione, riguardante uno zwitterione, è corretta.
(1)
(2)
È uno ione nel quale la carica positiva e quella negativa si trovano
nella stessa molecola;
È la forma senza cariche di un amminoacido.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare l’amminoacido che, nel tetrapeptide Val-Cys-Glu-His, ha un gruppo carbossilico libero.1
A
His e Glu.
B
His.
C
Val e Glu.
33) Indicare il nome comune della seguente molecola.
D
Glu.
D
Timina.
NH2
N
N
N
N
H
A
Citosina.
B
Uracile.
34) Indicare quale composto è una cera.
C
Adenina.
(1) CH3(CH2)24CO2(CH2)29CH3; (2) CH3CO2(CH2)29CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
A
C
1
Sono presenti due acidi grassi;
Sono presenti lunghe catene solubili in acqua.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Cys = Cisteina; Glu = Acido glutammico; His = Istidina; Val = Valina.
31
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
36) Indicare il β-glicoside (1) che si forma nella seguente reazione.
D-Glucosio
OH
+ 1-BuOH → 1
OH
O
HO
HO
OBu
O
HO
HO
O
HO
HO
OBu
HOOBu
OH
OH
A
O
HO
OH
HOOH
C
B
OBu
OH
D
10 SETTEMBRE 2014 - COMPITO A
1)
Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.1
Benzene + CH3CH2Cl/AlCl3 → 1; 1 + KMnO4 → 2; 2 + HNO3/H2SO4 → 3;
3 + CH3OH/H+ → 4
O
O
O
OH
O
O
OH
NO2
NO2
A
2)
NO2
O
NH2
C
B
D
Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
(1) CH4; (2) BrC≡CBr.
3)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
O
OH
1
2
Cl
O
OH
Cl
O
4)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto più reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
5)
A
4-Cloropiridina.
B
4-Iodopiridina.
C
4-Metilpiridina.
D
Piridina.
Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Bromuro di propilmagnesio + metanale → 1; 1 + H+/H2O → 2
A
C
1
CH3CH2CH2CH3.
CH3CH2CH2CH2OH.
B
D
CH3CH2CH2CHO.
CH3CH2CH2CO2H.
Se l’attacco elettrofilo può avvenire nelle posizioni orto,para, considerare solo l’isomero para.
32
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
6)
Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia più
stabile del trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano.
7)
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
Indicare l’acido carbossilico più forte.
8)
A
Acido p-acetilbenzoico.
B
Acido benzoico.
C
Acido p-etossibenzoico.
D
Acido p-idrossibenzoico.
Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare l’acido 6.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → Acido 2-butilesanoico, 6
9)
A
R1Br = R2Br = 1-Bromobutano.
B
R1Br = 1-Bromopropano; R2Br = Bromoetano.
C
R1Br = 1-Bromobutano; R2Br = Bromoetano.
D
R1Br = R2Br = Bromometano.
Indicare il nome del seguente composto, specificando se è chirale.
H
CH3
H
H
CH3
CH2CH(CH3)2
A
2,4-Dimetilesano; achirale.
C
2,4-Dimetilpentano; chirale.
10) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
2,4-Dimetilesano; chirale.
2,4-Dimetilpentano; achirale.
Le ammine poco solubili in acqua possono essere solubilizzate in
ambiente basico;
Le ammine sono composti più basici degli alcooli.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Mettere i seguenti composti in ordine di basicità.
(1) Benzoato di sodio; (2) m-Nitrobenzoato di sodio; (3) 3,4-Dinitrobenzoato di sodio.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
12) Indicare un composto chirale.
C
3 > 1 > 2.
D
H
A
B
C
33
2 > 1 > 3.
H
N
D
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
13) Indicare una reazione tipica di un doppio legame olefinico.
A
Addizione elettrofila.
B
Sostituzione nucleofila.
C
Sostituzione elettrofila.
D
Addizione nucleofila.
14) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
O
OH
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare se i composti sono stati messi nell’ordine di basicità.
(1) PH3 > NH3; (2) H2O > Cl–.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare il prodotto principale (2) della seguente serie di reazioni.
Propanoato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + metanoato di etile → 2
O
O
H
O
O
H
OEt
OEt
O
A
O
OEt
H
O
OEt
H
O
C
B
D
17) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
NH2OH
1
H+
OH
OH
NH2
NHOH
ONH2
NH2
A
B
N
OH
C
D
18) Indicare quale ordine di basicità è corretto.
(1) p-Metossianilina > p-Nitroanilina; (2) Anilina > p-Cloroanilina.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare quale composto viene disidratato per azione di H2SO4.
1
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
OH
OH
2
B
D
34
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
20) Indicare se sono possibili composti con questa formula bruta.
(1) C2H8; (2) C2H4.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
21) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Il 2-pentanolo è l’immagine speculare del 3-pentanolo;
Il carbonio legato all’ossigeno di un etere non può essere uno stereocentro.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione con Cl2/AlCl3.
A
C6H5CONH2.
B
Tutti.
C
23) Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
C6H5OCH3.
D
C6H5CO2CH3.
Ciclopropil isobutil etere, ciclobutil propil etere;
Etil pentil etere, ciclopropil propil etere.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etilfenolo; (3) Etanolo.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
25) Indicare la struttura a cavalletto che corrisponde alla seguente proiezione di Fischer.
OCH3
CH3
H
I
H
CH3
CH3
CH3
H
I
H
OCH3
OCH3
I
H
A
H
CH3
OCH3
CH3
CH3
H
B
I
H
CH3
CH3
I
H
H
CH3
C
OCH3
D
26) Indicare il composto che dà prodotti con orientamento orto,para nella reazione con
SO3/H2SO4.
A
Benzaldeide.
B
Fenolo.
C
Nitrobenzene.
D
Pirrolo.
27) Indicare il composto che si forma meno velocemente in una reazione di bromurazione radicalica.
A
C
Bromuro di benzile.
2-Bromopropano.
B
D
35
1-Bromopropano.
Bromuro di terz-butile.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
28) Nell’ambito di ciascuna coppia, indicare il composto meno solubile in acqua.
(1) Acido acetico, Butano; (2) Etilammina, Pirrolo.
A
1 = Acido acetico; 2 = Etilammina.
B
1 = Acido acetico; 2 = Pirrolo.
C
1 = Butano; 2 = Etilammina.
D
1 = Butano; 2 = Pirrolo.
29) La formula molecolare del glucosio è C6H12O6. Individuare la formula molecolare di
un polisaccaride lineare formato da dieci molecole di glucosio, ottenuto con una reazione di disidratazione.
A
C60H120O60.
B
(C6H12O6)10.
C
C60H120O50.
D
C60H102O51.
30) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le catene idrocarburiche sono orientate verso il solvente;
Le code apolari sono orientate verso il solvente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
31) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Treonina e acido glutammico.
B
Fenilalanina e prolina.
C
Fenilalanina e isoleucina.
D
Serina e valina.
32) Indicare quale base, presente negli acidi nucleici, ha la seguente formula bruta:
C5H5N5O.
A
Adenina.
B
Guanina.
C
Timina.
D
Uracile.
33) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio;
Il rapporto molare tra guanina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
34) Indicare quale composto è un terpene.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
35) Indicare l’α-amminoacido che ha tre atomi di ossigeno.
A
Tirosina.
B
Alanina.
C
36
Valina.
D
Serina.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
36) Considerando tutti gli aldopentosi di serie D, indicare il monosaccaride che, oltre ad
A, dà un alditolo otticamente attivo per reazione con NaBH4.
CHO
HO
H
H
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
HO
OH
H
OH
H
CH2OH
A
A
CHO
H
1.
B
2.
CHO
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
C
3.
D
Nessuno.
10 SETTEMBRE 2014 - COMPITO B
1)
Indicare i nomi dei seguenti composti bifunzionali.
(1) HCOCH2CH2CH2CO2H; (2) HCOCH2CH2CH2CH2OH.
2)
A
1 = 4-Carbossibutanale; 2 = 5-Idrossipentanale.
B
1 = Acido 4-formilbutanoico; 2 = 4-Formil-1-butanolo.
C
1 = Acido 4-formilbutanoico; 2 = 5-Idrossipentanale.
D
1 = 4-Carbossibutanale; 2 = 4-Formil-1-butanolo.
Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) CH3CH2OH; (2) C6H5SH.
3)
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione SN2
con la metilammina.
(1) CH3CH2CH2Br; (2) (CH3)3CI; (3) (CH3)2CHI.
4)
A
1 > 3 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
3 > 2 > 1.
Indicare la specie che viene ossidata nella seguente reazione, tenendo in considerazione il verso.
CH3CHO + LiAlH4 → CH3CH2OH
A
C
CH3CHO.
CH3CH2OH.
B
D
37
LiAlH4.
Non è una reazione redox.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
5)
Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
H
Cl
H
HO
Br
Et
Cl
Et
H
H
6)
Et
Cl
OH
H
Br
OH
A
B
Cl
Cl
H
H
Et
Br
H
OH
Et
H
H
Br
Br
OH
C
D
Considerando la reazione con CH3COCl/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è
corretto.
(1) Acido benzoico > Benzene; (2) Acetato di fenile > Fluorobenzene.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
8)
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Bromuro di anilinio > Bromuro di p-nitroanilinio;
Bromuro di m-metilanilinio > Bromuro di m-cianoanilinio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la caratteristica che, in linea di principio, permette di distinguere il metilcicloesano dall’(E)-4-metil-2-esene.
(1) Determinazione della formula molecolare; (2) Punto di ebollizione.
9)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare la relazione tra i seguenti dieni.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Sono la stessa molecola.
B
Sono isomeri cis-trans.
C
Sono isomeri costituzionali.
D
Nessuna relazione.
10) Indicare la molecola che non possiede carboni secondari.
A
2-Bromobutano.
B
3,3-Dimetilcicloesanone.
C
2-Metilciclopentanone.
D
Alcool terz-butilico.
11) Indicare un composto solubile in acqua a pH = 9.
A
Acetone.
B
Etere etilico.
C
Piridina.
12) Mettere i seguenti carbocationi in ordine di stabilità.
D
Pirrolo.
(1) CH2=CHCH+CH3;(2) CH3CH+CH3; (3) CH3CH2CH2+.
A
2 > 3 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
38
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
13) Indicare l’ordine di acidità dei seguenti composti.
O
1
2
O
O
O
O
3
O
O
O
A
3 > 1 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
1 > 2 > 3.
D
1 > 3 > 2.
14) Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1) La presenza di un alogenuro alchilico terziario; (2) Una base forte.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare quale composto presenta isomeria geometrica.
(1) 1,2-Dietilciclobutano; (2) 1,4-Dibromocicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare quale solvente è polare.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) CH3CO2H; (2) CH3OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare l’elettrofilo nella reazione del benzene con cloruro di acetile e tricloruro di
alluminio.
A
Cl+.
B
AlCl3.
C
CH3CO+.
D
CO+.
18) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità maggiore.
B
-C≡CH.
C
-COCl.
D
-CONH2.
A
-CH=CH2.
19) Indicare quale composto è rappresentato nella forma tautomerica più stabile.
O
O
1
2
OH
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare quale affermazione sull’etere etilico è corretta.
(1) È isomero dell’alcool etilico; (2) È liquido a temperatura ambiente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale coppia di formule rappresenta una coppia di enantiomeri.
Me
1
A
C
Et
NH2
Br
NH2
Me
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
2
Br
Et
H
B
D
39
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
H
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
22) Indicare di quale composto è rappresentato l’emiacetale.
O
OH
A
5-Idrossiesanale.
B
4-Idrossipentanale.
C
6-Idrossi-2-eptanone.
D
7-Idrossi-2-eptanone.
23) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
sostituzione elettrofila aromatica.
(1) Piridina; (2) 2-Etilpirrolo; (3) Pirrolo.
A
1 > 2 > 3.
B
3 > 2 > 1.
24) Indicare il migliore gruppo uscente X–.
X
C
2 > 3 > 1.
D
+
NH3
+ NH3
A
Ioduro.
B
Fluoruro.
C
Cloruro.
25) Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
+ X
D
2 > 1 > 3.
-
Bromuro.
(1) CH2=CHCH2•; (2) (CH3)2CH•; (3) CH3CH2CH2•.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
26) Mettere i seguenti composti nell’ordine di reattività nei confronti della reazione di
clorurazione elettrofila aromatica.
(1) Piridina; (2) Acido 4-piridincarbossilico; (3) Anilina.
A
1 > 3 > 2.
B
3 > 1 > 2.
27) Indicare l’acido carbossilico più debole.
C
2 > 1 > 3.
D
3 > 2 > 1.
A
Acido propanoico.
B
Acido bromoacetico.
C
Acido iodoacetico.
D
Acido acetico.
28) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) p-HO(C6H4)CO2H; (2) p-H2NCO(C6H4)CO2H.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
29) Sapendo che il punto di fusione del trigliceride composto da due molecole di acido
stearico (in posizione 1 e 3) e una di acido oleico (in posizione 2) è 43 °C, prevedere il punto di fusione del trigliceride composto da tre molecole di acido stearico.1
A
C
1
Non è possibile fare previsioni.
Superiore (72 °C).
B
D
Inferiore (21 °C).
43 °C.
Nomi IUPAC degli acidi: oleico = (Z)-9-ottadecenoico; stearico = ottadecanoico.
40
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
30) Conoscendo i pKa della lisina (pKa1 = 2.2, pKa2 = 9.1, pKa3 = 10.8), calcolare il
punto isoelettrico.
A
5.7 = (2.2 + 9.1)/2.
B
10.0 = (9.1 + 10.8)/2.
C
6.5 = (2.2 + 10.8)/2.
D
7.4 = (2.2 + 9.1 + 10.8)/3.
31) Indicare quale definizione, riguardante il seguente zucchero, è corretta.
OH
OH
O
HO
(1)
(2)
HO
OCH3
È l’anomero β.
Subisce facilmente la reazione di idrolisi in ambiente acido.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
32) Indicare quanti gruppi -CH3 sono presenti nello Stanozololo.
OH
H
N
N
A
0.
B
6.
C
3.
D
9.
33) Indicare il legame di un aldopentoso che viene scisso nella degradazione di Ruff.
A
C1-C2.
B
C2-C3.
C
C3-C4.
D
C4-C5.
34) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GACAGGCCCT-3'.
A
3'-TCACTTAAAG-5'.
B
3'-TCCCGGACAG-5'.
C
3'-CTGTCCGGGA-5'.
D
3'-AGTGAATTTA-5'.
35) Indicare un nucleoside comune negli organismi viventi.
O
O
N
1
HO
O
N
H
N
2
O
OH OH
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
HO
O
N
OH OH
B
D
41
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
H
O
Esame scritto di “Chimica Organica” - 6 Crediti - AA 2013-14
36) Indicare se i seguenti composti sono dipeptidi.
H
1
N
H3N +
O
O
O2
O
H3N +
N
H
OH
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
42
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
O-
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