close

Вход

Log in using OpenID

Capitolo 3 Alcheni e alchini - Zanichelli online per la scuola

embedDownload
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 3
Br
1.
a) H2C
CHCH2CH2CH3
b)
c)
e)
f)
CH3C
CHCH2Br
CH3
d) H3CHC
CHCHCH2CH3
CH
H2C
CHBr
CH2
g)
h) H2C
CHCH2I
i)
Cl
CH3
CH3
2.
HC
CCH2CH2CH2CH3
1-esino
HC
Cl
CCH2CHCH3
HC
4-metil-1-pentino
CH3
HC
CCHCH2CH3
CC
CH3
CH3
3,3-dimetil-1-butino
3-metil-1-pentino
CH3
H3CC
CCH2CH2CH3
2-esino
H3CC
4-metil-2-pentino
CH3 CH3
3.
a)
H3CC
CCH3
H3CH2CC
CCHCH3
3-esino
CH3
CH3
b)
CH2
CCH2CH3
CCH2Cl
c)
C
H
d)
H3C
C
H
4.
a)
C
H
H
H3C
e)
CH2CH2CH3
H3CHC
C
CH3
2-pentene. La numerazione comincia dall’estremità della catena più vicina al doppio
legame.
b)
2-pentene. Il metile in 1 non è un sostituente ma fa parte della catena principale a 5
atomi di carbonio.
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
c)
1-metilcicloesene. Il carbonio che porta il sostituente deve avere il numero più basso
possibile.
d)
2-metil-1-butene. La catena più lunga è a 4 atomi di carbonio.
e)
1-penten-3-ino. L’alchino ha priorità di nomenclatura sull’alchene.
f)
1-buten-3-ino. L’alchino ha priorità di nomenclatura sull’alchene.
CH3CH2
5.
CH2CH3
CH3CH2
H
a)
H
H
H
CH2CH3
H
H
H
CH2CH2CH2CH2CH2CH3
b)
CH3
Cl
CH3
H
H
H
H
Cl
H
H
H
CH2I
c)
d)
H
H
H
H
H
H
H
H
e)
H
H
H
H
H
H
CH3
CH3
CH3
Br
Br
Br
Br
CH3
H
H
f)
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
Cl
6.
a)
4,5-diclorocicloesene
Cl
Cl
b)
3,6-diclorocicloesene
Cl
Cl
c)
2,3-dicloro-2,3-dimetilbutano
Cl
Cl
d)
7.
H3C
a)
CH3CH
b)
CH3CH
c)
(CH3)2C
CH
C
CH2CH3
Cl
CH3
CHCH3
2,3-dicloro-3-metilpentano
+ Br2
CH2 + H2SO4
CH2 + H2O/H+
N.B. nel testo dell’esercizio manca il pedice 3 a (CH3)
d)
+ HCl
e)
CH2
CHCH
CH2 + HCl
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
8.
H2O
+ H+
-H+
OH2
OH
H
C
CH2
9.
CH2CH2CH2CH3
2-cloro-es-1-ene
CH2CH2CH2CH3
2,2-dicloroesano
Cl
Cl
CH3
C
Cl
I
10.
Br
a) CH3CHCH2CH3
b) CH3CH2CH2CH3
c)
CH3CHCH2CH3
O
d)
e)
CH2CHCH2CH3
Br Br
11.
f) H
CH2CHCH2CH3
C
O
H + CH3CH2CH
OH OH
Reagisce più velocemente il substrato che, per addizione di H+, dà origine al carbocatione
intermedio più stabile. Così il 2-metilpropene è quello che reagisce più velocemente perché
dà origine ad un carbocatione terziario; il propene dà origine ad un carbocatione secondario
(meno stabile del terziario) e l’etene dà origine ad un carbocatione primario (meno stabile di
tutti).
CH3
12.
CH2
CH3
H+
CCH3 + H2O
H3C
C
CH3
OH
CH3
CH3
H3C
C
CH3
H2C
CH CH3
Il carbocatione più stabile è quello terziario.
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
13.
CH3CH2CH2CH2C
CCH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2C
CCH2CH2CH2CH3
H2 / Ni
CH3CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH3
1. O3
CH3CH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH2CH3
2 CH3CH2CH2CH2CHO
2. Zn, HCl
CH3
14.
15.
CH2
CHCH2CH
CH2
CH2
CHCH
CHCH3
CH2
C
CHCH2CH3
II
I
III
CH3
CH3CH
C
CHCH3
CH2
IV
C
CH
CH2
CH3
C
C
CH2
CH3
V
VI
II e V sono dieni coniugati.
CH3
CH3
CHCHCH3
CH3CH CH
CH3
16.
CH3CH CH
CH
CH3
CH
CHCHCH3
Il carbocatione ha una struttura simetrica
17.
a)
+
CN
b)
O
OCH3
+
CN
18.
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Author
Документ
Category
Без категории
Views
3
File Size
457 Кб
Tags
1/--pages
Пожаловаться на содержимое документа