Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 7 1. a) 3-pentanolo b) 2-metil-3-pentanolo d) 4-cloro-2-pentanolo c) 2-cloro-3-pentanolo Cl CH3 2. a) CH3CH2CH2CCH2OH b) OH CH3 CH3 c) CH3CHCHCH2OH d) CH2CH2OH CH3 HO - + e) CH3CH2O K g) HO CH2CH3 f) CH3 SH h) H H3C CH2CH3 CH3 i) 3. H2C CCH2OH l) OH a) La catena principale è a quattro atomi di carbonio. Il nome corretto è: 2-metil-1-butanolo b) Il gruppo funzionale deve avere il numero più basso. Il nome corretto è: 3,3-dimetil-2-butanolo c) l’alcol ha priorità sull’alchene, quindi il nome corretto è: 2-propen-1-olo d) il gruppo -OH ha priorità sull’alogeno, quindi il nome corretto è: 4-cloro-2-pentanolo e) La numerazione deve essere la più bassa possibile. Il nome corretto è: 2,5-dibromofenolo Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 4. cloruro di etile, 1-esanolo, etanolo. Gli alcoli sono più solubili degli alogenuri grazie alla loro capacità di formare legami a idrogeno con le molecole di acqua. L’etanolo, a basso peso molecolare, è il più solubile. 5. cicloesanolo, 2-clorocicloesanolo, fenolo, tiofenolo. Il tiofenolo è il più acido del fenolo perché nella base coniugata la carica negativa si trova sull’atomo di zolfo, più grande dell’ossigeno, e quindi è meglio dispersa. Il fenolo è più acido degli alcoli perché la base coniugata è stabilizzata dalla risonanza. Il 2clorocicloesanolo è più acido del cicloesanolo per la presenza del cloro che ha effetto elettron-attrattore e quindi rende più polare il legame O-H che si rompe più facilmente. 6. a) b) (CH3)2CHOH + NaH (CH3)2CHO-Na+ + H2 (CH3)2CHOH + HCl (CH3)2CHOH2 + Cl CH3CHFCH2O-Na+ + H2O CH3CHFCH2OH + NaOH CH3CHFCH2OH + HCl c) CH3CHFCH2OH2 + Cl CCl3CH2O-Na+ + H2O CCl3CH2OH + NaOH CCl3CH2OH + HCl 7. a) CCl3CH2OH2 + Cl b) CH3 CH2 prevalente c) H3CHC CHCH3 H2C CHCH2CH3 d) CH CH2 prevalente Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 8. CH3CHCH CH2 + H CH3CHCH Br OH CH2 + Br OH2 CH3CHCH CH2 H2O + CH3CHCH CH2 CH3CHCH CH2 OH2 CH3CHCH CH2 + Br 3-bromo-1-butene Br Il carbocatione, tuttavia, è un ibrido tra due forme di risonanza. L’attacco dello ione bromuro all’altra forma di risonanza del carbocatione porta alla formazione dell’1-bromo-2-butene 9. CH3CH CH CH2 CH3CH CHCH2 CH3CH + Br CHCH2 CH3CH 1-bromo-2-butene CHCH2Br a) CH3 CH3 CH3CCH2CH2CH3 + HI CH3CCH2CH2CH3 OH + H2O I b) CH3CHCH2CH2CH2CH3 + Na OH CH3CHCH2CH2CH2CH3 + 1/2 H2 O Na c) CH2CH2Cl + SO2 + HCl CH2CH2OH + SOCl2 d) CH3 H2SO4 OH a caldo CH3 + H2O Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo e) no reazione CH3CH2CH2CH2OH + NaOH O 10. a) CH3CH2COOH b) H c) (CH3)2CHCH COOH H d) e) O CH O 11. 2 CH3CH2SH H2O2 CH3CH2S SCH2CH3 O 12. a) b) O O c) CH3 O O O Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore