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Capitolo 13 I carboidrati - Zanichelli online per la scuola

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 13
1.
CH2OH
CHO
a)
H
b)
c)
O
H OH
OH
H
HO
OH O
OH
H
HO
H
HO
HO
H
H
OH
CH2OH
H
H
H
CH2OH
H OH
d)
H OH
OH O
H O
HO
H
OH
H
OH
O
H
H
H
OH
H
H
H
OH
OH
OH
H OH
e)
H O
O
HO
H OH
H
OH
H
H O
O
H OH
HO
H
OH
H
H O
O
H OH
HO
H
OH
H
H O
O
HO
H
H
HO
f)
H
OHOH
H
O
HO
H
g)
OH
H
OH
H O
H
HO
H
H
HO
H
OH
OH
H
OHOH
h)
OH O
H
H
H
OH
H
H
OCH3
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
OH
O
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
2.
Uno zucchero appartiene alla serie D se nella proiezione di Fischer l’ossidrile del
carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico (o chetonico) è a destra.
Uno zucchero appartiene alla serie L se nella proiezione di Fischer l’ossidrile del
carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico (o chetonico) è a sinistra.
CHO
HO
CHO
H
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
zucchero di serie D
3.
zucchero di serie L
Il D-talosio appartiene alla serie D perché l’ossidrile del carbonio asimmetrico più
lontano dal gruppo aldeidico è a destra nella proiezione di Fischer.
CHO
HO
H
HO
H
HO
H
H
D-talosio
OH
CH2OH
CHO
CHO
4.
H
HO
H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
D-xilosio
D-lixosio
Il D-xilosio e il D-lixosio sono epimeri al C2
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CHO
5.
CHO
H
OH
HO
HO
HO
L-arabinosio
H
H
H
OH
H
OH
D-(-)-arabinosio
H
CH2OH
CH2OH
L-arabinosio D-(-)-arabinosio
sono enantiomeri. L’ L-arabinosio è destrogiro.
6.
CH2OH
diidrossiacetone
O
CH2OH
CH2OH
O
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C
O
O
H
C
OH
HO
H
C
OH
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
O
O
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
CH2OH
H
CH2OH
H
OH
HO
H
H
HO
H
OH
CH2OH
H
OH
CH2OH
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CHO
CH2OH
7.
H
OH
H
OH
O
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
L-mannosio
8.
L-fruttosio
H
H
H
H
H O
HO
H O
HO
H
H
H
H
OH
OH
H
HOH2C
H
H
OH
HO
OH
O
H
H
H
H
forma β-piranosica
H
O
OH
OH
forma α-piranosica
HOH2C
OH
H
OH
H
HO
OH
forma α-furanosica
OH
forma β-furanosica
9.
β-D-allopiranosio
10.
Il D-eritrosio non può esistere in forma piranosica perché non può formare un
emiacetale ciclico a sei termini. Può formare, invece, un emiacetale ciclico a cinque
termini.
H
OH
O
H
H
H
H
HO
OH
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CHO
11.
H
OH
HO
L-treosio
H
CH2OH
12.
I due anomeri non hanno la stessa solubilità perché sono due diastereomeri con
proprietà fisiche diverse.
13.
E’ la forma piranosica dell’anomero beta. E’ uno zucchero della serie D.
CHO
14.
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
15.
H
OH
O
H
H
H
CH2OH
OH
HO
16.
OHOH
5 OH O
H 4
HO
3
H
2
OH
H
H
1
H
OH sul C1: equatoriale
OH sul C4: assiale
OH sul C2: assiale
CH2OH sul C5: equaltoriale
OH sul C3: equatoriale
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
17.
18.
Il D-allosio e l’L-allosio sono enantiomeri. Hanno lo steso punto di fusione, stessa
solubilità in acqua, rotazioni ottiche specifiche opposte.
OHOH
H OH
H O
H
HO
H
H O
O
HO
OH
H
H
H
H
OH
OH
H
4-O-(β-D-galattopiranosil)-β-D-glucopiranosio
19.
OHOH
H O
H
HO
H
H
H
OH
H O
H O
HO
HO
H
H
OH
CH2OH O
O
HO
CH2OH
OH
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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