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Chimica Organica Applicata - Università degli Studi di Foggia

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Università degli Studi di Foggia
Dipartimento di Scienze Agrarie, degli Alimenti e dell’Ambiente
AiQ-CdS
SAFE
Corso di Laurea Magistrale in Scienze e Tecnologie Alimentari
Anno Accademico 2014-15
Corso Integrato in: Chimica Organica Applicata e Biochimica degli Alimenti
Scheda dell’insegnamento del modulo di: Chimica Organica Applicata
Docente: Prof.ssa Luciana Luchetti
Codifica di Ateneo dell’insegnamento
*
S.S.D. dell’insegnamento
CHIM/06 Chimica Organica
Anno di Corso
Primo
Crediti (CFU)
5
Periodo
1 Semestre (6/10/2014-16/1/2015)
Prerequisiti
Basi di chimica generale e organica.
Propedeuticità
Nessuna
ORGANIZZAZIONE DIDATTICA
Lezioni ex-cathedra e/o seminari
CFU 4 Ore 32
Esercitazioni in aula e/o di laboratorio
CFU 1 Ore 12
Altre attività formative:
CFU 0 Ore 0
Con riferimento agli obiettivi formativi specifici del corso,
l’insegnamento si propone di fornire:
a) le nozioni fondamentali sulla natura, la struttura,le proprietà
e il comportamento chimico di alcune classi di sostanze presenti
negli alimenti;
Obiettivi formativi:
b) le nozioni fondamentali su alcune tecniche spettrali.
*
Risultati d’apprendimento attesi:
Lo studente dovrebbe poter interpretare i principali fenomeni che
avvengono nei sistemi biologici e negli alimenti, a seguito dei
processi tecnologici e durante la conservazione, saper leggere
in chiave molecolare i processi biologici su settori fondamentali
quali quello ambientale e biotecnologico e poter riconoscere
semplici molecole organiche attraverso tecniche spettrali.
Modalità
di
erogazione
dell’insegnamento
(tradizionale, a distanza, e-learning…)
Tradizionale.
Testi
consigliati,
consultazione
P. Cappelli, V. Vannucchi “Chimica degli alimenti”, 3° edizione,
Zanichelli, ISBN 8808-07589-3. Il testo va integrato con appunti
di lezione, presi autonomamente.
materiale
didattico
di
La codifica d’Ateneo dell’insegnamento può essere richiesta telefonicamente o via e-mail alla dott.ssa Valeria Gentile (c/o
Segreteria Didattica di Facoltà, tel. 0881/589301, e-mail: [email protected]).
Alcune lezioni vengono
videoproiezione.
Strumenti e attività a supporto della didattica
svolte
con
il
supporto
della
Le esercitazioni consistono nella spiegazione e nel commento di
alcuni esercizi. Il testo degli esercizi che verranno discussi sarà
a disposizione degi studenti.
La verifica dell’apprendimento relativamente agli aspetti di
Chimica Organica Applicata (COA) avviene attraverso una prova
scritta costituita da cinque domande a risposta aperta e cinque
domande a risposta multipla, sugli argomenti delle lezioni e delle
altre attività didattiche svolte (esercitazioni, seminari, ecc.). In
caso di superamento della prova scritta, è facoltà dello studente
completare la verifica in COA con una parte orale per sottoporsi
ad un’ulteriore valutazione da parte della commissione
esaminatrice.
Modalità e criteri di verifica dell’apprendimento
Altre informazioni reperibili sul sito web
La prova relativa alla Biochimica degli Alimenti (BA) è invece
solo orale ed ha una durata di circa 30 minuti. Scopo della
verifica è evincere il livello delle conoscenze specifiche
raggiunto dallo studente, valutare la capacità di orientarsi nelle
problematiche trattate, valutare le competenze acquisite in
merito alla proposizione di soluzioni alle problematiche oggetto
di studio. Viene valutata, altresì, la chiarezza espositiva e la
proprietà di linguaggio. In caso di mancato raggiungimento di un
sufficiente livello di apprendimento, lo studente viene invitato ad
approfondire gli argomenti in cui risulta carente.
Orari delle lezioni ed eventuali spostamenti; orari di ricevimento
del docente; calendario degli esami; indirizzo di posta elettronica
del docente, curriculum del docente.
Programma dettagliato dell’insegnamento, materiali e metodi didattici:
Indicare in dettaglio:
- argomento delle lezioni d’aula e relativi dei testi/materiali per lo studio/approfondimento;
- argomento delle esercitazioni e laboratorio presso il quale verranno realizzate;
- luogo di svolgimento delle visite guidate, finalità delle stesse ed eventuale carattere di interdisciplinarietà con altri
insegnamenti dello stesso corso di studio o di altri corsi di studio.
Lezioni in aula
Radicali. Stabilità. Iperconiugazione. Radicali allilici e benzilici, risonanza. Generazione termica e fotochimica,
dissociazione e reazione con altri radicali. Reazioni di termine, accoppiamento e disproporzione. Propagazione,
trasposizione. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani. Alogenazione allilica e benzilica.
Lipidi saponificabili. Acidi grassi saturi e insaturi, punto di fusione. Isomerizzazione. Trigliceridi. Saponificazioni. Micelle
e saponi. Idrogenazione su metallo. Irrancidimento ossidativo, ossigeno tripletto e singoletto. Degradazione degli
alcossiradicali e degli idroperossi radicali, formazione di aldeidi, alcooli, chetoni, epossidi. Reazioni di termine, DielsAlder, formazione di polimeri. Antiossidanti di tipo fenolico, acido ascorbico e carotenoidi. Fosfolipidi, doppio strato.
Sfingolipidi.
Lipidi non saponificabili. Terpeni, colesterolo. Tocoferoli. Steroidi.
Monosaccaridi. D-Gliceraldeide, 1,3-diidrossiacetone e generazione degli esosi. Formule di Fischer, Haworth e
conformazionali. Mannosio. Anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, saggi di riconoscimento. Riduzione con NaBH4,
sorbitolo, mannitolo, xilitolo. Ossidazione con Br 2, formazione di acidi aldonici e di lattoni. Ossidazione con HNO 3, acidi
aldarici. Forme meso di alditoli e acidi aldarici. Acidi alduronici. Gruppi protettori. Reazione dei monosaccaridi in
ambiente acido blando, formazione di oligosaccaridi. Reazioni in ambiente acido a caldo, disidratazione, enolizzazione,
isomerizzazione. Scissione tramite reazione retro-aldolica. Reazione tra composti carbonilici e ammine primarie.
Composto di Amadori dal glucosio. Composto di Heyns dal fruttosio. Formazione e degradazione di deossiosoni,
formazione di HMF. Formazione di pirroli. Reazione di Strecker, formazioni di aldeidi volatili e di pirazine sostituite.
Formazione di glicosidi. Reazioni di esterificazione, eterificazione, alogenazione, scissione con acido periodico.
Disaccaridi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Alcuni esempi: cellobiosio, lattosio, maltosio, saccarosio. Idrolisi del
saccarosio, zucchero invertito. Polisaccaridi (riserva, sostegno, complessi). Amido, amilosio e amilopectina. Altri
polisaccaridi di riserva. Cenni su fibre (cellulosa, emicellulosa, pectina, gomme, polisaccaridi algali).
Amminoacidi. Configurazione, classificazione. Reazioni del gruppo carbossilico, esterificazione. Reazione del gruppo
ammino, formazioni di ammidi e alchilazione. Reazione di Sanger, sostituzioni nucleofile aromatiche. Saggio di Edman.
Reazione con la ninidrina. Esempi di reazioni di alcuni amminoacidi specifici (lisina, serina, cisteina). Sintesi degli
amminoacidi, formazione e reazione di α-bromoacidi, sintesi malonica, impiego della ftalimmide di potassio, sintesi di
Strecker. Risoluzione di una miscela racemica.
Peptidi. Sintesi (protezione N-terminale, protezione C-terminale, attivazione CO2H). Sintesi in fase solida. Analisi dei
peptidi. Azione delle proteine (stabilizzanti, gelificanti). Reazioni in ambiente basico, racemizzazione.
Coloranti. Teoria del colore, sistemi coniugati. Gruppi cromofori e auxocromi. Spettro visibile e colore. Coloranti e
pigmenti.
Aromi. Salato, NaCl e dipeptidi. Dolce, unità di sapore. Glucosio, galattosio, amminoacidi. Recettore idrofobo. Alditoli.
Saccarina, sintesi. Ciclammati, nitroaniline, diidrocalconi, uree, guanidine, ossatiazine. Aspartame, stabilità e sintesi.
Alitame. Taumatina.
1
Spettroscopia NMR. Principi teorici. H NMR: chemical shift, riferimento, molteplicità dei segnali, costante
13
d’accoppiamento, curva integrale. C NMR: chemical shift.
Spettrometria di massa. Tecnica EI, principi teorici. Generazione e frammentazione dei cationi radicali. Picco
molecolare, picco isotopico, picco base. Scissioni e frammentazioni più comuni: scissione in α, scissione benzilica,
trasposizione di McLafferty.
University of Foggia
Department of Agricultural Sciences, Food and Environment
AiQ-CdS
SAFE
Master Degree Programme: Food Science and Technology
Academic Year: 2014-15
Subject title: Applied Organic Chemistry and Food Biochemistry
Teaching program of the module: Applied Organic Chemistry
Lecturer: Prof. Luciana Luchetti
Academic year
2014-15
SSD (scientific area)
CHIM/06 Organic Chemistry
CFU (Credits)
5
Programme year
First
Academic period
I Semester (6/10/2015-16/1/2015)
TEACHING ORGANIZATION:
Lectures /seminars
Credits 4 Hours 32
Practical activities
Credits 1 Hours 12
Other activities
Credits 0 Hours 0
Objectives
a) Basic notions about the nature, structure, properties and
chemical behaviour of certain classes of food substances,
b) Basic notions about some spectral techniques.
Expected learning results
The student should be able to understand main phenomena that
occur in biological systems and in food as a result of
technological processes and during storage and to recognize
simple organic molecules by spectral techniques.
Textbooks
P. Cappelli, V. Vannucchi “Chimica degli alimenti”, 3° edizione,
Zanichelli, ISBN 8808-07589-3. The texts must be supplemented
by lecture notes.
Mode of delivery of teaching (traditional, at a
distance, e-learning…)
Traditional
Examination method
Open-ended (5) and closed-ended (5) questions; students can
afford an oral examination, when the written examination is
passed, if he/she wishes a further evaluation.
Teaching programme (summary):
Radicals. Stability. Hyperconjugation. Allyl and benzyl radicals, resonance. Thermal and photochemical generation,
dissociation and reaction with other radicals. Coupling and disproportionation. Propagation, transposition. Radical
reactions: halogenation of alkanes. Allylic and benzylic halogenation.
Saponifiable lipids. Saturated and unsaturated fatty acids, melting point. Isomerization. Triglycerides. Saponification.
Micelles and soaps. Hydrogenation on metal. Oxidative rancidity, triplet and singlet oxygen. Radical degradation,
formation of aldehydes, alcohols, ketones, epoxides. Termination reactions, Diels-Alder reaction, polymerization.
Phenol type antioxidants, ascorbic acid and carotenoids. Phospholipid bilayer. Sphingolipids.
Non-saponifiable lipids. Terpenes, cholesterol. Tocopherols. Steroids.
Monosaccharides. D-Glyceraldehyde, 1,3-dihydroxyacetone and generation of hexoses. Fischer, Haworth and
conformational structures. Mannose. Anomers, mutarotation, reducing sugars, analysis. Reduction with NaBH4, sorbitol,
mannitol, xylitol. Oxidation with Br2, formation of aldonic acids and lactones. Oxidation with HNO3, aldaric acids. Meso
forms. Alduronic acids. Protecting groups. Reaction of monosaccharides in mild acid condition, formation of
oligosaccharides. Reactions in strong acid condition, dehydration, enolization, isomerization. Retro-aldol condensation.
Reaction between carbonyl compounds and primary amines. Amadori compound from glucose. Heyns compound from
fructose. Formation of HMF. Formation of pyrroles. Strecker reaction, formation of volatile aldehydes and pyrazines.
Formation of glycosides. Reactions of esterification, etherification, halogenation, cleavage with periodic acid.
Disaccharides. Reducing and non-reducing sugars. Some examples: cellobiose, lactose, maltose, sucrose. Hydrolysis
of sucrose. Polysaccharides (reserve, support, complex). Starch, amylose and amylopectin. Other polysaccharides
reserve. Overview of fibers (cellulose, hemicellulose, pectin, gums, algal polysaccharides).
Amino acids. Configuration, classification. Reactions of the carboxyl group, esterification. Reaction of the amino group,
formation of amides and alkylation. Sanger reaction, nucleophilic aromatic substitution. Edman reaction. Reaction with
ninhydrin. Examples of reactions of specific amino acids (lysine, serine, cysteine). Amino acid synthesis, formation and
reaction of α-haloacid, malonic synthesis, use of potassium phthalimide, Strecker synthesis. Resolution of racemic
mixtures.
Peptides. Synthesis (protection N-terminal, C-terminal protection, activation CO2H). Solid phase synthesis. Peptide
analysis. Action of proteins (stabilizers, gelling agents). Reactions in a basic environment, racemization.
Dyes. Color theory, conjugated systems. Chromophore groups. UV-Vis spectrum and color. Dyes and pigments.
Aroma substances. Salt, NaCl and dipeptides. Sweet, units of flavor. Glucose, galactose, amino acids. Hydrophobic
receptor. Alditoli. Saccharin, synthesis. Cyclamate, nitroaniline, urea, guanidine. Aspartame, stability and synthesis.
Alitame. Thaumatin.
1
NMR spectroscopy. Theoretical principles. H NMR chemical shift, TMS, signal multiplicity, coupling constant, integral
13
curve. C NMR chemical shift.
Mass spectrometry. EI, theoretical principles. Generation and fragmentation of radical cations. Characteristic peaks.
Divisions and fragmentations most common: splitting in α, benzyl cleavage, McLafferty transposition.
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