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Appunti di chimica organica

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CORSO
PROPRIETA’ DEI MATERIALI PER L’OTTICA
CENNI DI CHIMICA ORGANICA
INTRODUZIONE
LA CHIMICA ORGANICA E’ LO STUDIO DELLA CHIMICA DEI COMPOSTI DEL
CARBONIO. QUASI TUTTI GLI ELEMENTI DELLA TAVOLA PERIODICA SI
COMBINANO CON IL CARBONIO, PERTANTO NON E’ FACILE DEFINIRE I
CONFINI TRA CHIMICA ORGANICA ED INORGANICA.
ALCUNI TESTI DEFINISCONO LA CHIMICA ORGANICA COME LA CHIMICA
DEL LEGAME COVALENTE.
PER CAPIRE LA STRUTTURA DELLE MOLECOLE ORGANICHE E’
NECESSARIO STUDIARE LA CHIMICA DEL CARBONIO E L’IBRIDAZIONE
DEGLI ORBITALI ATOMICI.
LA CHIMICA DEL CARBONIO E L’IBRIDAZIONE DI ORBITALI
IL CARBONIO HA 6 ELETTRONI E MASSA ATOMICA PARI A 12.
IL CARBONIO HA TRE ISOTOPI:
12
C: CON UN’ABBONDANZA RELATIVA DEL 98.9%
13
C: CON UN’ABBONDANZA RELATIVA DELL’ 1.1%
14
C: CON UN’ABBONDANZA RELATIVA DI CIRCA 10-12% .
L'ISOTOPO 14C È USATO NELLA DATAZIONE AL RADIOCARBONIO.
NELLO STATO FONDAMENTALE LA CONFIGURAZIONE ELETTRONICA E’:
1s2, 2s2, 2p2.
NEL PRIMO STATO ECCITATO LA CONFIGURAZIONE ELETTRONICA E’:
1s2, 2s, 2p3.
IL SEMPLICE MODELLO DELLA SOVRAPPOSIZIONE DEGLI ORBITALI
ATOMICI NON E’ IN GRADO DI DARE SPIEGAZIONI RAGIONEVOLI AD
EVIDENZE SPERIMENTALI INCONFUTABILI. UN ESEMPIO PER TUTTI E’ LA
MOLECOLA DI METANO (CH4). E’ STATO DIMOSTRATO SPERIMENTALMENTE
CHE I QUATTRO LEGAMI C-H HANNO LA STESSA ENERGIA (416 kJ/MOLE = 4
eV) ED UNA GEOMETRIA TETRAEDRICA (LA GEOMETRIA MOLECOLARE È
DEDOTTA MEDIANTE LA DIFFRAZIONE DEI RAGGI X).
PER SPIEGARE L’ESISTENZA DI QUATTRO LEGAMI IDENTICI ED ORIENTATI
VERSO I VERTICI DI UN TETRAEDRO, PAULING NEL 1928 PROPOSE LA
IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI ATOMICI.
1
L’INTERAZIONE TRA L’ORBITALE 2s (SFERICO) E I TRE ORBITALI 2p
(ELLITTICI) PRODUCE UNA IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI E LA
FORMAZIONE DI QUATTRO NUOVI ORBITALI, CHIAMATI ORBITALI sp3.
L’IBRIDAZIONE E’ UN ARTEFICIO MATEMATICO (MODELLO) CHE CONSENTE
DI DEFINIRE LA CONFIGURAZIONE DELLE MOLECOLE.
I QUATTRO ORBITALI IBRIDI sp3 HANNO LA DIREZIONE DEI QUATTRO
VERTICI DI UN TETRAEDRO. L’ANGOLO FORMATO DA QUESTE DIREZIONI E’
PARI A 109.5°.
QUESTA CONFIGURAZIONE E’ QUELLA CHE COMPORTA LA PIU’ BASSA
REPULSIONE ELETTRICA TRA I QUATTRO ELETTRONI.
NEL METANO (CH4) IL CARBONIO PRESENTA IBRIDAZIONE sp3 E I QUATTRO
LEGAMI C-H SONO IDENTICI, CIOE’ HANNO LA STESSA ENERGIA DI
LEGAME. NEL METANO CI SONO 8 ELETTRONI DI VALENZA, QUATTRO
PROVENIENTI DAL C E UNO DA CIASCUNO ATOMO DI H. ANCHE NELLE
MOLECOLE H2O E NH3 VI E’ L’IBRIDAZIONE sp3.
L’IBRIDAZIONE DEGLI ORBITALI sp3 E’ OSSERVATA ANCHE IN ALTRI ATOMI:
L’ATOMO DI OSSIGENO PRESENTA UN’IBRIDAZIONE sp3 NELL’H2O, L’ATOMO
DI AZOTO NELL’NH3 E L’ATOMO SI ZOLFO NELL’H2SO4.
2
OLTRE ALL’IBRIDAZIONE sp3, VI SONO ALTRI DUE TIPI DI IBRIDAZIONE CHE
COINVOLGONO GLI ORBITALI s E p, CIOE’ L’IBRIDAZIONE sp2 E sp. NELLA
MOLECOLA BCl3 I TRE LEGAMI B-Cl SONO IDENTICI E FORMANO UN
ANGOLO DI 120°. QUESTA CONFIGURAZIONE E’ SPIEGATA CON
L’IBRIDAZIONE sp2, CIOE’ UN ORBITALE s INTERAGISCE CON DUE ORBITALI
p PER DARE TRE NUOVI ORBITALI sp2. ESSI VENGONO CHIAMATI ORBITALI
IBRIDI sp2. IL TERZO ORBITALE p RIMANE INALTERATO. I TRE ORBITALI
IBRIDI sp2 SONO COMPLANARI E ORIENTATI A 120° L’UNO RISPETTO
ALL’ALTRO. QUESTA CONFIGURAZIONE E’ QUELLA CHE COMPORTA LA
REPULSIONE ELETTRICA PIU’ BASSA.
IN QUESTE FIGURE E’ ILLUSTRATA L’IBRIDAZIONE sp2 CON LA
FORMAZIONE DI LEGAMI σ E π NELL’ETILENE (CH2=CH2).
NELLA MOLECOLA BeF2, I DUE LEGAMI Be-F SONO UGUALI, E ORIENTATI A
180°. PER QUESTA CONFIGURAZIONE SI E’ INTRODOTTA L’IBRIDAZIONE sp,
CIOE’ UN ORBITALE s INTERAGISCE CON UN ORBITALE p PER DARE DUE
NUOVI ORBITALI IBRIDI sp. I DUE ORBITALI IBRIDI sp FORMANO UN
ANGOLO DI 180°. ANCHE IN QUESTO CASO LA CONFIGURAZIONE LINEARE
DEGLI ORBITALI IBRIDI sp E’ QUELLA CHE SOFFRE MENO LA REPULSIONE
ELETTRICA.
IN QUESTE FIGURE E’ ILLUSTRATA L’IBRIDAZIONE sp CON LA FORMAZIONE
DI LEGAMI σ E π NELL’ACETILENE (CH≡CH).
3
E’ UTILE SOTTOLINEARE CHE ESISTONO ALTRI TIPI DI IBRIDAZIONE CHE
COINVOLGONO ORBITALI d; TUTTAVIA NOI NON SIAMO INTERESSATI A
QUESTO TIPO DI IBRIDAZIONE PERCHE’ AVVIENE SOLO NEGLI ELEMENTI
PESANTI E NON NEL CARBONIO CHE NON HA ORBITALI d OCCUPATI A
TEMPERATURA AMBIENTE.
4
ALCANI
GLI ALCANI O PARAFFINE O ANCHE IDROCARBURI SATURI SONO
MOLECOLE
ORGANICHE
CARATTERIZZATE
DALLA
FORMULA
MOLECOLARE O GREZZA (ANCHE BRUTA) CnH2n+2.
PER N=1, CH4, METANO
PER N=2, C2H6, ETANO
PER N=3, C3H8, PROPANO
PER N=4, C4H10, BUTANO
IN QUESTI COMPOSTI SATURI IL CARBONIO PRESENTA IBRIDAZIONE sp3.
I LEGAMI TRA GLI ATOMI DI CARBONIO CHE UTILIZZANO ORBITALI IBRIDI
sp3 SONO DETTI LEGAMI σ.
L’ENERGIA DI LEGAME MEDIA TRA GLI ATOMI DI CARBONIO NEL LEGAME
C-C (LEGAME σ) E’ DI 333 kJ/MOLE ≈ 3.4 eV. A TEMPERATURA AMBIENTE GLI
ALCANI SONO GASSOSI CON N≤ 4, LIQUIDI CON 5≤ N≤16, SOLIDI CON N>16.
ESEMPIO DI FORMULA MOLECOLARE, DI STRUTTURA E RAZIONALE DEL
BUTANO
FORMULA MOLECOLARE: C4H10;
FORMULA DI STRUTTURA:
FORMULA ABBREVIATA O RAZIONALE: CH3CH2CH2CH3.
QUANDO UN ALCANO PERDE UN ATOMO DI IDROGENO DIVENTA UN
RADICALE CHE PRENDE IL NOME DELL’ALCANO MA CON LA DESINENZA
“ILE”.
PER ESEMPIO IL RADICALE –CH3 PRENDE IL NOME DI METILE, MENTRE IL
RADICALE –CH2-CH3 PRENDE IL NOME DI ETILE.
ISOMERI
GLI ISOMERI SONO COMPOSTI CHE HANNO LA STESSA FORMULA
MOLECOLARE MA DIFFERENTE STRUTTURA MOLECOLARE. GLI ISOMERI
HANNO PROPRIETA’ DIFFERENTI. PER ESEMPIO, IL n-BUTANO E L’isoBUTANO HANNO LA STESSA FORMULA MOLECOLARE MA DIFFERENTE
5
STRUTTURA MOLECOLARE E QUINDI ANCHE DIFFERENTI PROPRIETA’
FISICHE E CHIMICHE.
UN ALTRO ESEMPIO DI ISOMERI CON PROPRIETA’ FISICHE E CHIMICHE
PROFONDAMENTE DIVERSE SONO L’ACOOL ETILICO CH3CH2OH E L’ETERE
METILICO CH3-O-CH3.
6
NOMENCLATURA
1) SI INDIVIDUA LA CATENA DI ATOMI DI CARBONIO PIU’ LUNGA E SI
NUMERANO GLI ATOMI. IL COMPOSTO PRENDERA’ IL NOME DEL
CORRISPONDENTE ALCANO;
C – C – C – C – C – C - C
EPTANO
2) LA NUMERAZIONE AVVIENE A PARTIRE DALL’ESTREMITA’ PIU’
VICINA ALLE CATENE LATERALI;
C7 – C6 – C5 – C4 – C3 – C2 - C1
‫׀‬
‫׀‬
3) SI DA’ LA DENOMINAZIONE ALLE CATENE LATERALI;
C7 – C6 – C5 – C4 – C3 – C2 - C1
‫׀‬
‫׀‬
METIL, ETIL
4) SI LOCALIZZANO I GRUPPI USANDO IL NUMERO ASSEGNATO
ALL’ATOMO DI C AL QUALE SONO LEGATI.
C7 – C6 – C5 – C4 – C3 – C2 - C1 3-METIL, 4-ETILEPTANO
‫׀‬
‫׀‬
5) SPESSO SI PREFERISCE L’ORDINE ALFABETICO
C7 – C6 – C5 – C4 – C3 – C2 - C1 4-ETIL, 3-METILEPTANO
‫׀‬
‫׀‬
7
ESEMPI:
CICLOALCANI – IDROCARBURI CICLOALIFATICI
GLI ATOMI DI C POSSONO ANCHE ESSERE LEGATI IN ANELLI (CATENA
CHIUSA) ANZICHE’ IN CATENE APERTE: IN QUESTO CASO ABBIAMO I
CICLOALCANI LA CUI FORMULA GENERALE E’ CnH2n. IL CICLOALCANO PIU’
SEMPLICE E’ IL CICLOPROPANO C3H6. POI ABBIAMO IL CICLOBUTANO, IL
CICLOPENTANO E COSI’ VIA.
NEI CICLOALCANI L’IBRIDAZIONE E’ SEMPRE DEL TIPO sp3, ANCHE SE GLI
ANGOLI DEI LEGAMI SI DISCOSTANO MOLTO DALL’ANGOLO TETRAEDRICO
DI 109.5°. QUESTO IMPLICA FORTI STRESS INTERNI IN QUESTE MOLECOLE
CON STABILITA’ CHIMICA RIDOTTA RISPETTO A QUELLA DEGLI ALCANI.
CICLOPROPANO CICLOBUTANO
CICLOPENTANO
CICLOESANO
8
ALCHENI
GLI ALCHENI SONO IDROCARBURI INSATURI CHE PRESENTANO UN DOPPIO
LEGAME. LA FORMULA GENERALE E’ CnH2n. GLI ATOMI DI C CHE
PARTECIPANO AL DOPPIO LEGAME PRESENTANO IBRIDAZIONE sp2.
CIASCUNO DEGLI ATOMI DI C POSSIEDE TRE ORBITALI IBRIDI sp2
COMPLANARI E UN ORBITALE p NON IBRIDATO, PERPENDICOLARE A TALE
PIANO.
PER N=2, ETENE (ETILENE), C2H4, CH2=CH2
PER N=3, PROPENE (PROPILENE), C3H6, CH3-CH=CH2
PER N=4, BUTENE (BUTILENE), C4H8, CH2=CH-CH2-CH3 E CH3-CH2-CH=CH2 (1BUTENE), CH3-CH=CH-CH3 (2-BUTENE).
UN LEGAME DEL DOPPIO LEGAME E’ DETTO σ, ED E’ QUELLO GENERATO
DAGLI ORBITALI IBRIDI sp2 E L’ALTRO E’ DETTO π ED E’ QUELLO GENERATO
DAGLI ORBITALI ATOMICI PURI p. I LEGAMI σ E π SI SVILUPPANO LUNGO
L’ASSE INTERNUCLEARE.
σ
C ===== C
π
I LEGAMI σ SONO PIU’ FORTI DEI LEGAMI π PERCHE’ E’ MAGGIORE LA
2
SOVRAPPOSIZIONE DEGLI ORBITALI sp .
NELLA CATENA DEGLI ALCHENI CI POSSONO ESSERE ANCHE DUE DOPPI
LEGAMI, COME NEL BUTADIENE: CH2=CH-CH=CH2 (1,3-BUTADIENE). QUESTI
COMPOSTI SONO DETTI DIENI. IL BUTADIENE E’ USATO PER LA
PRODUZIONE DELLA CHEWING GUM IN SOSTITUZIONE DELLA GOMMA
NATURALE.
IL CAUCCIÙ E’ UN POLIMERO DI UN IDROCARBURO A DUE DOPPI LEGAMI,
CIOÈ È UN POLIMERO DI UN DIENE. IL CAUCCIU’ PIU’ USATO E’ QUELLO
OTTENUTO
DALLA
POLIMERIZZAZIONE
DEL
2-METILBUTADIENE
(ISOPRENE):
CH2=C-CH=CH2
│
CH3
ALCHINI
GLI ALCHINI SONO IDROCARBURI INSATURI CON UN TRIPLO LEGAME. LA
FORMULA GENERALE E’ CnH2n-2. GLI ATOMI DI C CHE PARTECIPANO AL
9
TRIPLO LEGAME PRESENTANO IBRIDAZIONE sp.
PER N=2, ETINO O ACETILENE, C2H2, CH≡CH
PER N=3, PROPINO, C3H4, CH3-C≡CH
PER N=4, BUTINO, C4H6, CH≡C-CH2-CH3, 1-BUTINO; CH3-C≡C-CH3, 2-BUTINO
UN LEGAME DEL TRIPLO LEGAME E’ DETTO σ, ED E’ QUELLO GENERATO
DAGLI ORBITALI IBRIDI sp E GLI ALTRI DUE SONO DETTI π, E SONO
GENERATI DAGLI ORBITALI ATOMICI PURI p DEL CARBONIO,
PERPENDICOLARI ALL’ASSE INTERNUCLEARE.
σ
C≡≡≡≡≡C
π,π
ESERCIZI
SCRIVERE LA FORMULA DI STRUTTURA DEI SEGUENTI COMPOSTI
ORGANICI: 1-ESINO, 2-PENTENE, 2-METILBUTANO, 3-ETILESANO, 2,3DIMETILPENTANO, 2,2,4-TRIMETILESANO.
10
ALCOOLI E POLIALCOOLI
GLI ALCOOLI DERIVANO DAGLI IDROCARBURI SATURI PER SOSTITUZIONE
DI UN ATOMO DI IDROGENO CON UN GRUPPO OSSIDRILE. GLI ALCOOLI
HANNO FORMULA GENERALE R-OH, CON R CHE RAPPRESENTA UN
RADICALE ALCHILICO (ALCANO PRIVATO DI UN ATOMO DI H).
NOMENCLATURA DEGLI ALCOOLI:
CON UN ATOMO DI CARBONIO SI HA IL METANOLO: CH3-OH;
CON DUE ATOMI DI CARBONIO SI HA L’ETANOLO: CH3-CH2-OH;
CON TRE ATOMI DI CARBONIO SI HA IL PROPANOLO: CH3-CH2-CH2-OH.
CI SONO TRE CATEGORIE DI ALCOOLI:
ALCOOLI PRIMARI: UN SOLO ATOMO DI C E’LEGATO ALL’ATOMO DI C CHE
CONTIENE IL GRUPPO-OH. ESEMPIO:
CH3-CH2-OH
ALCOOLI SECONDARI: DUE ATOMI DI C SONO LEGATI ALL’ATOMO DI C CHE
CONTIENE IL GRUPPO –OH;
CHOH
ALCOOLI TERZIARI: TRE ATOMI DI C SONO LEGATI ALL’ATOMO DI C CHE
CONTIENE IL GRUPPO –OH.
R2-COH
I POLIALCOOLI SONO, INVECE, MOLECOLE
CONTENGONO PIU’ DI UN GRUPPO OSSIDRILICO.
I POLIALCOOLI PIU’ IMPORTANTI SONO L’ETANDIOLO
ORGANICHE
CHE
CH2-OH-CH2-OH
NOTO CON IL NOME COMMERCIALE DI GLICOLE E IL PROPANTRIOLO
CH2-OH-CH-OH-CH2-OH
11
CH2OH
|
CHOH
|
CH2OH
NOTO CON IL NOME DI GLICERINA.
I GLICOLI SONO USATI NELLE SIGARETTE, NEI DOLCI E NEI RADIATORI
COME ANTICONGELANTE.
ETERI
GLI ETERI SONO COMPOSTI ORGANICI IN CUI DUE RADICALI ALCHILICI
SONO UNITI CON UN PONTE DI OSSIGENO, PER ESEMPIO:
CH3-O-CH3, ETERE DIMETILICO
CH3-O-C2H5, ETERE METIL-ETILICO
C2H5-O-C2H5 ETERE DIETILICO
EPOSSIDI
GLI EPOSSIDI SONO ETERI CICLICI. L’EPOSSIDO PIU’ SEMPLICE E’ L’OSSIDO
DI ETILENE:
L’OSSIDO DI ETILENE REAGISCE CON L’ACQUA PER DARE L’ETANDIOLO
(GLICOLE).
CH2-O-CH2 + H2O → CH2OH-CH2OH
LE RESINE EPOSSIDICHE SONO COMPOSTI TERMOINDURENTI
DERIVANO DALLA POLIMERIZZAZIONE DEGLI ETERI CICLICI.
CHE
12
ALDEIDI E CHETONI
LE ALDEIDI E I CHETONI SONO DUE CLASSI DI SOSTANZE ORGANICHE
MOLTO SIMILI; ENTRAMBI CONTENGONO IL GRUPPO CARBONILICO C=O.
IL CARBONIO DEL GRUPPO C=O CONTIENE TRE LEGAMI PLANARI,
DISPOSTI A 120° TRA LORO. NELLE ALDEIDE AL GRUPPO CARBONILICO E’
LEGATO UN RADICALE E UN ATOMO DI H, NEI CHETONI, INVECE, SONO
LEGATI DUE RADICALI.
NELL’ALDEIDE FORMICA SONO LEGATI DUE ATOMI DI IDROGENO.
ESEMPI DI ALDEIDI
METANALE
(ALDEIDE FORMICA)
ETANALE
(ALDEIDE ACETICA)
PROPANALE
(ALDEIDE PROPIONICA)
ESEMPI DI CHETONI
PROPANONE, ACETONE, DIMETIL CHETONE
GRUPPO CARBONILICO
NOMENCLATURA DELLE ALDEIDI E DEI CHETONI
CON UN ATOMO DI C SI HA L’ALDEIDE FORMICA O METANALE: CH2O.
CON DUE ATOMI DI C SI HA L’ALDEIDE ACETICA O ETANALE: CH3-CHO.
CON TRE ATOMI DI C SI HA L’ALDEIDE PROPIONICA (PROPANALE): CH3-CH2CHO.
CON QUATTRO ATOMI DI C SI HA IL BUTIL ALDEIDE (BUTANALE): CH3-CH2CH2-CHO
IL CHETONE PIU’ IMPORTANTE E’ IL DIMETIL CHETONE O PROPANONE (CH313
CO-CH3), NOTO CON IL NOME COMMERCIALE DI ACETONE.
IL DIMETIL CHETONE (CH3-CO-CH3) E’ UN ISOMERO DELL’ALDEIDE
PROPIONICA O PROPANALE.
IL BUTANALE (CH3CH2CH2CHO) E’ L’ISOMERO STRUTTURALE DEL
BUTANONE (CH3CH2COCH3) NOTO ANCHE CON IL NOME DI ETIL METIL
CHETONE.
LE ALDEIDI E I CHETONI FORMANO LA BASE PER I PROFUMI.
CONVENZIONI:
IL RADICALE CHO (H-C=O) INDICA IL GRUPPO CARBONILICO; IL RADICALE
COH INDICA IL GRUPPO OSSIDRILICO (C-OH).
ACIDI CARBOSSILICI
GLI ACIDI CARBOSSILICI SONO MOLECOLE ORGANICHE CONTENENTI IL
GRUPPO FUNZIONALE -COOH.
L’ACIDO ACETICO (ACIDO ETANOICO) CH3-COOH E’ L’ACIDO CARBOSSILICO
PIU’ IMPORTANTE.
GLI ACIDI CARBOSSILICI SI PRODUCONO PER OSSIDAZIONE DEGLI
ALCOOLI. L’ACIDO ACETICO SI FORMA PER OSSIDAZIONE DELL’ALCOOL
ETILICO:
CH3-CH2OH + O2 → CH3-COOH + H2O
NOMENCLATURA:
CON UN ATOMO DI C SI HA L’ACIDO FORMICO O ACIDO METANOICO:
H-COOH;
CON DUE ATOMI DI C SI HA L’ACIDO ACETICO O ACIDO ETANOICO:
CH3-COOH;
CON TRE ATOMI DI C SI HA L’ACIDO PROPIONICO O ACIDO PROPANOICO:
CH3-CH2-COOH;
CON QUATTRO ATOMI DI C SI HA L’ACIDO BUTIRRICO O ACIDO BUTANOICO:
CH3-CH2-CH2-COOH.
FANNO PARTE DI QUESTA CLASSE ANCHE LE SEGUENTI MOLECOLE
ORGANICHE:
L’ACIDO LATTICO: CH3-HCOH-COOH;
E L’ACIDO OLEICO CHE HA LA SEGUENTE FORMULA ABBREVIATA:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
L'ACIDO OLEICO RAPPRESENTA IL 75% CIRCA DEGLI ACIDI DELL'OLIO DI
OLIVA.
GLI ACIDI BICARBOSSILICI HANNO DUE GRUPPI FUNZIONALI -COOH.
L’ACIDO BICARBOSSILICO PIU’ NOTO E’ L’ACIDO OSSALICO: (COOH)2.
14
QUESTO ACIDO E’ MOLTO FORTE E PARTICOLARMENTE TOSSICO, E’ ANCHE
CONTENUTO IN ALCUNI ALIMENTI (KIWI). IL PRINCIPALE COSTITUENTE DEI
CALCOLI RENALI E’ L’OSSALATO DI CALCIO: (COO)2Ca.
ESTERI
GLI ESTERI SONO MOLECOLE ORGANICHE PRODOTTE DALLA REAZIONE DI
UN ACIDO CARBOSSILICO CON UN ALCOOL, SECONDO IL SEGUENTE
SCHEMA:
R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O
GLI ESTERI SONO LIQUIDI DI ODORE GRADEVOLE E VENGONO USATI
NELL’INDUSTRIA ALIMENTARE. ESSI HANNO L’AROMA DI MELA, PERA,
PESCA, FRAGOLA, BANANA...
GLI ESTERI PIU’ IMPORTANTI SONO:
CH3COOCH2CH3, ACETATO DI ETILE. QUESTO COMPOSTO HA UN
GRADEVOLE ODORE DI FRUTTA ED E’ USATO COME SOLVENTE NELLE
VERNICI E NELLE COLLE.
CH3-CH2-O-CHO, ETIL FORMIATO USATO NEL RUM;
CH3(CH3)-CH-CH2-O-CHO, ISOBUTIL FORMIATO USATO COME AROMA DI
LAMPONE.
I TRIGLICERIDI SONO ESTERI NEUTRI DEL GLICEROLO FORMATI DA TRE
ACIDI GRASSI A MEDIA O LUNGA CATENA
CH2O - CO - (CH2)m - CH3
|
CHO - CO - (CH2)n - CH3
|
CH2O - CO - (CH2)p - CH3
15
AMMINE
LE AMMINE SONO COMPOSTI ORGANICI CONTENENTI AZOTO; SI POSSONO
CONSIDERARE COMPOSTI DERIVATI DALL'AMMONIACA (NH3) PER
SOSTITUZIONE DI UNO, DUE O TRE ATOMI DI IDROGENO CON ALTRETTANTI
GRUPPI ALCHILICI.
IN BASE AL NUMERO DI GRUPPI ALCHILICI O ARILICI LEGATI ALL'ATOMO
DI AZOTO, LE AMMINE VENGONO CLASSIFICATE IN PRIMARIE, SECONDARIE
O TERZIARIE:
•
L'AMMINA VIENE DEFINITA PRIMARIA SE È PRESENTE UN GRUPPO
ALCHILICO O ARILICO* R-NH2
•
L'AMMINA VIENE DEFINITA SECONDARIA SE SONO PRESENTI DUE
GRUPPI ALCHILICI E/O ARILICI:
R1
│
R2─NH
•
L'AMMINA VIENE DEFINITA TERZIARIA SE SONO PRESENTI TRE
GRUPPI ALCHILICI E/O ARILICI:
•
│
R2─N
│
LE AMMINE SONO SOSTANZE GASSOSE CON ODORE MOLTO SGRADEVOLE.
LE AMMINE AROMATICHE SONO SOSTANZE ESTREMAMENTE TOSSICHE.
UN ESEMPIO E’ LA NICOTINA, COMPONENTE ESSENZIALE DELLE
SIGARETTE.
L’ANILINA E’ L’AMMINA AROMATICA PIU’ IMPORTANTE: C6H5NH2. ESSA E’
LARGAMENTE USATA PER LA PREPARAZIONE DI NUMEROSI COLORANTI,
MEDICINALI, RESINE, PROFUMI, ESPLOSIVI, SOLVENTI, VERNICI ECC.
*RADICALE ORGANICO CHE DERIVA DA UN COMPOSTO AROMATICO** A CUI È STATO RIMOSSO UN ATOMO DI
IDROGENO DIRETTAMENTE LEGATO ALL'ANELLO AROMATICO.
**DEFINIZIONE DI COMPOSTO AROMATICO (MOLECOLA AROMATICA):
1) LA MOLECOLA DEVE ESSERE CICLICA.
2) LA MOLECOLA DEVE AVERE STRUTTURA PLANARE.
3) LA MOLECOLA DEVE SODDISFARE L'EQUAZIONE DI HUCKEL. TALE EQUAZIONE TIENE CONTO DEL NUMERO DI
ELETTRONI SPAIATI CHE IN UNA MOLECOLA È PARI 4N + 2, DOVE N È UN NUMERO INTERO POSITIVO, ZERO
COMPRESO.
16
AMMIDI
LE AMMIDI SONO COMPOSTI ORGANICI CHE DERIVANO DA UN ACIDO PER
SOSTITUZIONE DEL GRUPPO OSSIDRILICO OH CON UNO DEI SEGUENTI
GRUPPI:
-NH2; -NHR;
-N-R2.
│
R1
LE AMMIDI PIU’ IMPORTANTI SONO:
LA FORMAMMIDE HCONH2 E L’ACETAMMIDE CH3CONH2.
LE AMMIDI RAPPRESENTANO UNA CLASSE DI COMPOSTI DI NOTEVOLE
INTERESSE TANTO PER IL MONDO SCIENTIFICO QUANTO PER QUELLO
INDUSTRIALE: LE MACROMOLECOLE DELLE PROTEINE SONO COSTITUITE
DA MOLECOLE DI AMMINOACIDI LEGATE TRA DI LORO CON UN LEGAME
APPUNTO DI TIPO AMMIDICO; TALE LEGAME COMPARE ANCHE NELLE
MACROMOLECOLE DI IMPORTANTISSIME FIBRE SINTETICHE, DETTE
APPUNTO POLIAMMIDICHE, TRA LE QUALI I DIVERSI TIPI DI NYLON.
IDROCARBURI AROMATICI
GLI IDROCARBURI AROMATICI SONO CARATTERIZZATI DA CICLI
ESAGONALI CON PROPRIETA’ DIFFERENTI DA QUELLE DEGLI IDROCARBURI
ALIFATICI CICLICI (CICLOALCANI).
LA MOLECOLA ORGANICA PIU’ IMPORTANTE APPARTENENTE A QUESTA
CLASSE DI MOLECOLE E’ IL BENZENE C6H6 E I SUOI DERIVATI. IN QUESTE
MOLECOLE SI HA L’IBRIDAZIONE sp2. IL BENZENE HA UNA STRUTTURA
PLANARE ESAGONALE.
17
L'IPOTESI CHE IL BENZENE FOSSE UNA MOLECOLA IN CUI GLI ATOMI DI
CARBONIO FORMANO UN CICLO IN CUI SI ALTERNANO LEGAMI DOPPI E
SEMPLICI VENIVA INVALIDATA DALL'OSSERVAZIONE SPERIMENTALE
DELLA GEOMETRIA DELLA MOLECOLA, IN CUI TUTTI I LEGAMI HANNO
UGUALE LUNGHEZZA, A CUI CORRISPONDE UN'ENERGIA DI LEGAME
INTERMEDIA TRA QUELLA DI UN LEGAME SINGOLO E QUELLA DI UN
LEGAME DOPPIO.
NEL 1872 KEKULE’ PROPOSE PER LA STRUTTURA DEL BENZENE LE
SEGUENTI FORMULE DI RISONANZA:
I SEI ELETTRONI CHE FORMANO I TRE DOPPI LEGAMI π NON SONO
LOCALIZZATI MA DISTRIBUITI SUI SEI ATOMI DI CARBONIO DELL’ANELLO.
IL BENZENE E’ SPESSO RAPPRESENTATO CON LA SEGUENTE FORMULA
ABBREVIATA DI KEKULE’:
OLTRE AL BENZENE APPARTENGONO A QUESTA CLASSE DI MOLECOLE
AROMATICHE I SEGUENTI COMPOSTI:
IL FENOLO (VIENE SOLITAMENTE UTILIZZATO NEI PRODOTTI
18
DISINFETTANTI, NEI PRODOTTI FARMACEUTICI ED E’ ESTREMAMANTE
TOSSICO): C6H5-OH;
IL NITROBENZENE (USATO NELLA PRODUZIONE DI SOSTANZE ISOLANTI, DI
VERNICI, DI LUCIDI PER SCARPE): C6H5-NO2;
IL TOLUENE (USATO COME SOLVENTE): C6H5-CH3;
IL NAFTALENE (NAFTALINA): C10H8;
L’ANTRACENE CON TRE ANELLI AROMATICI. L’ANTRACENE E’ USATO
NELL’INDUSTRIA DEI COLORANTI E DELLE MATERIE PLASTICHE;
LO STIRENE (POLISTIROLO): C6H5-C2H3.
NAFTALENE
STIRENE
FENOLO
ANTRACENE
ANILINA
ACIDO BENZOICO
POLIMERI
I POLIMERI SONO MACROMOLECOLE FORMATE DALL’UNIONE DI MOLTE
MOLECOLE, DETTE MONOMERI, SECONDO UN PROCESSO CHE VIENE
DETTO DI POLIMERIZZAZIONE.
LE MATERIE PLASTICHE SONO DEI POLIMERI ARTIFICIALI. VI SONO IN
NATURA DIVERSI ESEMPI DI POLIMERI: IL COTONE, LA SETA, LA LANA, LA
GOMMA.
I POLIMERI CHE HANNO TROVATO UN’AMPIA APPLICAZIONE INDUSTRIALE
SONO:
•
IL PVC, ACRONIMO DI CLORURO DI POLI-VINILE, CON MONOMERO
CH2=CHCl.
19
I POLIMERI DI CLORURO DI VINILE SONO MATERIALI TERMOPLASTICI
AMORFI CON UN’OTTIMA RESISTENZA CHIMICA.
•
IL POLIETILENE, OTTENUTO PER POLIMERIZZAZIONE DELL’ETILENE:
CH2=CH2.
IL POLIETILENE È UNA RESINA TERMOPLASTICA, CON OTTIME PROPRIETÀ
ISOLANTI E DI STABILITÀ CHIMICA, È UN MATERIALE MOLTO VERSATILE
ED UNA DELLE MATERIE PLASTICHE PIÙ ECONOMICHE; E’ USATO COME
ISOLANTE PER CAVI ELETTRICI, BORSE E BUSTE DI PLASTICA,
CONTENITORI DI VARIO TIPO, TUBAZIONI.
•
IL POLIPROPILENE, CON MONOMERO CH3-CH=CH2.
IL POLIPROPILENE È UN POLIMERO TERMOPLASTICO CARATTERIZZATO DA
UN ELEVATO CARICO DI ROTTURA, UNA BASSA DENSITÀ, UNA BUONA
RESISTENZA TERMICA E ALL'ABRASIONE.
•
IL
TEFLON,
OTTENUTO
PER
TETRAFLORUROETILENE: CF2=CF2:
POLIMERIZZAZIONE
DEL
CF2=CF2 → ...-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-CF2-...
IL TEFLON È UNA MATERIA PLASTICA RESISTENTE ALLE ALTE
TEMPERATURE (FINO A 200 °C E OLTRE) CON UNA BUONA INERZIA
CHIMICA.
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ELENCO DEI COMPOSTI ORGANICI PIU’ IMPORTANTI
ALCANI: CnH2n+2
ALCHENI: CnH2n
ALCHINI: CnH2n-2
ALCOOLI: R-OH
POLIALCOOLI: R-(OH)n
ETERI: R1-O-R2
EPOSSIDI: R-O-R CICLICI
ALDEIDI: H-R-HO
CHETONI: R1-C-R2
‫׀‬
O
ACIDI CARBOSSILICI: R-COOH
ESTERI: R1-COO-R2
AMMINE: R-NH2
AMMIDI: R-CO-NH2
IDROCARBURI AROMATICI
POLIMERI
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