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02 – Nomenclatura

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CLASSIFICAZIONE E NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI
Necessità di un inquadramento sistematico dei composti organici
Il numero dei composti organici conosciuti è superiore a 18 milioni: questo dato è sufficiente a
convincere chiunque dell’esigenza di una nomenclatura sistematica, che consenta di definire in
modo rapido e univoco una qualsiasi sostanza organica. In realtà l’esigenza è stata avvertita già
nell’epoca “eroica” della chimica organica; le prime regole stabilite da una commissione
internazionale risalgono infatti al 1892, e poiché tale commissione si riunì a Ginevra si parla ancora,
con frequenza, di “nomenclatura ginevrina”, per significare appunto la terminologia ufficiale; le
norme per la nomenclatura sono oggi modificate e aggiornate da speciali organismi istituiti dalla
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Grazie a dette norme il chimico può
“battezzare” esattamente un composto, per complicato che esso sia; inversamente, egli può risalire
da un “nome IUPAC” alla formula di struttura del relativo composto.
Data l’abbondanza degli individui in questione, e data la nutrita serie di classi tra le quali detti
individui possono essere distribuiti, le regole sono molto numerose, non sempre facili da ricordare,
talvolta praticamente impossibili da attuare senza l’ausilio di appositi manuali o software. È quindi
naturale che in questa sede ci si limiti a enunciare le norme più comuni, applicabili alle più
importanti classi di funzioni organiche.
Non si può peraltro ignorare che, accanto alla nomenclatura ufficiale, esista una terminologia
di uso comune, seppur limitata a determinati tipi di composti. Questa nomenclatura è derivata
dall’abitudine dei primi chimici organici di assegnare ai composti, via via identificati o sintetizzati,
nomi di fantasia o collegati in qualche modo all’origine dei composti stessi (così l’acido acetico
dall’aceto, l’acido succinico dall’ambra – sucinum in latino -, il mentolo dall’olio di menta). Spesso
questi nomi sono talmente radicati nell’uso comune da rendere pressoché impossibile la sostituzione
con i termini previsti dalle regole IUPAC. Definire (come vorrebbero le regole) “acido etanoico”
l’acido acetico, o “etino” l’acetilene (e gli esempi potrebbero moltiplicarsi) è assolutamente
innaturale per il chimico; tali regole consentono, quindi, numerose eccezioni, le più importanti delle
quali verranno segnalate nelle prossime pagine. La nomenclatura costituisce comunque la seconda
fase (anche se la più complessa) nell’inquadramento sistematico delle sostanze organiche. La prima
fase è rappresentata infatti dalla classificazione delle sostanze stesse.
Classificazione
Una classificazione dei composti organici può basarsi per un lato sulla natura della catena
degli atomi (aperta o chiusa), per altro lato sulla presenza di determinati gruppi funzionali, che
conferiscono ai singoli composti organici un particolare comportamento chimico.
Composti aciclici e composti ciclici
Quando la concatenazione degli atomi forma una catena aperta, si hanno i composti organici
aciclici o alifatici, come per esempio i seguenti:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Pentano
Acido pentanoico
Quando la concatenazione degli atomi di carbonio forma una catena chiusa, si hanno i
composti organici ciclici, come quelli sotto riportati:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
Cicloesano
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
N
Benzene
Piridina
Sorgono subito ulteriori differenziazioni. Fra i composti ciclici, il cicloesano ha un
comportamento chimico diversissimo da quello del benzene e da altre sostanze ad esso analoghe: di
2
qui la suddivisione dei composti ciclici in composti aliciclici (o cicloalifatici), quali il cicloesano, e
in composti aromatici, quali il benzene.
Così pure la piridina, seppure abbia un comportamento chimico simile a quello del benzene,
presenta nella catena un atomo di azoto che sostituisce uno dei gruppi –CH= del benzene; in anelli
analoghi l’azoto può essere sostituito da un atomo di zolfo o di ossigeno o di selenio, ecc. Questi
sono chiamati composti eterociclici poiché contengono nella catena fondamentale un atomo
diverso dal carbonio, cioè un eteroatomo.
Riassumendo, quindi, i composti organici sono classificati in quattro grandi categorie: alifatici
(o aciclici), cicloalifatici (o aliciclici), aromatici, eterociclici.
I gruppi funzionali
Come si è accennato, una classificazione più particolareggiata dei composti organici considera,
oltre al concatenamento degli atomi di carbonio nello scheletro fondamentale, anche la presenza,
nei composti stessi, dei cosiddetti gruppi funzionali.
Si definiscono gruppi funzionali quegli atomi o aggruppamenti atomici con peculiari
proprietà chimiche e fisiche che conferiscono una particolare reattività alle sostanze organiche, nel
senso che composti anche assai diversi tra loro per numero di atomi di carbonio o per disposizione
dei medesimi, ma contenenti lo stesso gruppo funzionale, presentano una notevole somiglianza
chimica; al contrario, composti di scheletro molto simile, ma dotati di gruppi funzionali diversi, si
differenziano chimicamente tra loro in misura notevolissima. Così l’acetone e il ciclopentanone
hanno un comportamento chimico molto simile, perché entrambi posseggono lo stesso gruppo
funzionale, C=O, mentre l’isopropanolo è caratterizzato da reazioni diversissime da quelle
dell’acetone, ma molto simili a quelle del ciclopentanolo: sia l’isopropanolo che il ciclopentanolo
sono infatti caratterizzati dallo stesso gruppo funzionale, -OH.
CH3 CH CH3
CH3
C CH3
OH
O
Acetone
2-Propanolo
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
C
OH
O
Ciclopentanolo
Ciclopentanone
In realtà l’importanza dei gruppi funzionali è talmente decisiva da giustificare, anzi imporre, la
classificazione delle sostanze organiche in categorie caratterizzate appunto dal gruppo funzionale.
La tabella 1 riporta i più importanti tra questi gruppi (o funzioni), con la relativa denominazione e
con il nome della famiglia alla quale appartengono i composti che li contengono. In uno stesso
composto possono essere presenti anche due o più gruppi funzionali, uguali o diversi tra loro.
Da quanto precede risulta chiaro quanto numerose siano le classi di composti organici definite
in base al criterio dei gruppi funzionali.
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TABELLA 1: I PIÙ IMPORTANTI GRUPPI FUNZIONALI
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Alcani e isomeri degli alcani
Prima di iniziare uno studio sistematico dei diversi gruppi funzionali, vediamo la più semplice
delle famiglie di molecole organiche – gli alcani – per sviluppare alcune idee generali da applicare
a tutte le altre classi; infatti questi composti costituiscono, almeno formalmente, la matrice di tutte
le sostanze organiche acicliche le quali, sempre da un punto di vista formale, possono considerarsi
derivate dagli alcani per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con uno o più gruppi
funzionali. È quindi logico che la nomenclatura dei composti organici si inizi con quella degli
alcani.
Se immaginiamo di collegare tre, quattro, cinque o più atomi di carbonio mediante singoli
legami C-C, otterremo la grande famiglia di molecole chiamate alcani.
Gli alcani sono frequentemente definiti idrocarburi saturi: idrocarburi perché contengono
solo atomi di carbonio e di idrogeno, saturi perché presentano solo legami singoli C-C e C-H e
pertanto contengono il maggior numero possibile di atomi di idrogeno per atomo di carbonio. La
formula con cui vengono generalmente definiti è CnH2n+2 con n intero. Talvolta gli alcani vengono
anche detti composti alifatici, dal greco aleiphas, che significa grasso, perché molti grassi animali
contengono lunghe catene di atomi di carbonio simili a quelle degli alcani.
Ogni alcano può essere disegnato arbitrariamente in vari modi: ad esempio il butano, alcano a
catena lineare con quattro atomi di carbonio, si può rappresentare con ognuna delle strutture
mostrate nella seguente figura:
Esse non intendono mostrare una precisa forma tridimensionale del butano, bensì si limitano a
indicare i legami tra gli atomi. I chimici raramente scrivono tutti i legami della molecola e di solito
rappresentano il butano con la formula di struttura condensata CH3CH2CH2CH3, oppure
CH3(CH2)2CH3. Queste formule vengono utilizzate quando si voglia rappresentare le molecole in
meno tempo e meno spazio. Non si utilizzano linee per rappresentare i legami né si indicano i
doppietti elettronici solitari. Invece, i gruppi di atomi sono disegnati in accordo all’ordine con cui
compaiono nella formula di struttura da sinistra verso destra. Quando possibile le formule di
struttura condensate vengono rappresentate solo su una linea.
Ancor più semplicemente, le molecole possono essere rappresentate indicando solo lo scheletro
di atomi di carbonio (ed eventuali eteroatomi) o utilizzando le formule cosiddette a “segmenti”.
C C C C C
Nelle formule a segmenti gli atomi di carbonio sono rappresentati ad un’estremità o ad un
gomito in una linea e sono connessi a zig-zag per mimare gli angoli di legame reali. Gli atomi di
idrogeno sono omessi a meno che non siano legati ad eteroatomi o ad altri gruppi funzionali.
Altra possibilità è quella di utilizzare la semplice formula bruta; così il butano si può
rappresentare con la formula n-C4H10, dove n sta per normale, cioè butano a catena lineare.
I primi quattro termini degli alcani portano nomi di fantasia che hanno ricevuto il crisma
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dell’ufficialità: si tratta del metano, dell’etano, del propano e del butano.
I termini successivi con una catena lineare di atomi di carbonio hanno un nome che consta di
due parti: un prefisso (derivato dai numeri greci) che indica il numero degli atomi di carbonio nella
catena, e la desinenza –ano che indica che si tratta di un alcano. Sicché il pentano è l’alcano con
cinque atomi di carbonio, l’esano è quello con sei e così via.
TABELLA 2: NOMI, FORMULE MOLECOLARI E FORMULE CONDENSATE
DEI PRIMI 20 ALCANI CON CATENE NON RAMIFICATE
I prefissi usati per indicare la presenza di un numero di atomi di carbonio in catena lineare da 1
a 20 sono elencati nella tabella 3.
TABELLA 3: PREFISSI USATI NEL SISTEMA IUPAC PER INDICARE LA PRESENZA
DI UN NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO DA 1 A 20 NELLA CATENA
Pensiamo ai molti modi in cui gli atomi di carbonio e di idrogeno possono combinarsi per
formare gli alcani. Con un atomo di carbonio e quattro di idrogeno si può formare una sola struttura,
il metano (CH4). È poi possibile un’unica combinazione di due atomi di carbonio con sei di
idrogeno (etano, CH3CH3) e così pure una sola di tre atomi di carbonio con otto di idrogeno
(propano, CH3CH2CH3). Combinando un maggior numero di atomi di idrogeno e di carbonio si può
ottenere tuttavia più di una molecola. Esistono ad esempio due molecole con la medesima formula
C4H10, ma in un caso i quattro atomi di carbonio sono disposti in fila (butano), nell’altro la fila si
ramifica (isobutano). Analogamente, con formula C5H12 troviamo tre molecole, e così via per gli
alcani più grandi.
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I composti come il butano e il pentano, nei quali gli atomi di carbonio sono collegati in fila,
sono chiamati alcani a catena lineare o alcani normali, mentre quelli come il 2-metilpropano, nei
quali la catena di atomi di carbonio si ramifica, sono chiamati alcani a catena ramificata.
I composti come le due molecole C4H10 e le tre molecole C5H12, che hanno la stessa formula
bruta ma strutture diverse, sono chiamati isomeri, dal greco isos + meros, che significa “costituito
da parti uguali”. Gli isomeri sono composti che hanno lo stesso numero e lo stesso tipo di atomi, ma
si differenziano nel modo in cui gli atomi sono collegati. I composti come il butano e l’isobutano, i
cui atomi sono collegati in modo diverso, sono chiamati isomeri costituzionali (o di struttura). La
tabella 4 mostra come il numero dei possibili isomeri degli alcani aumenti vistosamente con
l’aumento del numero di atomi di carbonio presenti.
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L’isomeria costituzionale non riguarda solo gli alcani, ma si ritrova frequentemente in chimica
organica. Gli isomeri costituzionali possono avere scheletro carbonioso diverso (isobutano e
butano), gruppi funzionali diversi (alcol etilico o etere metilico) o lo stesso gruppo funzionale in
posizioni diverse lungo la catena (isopropilammina e propilammina). Gli isomeri costituzionali,
indipendentemente dal motivo dell’isomeria, sono sempre composti diversi con proprietà diverse,
ma con la stessa formula bruta.
I gruppi alchilici
La struttura che rimane dopo aver eliminato formalmente un atomo di idrogeno da un alcano si
chiama gruppo o residuo alchilico. I gruppi alchilici non sono composti stabili di per sé, ma fanno
parte di composti più complessi e il loro nome si forma sostituendo la desinenza –ano, relativa
all’alcano originario, con la desinenza –ile. Ad esempio, togliendo un atomo di idrogeno dal
metano, CH4, si avrà un metile o gruppo metilico (-CH3) e togliendo un atomo di idrogeno
dall’etano, CH3CH3, si avrà un etile o gruppo etilico (-CH2CH3). Analogamente, togliendo un
atomo di idrogeno dall’atomo di carbonio terminale di un alcano a catena lineare, si otterrà la serie
di gruppi alchilici elencati nella tabella 5.
TABELLA 5: ALCUNI GRUPPI ALCHILICI A CATENA LINEARE
Alcano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
Nome
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Gruppo alchilico
-CH3
-CH2CH3
-CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH3
-CH2CH2CH2CH2CH3
Nome (abbreviazione)
Metile (Me)
Etile (Et)
Propile (Pr)
Butile (Bu)
Pentile, o amile
Mentre i gruppi alchilici a catena lineare derivano dalla rimozione di un atomo di idrogeno da
un atomo di carbonio terminale, i gruppi alchilici ramificati derivano dalla rimozione di un atomo di
idrogeno da un atomo di carbonio interno. Si possono avere due gruppi alchilici a tre atomi di
carbonio e quattro gruppi alchilici a quattro atomi di carbonio.
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C’è ancora da osservare che i prefissi sec- (secondario) e ter- o tert- (terziario) usati per
denominare i gruppi alchilici precedenti, si riferiscono al numero di atomi di carbonio legati
all’atomo di carbonio ramificato. In generale, un atomo di carbonio può dunque essere così
definito: carbonio primario (1°), secondario (2°), terziario (3°), quaternario (4°).
Il simbolo R viene usato, in chimica organica, per indicare un gruppo organico generico, che
può essere un metile, un etile, un propile o uno qualunque di molti altri: si può immaginare che R
rappresenti quel Resto della molecola di cui non ci interessa specificare la struttura.
Anche un atomo di idrogeno può essere definito primario, secondario e terziario. Gli atomi di
idrogeno primari sono legati ad atomi di carbonio primari (RCH3), gli atomi di idrogeno secondari
sono legati ad atomi di carbonio secondari (R2CH2), gli atomi di idrogeno terziari sono legati ad
atomi di carbonio terziari (R3CH). Non esiste, naturalmente, un atomo di idrogeno che si possa
definire quaternario.
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Nomenclatura
Il sistema di nomenclatura che verrà usato segue quello stabilito dalla IUPAC, secondo il quale
un nome chimico è costituito da tre parti: prefisso, radice e desinenza (o suffisso). Il prefisso
specifica la posizione e l’identità dei vari gruppi sostituenti nella molecola, la radice individua la
parte principale della molecola e precisa quanti atomi di carbonio essa contiene; la desinenza
identifica la famiglia di gruppi funzionali alla quale la molecola appartiene.
Per il momento impariamo a dare il nome agli alcani a catena ramificata ed alcune regole
generali per dare il nome, applicabili a tutti i composti organici.
I nomi di tutti gli alcani a catena ramificata, esclusi i più complessi, si ricavano in quattro stadi,
per pochi altri composti è necessario un quinto stadio.
Stadio 1 Identificare l’idrocarburo da cui derivano
(a) Identificare nella molecola la catena continua di atomi di carbonio più lunga e utilizzare il
nome di quella catena come nome principale. La catena più lunga non sempre viene
identificata immediatamente, perché talvolta catene disegnate come laterali fanno in realtà
parte della catena principale.
(b) Se vi sono due catene della medesima lunghezza, scegliere come principale quella con il
maggior numero di punti di ramificazione.
Stadio 2 Attribuire un numero agli atomi della catena principale
(a) Numerare ciascun atomo di carbonio della catena principale, cominciando dall’estremità
più vicina al primo punto di ramificazione.
Se si numera in modo corretto la prima ramificazione sarà quella che si diparte da C3 e non
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quella che si diparte da C4.
(b) Se la catena principale si ramifica alla stessa distanza dalle due estremità, la numerazione
inizia dall’estremità più vicina al secondo punto di ramificazione.
Stadio 3 Identificare e attribuire un numero ai sostituenti
(a) Assegnare un numero detto “collocatore” ad ogni sostituente per identificare il punto di
attacco alla catena principale.
(b) Se vi sono due sostituenti legati allo stesso atomo di carbonio si dia ad entrambi lo stesso
numero: il nome definitivo deve comprendere tanti numeri quanti sono i sostituenti.
Stadio 4 Scrivere il nome come un’unica parola
Usare i trattini per separare i diversi prefissi e virgole per separare i numeri. Se vi sono due o
più sostituenti diversi, elencarli in ordine alfabetico, se ce ne sono due o più di uguali usare i
prefissi moltiplicatori di-, tri-, tetra- e così via, tenendo comunque presente che questi prefissi
non devono essere considerati nell’ordinamento alfabetico. Di seguito sono elencati i nomi
completi di alcuni dei composti usati come esempio.
Stadio 5 Dare un nome a un sostituente complesso come se fosse un composto
In alcuni casi particolarmente complessi serve un quinto passaggio. Talvolta avviene che un
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sostituente della catena principale presenti una sottoramificazione, e quindi bisogna prima dare
un nome al sostituente complesso per poi definire il nome completo del composto.
Nell’esempio che segue il sostituente su C6 è una catena di tre atomi di carbonio con un metile
come sottoramificazione.
Iniziare numerando il sostituente ramificato al suo punto di attacco alla catena principale e
identificarlo come un gruppo 2-metilpropile. Quando si dà il nome alla molecola intera, il
sostituente viene messo tra parentesi e posizionato in ordine alfabetico secondo la sua prima
lettera iniziale, comprendendo qualsiasi prefisso numerico.
Ecco un altro esempio:
Come già detto in precedenza, per ragioni storiche alcuni dei più semplici gruppi alchilici a
catena ramificata conservano anche i loro nomi di origine non sistematica, o nomi comuni.
1) Gruppo alchilico a tre atomi di carbonio:
2) Gruppi alchilici a quattro atomi di carbonio:
3) Gruppi alchilici a cinque atomi di carbonio:
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I nomi comuni di questi semplici gruppi alchilici sono talmente radicati nella letteratura
chimica che le regole della IUPAC ne consentono l’uso, con la conseguenza però che il nome
del composto che segue può essere sia 4-(1-metiletil)eptano, sia 4-isopropileptano. Non resta
che imparare a memoria questi nomi comuni, sapendo che fortunatamente non ce ne sono
molti.
Nello scrivere il nome di un alcano, il prefisso senza trattino iso si considera parte del nome del
gruppo alchilico, mentre non ne fanno parte i prefissi sec- e tert-, seguiti da trattino. Isopropile
e isobutile sono dunque ordinati alfabeticamente secondo la i, mentre sec-butile e tert-butile
sono ordinati secondo la b.
Trasformare un nome chimico in una struttura
Disegnare la struttura del 3-isopropil-2-metilesano.
Considerare la radice e la desinenza: la seconda ci dice che il composto appartiene alla famiglia
degli alcani, la prima che presenta una catena principale a sei atomi di carbonio.
In seguito numerare la catena da una delle sue estremità, trovare i sostituenti (3-isopropil e 2metil) e posizionarli sugli atomi di carbonio relativi.
Infine aggiungere gli atomi di idrogeno che servono per completare la struttura.
Nomenclatura dei cicloalcani
Gli idrocarburi ciclici saturi sono chiamati cicloalcani, o composti aliciclici (alifatici ciclici).
Poiché i cicloalcani sono formati da anelli di unità –CH2-, essi hanno la formula generale (CH2)n, o
CnH2n, e possono essere rappresentati in poligoni nelle formule a segmenti (o a scheletro).
Il nome dei cicloalcani non sostituiti deriva da quello dell’alcano a ugual numero di atomi di
carbonio, fatto precedere dalla parola “ciclo”.
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CH2
CH2
CH2
Ciclopropano
CH2
CH2
CH2
CH2
Ciclobutano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Cicloesano
Le regole seguite per dare un nome ai cicloalcani sostituiti sono molto simili a quelle che
abbiamo visto per gli alcani a catena aperta. Per la maggior parte dei composti servono solo due
passaggi.
Regola 1 Trovare la radice del nome
Contare quanti atomi di carbonio formano l’anello e quanti la maggiore catena sostituente. Se
gli atomi di carbonio dell’anello sono in numero uguale o maggiore a quelli della catena, il
composto si denomina come un alchilcicloalcano. Se gli atomi di carbonio della catena sono in
numero maggiore a quelli dell’anello, il composto viene denominato come un
cicloalchilalcano. Ad esempio:
Regola 2 Attribuire un numero ai sostituenti e scrivere il nome
In caso di cicloalcano alchilsostituito si deve partire da un punto di attacco chiamato C1 e
numerare i sostituenti sull’anello in modo che il secondo sostituente prenda il numero più
basso possibile. In caso di ambiguità, numerare in modo che il terzo o il quarto sostituente
prendano il numero più basso possibile, finché non si trovi un punto di differenziazione.
Quando sono presenti due o più gruppi alchilici diversi che potrebbero in teoria prendere il
medesimo numero, si procede in ordine alfabetico.
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Un altro esempio:
Nomenclatura degli alogenuri alchilici
Gli alogenuri alchilici sono composti che contengono uno o più atomi di alogeni. Benché i
componenti di questa classe vengano comunemente definiti alogenuri alchilici, essi sono
denominati sistematicamente aloalcani, considerando l’alogeno come un sostituente nella catena
dell’alcano di riferimento.
I passaggi da seguire per attribuire il nome IUPAC a tali composti sono tre:
Stadio 1 Identificare la catena più lunga e denominarla come riferimento.
(Se, come vedremo più avanti, sono presenti un legame doppio o triplo, la catena di riferimento
li deve contenere).
Stadio 2 Numerare gli atomi di carbonio della catena di riferimento iniziando dall’estremità più
prossima al primo sostituente, sia che sia un gruppo alchilico sia che sia un alogeno.
Assegnare ad ogni sostituente un numero in relazione alla sua posizione nella catena.
Se è presente più di un alogeno dello stesso tipo, ciascuno viene numerato e si fa uso dei
prefissi di-, tri-, tetra- e così via.
Se sono presenti alogeni di natura diversa, tutti vengono numerati ed elencati seguendo l’ordine
alfabetico al momento di scrivere il nome del composto.
Stadio 3 Se la catena di riferimento può essere numerata in maniera appropriata da ambedue le
estremità nello stadio 2, si inizia da quella più prossima al sostituente che ha la precedenza
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in ordine alfabetico.
Nel caso di alocicloalcani, gli alogeni vanno trattati esattamente come gli altri gruppi alchilici.
In aggiunta ai loro nomi sistematici, molti alogenuri alchilici di tipo semplice vengono anche
denominati identificando prima il gruppo alchilico e successivamente l’alogeno. Ad esempio, CH3I
può essere denominato iodometano o metile ioduro (in italiano: ioduro di metile). Questi nomi sono
ben radicati nella letteratura chimica e di uso corrente.
Nomenclatura degli alcheni
Gli alcheni, talvolta detti olefine, sono idrocarburi che contengono uno o più doppi legami
carbonio-carbonio. In virtù del suo doppio legame, un alchene ha meno atomi di idrogeno di un
alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio - CnH2n per un alchene contro CnH2n+2 per un
alcano - e perciò lo si definisce come un composto insaturo. L’etilene, per esempio, ha la formula
bruta C2H4, mentre l’etano ha la formula bruta C2H6.
L’attribuzione del nome agli alcheni viene fatta seguendo delle regole simili a quelle seguite
per gli alcani, usando la desinenza –ene al posto di –ano per identificare la famiglia. L’assegnazione
comporta tre passaggi:
Stadio 1 Denominare l’idrocarburo di partenza.
Trovare la catena carboniosa più lunga che contenga il doppio legame ed assegnare il nome di
conseguenza utilizzando la desinenza –ene:
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Stadio 2 Numerare gli atomi di carbonio della catena
Si comincia dall’estremità più vicina al doppio legame oppure, se il doppio legame è
equidistante dalle due estremità, da quella più vicina al primo punto di ramificazione. Questa
regola assicura che agli atomi di carbonio del doppio legame venga assegnato il numero più
basso possibile:
Stadio 3 Scrivere il nome completo
Si numerano i sostituenti secondo la loro posizione nella catena riportandoli in ordine
alfabetico. Si indica la posizione del doppio legame mediante il numero del primo atomo di
carbonio alchenico e lo si sistema prima del nome dell’idrocarburo. Se nella molecola è
presente più di un doppio legame, si indica la posizione di ciascuno e si usano le desinenze
-diene, -triene e così via.
Ai cicloalcheni vengono assegnati i nomi in maniera simile agli alcheni a catena aperta ma,
siccome non ci sono estremità di catena da cui cominciare, l’assegnazione dei numeri viene fatta in
modo che gli atomi di carbonio del doppio legame siano tra il C1 ed il C2 e che il primo sostituente
abbia il numero più basso possibile. Notare che non è necessario indicare la posizione del doppio
legame perché esso è sempre tra il C1 ed il C2.
Per ragioni storiche, vi è un certo numero di alcheni i cui nomi, pur non essendo conformi alle
suddette regole, sono fortemente radicati nell’uso comune. Per esempio l’alchene derivato
dall’etano dovrebbe chiamarsi etene, ma il nome etilene è stato usato così a lungo che è ormai
accettato dalla IUPAC. Stessa cosa dicasi per il propene, meglio noto come propilene.
Notare anche che un sostituente =CH2 viene chiamato gruppo metilenico, un sostituente
CH2=CH- viene chiamato gruppo vinilico, e un sostituente CH2=CHCH2- viene chiamato gruppo
allilico:
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Nomenclatura degli alchini
Gli alchini sono idrocarburi che contengono uno o più tripli legami carbonio-carbonio. In virtù
del suo triplo legame, un alchino ha meno atomi di idrogeno di un alcano e di un alchene con lo
stesso numero di atomi di carbonio, CnH2n-2 per un alchino, CnH2n per un alchene contro CnH2n+2 per
un alcano. L’acetilene, per esempio, ha la formula bruta C2H2, mentre l’etilene ha la formula bruta
C2H4, e l’etano ha la formula bruta C2H6.
H C C H
Acetilene
Gli alchini aventi struttura generale RC≡CH sono terminali, mentre quelli con struttura
RC≡CR’ sono interni.
Gli alchini seguono le regole generali di nomenclatura degli idrocarburi discusse per gli alcani
e gli alcheni. Viene usata la desinenza –ino e la posizione del triplo legame viene indicata dando il
numero del primo atomo di carbonio alchinico nella molecola. La numerazione della catena
principale inizia dall’estremità più vicina al triplo legame, in modo che ad esso venga assegnato il
numero più basso possibile.
2-Butino
4-Bromo-2-esino
3,3-Dimetil-1-butino
I composti con più di un triplo legame vengono chiamati diini, triini, e così via; i composti
contenenti sia doppi sia tripli legami sono chiamati alchenini (non alchineni). La numerazione di un
alchenino inizia dall’estremità più vicina al primo legame multiplo, sia esso doppio o triplo. Se si
presenta un’alternativa nella numerazione, i doppi legami ricevono numeri più bassi dei tripli
legami. Ad esempio:
Come nel caso dei sostituenti alchilici ed alchenilici derivanti rispettivamente da alcani e
alcheni, è possibile avere anche gruppi alchinilici:
Nomenclatura del benzene e dei suoi derivati
Il benzene e gran parte dei suoi derivati (i cosiddetti composti aromatici), in maggior misura
rispetto ad altre classi di composti organici, hanno assunto un gran numero di nomi non sistematici.
Nonostante l’uso di tali nomi sia scoraggiato, le regole IUPAC consentono di mantenere, per i
composti maggiormente usati, i nomi comuni. Così il metilbenzene è comunemente chiamato
toluene, l’idrossibenzene corrisponde al fenolo, l’amminobenzene all’anilina e così via.
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Tabella 6
I benzeni monosostituiti vengono denominati allo stesso modo degli altri idrocarburi, con
-benzene come nome di riferimento. Così, il C6H5 Br è il bromobenzene, C6H5NO2 è il nitrobenzene
e C6H5CH2CH2CH3 corrisponde al propilbenzene.
I benzeni alchilsostituiti, talvolta chiamati areni, vengono denominati in modi differenti in
funzione della grandezza del gruppo alchilico. Se il sostituente alchilico è più piccolo o ha lo stesso
numero di atomi di carbonio dell’anello benzenico, l’arene viene chiamato come un benzene
alchilsostituito. Se il sostituente alchilico è più grande dell’anello (sette o più atomi di carbonio), il
composto è denominato come un alcano fenilsostituito. Il nome fenile, talvolta abbreviato come Ph
oppure  (lettera greca phi), è usato per il residuo –C6H5 quando l’anello benzenico viene
19
considerato come un sostituente. La parola deriva dal greco pheno (“io illumino”), per ricordare il
fatto che il benzene è stato scoperto da Michael Faraday nel 1825 nel residuo oleoso lasciato dal gas
illuminante usato a Londra nei lampioni stradali. Inoltre, il gruppo C6H5CH2- è chiamato benzile.
I benzeni disostituiti vengono denominati usando i prefissi orto (o), meta (m), o para (p). Un
benzene orto-disostituito porta i sostituenti sull’anello in posizione 1,2, un benzene
meta-disostituito ha i due sostituenti in posizione 1,3, e un benzene para-disostituito presenta i
sostituenti in posizione 1,4.
orto-Iodotoluene
Notare che in quest’ultimo esempio è mostrato che toluene viene usato come nome di
riferimento al posto di benzene. Ognuno dei sistemi aromatici monosostituiti elencati nella Tabella
6 può essere usato come nome di riferimento, con il sostituente principale (-CH3 nel toluene)
attaccato al C1 dell’anello.
Come i cicloalcani, i derivati benzenici con più di due sostituenti sono denominati scegliendo
un punto di attacco come carbonio 1 e numerando i sostituenti nell’anello in modo che il secondo
sostituente abbia il numero più basso possibile. Se c’è ambiguità, bisogna numerare in modo che il
terzo o il quarto sostituente abbia il numero più basso possibile, fino a quando si trova un punto di
differenza. I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico scrivendone il nome.
Nomenclatura degli eterocicli
Un eterociclo è un composto ciclico che contiene nel suo anello atomi di due o più elementi, di
solito carbonio insieme a ossigeno, zolfo, azoto etc.
Come tutte le altri classi di composti, anche questa comprende termini che recano nomi
20
comuni; per di più la nomenclatura degli eterociclici vede competere fra loro numerosi sistemi, con
il conseguente rischio di confusione.
Per gli eterocicli aromatici che incontreremo durante il corso verranno utilizzati i nomi comuni,
essendo questi particolarmente radicati nella letteratura chimica.
Piridina
Pirrolo
Furano
Tiofene
Negli eterocicli sostituiti valgono le stesse regole di nomenclatura dei cicloalcani, ma la
posizione dei sostituenti è indicata numerando gli atomi dell’anello a partire dall’eteroatomo.
H2C
Cl
CH3
CH2
I
O
Br
H3C
S
3-Allil-4-viniltiofene
H3C
2-Bromo-5-iodofurano
N
H
4-(1-Cloroetil)-2-isopropilpirrolo
Nomenclatura degli alcoli e dei fenoli
Gli alcoli e i fenoli possono essere visti come derivati organici dell’acqua in cui uno degli
atomi di idrogeno dell’acqua è sostituito da un gruppo organico: H-O-H rispetto a R-O-H o Ar-O-H.
In pratica, la denominazione alcol è limitata ai composti che hanno i loro gruppi –OH legati ad un
atomo di carbonio ibridizzato sp3, mentre i composti con i loro gruppi –OH legati ad un atomo di
carbonio vinilico ibridizzato sp2 sono detti enoli.
Gli alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°), o terziari (3°), secondo
il numero dei gruppi organici legati al carbonio che porta il gruppo ossidrilico.
In accordo con il sistema di nomenclatura IUPAC, gli alcoli semplici sono denominati come
derivati del corrispondente alcano, utilizzando la desinenza –olo; l’alcano diviene perciò alcanolo.
Regola 1
Individuare la catena alchilica più lunga alla quale sia legato il gruppo ossidrilico e
ricavare il nome sostituendo la –o finale dell’alcano corrispondente con –olo.
Regola 2
Numerare la catena alchilica cominciando dall’estremità più vicina al gruppo
ossidrilico.
Regola 3
Numerare i sostituenti in base alla loro posizione sulla catena, e scriverne il nome
elencando i sostituenti in ordine alfabetico e identificando la posizione nella quale il
21
gruppo –OH è legato.
1-Propanolo
2-Pentanolo
2,2,5-Trimetil-3-esanolo
Come evidenziato anche dal precedente esempio, gli alcoli ciclici si definiscono cicloalcanoli.
In questi sistemi, il carbonio che reca il gruppo funzionale riceve automaticamente il numero 1.
Cicloesanolo
1-Etilciclopentanolo
3-clorociclobutanolo
Alcuni alcoli semplici e ampiamente diffusi hanno nomi comuni che sono accettati dalla
IUPAC. Ad esempio:
Quando denominato come un sostituente, il gruppo –OH riceve il nome idrossi. Questo si
verifica in presenza di un gruppo funzionale cui spetta, come si vedrà più avanti, una priorità
maggiore.
Il termine fenolo viene usato sia per indicare uno specifico composto (l’idrossibenzene) che per
indicare l’intera classe dei composti aromatici contenenti un gruppo ossidrilico sull’anello
aromatico, in accordo con le regole discusse precedentemente per i composti aromatici. Notare che
in questi composti fenolo è usato come nome di base al posto di benzene.
In presenza di un gruppo funzionale cui spetta una priorità maggiore, il gruppo –OH riceve
anche per questi composti il nome di idrossi.
Il trattamento di un alcol- o di un derivato fenolico con
una base fornisce i corrispondenti anioni
alcossido o alcolato (RO ) e fenossido o fenato (ArO ).
Nomenclatura dei tioli
I tioli (dal greco theion, zolfo), R-SH, a volte chiamati mercaptani, sono gli analoghi solforati
22
degli alcoli. Essi sono denominati con lo stesso sistema usato per gli alcoli, con la desinenza –tiolo
in luogo di –olo. Il gruppo –SH, quando non prioritario, viene detto gruppo mercapto. Il gruppo
funzionale mercapto gode di priorità inferiore rispetto alla funzione ossidrile.
Metantiolo
2-Metil-1-butantiolo
3-Pentantiolo
Cicloesantiolo
2-Mercaptoetanolo
-
Il trattamento di un tiolo con una base fornisce il corrispondente anione alcantiolato (RS ).
Nomenclatura degli acidi solfonici
Tra i vari tipi di derivati organici dello zolfo ci sono anche gli acidi solfonici, R-SO3H,
Ar-SO3H, che dopo la funzione carbossile presentano il massimo grado di seniorità. Il nome
sistematico di tali composti si ottiene sostituendo la –o oppure la –e finale della desinenza
dell’idrocarburo di riferimento con la parola –solfonico, facendo precedere il tutto dalla parola
acido.
Quando il gruppo solfonico non è prioritario, diventa un sostituente e lo si denomina facendo
uso del prefisso sulfo-.
SO3H
CH3-CH2-CH2-CH2-SO3H
Acido butansolfonico
Acido ciclopropansolfonico
SO3H
Acido benzensolfonico
Il nome dei sali degli acidi solfonici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido con la
desinenza -ato, seguita dal nome del catione legato all’ossigeno del gruppo solfonico.
CH3SO3Na
metansolfonato di sodio
Nomenclatura degli eteri
Anche gli eteri (R-O-R’) sono derivati organici dell’acqua, ma hanno due gruppi organici legati
allo stesso atomo di ossigeno, invece di uno. I gruppi organici possono essere di tipo alchilico,
arilico, vinilico, così come l’atomo di ossigeno può far parte di una catena lineare oppure di un
anello.
Il sistema IUPAC denomina gli eteri come se si trattasse di alcani recanti un sostituente
alcossi, vale a dire di alcossialcani. Il sostituente più piccolo legato all’atomo di ossigeno viene
considerato parte del gruppo alcossi, mentre quello più grande definisce la radice.
Metossietano
2-Etossi-2-metilpropano
1-Etossi-2-metossiciclopentano
I nomi comuni di eteri semplici, senza gruppi funzionali, si ottengono da quelli dei due
sostituenti organici presenti e aggiungendo la parola etere.
23
Nomenclatura dei tioeteri
I tioeteri (o solfuri) sono solfo analoghi degli eteri, come i tioli sono solfo analoghi degli alcoli.
I tioeteri vengono denominati seguendo le stesse regole usate per gli eteri, usando alchiltio al posto
di alcossi per sostanze complesse, e solfuro al posto di etere per composti semplici.
Nomenclatura degli epossidi
Un epossido, detto anche ossirano, è un etere ciclico con un atomo di ossigeno in un anello con
tre termini:
Ossirano
Il sistema IUPAC denomina gli epossidi come se si trattasse di alcani recanti un sostituente
epossi, vale a dire epossialcani. Si individua la catena a maggior numero di atomi di carbonio
(eventualmente contenente altre funzioni prioritarie) alla quale sia legato l’ossigeno a ponte tra due
atomi della stessa catena, la si numera seguendo le regole consuete; si individuano eventuali
sostituenti e si attribuisce il nome anteponendo il prefisso epossi con l’indicazione numerica di
ambedue gli atomi di carbonio cui è legato l’atomo di ossigeno.
H2C CH2
O
1,2 Epossietano
(ossirano o
ossido di etilene)
H3C HC
CH2
O
1,2-Epossipropano
(2-metilossirano
o ossido di propilene)
H3C
HC
CH CH3
O
2,3-Epossibutano
(2,3-dimetilossirano
o ossido di 2-butene)
(I nomi ossido di etilene, ossido di propilene e così via non sono di tipo sistematico perché la
desinenza –ene indica la presenza di un doppio legame nella molecola. Tuttavia essi vengono usati
comunemente perché gli epossidi derivano dai corrispondenti alcheni per addizione di un atomo di
ossigeno.)
Nomenclatura dei nitrocomposti
Questi composti, caratterizzati dal gruppo funzionale –NO2, vengono definiti semplicemente
anteponendo al nome dell’idrocarburo il prefisso nitro-, con il numero della posizione
corrispondente.
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Nitrometano
Nitrobenzene
Cl
OH
NO2
CH3CH2
NO2
p-cloronitrobenzene
1-cloro-4-nitrobenzene
NO2
o-etilnitrobenzene
1-etil-2-nitrobenzene
p-nitrofenolo
4-nitrofenolo
Nomenclatura delle ammine
Le ammine sono derivati organici dell’ammoniaca, allo stesso modo in cui gli alcoli e gli eteri
sono derivati organici dell’acqua. Le ammine possono essere alchil-sostituite (alchilammine) o arilsostituite (arilammine) e vengono classificate come primarie (RNH2), secondarie (R2NH) e
terziarie (R3N) in funzione del numero di sostituenti organici legati all’azoto. Ad esempio, la
metilammina (CH3NH2) è un’ammina primaria, la dimetilammina [(CH3)2NH] è un’ammina
secondaria e la trimetilammina [(CH3)3N] è un’ammina terziaria. Notare che questo uso dei termini
primario, secondario e terziario è diverso da quello impiegato precedentemente. Quando si parla di
un alcol terziario o di un alogenuro terziario ci si riferisce al grado di sostituzione dell’atomo di
carbonio alchilico, ma quando si parla di un’ammina terziaria ci si riferisce al grado di sostituzione
dell’atomo di azoto.
Esistono anche composti con un atomo di azoto al quale sono legati quattro gruppi organici,
ma in questi casi l’azoto deve portare una carica formale positiva. Questi composti sono chiamati
sali di ammonio quaternari e presentano il massimo grado di seniorità.
Nel sistema IUPAC le ammine primarie vengono denominate in molti modi. Per le ammine
semplici la desinenza –ammina viene aggiunta al nome del sostituente alchilico; alternativamente, si
può introdurre la desinenza –ammina al posto della –o finale del nome del composto base.
25
2-Metil-1-propanammina
3-Penten-2-ammina
L’ammina aromatica primaria, fenilammina o benzenammina, C6H5NH2, ha il nome comune di
anilina.
Il nome delle ammine secondarie e terziarie simmetriche si ottiene aggiungendo il prefisso dio tri- al gruppo alchilico.
Le ammine secondarie e terziarie non simmetriche vengono denominate come se fossero
ammine primarie N-sostituite (cioè sostituite all’azoto). Il gruppo alchilico più grande viene scelto
come nome di riferimento, mentre gli altri gruppi alchilici sono N-sostituenti del riferimento (N
perché sono attaccati all’azoto).
La nomenclatura delle ammine primarie, secondarie e terziarie in cui esista un gruppo
funzionale a maggiore priorità, considera il gruppo amminico alla stregua di qualsiasi sostituente e
ne dà indicazione nel nome del composto nel prefisso utilizzando il termine ammino, alchilammino
o dialchilammino. Qualora tale gruppo appartenga ad un’ammina secondaria o terziaria lo si scrive
tra parentesi e non si fa antecedere il nome o i nomi dei gruppi alchilici legati all’azoto con le lettere
N.
CH3
H2N
OH
3-ammino-1-propanolo
CH3NCH2CH2OH
2-(dimetilammino)etanolo
Nomenclatura degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile –COOH che dopo la
funzione ammonio presenta il massimo grado di seniorità.
Nel caso di acidi carbossilici semplici che derivano da alcani a catena aperta, il nome
sistematico si ottiene sostituendo la –o finale del nome dell’alcano di riferimento con la desinenza
-oico, facendo precedere il termine acido. L’atomo di carbonio –COOH è numerato come C1.
26
Per i composti che presentano invece il gruppo –COOH legato ad un anello viene usata la
desinenza –carbossilico e si fa precedere il prefisso dalla parola acido separata con uno spazio. In
questo sistema il carbonio del gruppo COOH è attaccato al C1 e non viene numerato (fanno
eccezione i composti eterociclici in cui la numerazione inizia sempre dall’eteroatomo). Come
sostituente il gruppo COOH è detto gruppo carbossilico.
N
COOH
Acido 2-piridincarbossilico
Fa eccezione l’acido benzencarbossilico meglio noto col nome comune di acido benzoico.
Dato che molti acidi carbossilici sono stati tra le prime molecole organiche ad essere isolate e
purificate, esiste un gran numero di nomi comuni riconosciuti dalla IUPAC (tabella 8) che denotano
spesso la fonte naturale dalla quale gli acidi furono inizialmente isolati. Attualmente si utilizza
principalmente la nomenclatura sistematica, a parte poche eccezioni, come per l’acido formico
(metanoico) e l’acido acetico (etanoico), i cui nomi sono così diffusi da rendere privo di senso il
riferirsi ad essi in altra maniera.
TABELLA 8: I NOMI E LE FONTI NATURALI DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI
27
Il nome dei sali degli acidi carbossilici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido con la
desinenza -ato, preceduta dal nome del catione legato all’ossigeno del carbossile.
CH3COONa
acetato di sodio
La struttura che rimane dopo aver eliminato formalmente il gruppo ossidrile da un acido
carbossilico si chiama gruppo acile. I gruppi acilici non sono composti stabili di per sé, ma fanno
parte di composti più complessi e il loro nome si forma sostituendo la desinenza –ico, relativa
all’acido originario, con la desinenza –ile.
Derivati degli acidi carbossilici
Strettamente correlati agli acidi carbossilici sono i derivati degli acidi carbossilici, composti
nei quali un gruppo acilico è legato ad un atomo elettronegativo o ad un altro sostituente. Sono noti
molti derivati degli acidi carbossilici, ma i più comuni sono gli alogenuri acilici, le anidridi, gli
esteri e le ammidi. Particolarmente importanti sono anche i tioesteri e i fosfati acilici che però si
incontrano soprattutto in chimica biologica.
Nomenclatura degli alogenuri acilici
Gli alogenuri acilici (alogenuri di alcanoile) vengono chiamati facendo seguire (o precedere)
al nome del gruppo acilico quello dell’alogeno cui è legato che viene denominato come alogenuro.
Il residuo acilico trae il proprio nome da quello dell’acido carbossilico da cui deriva, sostituendo la
desinenza –ico con –ile, o quella –carbossilico con –carbonile, come è stato descritto
precedentemente. Per esempio:
Nomenclatura delle anidridi
Le anidridi simmetriche, derivanti da acidi monocarbossilici, vengono denominate
semplicemente sostituendo la parola acido con la parola anidride.
28
Le anidridi miste, che si ottengono a partire da due acidi carbossilici diversi, vengono
denominate riportando i nomi dei due acidi in ordine alfabetico ed anteponendo la parola anidride.
Nomenclatura delle ammidi
Le ammidi sono derivati organici dell’ammoniaca in cui uno degli atomi di idrogeno è
sostituito da un gruppo acilico.
Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull’azoto vengono denominate sostituendo la
desinenza –ico o –oico dell’acido da cui deriva il residuo acilico con quella –ammide, oppure quella
–carbossilico con –carbossammide.
Se l’atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, nel nome dell’ammide si dà un’indicazione
della loro presenza nel prefisso utilizzando la maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione
sull’azoto, seguita dal(i) nome(i) dei gruppi alchilici sostituenti posti in ordine alfabetico:
Nomenclatura degli esteri
Il nome degli esteri degli acidi carbossilici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido
con la desinenza -ato, preceduta dal nome del gruppo alchilico legato all’ossigeno del carbossile.
Un riassunto delle regole di nomenclatura per i derivati degli acidi carbossilici è riportato nella
seguente figura.
29
Nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni
Nelle aldeidi appare la funzione caratteristica –CHO. Esse vengono denominate sostituendo la
–o terminale del nome del corrispondente alcano con la desinenza –ale; l’alcano, pertanto, diviene
un alcanale. La catena principale deve contenere il gruppo –CHO e questo atomo di carbonio va
necessariamente numerato con il numero 1. Per esempio:
Notare che la catena più lunga nel 2-etil-4-metilpentanale è un esano, ma tale catena non
comprende il gruppo –CHO, quindi non può essere considerata la catena principale.
4-Clorobutanale
4,6-Dimetileptanale
Si noti ancora che la posizione del carbonile aldeidico, quando funzione prioritaria, non ha
bisogno di essere specificata: per definizione il suo carbonio è sul C1.
Nelle aldeidi cicliche, nelle quali il gruppo –CHO è attaccato direttamente ad un anello, si usa
la desinenza –carbaldeide:
La capostipite delle aldeidi aromatiche è la benzencarbaldeide, anche se il suo nome comune,
benzaldeide, è usato così largamente da essere accettato dalla IUPAC.
4-idrossi-3-metossibenzaldeide
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Anche alcune aldeidi semplici hanno nomi comuni riconosciuti dalla IUPAC. Le più importanti
sono riportate nella tabella 7.
TABELLA 7: NOMI COMUNI DI ALCUNE ALDEIDI SEMPLICI
Formula
Nome comune
Nome IUPAC
HCHO
Formaldeide
Metanale
CH3CHO
Acetaldeide
Etanale
CH3CH2CHO
Propionaldeide
Propanale
CH3CH2CH2CHO
Butirraldeide
Butanale
CH3CH2CH2CH2CHO
Valeraldeide
Pentanale
H2C=CHCHO
Acroleina
Propenale
CH3CH=CHCHO
Crotonaldeide
2-Butenale
C6H5CHO
Benzaldeide
Benzencarbaldeide
Quando il gruppo aldeidico non è prioritario, diventa un sostituente e lo si denomina facendo
uso del prefisso oxo- o formil; in particolare si usa il prefisso oxo quando l’atomo di carbonio del
gruppo aldeidico appartiene alla catena principale o è incluso in una catena carboniosa laterale di
due o più atomi di carbonio. Si usa il prefisso formil quando l’atomo di carbonio aldeidico è
direttamente legato alla catena principale, ma non è parte del suo scheletro carbonioso.
O C
CHO
H
P
P
P = gruppo prioritario
P
P = gruppo prioritario
P
P = gruppo prioritario
Prefisso formil
Prefisso oxo
Prefisso oxo
CH3S
O
O
CHO
P
CONH2
CH3S
CONH2
N
CH2CHO
4-butil-N-etil-N,6-dimetil-7-oxo-3-eptenammide
3-(metiltio)-5-(2-oxoetil)benzammide
CHO
3-formil-5-(metiltio)benzammide
I chetoni presentano, quale gruppo funzionale caratteristico, il carbonile -C=O, in cui il
carbonio è legato tuttavia a due residui idrocarburici, anziché ad uno soltanto e ad un atomo di
idrogeno come accade nelle aldeidi.
I chetoni vengono denominati come alcanoni, sostituendo la –o terminale del nome del
corrispondente idrocarburo con la desinenza –one. La catena principale è la più lunga che contiene
il gruppo chetonico e la numerazione comincia dall’estremità più vicina al gruppo carbonilico.
4-Cloro-6-metil-3-eptanone
2,2-Dimetilciclopentanone
Si noti che, quando il carbonio carbonilico fa parte, quale funzione prioritaria, di un anello,
riceve il numero 1.
La IUPAC ha conservato il nome comune di alcuni chetoni.
31
Se sono presenti altri gruppi funzionali a maggiore priorità, il carbonile chetonico diventa un
sostituente in una catena principale e lo si denomina facendo uso del prefisso -oxo.
CH3COCHCH2CHO
CH3
3-metil-4-oxopentanale
Nomenclatura dei nitrili
I composti contenenti il gruppo funzionale -C≡N sono chiamati nitrili. Il nome dei nitrili a
catena aperta si ottiene aggiungendo la desinenza –nitrile al nome dell’alcano, e il carbonio del
gruppo C≡N è numerato come C1.
Alternativamente, i nomi dei nitrili si ottengono sostituendo la desinenza –ico o –oico del nome
dell’acido corrispondente con la desinenza –onitrile. Per i composti con il gruppo C≡N legato ad un
anello, il nome si ottiene sostituendo la desinenza –carbossilico del corrispondente acido con la
desinenza –carbonitrile omettendo il termine acido.
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