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CHIARA PALUMBO
Recapiti:
Tel +39 3396123118
[email protected]
Nata a Pescara, il 01/10/1985
STUDI IN CORSO E TITOLI CONSEGUITI
Sapienza Universita’ di Roma
Roma, Italia
Dottorato di ricerca in Scienze chimiche
Dal 01/11/2010, attualmente in corso (l’erogazione della borsa di studio ha avuto termine il 31/10/2013).
Supervisore Prof.ssa M. Antonietta Loreto,
Coordinatore della scuola di dottorato Prof. Lucio D’Ilario
Oggetto del dottorato di ricerca e competenze acquisite
Il progetto al quale ho lavorato nell’ambito del dottorato di ricerca riguarda l’epossidazione enantioselettiva
organocatalitica di ilidenossindoli. In seguito ai primi risultati ottenuti durante la tesi specialistica, su un
composto base, ho ottimizzato una procedura di epossidazione nucleofila, le cui condizioni ottimizzate
prevedono l’utilizzo dell’,-difenil-prolinolo come catalizzatore. Allo scopo di verificare quale fosse il
catalizzatore ottimale, è stato effettuato uno studio del catalizzatore, sintetizzando alcuni catalizzatori non
commerciali. Una volta messa a punto la procudura, che ha portato ad un eccesso enantiomerico dell’82% sul
composto base, è stato sintetizzato un ampio spettro di substrati di partenza. L’epossidazione è stata quindi
eseguita su tutti i composti di partenza, isolando epossidi con eccessi enantiomerici fino al 93%, in ottime rese.
L’ipotesi di meccanismo prevede interazioni di tipo non covalente fra il catalizzatore, l’ossidante (tert-butil
idroperossido) e il substrato.
Nell’ambito di questi studi, ho acquisito competenze teoriche, in quanto è stato necessario pianificare
l’ottimizzazione della metodologia, lo studio di un catalizzatore ottimale e dei substrati su cui provare con
successo la reazione, oltre ad avanzare un’ipotesi di possibile meccanismo sulla base dei risultati sperimentali e
della letteratura. Inoltre, catalizzatori, substrati ed epossidi sono stati completamente caratterizzati; a tale
scopo e al fine di analizzare i risultati, ho lavorato quotidianamente con tecniche spettroscopiche (NMR, MS,
FT-IR) e cromatografiche (HPLC su vari tipi di fasi chirali e achirali, GC-FID, GC-MS). La sintesi dei substrati e dei
catalizzatori, in alcuni casi ha previsto l’utilizzo di condizioni di reazione sotto atmosfera inerte (tecniche di
Schlenk). Durante questo dottorato di ricerca ho eseguito un periodo di inter-doc, di cui al paragrafo seguente.
Il dottorato di ricerca è al momento in corso, la tesi di dottorato è stata valutata dalla commissione interna al
dipartimento, mentre la discussione davanti alla commissione nazionale è prevista per fine dicembre 2013 o
gennaio 2014.
Max Planck Institut für Kohlenforschung
Mülheim an der Ruhr, Germania
Periodo di studio e ricerca presso il gruppo di catalisi omogenea
Dal 01/02/2012 al 25/09/2012
1
Supervisore Prof. Dr. Benjamin List
Oggetto della ricerca e competenze acquisite
Durante questo periodo del secondo anno di dottorato, ho seguito tre progetti nell’ambito dell’organocatalisi
applicata alla sintesi asimmetrica: la risoluzione cinetica di epossidi, la risoluzione cinetica di 1,2-dioli e la
sintesi di composti eterociclici azotati. I catalizzatori utilizzati sono gli acidi di Brønsted confinati, che hanno
permesso di ottenere i composti desiderati con eccessi enantiomerici fino al 99%, anche dopo scale-up.
Durante questo pediodo ho acquisito competenze per quanto riguarda la pianificazione di un lo sviluppo di una
metodologia, lo studio di una risoluzione cinetica e di una sintesi efficace e rapida dei composti di partenza. Ho
lavorato con tutte le tecniche già menzionate nel paragrafo precedente. La sintesi dei composti di partenza ha
previsto la sintesi e l’utilizzo di reattivi di Grignard, in atmosfera inerte.
Sapienza Universita’ di Roma
Roma, Italia
Esame di abilitazione alla professione di Chimico, sessione di novembre 2010.
Sapienza Universita’ di Roma
Voto: 182/210
Roma, Italia
Laurea Specialistica in Chimica, orientamento Chimica Organica e Biomolecolare 27/09/2010
Voto: 110/110
Durata del tirocinio: 1 anno.
Supervisore: Prof.ssa M. Antonietta Loreto
Titolo della tesi: Un nuovo approccio organocatalitico per la sintesi stereoselettiva di spiroepossi-ossindoli
Sapienza Universita’ di Roma
Roma, Italia
Laurea Triennale in Chimica, orientamento Chimica Organica e Biomolecolare 07/02/2008
Voto 107/110
Durata del tirocinio: 3 mesi
Tirocinio in sintesi organica, in particolare derivatizzazione di steroidi
Supervisore: Dr. Francesco Bonadies
Liceo Scientifico “Primo Levi”
Roma, Italia
Anno 2004
Voto: 100/100
2
ATTIVITA’ SVOLTE
Versita – Emerging Science Publishers
Anno 2012. Assistante editore per “Asymmetric Organocatalysis”
Sapienza Universita’ di Roma
Roma, Italia
Anno 2011. Borsa di tutoraggio di Chimica Organica
Anno 2007-2008. Borsa di assistenza nel laboratorio didattico di Chimica Organica
PUBBLICAZIONI
“Active Methylene Compounds in Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Natural Products and
Pharmaceutical Scaffolds” de Figueiredo, R. M.; Mazziotta, A.; Pereira de Sant'Ana, D.; Palumbo, C.; Gasperi,
T. Current Organic Chemistry 2012, 16, 2231-2289.
“Noncovalent Organocatalysis: a powerful tool for the nucleophilic Epoxidation of -Ylideneoxindoles”
Palumbo, C.; Mazzeo, G.; Mazziotta, A.; Gambacorta, A.; Loreto, M: A.; Migliorini, A.; Superchi, S.; Tofani, D.;
Gasperi, T. Org. Lett. 2011, 13, 6248-6251
PARTECIPAZIONI A SCUOLE, CONFERENZE
“BASF international summer course” 30/07/2013 – 08/08/2013 Mannheim am Mein, Germania
“Organocatalysis in Rome CA” 27-28/9/2012 Rome, Italia
“Esoc 2011, 17th European symposium on organic chemistry” 10-15/7/2011 Hersonissos, Grecia
“XXXVI "Attilio Corbella" Summer School on Organic Synthesis” 13-17/6/2011 Gargnano, Italia
“13th JCF – Frühjahrssymposium” 23-26/3/2011 University of Erlangen-Nuremberg, Germania
“Chiral HPLC separations using novel polysaccharide phases” (corso) 28/6/2011 Roma, Italia
“Quarto Convegno Giovani: La Chimica nelle Nanoscienze e nelle Nanotecnologie” 16-17/06/2010 Sapienza
Universita’ di Roma, Roma, Italia
“12th JCF – Frühjahrssymposium” 17-20/3/2010 University of Goettingen, Germania
“Nanotech-Lazio : Panoramica sulle Nanoscienze” 22/04/2009, Sapienza Universita’ di Roma, Roma, Italia
3
PRESENTAZIONI ORALI, POSTER
“Asymmetric synthesis of Natural-product-inspired Spiro Epoxyoxindoles via Hydrogen-Bond Organocatalysis”
Presso “15th JCF – Frühjahrssymposium” 06-09/03/2013 Berlino, GermanIa (presentazione orale)
“New Challenges in Confined Brønsted Acids Catalysis”
Progress Report 19/09/2012 presso Mülheim an der Ruhr, Germania (presentazione orale)
“Enantioselective synthesis of attractive spiroepoxy-oxindoles by means of organocatalysis”
Presso “ Esoc 2011, 17th European symposium on organic chemistry” 10-15/7/2011 Hersonissos, Grecia
(poster)
“Organocatalytic epoxidation: a promising approach to biologically relevant, enantiomerically enriched
spiroepoxy-esters”
Presso “XXXVI "Attilio Corbella" Summer School on Organic Synthesis” 13-17.6.2011. Gargnano, Italia (poster)
“Stereoselective epoxidation of 3-alkenyl-oxindoles by means of proline-derived organocatalysts”
Presso “13th JCF – Frühjahrssymposium” 23-26/3/2011 Erlangen, Germania (poster)
“Sintesi stereoselettiva di spiroepossi-ossindoli”
Presso “Quarto Convegno Giovani: La Chimica nelle Nanoscienze e nelle Nanotecnologie” 16-17/06/2010
Roma, Italia (poster)
“Stereoselective synthesis of spiroepoxy-oxindoles”
Presso “12th JCF – Frühjahrssymposium” 17-20/3/2010 Goettingen, Germania (poster)
ALTRE COMPETENZE
LINGUE STRANIERE
Inglese fluent
Francese scolastico
Tedesco principiante
INFORMATICA
Buone competenze in sistemi operative (Windows, Linux). Buone competenze pacchetto Microsoft Office e
Open-office. Software di laboratorio di comune utilizzo (Scifinder, Reaxys, ChemDraw, MestReC, TopSpin).
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