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03-Lipidi

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LIPIDI
Sostanze di origine biologica, solubili nei solventi organici (es.
cloroformio), ma praticamente insolubili in acqua
LIPIDI SEMPLICI:
acidi grassi
terpeni
steroidi
LIPIDI COMPLESSI:
acilgliceroli:
glicerolo + ac. grasso (1, 2 o 3)
fosfogliceridi: acido fosfatidico + alcool
plasmalogeni:fosfogliceridi con una catena alifatica (etere)
sfingolipidi:
ceramide (sfingosina + ac.grasso) + testa polare
cere:
ac.grasso + alcool
CLASSI PRINCIPALI DI LIPIDI DI RISERVA E LIPIDI DI MEMBRANA
Una terza classe di lipidi di membrana sono gli STEROLI
ACIDI GRASSI
Acidi carbossilici con lunghe catene idrocarburiche; sono di rado liberi in natura,
ma solitamente presenti in forma esterificata come componenti principali dei
vari tipi di lipidi
R-COOH
R = lunga catena alifatica
n
1
4
3
2
CH3 - (CH2)n - CH2 – CH2 – CH2 – COOH
ω
χ
β
α
ACIDI GRASSI SATURI: senza doppi legami
ACIDI GRASSI INSATURI: con doppi legami
ACIDI GRASSI ESSENZIALI: non sintetizzabili dal nostro organismo; devono
essere assunti con l’alimentazione.
I mammiferi non possono sintetizzare acidi grassi con doppi legami fra il C-10 e il
carbonio metlico terminale (ω). Linoleato (∆9,12) e a-linolenato (∆9,12,15) sono
acidi grassi essenziali.
Le proprietà fisiche degli acidi grassi e dei composti che li contengono sono
influenzate dalla lunghezza della catena idrocarburica e dal numero dei doppi
legami presenti.
Gli acidi grassi saturi hanno una forma completamente
estesa e si impacchettano con una disposizione quasi
cristallina, stabilizzata da molte interazioni idrofobiche.
Ac. grassi da (12 : 0) a (24 : 0), a T ambiente hanno
consistenza cerosa.
Negli acidi grassi insaturi, i doppi legami (cis)
non permettono rotazioni e introducono
ripiegamenti rigidi nella coda idrocarburica
(tutti gli altri legami possono ruotare
liberamente). La presenza di doppi legami
impedisce una disposizione regolare come
quella ottenuta con miscele di acidi grassi
saturi e produce aggregati meno stabili. A T
ambiente hanno consistenza liquida-oleosa.
TRIGLICERIDI O TRIACILGLICEROLI
Chiamati genericamente grassi o grassi neutri.
Sono la principale forma di riserva energetica e forniscono un isolamento termico.
Sono costituiti da tre acidi grassi ognuno legato con legame
estere a uno dei gruppi ossidrilici di una molecola di glicerolo.
Nei vertebrati i trigliceridi vengono accumulati sotto forma di gocce
lipidiche, nel citosol di cellule specializzate, gli adipociti.
I vantaggi di usare i trigliceridi come depositi di energia sono:
•gli atomi di C sono ad uno stato più ridotto rispetto a quello
dei C degli zuccheri.
•sono idrofobici e possono essere conservati in forma anidra.
L’idrolisi dei trigliceridi avviene grazie all’azione di
enzimi specifici chiamati LIPASI.
COMPOSIZIONE IN ACIDI GRASSI DEI LIPIDI PRESENTI IN
OLIO D’OLIVA, BURRO E GRASSO ANIMALE
La maggior parte dei grassi naturali è costituita da miscele complesse di
triacilgliceroli semplici e misti.
GLICEROFOSFOLIPIDI
PLASMALOGENI O LIPIDI-ETERI ALCHILICI
Nei plasmalogeni una delle due
catene aciliche è legata al glicerolo
con legame etere. Particolarmente
abbondanti nel tessuto cardiaco.
Un particolare lipide-etere è il fattore
che attiva le piastrine. Esso viene
secreto
dai
basofili
e
stimola
l’aggregazione delle piastrine e la
secrezione
di
vasocostrittore)
serotonina
da
parte
(un
delle
piastrine.
Ha
anche
altre
nell’infiammazione,
allergica…..
funzioni
rilevanti:
nella
risposta
GLI SFINGOLIPIDI
Glicerofosfolipidi e sfingolipidi
sono strutturalmente simili:
Le fosfolipasi idrolizzano i legami estere dei glicerofosfolipidi
Alcune fosfolipasi attaccano solo un
tipo di glicerofosfolipide:
il fosfatidilinositolo-4,5 bisfosfato (o
la fosfatidilcolina).
Importante processo legato alla
generazione di secondi messaggeri.
STEROLI
Il nucleo base di tutti gli steroli è
costituito da quattro anelli fusi (tre a 6 C
e
uno
a
5
C):
CICLOPENTANO
PERIDROFENANTRENE.
Sia
lipidi
strutturali
presenti
nella
membrana di molte cellule eucaristiche,
sia precursori di un’ampia varietà di
prodotti:
acidi biliari, ormoni, vitamine liposolubili,
trasportatori di zuccheri, pigmenti…….
EICOSANOIDI
Gli eicosanoidi sono composti coinvolti in un ampia serie di processi.
Funzioni riproduttive, infiammazione, febbre e dolore associato a traumi o malattie,
coagulazione del sangue, regolazione della pressione sanguigna, secrezione
dell’acido gastrico……..
Derivano dall’acido arachidonico
(20:4, ∆5,8,11,14), grazie all’azione
della fosfolipasi A2 in risposta a
segnali ormonali.
Vitamina A
La vitamina A o retinolo si comporta come un ormone ed è un pigmento essenziale
per la visione dei vertebrati.
Anche la vitamina D (colecalciferolo) è un precursore di un ormone: l’1,25diidrossicolecalciferolo. Esso regola l’assunzione del calcio nell’intestino e il bilancio
fra rilascio e deposizione di calcio nelle ossa e nel rene. La vitD si forma nella pelle
mediante una reazione fotochimica da 7-deidrocolesterolo.
COMPOSTI ISOPRENOIDI E LORO DERIVATI
BIOLOGICAMENTE ATTIVI
LE LIPOPROTEINE PLASMATICHE
Struttura di una lipoproteina a bassa densità (LDL)
Nelle
lipoproteine
le
apolipoproteine si associano
con i lipidi in modo tale da
creare aggregati contenenti
all’interno le componenti più
idrofobiche
e
esponendo
all’esterno le catene idrofiliche
degli
amminoacidi
delle
proteine.
Ogni classe di lipoproteina ha una sua funzione specifica, determinata dal
suo sito di sintesi, dalla sua composizione in lipidi e dal contenuto in
apolipoproteine.
IL TRASPORTO DEI LIPIDI AVVIENE NEL NOSTRO
ORGANISMO GRAZIE ALLA FORMAZIONE DELLE
LIPOPROTEINE
La lecitina-colesterolo aciltransferasi è presente sulla superficie delle HDL
ed è stimolato dal componente apoA-I delle HDL stesse. Gli esteri del
colesterolo si accumulano all’interno della particella appena sintetizzata e la
trasformano nella forma matura.
ASSUNZIONE DEL COLESTEROLO ATTRAVERSO IL
PROCESSO DI ENDOCITOSI MEDIATA DA RECETTORE
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