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4. - Physique - Chimie (AYGALENQ)

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Transformations en chimie organique
A. Rappels de nomenclature
Le nom d'une espèce chimique s'organise en trois parties :
- un radical, qui informe sur la chaîne carbonée
- un suffixe, qui permet d'identifier le groupe caractéristique par rapport auquel la chaîne carbonée est
numérotée. Le sens de numérotation est celui pour lequel l'atome de carbone associé au suffixe porte le
numéro le plus petit possible.
- un ou plusieurs préfixes, qui permettent d'identifier les autres groupes caractéristiques de la molécule ou
les groupes alkyles.
Groupe caractéristique
Préfixe
=O
– OH
– NH2
oxohydroxyamino-
Remarque :
si un groupe caractéristique apparaît plusieurs fois
dans une molécule, on ajoute un préfixe
multiplicatif ( di-, tri-, tétra- …)
Exemple : acide 3-oxobutanoïque
- préfixe : groupe caractéristique oxo ( = O ) situé sur l'atome de carbone n°3
- radical : chaîne carbonée principale constituée de 4 atomes de carbones
- suffixe : groupe caractéristique carboxyle (
)
B. Transformations en chimie organique
Lorsqu'on étudie une transformation organique, on définit le plus souvent un produit d'intérêt : c'est le
produit que l'on souhaite synthétiser.
Pour le synthétiser, on utilise le plus souvent un réactif d'intérêt dont la structure est proche de celle du
produit d'intérêt.
I. Modification de chaîne
Les réactions subies par les molécules organiques peuvent
impliquer des modifications de la chaîne carbonée. En savoir plus ?
1. Avec conservation du nombre d'atomes de carbone
Une chaîne carbonée :
- peut être linéaire, ramifiée ou cyclique
- est saturée si elle ne contient que des liaisons simples
- est insaturée si elle contient au moins une liaison multiple
Les modifications de chaîne peuvent avoir lieu avec conservation du
nombre d'atomes de carbone dans la molécule.
C'est alors le type de chaîne qui est modifié.
Dans le réformage utilisé dans l'industrie pétrolière, on augmente l'indice
d'octane d'une coupe pétrolière constituée initialement d'hydrocarbures
saturés.
Trois types de réactions ont lieu: l'isomérisation, la déshydrogénation et
la cyclisation (voir ci-contre dans le cas du pentane).
1/4
2. Avec diminution du nombre d'atomes de carbone
Les molécules à longue chaîne carbonée peuvent être « cassées » et subir un raccourcissement de
chaîne.
Dans l'industrie pétrolière, le craquage est la conversion des hydrocarbures saturés d'une coupe pétrolière
en hydrocarbures plus légers.
3. Avec augmentation du nombre d'atomes de carbone
La réaction entre plusieurs molécules peut conduire à un allongement de chaîne.
II. Modification du groupe caractéristique
Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer des modifications de groupes
caractéristiques de la molécule.
En savoir plus ?
III. Grande catégorie de réaction en chimie organique
1. Réaction d'addition
Une réaction d'addition met en jeu au moins deux réactifs et conduit à un produit de réaction contenant
tous les atomes de tous les réactifs.
- Le plus souvent, deux groupes d'atomes issus d'une petite molécule se lient à deux atomes liés entre eux
par une double liaison. A l'issue de la réaction, ces deux atomes ne sont plus que simplement liés.
Exemple :
- Une réaction d'addition peut aussi s'accompagner de l'ouverture d'un cycle d'atomes.
Exemple :
2/4
2. Réaction d'élimination
Lors d'une réaction d'élimination, deux groupes d'atomes, dits éliminés, sont détachés du réactif
d'intérêt.
a. Le plus souvent :
- les groupes d'atomes éliminés étaient liés à deux atomes différents du réactif d'intérêt
- les deux groupes d'atomes éliminés forment une petite molécule
- ces groupes éliminés étaient portés par des atomes adjacents (liés entre eux) qui, à l'issue de la
transformation, sont liés par une double liaison.
Exemple :
b. Dans d'autres cas, on peut observer la formation d'une molécule cyclique.
Exemple :
3. Réaction de substitution
Lors d'une réaction de substitution, un atome ou un groupe d'atomes du réactif d'intérêt est remplacé par
un autre atome ou groupes d'atomes.
Exemple :
Ici, un atome d'hydrogène du réactif d'intérêt est remplacé par le groupe d'atomes acétyle :
C. Interprétation des transformations chimiques
I. Polarisation des liaisons
L'électronégativité d'un atome traduit sa capacité à attirer le
doublet d'électrons d'une liaison dans laquelle il est engagé.
L'électronégativité est une grandeur sans unité qui est représenté
par la lettre grecque χ (khi)
Plus la valeur d'électronégativité est élevée, plus l'atome est
électronégatif.
Dans une liaison A-B, si l'atome B est plus électronégatif que
l'atome A, le doublet liant est plus proche de l'atome B que de
l'atome A.
L'atome B possède alors une charge partielle négative δ
et l'atome A une charge partielle positive δ
+
δ+
La liaison A-B est dite polarisée, elle est notée A
- Bδ3/4
II. Transfert de doublet d'électrons
1. Cas de la liaison covalente polarisée
- Un atome engagé dans une liaison polarisée
dont il est l'atome le plus électronégatif
est un site donneur de doublet d'électrons.
- Un atome engagé dans une liaison polarisée
dont il est l'atome le moins électronégatif
est un site accepteur de doublet d'électrons.
Pour une équation de réaction donnée, on peut identifier le site accepteur et le site donneur de doublet
d'électrons.
Lors de la formation d'une liaison, le transfert du doublet d'électrons se schématise par une flèche
courbe issue de la liaison rompue de l'atome donneur et pointant vers l'atome accepteur.
Lors de la rupture d'une liaison, le transfert du
doublet d'électrons se schématise par une flèche
courbe issue de la liaison rompue et pointant vers
l'atome le plus électronégatif de celle-ci.
Exemple :
On relie par des flèches courbes
les sites donneurs et accepteurs
2. Autres cas
- Un atome ou un ion possédant un doublet non liant est un site donneur de doublet d'électrons.
- Certaines espèces chimiques possèdent des atomes entourés de six électrons de valence, et ne vérifient
donc pas la règle de l'octet.
Cette lacune en électrons est représentée par un rectangle au voisinage de l'atome.
L'atome ainsi déficient en électron est un site accepteur de doublet d'électrons.
L'ion H+ possède lui aussi une lacune électronique.
- Le transfert du doublet d'électron se schématise entre ces sites donneur et accepteur par une flèche
courbe issue du doublet non liant et pointant vers un atome accepteur.
Exemple :
- Dans une double liaison C = C d'un alcène, l'un des atomes joue le rôle de site donneur et l'autre celui de
site accepteur.
Exemple :
4/4
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