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Analyse de spectres de RMN du proton

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TSP
Année 2014-2015
Activité du chapitre 6
Analyse de spectres de RMN du proton
1. Interpréter le spectre d’une molécule
1.1. Cas de l’éthanoate d’éthyle
On donne ci-dessous le spectre de l’éthanoate d’éthyle. Interpréter ce spectre (nombre de signaux, intégration,
multiplicité, déplacements chimiques)
1.2. Cas de la propan-1-amine
Effectuer le même travail avec le spectre de la propan-1-amine ci-dessous.
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2. Identification d’une molécule parmi ses isomères
2.1. Premier exemple
Le spectre RMN d’un composé A, de formule brute C3H8O est donné ci-dessous.


Donner la formule semi-développée de tous les isomères possibles
Montrer que le spectre permet d’identifier A sans ambiguïté
2.2. Deuxième exemple
Même travail avec la formule brute C3H9N
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2.3. Troisième exemple
On donne ici les spectres IR et RMN d’une molécule de formule brute C5H10O


À quelle famille chimique est susceptible d’appartenir cette molécule ?
Identifier et nommer cette espèce chimique en exploitant le spectre de RMN
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3. Relier une molécule donnée à son spectre
Parmi les spectres donnés ci-dessous, lequel correspond au 1-bromopropane
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4. Identification d’un composé
Le spectre RMN d’un composé A de formule brute C8H11N est donné ci-dessous. L’intégration relative pour
chaque signal a été précisée. Déterminer la formule semi-développée de A.
5. Analyse élémentaire et spectres
Les spectres infrarouges en phase vapeur et RMN d’un composé A sont donnés ci-dessous. La masse molaire M
du composé a été déterminée par spectroscopie de masse et sa composition centésimale par analyse élémentaire.
Masse molaire : M = 136 g.mol-1
Pourcentages massiques : C : 70,6 % ; H : 5,90 % ; O : 23,5 %
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5.1. Déterminer la formule brute du composé A
5.2. Quelle hypothèse peut-on faire sur la nature du groupe caractéristique présent dans le composé A à
partir du signal de RMN à 12,2 ppm ? Cette hypothèse est-elle confirmée par le spectre IR ?
5.3. Exploiter toutes les données du spectre RMN et en déduire une formule semi-développée de A.
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6. Des arômes….aromatiques
Le 4-éthylphénol A contribue à donner à certains vins une odeur désagréable, de sueur ou de cuir, détectable dès
que sa teneur dépasse 500 g.L-1.
Le 2-phényléthanol B est naturellement présent dans les essences de rose, de géranium et dans certains vins
blancs. Le phényléthanal C a été mis en évidence dans des céréales, dans le chocolat et dans diverses fleurs. Des
insectes l’utilisent pour communiquer. L’acide phényléthanoïque D est un solide qui présente une odeur florale
et sucrée ; l’un de ses dérivés, le phényléthanoate d’éthyle E participe à l’arôme de miel.
Bien que présents dans de nombreuses substances naturelles, ces composés sont synthétisés industriellement.
Les documents 1 et 2 donnent respectivement des extraits des spectres infrarouges des composés A et B. Le
spectre du composé A a été obtenu à partir d’une solution diluée de A dans le CCl4. Le spectre du composé B l’a
été à partir d’un film de B pur à l’état liquide.
Les documents 3 et 4 donnent les spectres RMN des mêmes composés.
6.1. Déterminer les formules brutes de A et B. Conclure. Justifier pourquoi, contrairement à A, le composé
B est un alcool. Identifier les groupes caractéristiques et les classes fonctionnelles des autres composés
6.2. A l’aide du tableau ci-dessous, attribuer les bandes d’absorption (a) à (j) aux liaisons présentes dans les
molécules A et B. Les nombres d’ondes et la forme des signaux (a) et (g) sont différents. Expliquer
pourquoi.
6.3. A partir de l’analyse de la multiplicité de quelques signaux, attribuer les spectres de RMN aux
composés A et B
6.4. Représenter la formule semi-développée de B. En justifiant, attribuer à chaque groupe de protons
équivalents un signal dans le spectre de RMN
6.5. .On réalise l’oxydation du composé B à l’aide d’un oxydant introduit en défaut.
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
Quel est le produit majoritairement obtenu ?
Justifier que le tracé du spectre infrarouge du produit obtenu, après extraction du mélange
réactionnel et purification, est une technique appropriée pour vérifier sa pureté.
6.6. On réalise maintenant l’oxydation de B avec un oxydant introduit en excès.
 Quel produit obtient-on principalement ?
 Justifier que le tracé du spectre RMN du produit obtenu est une technique plus appropriée pour
vérifier sa pureté que le tracé de son spectre infrarouge.
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