Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Chapitre 3 Synthèse d’espèces chimiques Manuel pages 44 à 57 Choix pédagogiques. Ce chapitre s’inscrit dans la continuité du programme de troisième. En effet, au collège, les élèves ont appris à suivre un protocole et à manipuler avec de la verrerie spécifique. La première activité porte sur les objectifs d’une synthèse chimique ; les deux autres activités présentent aux élèves les différentes techniques expérimentales (montage à reflux, filtration sous pression réduite). Double page d’ouverture Matériel de chimie du XVIII e siècle Cette gravure montre du matériel de chimie utilisé au XVIIIe siècle. Ce matériel a été utilisé pendant plusieurs siècles, puis amélioré par des générations de chimistes. Il est important de rappeler que les sciences se sont construites progressivement. La question posée invite à comparer cet ancien matériel, celui dont les chimistes disposent aujourd’hui et celui que les élèves manipulent au lycée. L’acide salicylique Cette dernière photographie a pour dessein de faire réfléchir les élèves sur le dernier objectif de la synthèse chimique : proposer de nouvelles espèces chimiques qui correspondent mieux à nos besoins. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 L’indigo et les jeans Cette première photographie et la question posée permettent de s’interroger sur la nécessité de synthétiser des espèces chimiques qui sont pourtant disponibles dans la nature. L’exemple des jeans n’est pas anodin, puisque presque tout le monde en porte. Le débat peut ainsi s’étendre sur la place de la chimie dans notre vie quotidienne (on peut par exemple lire le texte de M. Lattès, disponible à l’adresse http://www.societechimiquedefrance.fr/IMG/pdf/A_Lattes.pdf). Ce document permet également d’aborder l’histoire de la chimie, la synthèse de l’indigo ayant été réalisée pour la première fois par Baeyer en 1865, donc dans les toutes premières décennies de l’essor de la chimie organique. 1 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Découvrir et réfléchir Activité documentaire 1 : La synthèse chimique au secours de la nature ! Commentaires. Réflexion sur les objectifs d’une synthèse chimique ; exemples de médicaments anticancéreux. Réponses 1. Comprendre le texte a. La demande en taxol était forte car cette espèce chimique permet de détruire les cellules cancéreuses. Cependant, pour extraire cette espèce de l’if du Pacifique, il fallait une grande quantité d’arbustes centenaires. Les chercheurs ont été conduits à travailler sur la synthèse du taxol pour obtenir une quantité de taxol qui ne soit pas limitée par la quantité d’ifs disponibles. b. D’après les documents 1 et 2, on peut dresser le tableau suivant. Origine Efficacité Impact sur l’environnement Coût Docetaxel Teva® synthèse ++ Taxotère® synthèse ++ Taxol nature + faible faible Faible Même prix que le taxol +++ 8,5 fois plus élevé que le générique + intermédiaire 3. Conclure La synthèse d’une espèce chimique répond à trois objectifs : - rendre le traitement plus efficace : les chimistes innovent en synthétisant des molécules proches des molécules naturelles et qui se révèlent plus efficaces ; - rendre le traitement plus abordable : l’extraction d’espèces chimiques naturelles est onéreuse ; la synthèse est plus économique ; - préserver l’environnement : devant la demande mondiale, l’extraction d’espèces chimiques naturelles serait une catastrophe écologique si ces espèces n’étaient pas synthétisées. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 2. Rechercher Les exemples sont nombreux. On peut citer l’acide salicylique, le camphre, le menthol, l’eucalyptol (d’origine végétale), les vaccins, l’insuline (d’origine animale). 2 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Activité expérimentale 2 : D’un parfum vers l’aspirine Commentaire : synthèse avec utilisation d’un montage à reflux et identification par C.C.M. L’accent est mis sur les mesures de sécurité. Liste du matériel et des solutions Réponses 1. Observer a. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 Transformation Ballon monocol de 100 mL Chauffe-ballon ou cristallisoir et agitateur magnétique chauffant Grains de pierre ponce ou turbulent (barreau aimanté) Réfrigérant à eau Support élévateur Pinces et potence Éprouvette de 25 mL Pipette graduée de 10 mL munie d’une poire à pipeter Salicylate de méthyle (2,0 mL par binôme) Solution d’hydroxyde de sodium à 6 mol.L-1 (20 mL par binôme) Traitement Bécher de 250 mL Papier pH, baguette de verre, soucoupe Entonnoir büchner, fiole à vide, papier filtre, potence, pince Bain d’eau froide et glace Acide sulfurique à 2 mol.L-1 (70 mL) Eau distillée glacée Identification Cuve à C.C.M., plaque de C.C.M. Éluant : chloroforme / éthanol en proportions 10/1 Références : solution d’acide salicylique dans l’éthanol ; solution de salicylate de méthyle dans l’éthanol 3 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. b. Les gouttes issues de la condensation des vapeurs dans le réfrigérant sont constituées du mélange réactionnel. c. Le ballon contient une solution incolore, le bécher un solide blanc qui a cristallisé par refroidissement. d. En TP de chimie, il faut manipuler avec blouse et lunettes. Comme les solutions d’hydroxyde de sodium et d’acide sulfurique sont très concentrées et corrosives, il faut porter des gants pour les manipuler. Il ne faut pas laisser le flacon d’éluant près d’une source de chaleur. 2. Interpréter et conclure a. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 b. L’acide salicylique commercial et l’acide salicylique synthétisé éluent de la même manière. On a donc bien synthétisé de l’acide salicylique. 4 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Activité expérimentale 3 : De l’huile au savon Commentaires : autre exemple de synthèse. Utilisation d’un montage de chauffage à reflux et d’un dispositif de filtration sous pression réduite. Liste du matériel et des solutions Réponses 1. Observer a. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 Transformation Ballon monocol de 100 mL Chauffe-ballon ou cristallisoir et agitateur magnétique chauffant Grains de pierre ponce ou turbulent (barreau aimanté) Réfrigérant à eau Support élévateur Pinces et potence Éprouvette de 25 mL Spatule Huile alimentaire (20 mL par binôme) Solution d’hydroxyde de sodium à 8 mol.L-1 (20 mL par binôme) Éthanol à 95 % (20 mL par binôme) Chlorure de tétrabutylammonium (une spatulée par binôme) Traitement Bécher de 250 mL Solution saturée de chlorure de sodium (50 mL par binôme) Entonnoir büchner, fiole à vide, papier filtre, potence, pince Eau distillée Identification Deux erlenmeyers de 100 mL Huile alimentaire (10 mL) par binôme Éprouvette de 10 mL Eau 5 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. b. Les gouttes issues de la condensation des vapeurs dans le réfrigérant sont constituées d’éthanol. c. La solution d’hydroxyde de sodium est très concentrée et corrosive ; c’est pourquoi il est indispensable de porter des gants lors de son ajout dans le ballon. Il faut ensuite enlever les gants lorsque le chauffe-ballon est allumé. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 2. Interpréter et conclure a. L’huile et l’eau ne sont pas miscibles ; on observe une émulsion puis deux phases bien distinctes lorsque la décantation est terminée. Dans l’autre erlenmeyer, une mousse abondante est formée lorsque le mélange (eau + espèce synthétisée) est agité. L’espèce formée n’est donc pas contenue dans l’huile ; ce pouvoir moussant est caractéristique des savons. b. Non, car le lavage de l’espèce obtenue n’est pas suffisant. 6 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Exercices Exercices d’application 5 minutes chrono ! 1. Mots manquants a. synthèse b. économiques ; environnement c. reflux ; perte ; matière d. transformation ; traitement ; identification 2. QCM a. Accélérer la transformation. b. Peut être identique à une espèce chimique naturelle. c. Un support élévateur. d. Au réfrigérant. e. Une ampoule à décanter. f. Une chromatographie sur couche mince. g. Abaisser le support élévateur. Mobiliser ses connaissances 3. a. On appelle synthèse la préparation d’une espèce chimique à partir d’autres espèces chimiques. b. Oui (le nylon par exemple). ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------4. a. Des espèces chimiques naturelles sont synthétisées pour des raisons économiques et écologiques. b. Il est nécessaire de synthétiser des espèces chimiques qui n’existent pas dans la nature pour améliorer les propriétés d’une espèce chimique naturelle, ou pour obtenir des espèces chimiques qui ne se trouvent pas dans la nature et aux propriétés bien particulières. c. Les trois rôles de la synthèse chimique sont : - modifier ou inventer des espèces chimiques selon les besoins ; - rendre moins coûteuses les espèces chimiques naturelles ; - préserver l’environnement. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------5. Corrigé dans le manuel. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 Rôles de la chimie de synthèse (§1 du cours) 7 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Étapes d’une synthèse (§2 du cours) 6. Les trois étapes d’une synthèse chimique sont : transformation, traitement, identification. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------7. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------8. Corrigé dans le manuel. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------9. C’est tout à fait normal car les vapeurs qui montent dans le réfrigérant y sont condensées ; le liquide ainsi obtenu retombe dans le ballon. C’est ce qu’on appelle le « reflux ». ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------10. Le montage aa est un montage à reflux correctement dessiné, car il est le seul à comporter tous les éléments du montage (le réfrigérant manque sur le schéma cc ; le support élévateur manque sur le schéma bb), et le seul à avoir un sens de circulation d’eau (de bas en haut) correct. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 11. Le traitement de l’écorce d’un saule permet d’obtenir 2,3 kg d’aspirine. Pour répondre à la demande mondiale, il faudrait abattre 4 560/2,3 = 2 280 saules par heure. À ce rythme, si l’aspirine n’était pas synthétisée, il n’y aurait plus de saules disponibles. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------12. Corrigé dans le manuel. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------13. 1. En 1960. 2. a. 17 × 106 / 130000 = 131. b. 11 millions. c. On peut qualifier cette évolution de vertigineuse, d’exponentielle. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 Utiliser ses compétences 8 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. 14. 1. 2. Les taches issues des dépôts A (aspirine commercial) et C (acide salicylique commercial) ne sont pas situées à la même hauteur ; l’éluant utilisé permet donc d’identifier le produit obtenu. Il n’y a qu’une seule tache après élution du produit synthétisé ; on en conclut que ce produit est pur. Cette tache se trouve à la même hauteur que celle de l’aspirine commerciale ; on en conclut que le produit synthétisé est bien de l’aspirine. La synthèse a donc conduit à l’espèce chimique voulue. Exercices d’entraînement b. C’est au niveau des grains de pierre ponce que l’ébullition démarre. Grâce à la pierre ponce, le milieu réactionnel est agité et chauffé de façon homogène, ce qui évite des points chauds. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 15. L’aspartame ne modifie pas la glycémie, contrairement au saccharose. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------16. 1. a. 9 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. 2. a. b. Les lavages de la phase organique permettent d’extraire l’anhydride acétique. 3. a. Non, car l’huile essentielle de lavande contient plusieurs espèces chimiques. b. Oui, car en comparant les différentes taches, on conclut qu’il n’y a pas de linalol mais bien de l’acétate de linalyle dans la phase organique. c. Le linalol et l’acétate de linalyle (taches à la même hauteur) sont présents dans l’huile essentielle de lavande. -------------------------------------------------------------------------------------------------------17. 1. Les deux étapes de cette synthèse sont : - transformation avec un chauffage à reflux (décrite dans les deux premiers points) ; - traitement. 2. a. Avant d’être versé dans le ballon, le paraaminophénol est à l’état solide (température inférieure à 187 °C). b. Le paracétamol est peu soluble dans l’eau glacée. 3. 13,2 / 13,8 = 96 %. 18. 1. Transformation : ff ; gg et cc. Traitement : dd ; ee et aa. Identification : bb. 2. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 Pour aller plus loin 10 Sirius 2de - Livre du professeur Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. Chapitre 3. Synthèse d’espèces chimiques. © Nathan 2010 3. a. Deux filtrations sont nécessaires. b. C’est le filtrat de la première filtration qui est intéressant car le solide est constitué de dioxyde de manganèse et pas d’acide benzoïque. 4. On a déposé 4 échantillons sur le chromatogramme, pour comparer ce qui a été synthétisé (dépôt 2) au réactif (dépôt 1), à l’espèce chimique commerciale (dépôt 3) et à l’extrait naturel de benjoin (dépôt 4). Comme deux taches sont révélées pour le dépôt 2, le solide synthétisé n’est pas pur. Comme l’un de ses constituants a élué à la même vitesse que l’acide benzoïque, on en conclut que le solide synthétisé contient cet acide. -------------------------------------------------------------------------------------------------------19. - Liste du matériel nécessaire : support élévateur, chauffe-ballon, ballon de 100 mL, réfrigérant à eau, potence et pinces, éprouvette de 25 mL, éprouvette de 10 mL, balance, spatule, sabot ou coupelle, ampoule à décanter sur son anneau, entonnoir, bécher de 100 mL, erlenmeyer de 100 mL avec bouchon. - Liste des solutions et solides nécessaires : acide éthanoïque, 3-méthylbutan-1-ol, acide sulfurique, grains de pierre ponce, éther diéthylique. - Protocole : Transformation : dans un ballon, introduire 22 g de 3-méthylbutan-1-ol. Y ajouter 14 mL d’acide éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique puis quelques grains de pierre ponce. Munir le ballon d’un réfrigérant à eau. Le placer dans un chauffe-ballon posé sur un support élévateur. Sécuriser le montage au reflux à l’aide de pinces. Porter le mélange réactionnel à ébullition. Traitement : arrêter le chauffage et laisser refroidir le contenu du ballon à température ambiante. Le transvaser dans une ampoule à décanter. Procéder à l’extraction de l’espèce synthétisée grâce à de l’éther diéthylique. Séparer les deux phases et garder la phase organique dans l’ampoule à décanter. Identification : par son aspect (couleur, odeur), par la mesure de sa densité. 11
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