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Ex.1. Une synthèse de la méthadone Ex.2.

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réaction d’addition.
i. L’étape 4 consiste à remplacer l’atome de brome
par le groupe N(CH3)2, il s’agit donc d’une réaction
de substitution.
site donneur de doublet d’électrons.
f. La présence de site donneur sur les alcènes les
rend plus réactifs que les alcanes.
Ex.1. Une synthèse de la méthadone 25 Une synthèse de la méthadone
b. L’atome d’azot
c’est un site don
atomes de carbo
sont liés étant m
charge partielle p
donc un site don
que les trois au
sites accepteurs
c. La molécule A
la liaison C—Cl,
N—H et les deux
la réaction s’est
teur que forme l
de chlore.
Ex.2. Synthèse d’un plastifiant 26 Synthèse d’un plastifiant
a. La méthadone présente le groupe caractéristique
a.
—NMe2 d’une fonction amine et le groupe C==O
2-éthyl-3-hydroxyhexanal
d’une fonction cétone.
Alcool OH
O
b. La modification de A en D correspond à la subsO
titution d’un atome d’hydrogène par une chaîne
aldéhyde1
propène.
aldéhyde
c. Au cours de l’étape 2, la liaison C—Br est rompue tandis qu’une liaison C—C est formée entre
butanal
l’atome de carbone portant la charge négative et
d.
La
charge
négative
portée
par
l’atome
résulte
de
b.
Au
cours
de
l’étape
2,
le
groupe
OH
et
un
atome
l’atome de carbone lié à l’atome de brome dans la
174tPARTIE 2 COMPRENDRE
la présence d’un électron excédentaire de cet atome
d’hydrogène sont retirés de deux atomes de carmolécule de bromopropène.
qui porte ainsi un doublet non-liant. Cet atome est
bone voisins entre lesquels se forme une double
doncportée
un sitepar
donneur
doublet
liaison,
s’agit donc
élimination. Au cours
d. La charge négative
l’atomed’un
résulte
de d’électrons.
b. Au cours de l’étape
2, leil groupe
OH etd’une
un atome
de
l’étape
3,
deux
additions
de
dihydrogène se font
la présence d’un électron
excédentaire
de
cet
atome
d’hydrogène
sont
retirés
de
deux
atomes
de
care. Le brome étant plus électronégatif que le carsimultanément.
qui porte ainsi unbone,
doublet
non-liant.
Cet
atome
est
bone
voisins
entre
lesquels
se
forme
une
double
la liaison C—Br est polarisée. L’atome de
donc un site donneur
d’unporte
doublet
d’électrons.
liaison,
s’agit donc
Au catalyseur
cours
c. Le d’une
nickelélimination.
joue le rôle de
dans la réacbrome
trois
doublets non liants
(et ilune
Chapitre
13
Transformations
en chimie organiquet
173
de
l’étape
3,
deux
additions
de
dihydrogène
se
font
tion d’addition du dihydrogène.
partielle négative)
e. Le brome étantcharge
plus électronégatif
que le et
car-constitue un site
donneurest
de polarisée.
doublets d’électrons
que l’atome
bone, la liaison C—Br
L’atome detandissimultanément.
d. L’un des réactifs est un alcool et présente donc
Le nickel
de catalyseur
dansréactif
la réac-est un diacide carde doublets
carbone qui
est lié(et
est une
porteur c.
d’une
chargejoue le
brome porte trois
nonluiliants
unrôle
groupe
—OH. L’autre
d’addition
dihydrogène.
et constitue
un site tion
accepteur
de duboxylique
charge partielle partielle
négative)positive
et constitue
un site
et présente donc deux groupes COOH. Le
doublets
d’électrons.
donneur de doublets
d’électrons
tandis que l’atome
diester
présente
deux groupes
d. L’un des réactifs
est unformé
alcool
et présente
donc COOR.
de carbone qui luif. est
est porteur d’une
un groupe
—OH. e.
L’autre
réactiftopologique
est un diacide
Le lié
bromopropène
réagitcharge
par son site
accepteur
La formule
du cardiester formé est :
partielle positive de
et constitue
un site accepteur de
boxylique et présente donc deux groupes COOH. Le
doublet d’électrons.
doublets d’électrons.
diester formé présente deux groupes COOR.
g.
f. Le bromopropène réagit par son site accepteur
e. La formule topologique du diester formé est :
de doublet d’électrons.
O
O
g.
NC
C
+
O
Br
O
NC
C
+
Br
carbanion B
O
O
O
O
27 Synthèse de la lidocaïne®
1. Les réactifs possèdent un groupe NH2 d’une
fonction
amine et un groupe COOCH3 d’une fonction
carbanion B
Br−
C 27
CN + Synthèse
de ester.
la lidocaïne®
Les produits possèdent un groupe CONHR
d’une fonction
amide et
1. Les réactifs possèdent
un groupe
NHle
d’une OH d’une fonc2 groupe
alcool.COOCH3 d’une fonction
fonction amine et tion
un groupe
C
CN + Br−
ester. Les produits
possèdent
un molécule
groupe CONHR
Remarque
: cette
se prête à l’introduction
d’une fonction amide
le groupe
OH d’une
fonc- et à sa distincde laetnotion
de noyau
aromatique
molécule D
tion alcool.
tion avec les alcènes. (Cette notion peut se limiter
h. L’étape 3 consiste à ajouter un atome
de brome
au fait queseles
deux
ne mènent pas au même déplaRemarque
: cette molécule
prête
à l’introduction
et un atome d’hydrogène sur deux atomes
de car- de noyau
cement
chimique en
de la notion
aromatique
et àRMN).
sa distincmolécule D
bone initialement liés par une doubletion
liaison
avecavec
les alcènes.
(Cette
notion
peut
se limiter à la substitution
2.a. La seconde étape correspond
disparition
dernière,
il s’agitaudonc
d’une
h. L’étape 3 consiste
à ajouterdeuncette
atome
de brome
fait que
les deux
ne
mènent
pas
au
même
de l’atome de chlore par le déplagroupe N(C2H5)2.
réaction sur
d’addition.
et un atome d’hydrogène
deux atomes de carcement chimique b.
enL’atome
RMN). d’azote porte une charge partielle δ–,
bone initialementi.liés
par une
double àliaison
avec l’atome
L’étape
4 consiste
remplacer
2.a.de
La brome
seconde étape
à la substitution
c’est correspond
un site donneur
d’électrons. De plus, les deux
disparition de cette
s’agit
donc
d’une
par dernière,
le groupe ilN(CH
)
,
il
s’agit
donc
d’une
réaction
de l’atome
de chlore
par ledegroupe
N(Cet
atomes
carbone
d’hydrogène qui lui
3 2
2Hl’atome
5)2.
réaction d’addition.
de substitution.
liés une
étantcharge
moins partielle
électronégatif,
b. L’atome d’azotesont
porte
δ–, ils portent une
i. L’étape 4 consiste à remplacer l’atome de brome
charge
partielle positive.
L’atome
c’est un site donneur
d’électrons.
De plus, les
deux d’azote constitue
26 Synthèse d’un plastifiant
par le groupe N(CH3)2, il s’agit donc d’une réaction
donc
site donneur
de doublets
atomes de carbone
et un
l’atome
d’hydrogène
qui lui d’électrons tandis
de substitution. a.
queélectronégatif,
les trois autres
sont des
ils atomes
portent mentionnés
une
sont liés étant moins
2-éthyl-3-hydroxyhexanal
sites
accepteurs
de
doublets
d’électrons.
charge
partielle
positive.
L’atome
d’azote
constitue
26 Synthèse d’un plastifiant
doubletsAd’électrons
tandis
c. Lademolécule
présente cinq
liaisons polarisées :
Alcool OH donc
O un site donneur
a.
O
que les trois autres
atomesC—Cl,
mentionnés
sont
des C==O, la liaison
la
liaison
la
liaison
double
2-éthyl-3-hydroxyhexanal
sites accepteurs de
doublets
N—H
et lesd’électrons.
deux liaisons C—N. Au vu du produit,
aldéhyde1
aldéhyde
la
réaction
s’est
déroulée
au niveau
c.
La
molécule
A
présente
cinq
liaisons
polarisées
: du site accepAlcool OH
O
O
teur
que forme
de liaison
carbone relié à l’atome
la liaison C—Cl, la
liaison
doublel’atome
C==O, la
butanal
chlore.C—N. Au vu du produit,
N—H et les deux de
liaisons
aldéhyde1
aldéhyde
la
réaction
s’est
déroulée
au niveau du site accep 174tPARTIE 2 COMPRENDRE
teur que forme l’atome de carbone relié à l’atome
butanal
de chlore.
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