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chimica delle sostanze organiche naturali e laboratorio

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Scheda ECTS – SUA
Descrizone delle singole attività formative (Quadro B1 e sotto quadri)
ECTS
(in Italiano)
Corso di Laurea dell’Insegnamento
Chimica e Tecnologia Farmaceutiche (magistrale)
ECTS
(in Inglese)
Degree Course :
Pharmaceutical Chemistry and Technology (2nd cycle)
Classe di Laurea:
LM-13
SSD (Settore scientifico disciplinare):
CHIM/06 – Chimica Organica
Dipartimento competente:
Dipartimento di Farmacia e Scienze della Salute e della Nutrizione
Nome del/dei docente/i:
Dott.ssa Maria Luisa Di Gioia
Riferimenti del docente (e-mail, ecc.):
Dip.to di Farmacia e Scienze della Nutrizione e della Salute
Edificio polifunzionale
I-87036 Arcavacata di Rende (CS) – Italia
Tel. (studio) : +39 0984 493095
(Lab): +39 0984 493264
e-mail: [email protected]
Orario di ricevimento:
Martedì dalle ore 15:30 alle 17:30 presso lo studio del Docente
Eventuali altri docenti coinvolti:
nessuno
Titolo dell'unità formativa:
Chimica delle Sostanze Organiche e Laboratorio
Codice dell'unità formativa:
27005028
Tipo di unità formativa (di base o caratterizzante, affine, a scelta, altro):
caratterizzante
Degree Class:
LM-13
Scientific disciplinary Sector:
CHIM/06 – Organic Chemistry
Department:
Department of Pharmacy and Nutritional and Health Sciences
Name of the Teacher:
Dott.ssa Maria Luisa Di Gioia
Contact details on the teacher (e-mail, etc.):
Department of Pharmacy and Nutritional and Health Sciences
Building “Polifunzionale”
I-87036 Arcavacata di Rende (CS)- Italy
Phone (office): +39 0984 493095
(Lab): +39 0984 493264
e-mail: [email protected]
Meeting schedule for students:
Tuesday, 3.30-5.30 p.m., in the Teacher Office
any other teachers involved:
None
Title of the Teaching Unit:
Chemistry of Natural Organic Compounds and Laboratory
Code of the Teaching Unit:
27005028
Type of teaching Unit:
Advanced
Propedeuticità:
Chimica generale ed inorganica, chimica analitica,
chimica organica I, chimica organica II,
Livello dell'unità formativa (es. I, II, o III ciclo; ove pertinente, livello intermedio):
Required background:
General and inorganic chemistry, analytical chemistry, organic
chemistry
Level of the Teaching Unit:
Anno di studio/corso (ove pertinente):
Quarto anno
Anno/Semestre/Trimestre ove l'unità formativa viene erogata:
A.A. 2014/2015, primo semestre
Year of study:
Fourth year
Year, Semester, trimester in which the teaching unit is provided
Academic Year 2014-2015, first semester
Periodo: dal- al:
29/09/2014 al 30/01/2015
Ore di lezioni frontali:
24
Ore studio individuali:
52
Ore di laboratorio (ove pertinente):
36
Numero di crediti formativi CFU/ECTS erogati:
6
Period:
from 29/09/2014 to 30/01/2015
Hours of lectures:
24
Hours of individual study:
52
Laboratory hours (where applicable):
36
Number of Credits CFU/ECTS awarded:
6
Lingua di insegnamento:
italiano. Supporto inglese per gli studenti Erasmus
Teaching language:
Italian. English support for Erasmus students.
Organizzazione della didattica (lezioni, esercitazioni, laboratorio, ecc.):
Ciclo di lezioni e attività di laboratorio
Organization of teaching (lectures, tutorials, laboratory, etc.):
Cycle of lectures and laboratory activities
Modalità di frequenza (obbligatoria, facoltativa):
obbligatoria
Frequency mode (compulsory, optional):
Compulsory
Modalità di erogazione (frontale, a distanza, mista):
frontale
Mode of delivery (front, at a distance, mixed):
Front
Metodi di valutazione (Prova scritta, orale, ecc):
gli studenti sosterranno al termine del corso:
a) una prova di laboratorio basata sulla sintesi di molecole organiche.
Metodi di valutazione (Prova scritta, orale, ecc):
The final examination is divided in two different parts:
(a) a laboratory test based on the synthesis of organic molecules.
b) una prova orale finalizzata sulla conoscenza delle principali tecniche per la
sintesi di peptidi e peptidomimetici si in soluzione che in fase solida.
b) an oral examination based on the knowledge of the main
techniques for the synthesis of peptides and peptidomimetics both
in solution and on solid phase .
Obiettivi formativi dell’Unità formativa (risultati d'apprendimento previsti e
competenze da acquisire):
Il corso si propone innanzitutto di far comprendere allo studente le
metodologie sintetiche che sono alla base della chimica dei peptidi.
Successivamente saranno acquisite informazioni sulla tossicità, infiammabilità
e pericolosità dei composti organici, nonché abilità nella loro manipolazione.
Saranno, inoltre, acquisite competenze pratiche sull’uso di apparecchiature di
comune utilizzo nel laboratorio di chimica organica: apparecchiature per fare
il vuoto, per condurre reazioni organiche, per riscaldare e dell’evaporatore
rotante. Al termine del corso gli studenti saranno in grado di separare miscele
incognite di composti organici nonché di condurre una reazione per la
preparazione di composti organici di interesse biologico e farmaceutico.
Gli studenti saranno in grado di sintetizzare amminoacidi e peptidi protetti
sulle diverse funzionalità.
Learning outcomes:
Peptide synthesis will be the first important target of the course.
In the second part of the course the student will acquire information
on the toxicity, flammability and hazardous organic compounds, as
well as skill in their manipulation. Students will also acquire
practical skills on the use of equipment commonly used in the
laboratory of organic chemistry such as equipment for vacuum, to
conduct organic reactions, to heat and the rotary evaporator. At the
end of the course, students will be able to separate mixtures of
unknown organic compounds as well as to conduct a reaction for
the preparation of organic compounds of biological and
pharmaceutical interest. Furthermore, students will be able to
synthesize protected amino acids and peptides.
The subsequent focus of this course is understanding and using
processes by which peptides are obtained, in order to design new
bioactive peptides.
Prerequisiti e co-requisiti:
Prerequisities/Co-requsities:
Conoscenza di base dei fondamenti di chimica generale ed inorganica, chimica Basic knowledge of the fundamentals of general and inorganic
organica.
chemistry, organic chemistry.
Unità formative opzionali consigliate:
Other optional Teaching Units:
nessuna
None
Contenuti del corso/programma:
Content of the Program/Course:
Parte I:
Part I:
La chimica degli amminoacidi e degli oligopeptidi: Struttura, proprietà e
stereochimica degli -amminoacidi; Proprietà acido-basiche degli
amminoacidi; Sintesi di -amminoacidi; Gruppi protettori derivati da alcoli;
meccanismi di deprotezione; formazione di carbocationi; preparazione di
derivati; gruppi protettori fotolabili. - Amminoacidi: ionizzazione e pKa;
The chemistry of amino acids and oligopeptides: Structure,
properties and stereochemistry of α-amino acids, acid-base
properties of amino acids; Synthesis of α-amino acids;
Protection/Deprotection - protecting groups; mechanisms of
deprotection; carbocation formation; preparation of derivatives;
protezione temporanea, ortogonalità. Formazione del legame peptidico;
formazione di ossazoloni; i carbammati come protettori. Strategie per evitare
l´epimerizzazione. Metodi di attivazione e di coupling - Forme attivate: per
amminoacidi N-protetti; per segmenti peptidici N-protetti.
Sintesi peptidica in fase solida (SPPS) - Concetti fondamentali. Sistemi
ortogonali; supporti polimerici; fissaggio del primo residuo; i linkers.
Confronto fra metodologia t-Boc e metodologia Fmoc; metodi di coupling.
Isomerizzazione durante la SPPS: eliminazione dell´epimerizzazione; sintesi
di peptidi ciclici.
Reattività delle catene laterali, - Fattori che influenzano la reattività e la
stabilità; strategie per la minima e la massima protezione; singoli gruppi
funzionali. L´aspartimide: sua formazione e sua soppressione; Formazione
della diossopiperazina.
Parte II :
Norme di comportamento e sicurezza in laboratorio.
Rischio di tipo fisico e chimico. Tossicità, infiammabilità, altre proprietà
pericolose di composti organici. Corretta manipolazione di reagenti organici,
smaltimento dei residui; Pericoli dei solventi utilizzati nel laboratorio di
chimica organica;dispositivi di sicurezza e protezione; procedure di primo
soccorso.
Attrezzatura di uso comune nel laboratorio di chimica organica.
Vetreria, riscaldamento, sistemi di filtrazione, agitazione, pompe da vuoto,
evaporatori rotanti, assemblaggio di apparecchiature.
Estrazione con solventi: solubilità delle sostanze organiche e coefficiente di
ripartizione. Estrazione liquido-liquido. Separazione di miscele di sostanze
organiche per estrazione. Estrazione con imbuto separatore. Emulsioni. Agenti
essiccanti.
Cromatografia. Teoria. Metodi cromatografici. Fasi stazionarie. Fasi mobili e
serie eliotropica. Cromatografia su strato sottile (TLC): tecnica di esecuzione e
metodi di rilevazione. Cromatografia su colonna.
Cristallizzazione. Principi teorici. Scelta del solvente. Tecnica di
cristallizzazione. Recupero dei cristalli: filtrazione sotto vuoto. Essiccamento
photolabile protecting groups.
Principles of Peptide Synthesis - Amino acids: ionization and pKa's;
temporary protection, orthogonality. Peptide-bond formation;
oxazolone formation; urethane-type protectors. Strategies to avoid
epimerisation.
Coupling Methods/Activation - Activated forms: for N-protected
amino acids; for protected peptide segments.
Solid Phase Peptide Synthesis - Fundamentals; orthogonal systems;
polymeric supports; loading of first residue; sensitized/stabilized
linkers; Boc vs. Fmoc-chemistry; coupling methods. Isomerization
during SPPS; suppression of epimerization; preparation of cyclic
peptides.
Side-Chain Reactivity, Protection, and Side Reactions - Factors
affecting reactivity and stability; minimum/maximum protection
strategies; individual functional groups; aspartimide formation and
suppression; dioxopiperazine formation;
Part II:
Physical and chemical risks. Toxicity, flammability, other
hazardous properties of organic compounds. Proper handling of
organic reagents, waste disposal, hazards of the solvents used in the
organic chemistry lab, safety and protection, first aid procedures.
Equipment commonly used in the organic chemistry lab.
Glassware, heating, filtration systems, agitation, vacuum pumps,
rotary evaporators, assembly of equipment.
Solvent extraction: solubility of organic substances and partition
coefficient. Liquid-liquid extraction. Separation of mixtures of
organic substances by extraction. Extraction using a separating
funnel. Emulsions. Drying agents.
Chromatography. Theory. Chromatographic methods. Stationary
phases. Mobile phases and heliotropic series. Thin layer
chromatography (TLC): execution technique and detection
dei cristalli.
Parte integrante del corso sono le esercitazioni in cui alcune metodologie
sintetiche saranno applicate alla preparazione di alcuni aminoacidi o peptidi
trattati durante le lezioni.
Letture consigliate o richieste:
methods. Column chromatography.
Crystallization. Theoretical principles. Choice of solvent.
Technique of crystallization. Recovery of crystals: vacuum
filtration. Drying the crystals.
An integral part of the course are exercises in which some synthetic
methodologies will be applied to the preparation of some amino
acids or peptides presented in the lectures.
Suggested texts:
Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene Greene's Protective Groups in Organic
Synthesis, 4th Edition - Wiley
V. Santagada - G. Caliendo "Peptidi e Peptidomimetici"-Ed. Piccin
Peter G. M. Wuts, Theodora W. Greene Greene's Protective Groups in
Organic Synthesis, 4th Edition - Wiley
V. Santagada - G. Caliendo "Peptidi e Peptidomimetici"-Ed. Piccin
M. D’Ischia , La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin (2002)
R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin, Chimica Organica Sperimentale,
Zanichelli (1999)
Attività di apprendimento previste e metodologie didattiche:
Le lezioni saranno articolate da una sessione teorica con lezioni frontali alla
lavagna ed approfondimenti con presentazioni video proiettate. In una seconda
parte saranno effettuate esercitazioni in laboratorio .E’ fondamentale prendere
appunti.
Metodi e criteri di accertamento del profitto:
svolgimento di una prova di laboratorio basata sulla preparazione di un
composto organico e svolgimento di una prova orale al termine del corso
M. D’Ischia , La Chimica Organica in Laboratorio, Piccin (2002)
R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.F. Martin, Chimica Organica
Sperimentale, Zanichelli (1999)
Planned learning activities and teaching methods:
lessons will be based on a theoretical session with lectures on the
board and in-depth presentations with video projected. In a second
part laboratory exercises will be performed. It 'important to take
notes.
Methods and assessment criteria:
performance of a laboratory test based on the preparation of an
organic compound and conducting an oral test at the end of the
course
Tirocini/o:
nessuno
Internships/placements:
None
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