Università degli Studi di Foggia Dipartimento di Scienze Agrarie, degli Alimenti e dell’Ambiente AiQ-CdS SAFE Corso di Laurea in Scienze e Tecnologie Alimentari Anno Accademico: 2014-15 Scheda dell’insegnamento: Chimica Organica Docente: Prof.ssa Luciana Luchetti Codifica di Ateneo dell’insegnamento * S.S.D. dell’insegnamento CHIM/06 Chimica Organica Anno di Corso Primo Crediti (CFU) 6 Periodo II Semestre (3/03/2015-19/06/2015) Prerequisiti Basi di matematica e di fisica Propedeuticità Chimica generale con elementi di chimica fisica ORGANIZZAZIONE DIDATTICA Lezioni ex-cathedra e/o seminari CFU 5 Ore 40 Esercitazioni in aula e/o di laboratorio CFU 1 Ore 12 Altre attività formative (specificare): CFU 0 Ore 0 Con riferimento agli obiettivi formativi specifici del corso, l’insegnamento si propone di fornire le conoscenze di base di chimica organica affinchè lo studente sia in grado di poter acquisire i fondamenti della microbiologia di base, alimentare e industriale, conoscenze e competenze legate alle produzioni alimentari vegetali e animali, conoscenze e competenze sulle tecnologie alimentari tradizionali e innovative. Lo studente dovrà conoscere i principi fondamentali della chimica organica in modo che, partendo dallo studio dei gruppi funzionali in molecole semplici, sia in grado di comprendere le reazioni che avvengono in sistemi biologici e negli alimenti. Obiettivi formativi Risultati d’apprendimento attesi Modalità di erogazione dell’insegnamento (tradizionale, a distanza, e-learning…) Testi consigliati, consultazione materiale didattico Strumenti e attività a supporto della didattica Modalità e criteri di verifica dell’apprendimento * di Tradizionale Un testo a scelta tra: McMurry, J. “Fondamenti di chimica organica”, Zanichelli, ISBN 9788808061317; McMurry, J. “Chimica organica. Un approccio biologico”, Zanichelli, ISBN 8808066932; Botta, B. “Chimica organica essenziale”, Ediermes, ISBN 9788870513547. I testi vanno integrati con appunti di lezione, presi autonomamente. Alcune lezioni vengono svolte con il supporto della videoproiezione. Le esercitazioni consistono nella spiegazione e nel commento di alcuni esercizi assegnati nelle prove scritte di esami in precedenti anni accademici. Il testo degli esercizi che verranno discussi sarà a disposizione degi studenti. Attraverso un esame scritto, composto da 36 domande a risposta multipla, divise in due gruppi. Scopo della verifica è evincere il livello delle conoscenze specifiche raggiunto dallo studente, soprattutto nei confronti di concetti fondamentali in campo biologico. La codifica d’Ateneo dell’insegnamento può essere richiesta telefonicamente o via e-mail alla dott.ssa Valeria Gentile (c/o Segreteria Didattica di Facoltà, tel. 0881/589301, e-mail: [email protected]). Altre informazioni reperibili sul sito web Orari delle lezioni ed eventuali spostamenti; orari di ricevimento del docente; calendario degli esami; indirizzo di posta elettronica del docente; curriculum del docente. Programma dettagliato dell’insegnamento, materiali e metodi didattici: Indicare in dettaglio: - argomento delle lezioni d’aula e relativi testi/materiali per lo studio/approfondimento; - argomento delle esercitazioni e laboratorio presso il quale verranno realizzate; - luogo di svolgimento delle visite guidate, finalità delle stesse ed eventuale carattere di interdisciplinarietà con altri insegnamenti dello stesso corso di studio o di altri corsi di studio. Lezioni in aula 3 2 Introduzione. Il legame chimico dell’atomo di carbonio, ibridazione sp , sp , sp. Strutture tridimensionali. Legami intermolecolari: dipolo-dipolo, idrogeno, forze di van der Waals. Elementi di termodinamica: entalpia, entropia, energia libera. Cinetica chimica: equazioni cinetiche, energia di attivazione, catalisi. Acidità e basicità, secondo Brønsted e Lewis. Analisi conformazionale. Formule di Newman, a cavalletto, di Fischer. Diagrammi di energia. Analisi conformazionale in molecole lineari e cicliche. Stereochimica. Attività ottica, chiralità. Enantiomeri, diastereomeri, strutture meso. Configurazione R,S e D,L. Risoluzione di una miscela racemica. Alcani. Nomenclatura e proprietà fisiche. Formule brute, condensate e a linea di legame. Cicloalcani. Alogenazione radicalica. Alcheni. Nomenclatura e proprietà fisiche. Isomeria cis/trans e Z/E. Carbocationi: struttura e reattività. Reazioni con: H2, HX (X = Br, Cl), H2O/H2SO4, X2 (X = Br, Cl), KMnO4, OsO4, perossiacidi. Alogenazione allilica. Dieni coniugati: addizione 1,2 e 1,4. Alchini. Nomenclatura, reazioni con H2 e X2 (X = Br, Cl). Composti aromatici. Benzene. Aromaticità, regola di Hückel. Risonanza. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione, alogenazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts. Derivati del benzene: nomenclatura e reattività. Sostituenti attivanti e disattivanti, orto,para e meta orientanti. Effetto induttivo e coniugativo. Ossidazione degli alchilbenzeni con KMnO4. Riduzione del nitrobenzene con Fe/HCl. Alogenuri alchilici. Reazioni: SN1, SN2, E1, E2. Nucleofilicità, basicità. Reattivi di Grignard. Alcoli e fenoli. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni con rottura del legame O-H (acidità e ossidazione) e del legame C-O (disidratazione). Clorurazione e esterificazione. Tioli. Eteri. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni di apertura di epossidi. Aldeidi e chetoni. Nomenclatura e proprietà fisiche. Reazioni con: H2, idruri, reattivi di Grignard, HCN, H2O, ROH, RNH2. Ossidazione delle aldeidi. Ammine. Nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità. Sali d’ammonio quaternari. Reazione di RNH 2 con HNO2. Sali di diazonio. Acidi carbossilici e derivati. Nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità degli acidi carbossilici. Sintesi e reazioni dei cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi. Saponificazione degli esteri. Riduzione con LiAlH 4. Ammidi, proprietà fisiche. Nitrili, idrolisi acida e basica. Enoli. Acidità dei composti carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica e di Claisen. Composti dicarbonilici. Decarbossilazione. Sintesi acetoacetica e malonica. Composti bifunzionali. Amminoacidi, idrossiacidi, chetoacidi e acidi bicarbossilici. Composti eterociclici. Pirrolo: aromaticità, acidità e basicità, reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Piridina: basicità e nucleofilicità, reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila aromatica. Imidazolo: acidità e basicità. Purina e pirimidina. Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi. Glucosio. Reazione dei monosaccaridi con: NH 2NHPh, Br2, HNO3, NaBH4. ROH. Zuccheri riducenti. Allungamento e accorciamento della catena. Strutture emiacetaliche e acetaliche, anomeri  e , mutarotazione. Strutture di Haworth e conformazionali, piranosidiche e furanosidiche. Fruttosio e ribosio. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, lattosio e saccarosio. Polisaccaridi: amido e cellulosa. Lipidi. Acidi grassi: proprietà e reazione di autoossidazione. Trigliceridi, reazione di idrolisi e di idrogenazione. Detergenti naturali e sintetici, formazione di micelle. Fosfolipidi, formazione di doppi strati. Terpeni, regola isoprenica. Steroidi, nomenclatura. Prostaglandine. Cere. Acidi nucleici. Nucleotidi e nucleosidi. Basi puriniche e pirimidiniche. Struttura del DNA e dell’RNA. Aminoacidi e proteine. Aminoacidi: struttura, titolazione, punto isoelettrico. Aminoacidi acidi e basici. Peptidi: sintesi, gruppi protettori e gruppi attivanti. Analisi dei peptidi, determinazione dell’amminoacido N- e C-terminale, metodo di Edman, determinazione della sequenza. University of Foggia Department of Agricultural Sciences, Food and Environment AiQ-CdS SAFE Bachelor Degree Programme: Food Science and Technology Academic Year: 2014-15 Subject title: Organic Chemistry Lecturer: Prof. Luciana Luchetti Academic year 2014-15 SSD (scientific area) CHIM/06 Organic Chemistry CFU (Credits) 6 Programme year First Academic period II Semester (3/03/2015-19/06/2015) TEACHING ORGANIZATION: Lectures /seminars Credits 5 Hours 40 Practical activities Credits 1 Hours 12 Other activities Credits 0 Hours 0 To provide basic knowledge to understand the scientific methodology in organic chemistry. The student should learn the basic principles of organic chemistry; starting from the study of the functional groups in simple molecules, the student should be able to understand the reactions that occur in biological and food systems. One of the following: McMurry, J. “Fondamenti di chimica organica”, Zanichelli, ISBN 9788808061317; McMurry, J. “Chimica organica. Un approccio biologico”, Zanichelli, ISBN 8808066932; Botta, B. “Chimica organica essenziale”, Ediermes, ISBN 9788870513547. The texts must be supplemented by lecture notes. Objectives Expected learning results Textbooks Mode of delivery of teaching (traditional, at a distance, e-learning…) Examination method Traditional Written Teaching programme (summary): 3 2 Introduction. Carbon atom, sp , sp , sp hybridization. Intermolecular bonds: dipole-dipole, hydrogen, van der Waals bond. Elements of thermodynamics: enthalpy, entropy, free energy. Chemical kinetic: kinetic equation, activation energy, catalysis. Acidity, Brønsted and Lewis acid. Conformational analysis. Newman and Fischer formulas. Energy diagrams. Conformational analysis in linear and cyclic molecules. Stereochemistry. Optical activity, chirality. Enantiomers, diastereomers, meso structures. Configuration R,S and D,L. Resolution racemic mixtures. Alkanes. Nomenclature and physical properties. Cycloalkanes. Radical halogenation. Alkenes. Nomenclature and physical properties. Carbocations: structure and reactivity. Reactivity with: H 2, HX (X = Br, Cl), H2O/H2SO4, X2 (X = Br, Cl), KMnO4, OsO4, peroxyacids. Allylic halogenations. Conjugated dienes: 1,2- and 1,4addition. Alkynes. Nomenclature, reaction with H2. Aromatic compounds. Benzene. Aromaticity, Hückel rule. Resonance. Electrophilic aromatic substitution: nitration, sulfonation, halogenation, Friedel-Crafts acylation and alkylation. Benzene derivatives: structure and reactivity. Rate and regioselectivity. Inductive and conjugative effect. Oxidation of alkylbenzenes with KMnO 4. Reduction of nitrobenzene with Fe/HCl. Alkyl halides. Reactions: SN1, SN2, E1, E2. Nucleophilicity, basicity. Grignard reagents. Alcohols and phenols. Nomenclature and physical properties. Acid-base reactions, oxidation, dehydration, chlorination and esterification reactions. Thiols. Ethers. Nomenclature and physical properties. Epoxides: ring-opening reactions. Aldehydes and ketones. Nomenclature and physical properties. Reactivity with: H 2, hydrides, Grignard reagents, HCN, H2O, ROH, NH2R. Aldehydes: oxidation. Amines. Nomenclature and physical properties. Basicity. Quaternary ammonium salts. Reaction of primary amines with HNO2. Diazonium salts. Carboxylic acids and derivatives. Nomenclature and physical properties. Acidity of carboxylic acids. Synthesis and reactions of acid chlorides, anhydrides, esters, amides. Saponification of esters. Reduction with LiAlH 4. Amides, physical properties. Nitriles, acid and basic hydrolysis. Enols. Acidity of carbonyl compounds. Keto-enol tautomerism. Aldol and Claisen condensation. Bifunctional compounds. Amino acids, hydroxy acids, keto acids and dicarboxylic acids. Carbonyl compounds, decarboxylation. Acetoacetic and malonic ester synthesis. Heterocyclic compounds. Pyrrole: aromaticity, acidity and basicity, electrophilic aromatic substitution. Pyridine: basicity, nucleophilic and electrophilic aromatic substitution. Imidazole: acidity and basicity. Purine and pyrimidine. Carbohydrates. Classification. Monosaccharides. Glucose. Reaction of monosaccharides with: NH 2NHPh, Br2, HNO3, NaBH4, ROH. Reducing sugars. Lengthening and shortening of the chain. Hemiacetals and acetals, alpha and beta anomers, mutarotation. Haworth and conformational formulas, furanose and pyranose forms. Fructose and ribose. Disaccharides: maltose, cellobiose, lactose and sucrose. Polysaccharides: starch and cellulose. Lipids. Fatty acids, autooxidation. Triglycerides, hydrolysis and hydrogenation. Natural and synthetic detergents, micelle formation. Phospholipids, formation of bilayers. Terpenes, isoprene unit. Steroids, nomenclature. Prostaglandins. Waxes. Nucleic acids. Nucleotides and nucleosides. Purine and pyrimidine bases. DNA and RNA. Amino acids and proteins. Amino acids: structure, titration, isoelectric point. Acidic and basic amino acids. Peptides: synthesis, protecting and activating groups. Analysis of peptides, determination of the amino acid N-and C-terminal Edman method, determination of the sequence.