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Prova scritta di Chimica Organica del 12/09/2014
Nome e Cognome_____________________________________________________
Matricola____________________________________________________________
Corso di Laurea
Restauro T
Restauro M
Materiali T
1.
Scrivere la struttura dei seguenti composti:
2.
a. acido (3R, 4E) 3-cloroes-4-enoico
b. (1S, 2S) 1,2-dinitrocicloesano
c. benzoato di cicloesile
d. (3R, 4S) 3-cloro-4-idrossipentanammide
e. ciclononino
Rispondere alle seguenti domande:
d.
a.
in una formula di risonanza stabile gli
atomi elettronegativi devono avere:
i. una carica negativa
ii. una carica positiva
iii. un elettrone spaiato
b. Se guardando un atomo i suoi
sostituenti coprono esattamente quelli
dell'atomo seguente, la conformazione
è:
i. anti
ii. gauche
iii. eclissata
c. nella regola di Hückel (4n+2) 'n' deve
essere:
i. intero
ii. decimale finito
iii. decimale periodico
un composto è acido quando:
cede elettroni
cede protoni
cede neutroni
e. secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog
se il gruppo a priorità più bassa in un
carbonio chirale è dietro il composto è R
se:
i. per andare da 1 a 3 si ruota in senso
antiorario
ii. per andare da 1 a 3 si ruota in senso
orario
iii. per andare da 1 a 3 si ruota a caso
f. la configurazione è:
i. una struttura mobile
ii. una struttura particolare
iii. una struttura fissa
i.
ii.
iii.
HO
H
Me
3. Scrivere il meccanismo di eliminazione in condizioni E2 del seguente composto
nome IUPAC al prodotto che si forma.
4. Completare la seguente sintesi:
Br
NaCN
A
(C 9H9N)
HNO3/H2SO 4
B
(C 9H8N 2O2)
solo isomer o par a
riduzione (H 2/Pd)
C
( C9H 10N2)
1) HNO2
2) H 2O/calore
Ph
H
Et .
Dare il
D
(C 9H9NO)
5. Restauro M e Materiali T Il nylon 66 è il polimero di condensazione tra cloruro dell’acido 1,6esandioico e 1,6-esanammina in ambiente basico. Scrivere la reazione di formazione dettagliando il
meccanismo di reazione (per semplicità nel meccanismo potete usare le strutture semplificate
RCOCl+R’NH2) e la formula del prodotto. A che serve la base?
Restauro T: Scrivere il meccanismo della reazione tra acetil cloruro e 2 moli di metanammina. A cosa
serve la seconda mole di ammina?
Prova scritta di Chimica Organica del 12/09/2014 (Soluzione)
1
1
2
Cl
3
NO2
O
b.
a.
2
aci do (3 R, 4E ) 3-clor oes-4-enoico
NO2 1
O
c.
(1S , 2S) 1,2-d initr oci cloe sano
2
3
3
HO2C
1.
OH
CONH 2
Cl 1
d.
ben zoa to di cicloesile
3
2
e.
(3R, 4S) 4-idrossi-3-clorope ntan ammide
ciclono nino
Le priorità infatti sono per (a) Cl, doppio legame, CH 2, H ed intorno al doppio legame gli H da parti
opposte; in (b) NO2, C-NO2, CH2, H per entrambi i carboni chirali, per cui S,S deve essere trans per
soddisfare le regole di C.I.P.; in (d) C-3: Cl, C-OH, CH2, H per girare (R) il Cl deve essere in fuori, C-4:
OH, C-Cl, CH3, H per girare (S) l’OH deve essere in dentro.
2. a: i; b: iii; c. i; d: ii; e: ii; f: iii.
HO
H
Me
3.
H
Me
OH
H
H
E2
elimianzione anti
Me
1
Me
Et
H
Ph
H
1
Ph
Et
Ph
Et
Ph
Et
. L’eliminazione E2 ha la
caratteristica di dover avere necessariamente H e gruppo uscente anti tra di loro per cui essendo la
reazione stereospecifica si forma solo ed esclusivamente il (E)-3-fenilpent-2-ene.
CN
Br
CN
NaCN
CN
CN
HNO3/H2SO 4
NO2
M
e
+ R'NH 2
R
R
Cl
R'
NH2
Materiali
O
O
T
Il
meccanismo
OH
è
il
seguente:
O
Cl
NH
CN
1) HNO2
2) H 2O/calor e
NO2
+
4.
5. Restauro
sol o isomero para
riduzione (H 2/Pd )
+ HCl
R
NHR'
H
. La base serve per neutralizzare l’acido che si
forma sottraendolo all’equilibrio e di conseguenza spostandolo tutto verso i prodotti: HCl + NaOH → NaCl
+ H2O. La struttura del nylon 66, derivando da teoricamente “n” passaggi come questo, è perciò la
seguente: n ClCO(CH2)4COCl + n H2N(CH2)6NH2 + n NaOH → HO[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]nH + n
NaCl + n H2O.
O
O
+ CH3NH 2
Cl
O
Cl
NH
+ HCl
HCl + CH3NH 2
CH3NH 3+Cl-
NHMe
H
Restauro T:
La
seconda mole di ammina serve come base per neutralizzare l’acido che si forma sottraendolo
all’equilibrio e di conseguenza spostando tutto verso i prodotti.
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