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Prova scritta di Chimica Organica del 12/02/2014
Voto
Nome e Cognome_____________________________________________________
Matricola____________________________________________________________
Corso di Laurea
Restauro T
Restauro M Materiali T
1. Attribuire il corretto nome IUPAC, completo di descrittori alla seguente molecola:
O
Cl
OH
Quanti centri stereogenici ci sono e quanti diastereoisomeri possibili?
r id
+
HNO3/H
MeSO2Cl
A
B
C 12H11NO
C13H 13NO3S
Nimesu lide
C13H 12N2O5S
OPh
2.
3.
Completare:
NO 2
Scrivere il meccanismo dell’addizione di bromo allo (Z)-3,4-dimetiles-3-ene. Si otterrà la
coppia di diastereoisomeri (RS,SR) o quella (RR,SS)? Il composto ottenuto è meso?
4.
a.
Contrassegnare la risposta corretta:
La conformazione più stabile ha i gruppi
d.
In una reazione di sostituzione notiamo
in posizione:
racemizzazione. Il meccanismo sarà:
i. Eclissata
i. SN1
ii. Sfalsata
ii. SN2
iii. Indifferentemente entrambe
iii. Non ho elementi per rispondere
b.
Un gruppo elettron attrattore
e.
Il prodotto della reazione tra un acido e
i. Diminuisce l’acidità
un’ammina è:
ii. Aumenta l’acidità
i. Non reagiscono
iii. Non modifica l’acidità
ii. Un ammide
c.
Nel metossinitrobenzene la sostituzione
iii. Un sale
avverrà:
f.
Una molecola senza piani di simmetria
i. In orto/para al metossi
ha isomeria:
ii. In meta al nitro
i. R/S
iii. Solo se il sostituente può andare o/p
ii. Nessuna
al MeO e in meta al NO2.
iii. E/Z
5. Restauro M e Materiali T
La reazione di copolimerizzazione tra stirene (vinilbenzene) e
1,4-divinilbenzene sarà una reazione di addizione o di condensazione e darà origine a un
polimero lineare o reticolato?
H 3O+
Restauro T: Scrive il meccanismo della seguente reazione
H 2N
CHO
N
Prova scritta di Chimica Organica del 29/01/2014 (Soluzione)
O
1
1.
2
Cl
3
6
4
5
O
7
O
Cl
Cl
2
8
OH
3
OH
1
OH
Il
nome
corretto è (7R,4Z)-4-cloro-7-idrossioct-4-en-2-one. Infatti, intorno al doppio legame i gruppi
a priorità maggiore sono il cloro da un lato e la catena dall’altro e stanno dalla stessa parte
(figura centrale). Le priorità del centro chirale sono Ossigeno, Carbonio della catena,
Carbonio del metile, Idrogeno. L’H è dietro per cui il lato di osservazione è corretto e si gira
in senso orario (figura di destra). Il composto ha due centri stereogenici per cui 2 2=4
stereoisomeri
NO 2
rid
HNO 3/H
MeS O2Cl
OPh
OPh
O Ph
NO2
Me
NH 2
S
O
3
Me
NH
S
O
O
Nimesul ide
Br
Br
6
1
O Ph
B
5
2
NH
O
A
2.
+
Br
Br2
4
Br
Br
Br
3.
Dato
il
meccanismo della reazione (figura), il composto che si ottiene appartiene alla coppia di diastereoisomeri (RR,SS). Nel caso in figura è l’SS. Come si può vedere eclissando la
molecola il composto non è meso.
4. a.ii; b.ii; c.i; d.i; e.iii; f.i
Ph
In
+
Ph
n La polimerizzazione
5. Restauro M e Materiali T
sarà di addizione (non si formano sottoprodotti di alcun tipo). Essa è radicalica e dà origine
a un polimero reticolato perché le catene sono unite dai ponti forniti dal divinilbenzene. La
reticolazione sarà tanto maggiore quanto maggiore sarà la percentuale di divinilbenzene
monomero.
H 3O
H 2N
CHO
OH
OH
+
H2N
H
NH 2
OH 2
+
H +
Restauro T
N
NH
NH
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