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Correction du devoir n°4 de physique-chimie
Exercice n°1 : L’arôme de vanille
1. À propos de la molécule de vanilline.
1.1. La molécule de vanilline possède-t-elle un carbone asymétrique ? Justifier la réponse.
La molécule de vanilline ne présente aucun atome de carbone lié à quatre groupes
d’atomes différents. Ainsi, elle ne possède pas d’atome de carbone asymétrique.
1.2. La molécule de vanilline possède plusieurs groupes caractéristiques.
Après avoir recopié la formule de la molécule sur votre copie, entourer et nommer deux
d'entre eux.
Groupe hydroxyle
OH
O
Groupe carbonyle
O
1.3. Indiquer en justifiant brièvement si les propositions suivantes sont vraies ou fausses :
Proposition a : les molécules de vanilline et d'éthylvanilline sont isomères.
Proposition b : les molécules de vanilline et d'éthylvanilline sont chirales.
La molécule d’éthylvanilline possède un groupe méthyle CH3 supplémentaire par
rapport à la vanilline. Ces molécules n’ont pas la même formule brute, elles ne sont pas
isomères. La proposition a est fausse.
Une molécule chirale n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.
OH
OH
O
vanilline
O
O
image de la vanilline
O
Ces deux molécules sont superposables car il y a libre rotation autour de cette liaison C – C. On
peut conduire le même raisonnement pour l’éthylvanilline. La proposition b est fausse.
Remarque : Certaines molécules chirales ne possèdent pas d’atome de carbone asymétrique.
2. Dosage spectrophotométrique de la vanilline contenue dans un extrait de vanille
acheté dans le commerce
2.1.
Dans la théorie de Brönsted, la vanilline est-elle un acide ou une base ? Expliquer la
réponse.
La vanilline a cédé un proton H+, il s’agit d’un acide dans la théorie de Brønsted
2.1.1. Cet ion absorbe-t-il dans le domaine du visible ? Justifier la réponse à l'aide du graphe
ci-dessus.
La courbe montre que l’ion phénolate n’absorbe pas la lumière (A = 0) pour λ > 400 nm.
Cet ion n’absorbe pas dans le domaine visible.
2.1.2. On rappelle que la présence de sept liaisons conjuguées ou plus dans une molécule
organique qui ne présente pas de groupe caractéristique forme le
O–
plus souvent une substance colorée. Les solutions basiques de
O
vanilline sont-elles colorées ? Expliquer pourquoi à l'aide de la
structure de l'ion phénolate.
L’ion contient moins de 7 doubles liaisons conjuguées, son maximum
d’absorption n’est pas dans le domaine visible. Les solutions
basiques de vanilline ne sont pas colorées.
O
2.3.1. Tracer sur papier millimétré donné le
document 2 de l’ANNEXE, À RENDRE
AVEC
LA
COPIE
la
courbe
d'étalonnage A = f(c) (Échelle : 1 cm
pour
0,10
en
absorbance
et
1 cm pour 0,50105 mol.L1 en
concentration).
2.3.2. La loi de Beer-Lambert est vérifiée. À
l'aide
du
graphique
précédent,
expliquer pourquoi elle s'énonce sous
la forme A = k.c .
La courbe représentative de la
fonction A = f(c) est une droite passant par
l’origine.
A et c sont liées par une fonction
linéaire, elles sont proportionnelles. Ce qui
peut se traduire par A = k.c.
2.4.
Déterminer en détaillant ta méthode
utilisée la concentration en vanilline dans la solution à doser. On précise que la
concentration en vanilline est égale à celle de l'ion phénolate.
Méthode graphique : On détermine l’abscisse du point d’ordonnée 0,88.
c = 3,3.10–5 mol.L–1 = 33 µmol.L–1
2.5.
Compte tenu du protocole suivi, en déduire la concentration en g.L 1 de vanilline dans
l'échantillon de vanille liquide du commerce.
Attention « Compte tenu du protocole suivi ». On a procédé à une dilution avant de doser la
vanilline.
Solution mère :
Solution fille (solution dosée) : V1 = 250 mL
V0 = 1,0 mL d’échantillon de vanille liquide
t1 = c.M
concentration massique t0 ?
t1 = 3,3.10–5 × 152 = 5,0.10–3 g.L–1
Au cours de la dilution, la masse de vanilline se conserve : m0 = m1
t .V
5,0.10 3  250
t0  1 1 
 1,2 g.L1
V0
1,0
donc
t0.V0 = t1.V1
Exercice n°2 : Chimie organique et détermination d’un mécanisme
On s’intéresse à la réaction chimique entre l’eau et le 2-chloro-2méthylpropane
CH3
C
CH3
O
C
+
H
C

+ …
H
CH3
On rappelle que dans le modèle de la représentation de Lewis, une liaison covalente est
représentée par un trait entre deux atomes et qu’un doublet non-liant est représenté par un
trait localisé sur un atome.
1. Préciser les polarités de la liaison C – Cl dans le 2-chloro-2-méthylpropane et des liaisons
O-H dans l’eau, en utilisant les valeurs d’électronégativité  ci-dessous :
(H) = 2, 20 ; (C) = 2,55 ; (Cl) = 3,16 ; (O) = 3,44.
L’atome le plus électronégatif attire davantage les électrons partagés de la liaison, il est
porteur d’une charge partielle négative ; l’autre atome est porteur d’une charge partielle
positive.
Ainsi on a
δ + δ–
C – Cl
et
δ – δ+
O–H
2. À l’aide des formules de Lewis de l’eau et du 2-chloro-2méthylpropane données
précédemment, identifier les sites donneurs et accepteurs d’électrons pouvant être mis en
jeu dans cette réaction.
On peut envisager que l’atome de carbone central du 2-chloro-2-méthylpropane soit un
site accepteur de doublet d’électrons, et que l’atome d’oxygène de l’eau soit un
donneur de doublet d’électrons.
3. La réaction chimique entre l’eau et le 2-chloro-2-méthylpropane peut conduire à deux
produits par une substitution ou une élimination. Attribuer à chaque molécule P1 et P2
représentée ci-dessous, le type de réaction en le justifiant.
Le produit P1 résulte d’une réaction de substitution, en effet l’atome de chlore du 2chloro-2-méthylpropane a été substitué par un groupe hydroxyle OH.
Le produit P2 résulte d’une réaction d’élimination.
4. Donner le nom de chacune des molécules P1 et P2
P1 est 2-méthylpropan-2-ol
et
P2 est méthylpropène
Afin de connaître le produit de réaction formé, P1 ou P2, ses spectres IR et de RMN du proton
sont effectués.
5. À partir du spectre IR fourni sur le document 1 de l’annexe, indiquer la présence ou
l’absence de chaque groupe caractéristique mentionné dans le tableau ci-dessous.
Groupe O – H : présent
Groupe C – H, C lié à une double liaison :
absent
Groupe C – H, C ayant 4 liaisons covalentes
présent
Groupe C = C : absent
La spectroscopie IR permet d’identifier P1.
6. Justifier que les deux produits P1 et P2 aboutissent à 2 singulets dans leurs spectres RMN
respectifs.
Les 9 H des groupes méthyles CH3 sont équivalents et n’ont pas de voisins sur le C
central. De même le H du groupe hydroxyle n’a pas de voisin.
7. Le spectre de RMN permet d’identifier P1.
9 atomes d’hydrogène équivalents non
couplés avec d’autres atomes
d’hydrogène : singulet
1 atome d’hydrogène
non couplés avec
d’autres atomes
d’hydrogène : singulet
8. À partir des réponses précédentes. donner l’équation de la réaction étudiée en complétant
celle donnée en introduction.
Comme le produit de la réaction est P1, la réaction étudiée est une substitution.
Exercice n°3: Saut de grenouille
On étudie le mouvement associé au saut d’une grenouille. Celui-ci est défini par la position de son
centre d’inertie G qui évolue au cours du temps t. Le vecteur-position est définie par :
x(t )  2t  1




OG(t ) y (t )  5t ²  10t  2 


z (t )  0


1. Pourquoi peut-on parler d’un mouvement plan ?
D’après les coordonnées du vecteur-position, on remarque que la coordonnée z(t) est toujours
nulle. La grenouille évolue donc dans un plan : le plan (O,x,y). (Remarque : l’important n’est pas
que z soit toujours nulle mais constant)
2. Donner l’équation de la trajectoire y = f(x). De quel type de trajectoire s’agit-il ?
On s’appuie sur les équations horaires du mouvement :
x = 2t -1
et
y = -5t² + 10t + 2
Pour obtenir l’équation de la trajectoire y = f(x), on isole le temps « t » dans la première équation, et
on le remplace dans la deuxième équation par cette expression
t
x 1
2
y  5(
soit
x 1
x 1
5
5
23
)²  10
 2   x²  x 
2
2
4
2
4
On obtient une équation de parabole du type « y = ax2 + bx + c ». La trajectoire est donc
parabolique.
3. Déterminer les coordonnées du vecteur-vitesse v(t ) de la grenouille en fonction du temps, puis celles
du vecteur-accélération a(t ) de la grenouille en fonction du temps.
Pour obtenir les coordonnées du vecteur-vitesse v(t ) on dérive le vecteur-position :
v x (t )  2



v(t )
v y (t )  10t  10 

Soit
v(t ) 
d OG
dt
De la même manière, pour obtenir les coordonnées du vecteur-accélération a(t ) on dérive le
 a x (t )  0 
dv


a
(
t
)
a(t ) 
 a (t )  10 
y


dt
vecteur-vitesse :
soit
4. En déduire la valeur de la vitesse de la grenouille à la date t = 2,0 s.
v x (t  2)  2



v(t  2)

v
(
t

2
)


10

2

10


10
 y

Le vecteur-vitesse à t = 2s est défini par
La vitesse (et non pas le vecteur) à la date t = 2 est obtenue alors ainsi :
v(t  2)  v x ²  v y ²  2²  10²  10,2 m.s 1
La vitesse de la grenouille est de 10,2 m.s -1 au bout de t = 2s.
5. Quelle est la valeur de l’accélération à la date t = 2,0 s ? et à une autre date ?
L’accélération est constante puisque ne dépend pas du temps t. Elle vaut alors :
a(t  2)  a x ²  a y ²  0²  (10)²  10 m.s 2
On analyse maintenant la trajectoire, point par point, de la grenouille. Celle-ci est donnée en
annexe. L’échelle des distances réelles est indiquée sur cette annexe et la durée entre 2 points
consécutifs est égale à  = 20 ms
6. Déterminer graphiquement les vitesses V9 et V11 aux points G9 et G11 puis tracer les vecteurs-vitesse
correspondants au point G9 et au point G11 en utilisant l’échelle suivante : 1 cm représente 0,5 m.s-1
direction : droite (G8 G10 )
direction : droite (G10G12 )
v9 sens : de G8 vers G10
v11 sens : de G10 vers G112
2
GG
G10G120 2,9.10  2  2
2,8.10  2
1
valeur : v8  8 10 

1
,
4
m
.
s
valeur
:
v


 1,5 m.s 1
11
3
3
2
2
2  20.10
2  20.10
Avec l’échelle proposée v 9 a une taille de 2,8 cm. Avec l’échelle proposée v11 a une taille de 3,0 cm.
7. En déduire le tracé du vecteur (V )10 au point G10
Voir schéma
8. Calculer la valeur de l’accélération a10 au point G10. Est-elle compatible à la valeur trouvée à la
question 5 ?
a
On en déduit le tracé du vecteur accélération 10 au point G10
direction : celle du vecteur v10
a10 sens : celui du vecteur v10
v
0,4
valeur : a10  10 
 10 m.s  2
3
2
2  20.10
v10  v10  0,8 cm
v  v11  v9
On a tracé le vecteur 10
, puis on a mesuré sa norme
(à la règle)
On en déduit, d’après l’échelle, la valeur de la variation de vitesse v10 = 0,8 × 0,5 = 0,4 m.s-2.
D’après les équations horaires, et la courbe de la trajectoire, on aboutit au même résultat,
concordant : l’accélération est constante et vaut a = 10 m.s-2.

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