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Chimie verte

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EDD4 : Activité
CHIMIE VERTE et synthèse de l'ibuprofène
Partie 1 : CHIMIE VERTE les 12 principes de base
Le développement durable doit '' répondre aux besoins du présent sans compromettre la capacité des
générations futures à satisfaire leurs propres besoins'' (rapport Brudtland , Notre avenir à tous, 1987)
La chimie durable s'inscrit dans une logique de développement durable ; la chimie verte souvent confondue
avec la chimie durable, a pour but de limiter l'impact négatif sur l'environnement et l'homme.
Les 12 principes de la chimie verte ont été développés à l’origine par des ex agents de la EPA ( l’agence
américaine de protection de l’environnement ), Paul Anastas et John Warner, en 1998 dans Green Chemistry:
Theory and Practice. Ces principes tracent la feuille de route pour les chimistes en vue d’instaurer une logique
chimie verte dans leurs actions.
1- Faire correspondre les numéros du diagramme des principes de la chimie verte avec les données du tableau
Partie 2 : Un exemple de chimie verte : la synthèse de l’ibuprofène (extraits sujet bac 2013)
L’ibuprofène est la substance active de nombreux médicaments de la classe des anti-inflammatoires non
stéroïdiens. Cet anti-inflammatoire est aussi un analgésique (antidouleur) et un antipyrétique (lutte contre la
fièvre). On l’utilise par exemple pour soulager l’arthrite, les maux de tête ou encore les courbatures.
Dans les années 1960, les laboratoires Boots développent l’ibuprofène de formule brute C13H18O2 et proposent
une voie de synthèse en six étapes (voir document 1 et 2).
Dans les années 1990, la société BHC met au point un procédé reposant sur les principes de la chimie verte,
une chimie qui réduit la pollution à la source et qui est plus respectueuse de l’environnement. La nouvelle
voie de synthèse, beaucoup plus efficace que la voie traditionnelle, ne met en jeu que trois étapes (étapes 1, 2
et 3 du document 1). Ainsi la quantité de sous-produit est considérablement réduite, de plus l’unique sousproduit formé est valorisé.
D’après http://fr.wikipedia.org/wiki/Ibuprofène et http://culturesciences.chimie.ens.fr/node/787
Deuxième partie : analyse des voies de synthèse
Utilisation atomique : définition
L’efficacité d’un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique (qui ne tient pas compte de
la quantité de sous-produits formés). Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte
propose une évolution du concept d’efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets.
L’indicateur de l’efficacité d’un procédé est l’ « utilisation atomique (UA) ».
L’utilisation atomique est définie comme le rapport de la masse molaire du produit recherché sur la somme des
masses molaires de tous les produits qui apparaissent dans l’équation stœchiométrique. Si les sous-produits de
la réaction ne sont pas tous identifiés, alors la conservation de la matière permet de remplacer le dénominateur
par la somme des masses molaires de tous les réactifs :
M ( produit désiré ) M ( produit désiré )
=
Utilisation atomique : UA =
Σ i M ( produit i )
Σ j M (réactif j )
D’après http://culturesciences.chimie.ens.fr/node/787
Remarque : L'utilisation atomique UA peut être appelée aussi économie d'atomes EA.
La somme des masses molaires de tous les réactifs doit être calculée en tenant compte des nombres
stoechiométriques. Au numérateur, c'est la masse molaire du (ou des )produit(s) désiré(s)
Σ a i×M i (produit désiré)
On peut noter UA=EA=
avec ai et bi nombres stoechiométriques.
Σ bi×M i ( réactif )
Document 1 : Procédés Boots et BHC
Document 2 : Détail des étapes 2 à 6 du procédé Boots
2.1. Dans le procédé BHC (document 1), les espèces soulignées Ni et Pd (étapes 2 et 3) ne sont pas des réactifs.
De quel type d’espèces s’agit-il ? Quel est leur rôle ?
2.2. L’étape 1 des procédés Boots et BHC est identique. Il y a formation du composé représenté sur le document
1, et d’acide éthanoïque, non représenté.
S’agit-il d’une addition, d’une élimination ou d’une substitution ?
2.3. À quelle grande catégorie de réactions l’étape 5 (document 2) du procédé Boots appartient-elle ?
2.4. Etude du procédé Boots : ce procédé met en jeu 6 étapes.
On peut établir une équation traduisant la somme de toutes les étapes dans laquelle on remplace les sous produits
(produits secondaires qu’il faut recycler) par les lettres P, Q, R, S, et T
C10H14 + C4H6O3 + C2H5ONa + C4H7ClO2 + H3O+ + NH2OH + 2H2O → C13H8O2 + P + Q + R + S +T
A partir de la définition donnée, calculer en pourcentage l’utilisation atomique (UA) de ce procédé.
2.5. Etude du procédé BHC
Ce procédé met en jeu 3 étapes (en faisant appel à des réactions catalysées).
La première étape est strictement la même que celle mise en jeu dans le procédé Boots.
Etape 1: C10H14 + C4H6O3 → C12H16O + CH3OOH
Etape 2: C12H16O + H2 → C12H18O
Etape 3: C12H18O + CO → ibuprofène
En procédant comme précédemment établir une équation traduisant la somme de toutes les étapes et évaluer le
pourcentage d’utilisation atomique de ce procédé.
2.6. Comparer les 2 procédés relativement à la charte de la chimie verte
2.7- Le facteur E comme "Effluent" ou "Déchet".peut être défini comme étant le rapport de la masse de tous les
déchets et sous produits par la masse de produit désirédonc le E-facteur est la mesure de la quantité de déchets
produits pour fabriquer un produit donné comparé à la quantité de ce même produit final (utilisable).
a. Montrer que la relation liant le pourcentage d'utilisation atomique (%U.A.) au facteur E est donné
par : E= (1- UA )/ UA.
b. Calculer E1 et E2 pour les 2 réactions précédentes.
2.8- « Pour le procédé BOOTS, Pour former 13 000 tonnes d’Ibuprofène, on produit 20 000 t de déchets. Pour
le procédé HBC : Pour former 13 000 tonnes, on produit 4 000 t de sous produits valorisés par leur utilisation
dans les peintures. » Retrouve-t-on les résultats (Utilisation atomique et facteur E) trouvées précédemment.
Quel autre avantage trouve-t-on dans le deuxième procédé en accord avec quels principes de la chimie verte ?
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