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Corrigé cours de chimie organique (format PDF)

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CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Tabledesmatières
Partie1Nomenclature...................................................................................3
Niveau1:Introductionàlachimieorganique............................................................3
Niveau1:Nomenclaturealcanes,alcènes.................................................................3
Niveau1:Nomenclaturehalogènes...........................................................................3
Niveau2:Nomenclaturegénérale.............................................................................4
Niveau2:Nomenclaturegénérale(partie2).............................................................4
Niveau3:Introduction+nomenclature....................................................................5
Partie2:Stéréochimie...................................................................................6
Niveau0:Newman,cycloalcanes,RS........................................................................6
Niveau1:ConventionRS............................................................................................6
Niveau1-2:Chiraleounon-chirale............................................................................6
Niveau2:ConventionRS............................................................................................6
Niveau2:ProjectionsdeNewman.............................................................................7
Niveau2:ProjectiondeFischer.................................................................................7
Niveau2:Cyclohalcanes............................................................................................7
Niveau2:Stéréochimie,relationsentremolécules...................................................7
Niveau2:Stéréochimieintégration...........................................................................7
Niveau3:ConventionRS............................................................................................8
Niveau3:Stéréochimie–unpeudetout..................................................................8
Partie3:SN1,SN2,E1,E2...............................................................................8
Niveau1:SN2,vitessederéaction............................................................................8
Niveau1:réactionSN1ouSN2?...............................................................................9
Niveau2:RéactiondeSNetE....................................................................................9
Niveau2:SNetE,unpeudetout............................................................................10
Partie4:Alcools...........................................................................................11
Niveau1:Réactionaveclesalcools.........................................................................11
Niveau2:Réactionaveclesalcools.........................................................................11
Niveau3:Réactionaveclesalcools.........................................................................12
1
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Niveau2:Exerciced’intégration1...........................................................................12
Partie5:Alcènes..........................................................................................13
Niveau2:Réactionsurlesalcènes...........................................................................13
Niveau2+:Réactionsurlesalcènes.........................................................................14
Niveau2:Exerciced’intégration2...........................................................................14
Partie6:SubstitutionNucléophilesuraromatiques.....................................15
Niveau2:Substitutionélectrophilesuraromatique................................................15
Niveau2+:Substitutionélectrophilesuraromatique2...........................................16
Partie7:Aldéhydesetcétones....................................................................17
Niveau2:RéactivitédesCarbonyles........................................................................17
Niveau2+:RéactivitédesCarbonyles2...................................................................17
Niveau3:RéactivitédesCarbonyles3.....................................................................18
Niveau2exercicesd’intégration3...........................................................................19
Partie8:LesGlucides...................................................................................20
Niveau2:lesGlucides..............................................................................................20
Niveau2+:lesGlucides............................................................................................20
Niveau3lesGlucides................................................................................................20
Partie9:Lesamines,lesfonctionsetdivers.................................................21
Niveau2lesamines..................................................................................................21
Révision1..................................................................................................................21
Niveau2acides/esters/dérivés................................................................................22
Niveau2lesfonctions...............................................................................................23
Révision2..................................................................................................................23
Niveau2Hybridationpourlefun.............................................................................24
Niveau2ConventionRS(nontesté).........................................................................24
2
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
CorrigéCoursdeChimieOrganique(EPFL)SectionSV
Partie1Nomenclature
Niveau1:Introductionàlachimieorganique
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
Question8
5carbonessp3
2carbonessp2
3carbonessp3
4carbonestétraédriques
4carbonessp2
4carbonestétraédriques
2isomères(moléculesprésentessurmoodle)
3isomères(moléculesprésentessurmoodle)
Niveau1:Nomenclaturealcanes,alcènes
Question1
Question2
Question3
cyclohexane
2-methylpentene
3-methylcyclohexene
2-methylhexane
3-methylheptane
Question4
Question5
Question6
Question7
Niveau1:Nomenclaturehalogènes
Question1
Question2
Question3
1,1-dichloroethane
1,2-dichloroethane
3-bromo-1-chlorohexane
3
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question4
Question5
Question6
5,7-difluoro-6-iodoheptan-1-ol
Niveau2:Nomenclaturegénérale
Question1
Question2
4-ethyl-2-methylheptane
2-methylbutane
Question3
Question4
Question5
3-isopropylcyclohexa-1,4-diene
2-methyl-3-methylenenonene
Question6
Question7
3-bromo-5-ethyloctane
Question8
Question9
cyclohept-4-en-1-oloucyclohept-4-enol
Question10
1,1,3,3-tetrabromopropanoneou1,1,3,3tetrabromopropan-2-one
Niveau2:Nomenclaturegénérale(partie2)
Question1
1,1-dimethylcyclobutane
4
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
3-fluoro-2-methylpentane
3,6-diiodohex-1-eneou3,6-diiodohexene
Question7
Question8
Question9
Question10
1-chloro-3-ethyloct-1-eneou1-chloro-3-ethyloctene
2-methylhexanal
5-methyloct-2-enal
Niveau3:Introduction+nomenclature
Question1
12
Question2
Question3
Question4
Question5
9
18
3,3-dimethylhexane
2,2,3-trimethylpentane
Question6
Question7
Question8
2,4,5-trimethylcyclopentane-1,3-diol
5
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question9
Question10
Question11
oct-5-ene-1,4-diol
6-hydroxyhexan-3-one
3-butylhexane-2,5-dione
Partie2:Stéréochimie
Niveau0:Newman,cycloalcanes,RS
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
ReprésentationB
(1)axial,(2)équatorial
True,lamoléculeestchirale
Diastéréoisomères
ConfigurationS
Niveau1:ConventionRS
Question1
R
Question2
Question3
Question4
S
R
R
Niveau1-2:Chiraleounon-chirale
Question1
True(chirale)
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
Question8
Question9
True(chirale)
False(non-chirale)
True(chirale)
False(non-chirale)
True(chirale)
True(chirale)
False(non-chirale)
False(non-chirale)
Niveau2:ConventionRS
Question1
S
Question2
S
6
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question3
Question4
Question5
S
S
S
Niveau2:ProjectionsdeNewman
Question1
ReprésentationB
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
ReprésentationA
ReprésentationD
1=3;2
1;3;2
3;1;2
Niveau2:ProjectiondeFischer
Question1
Question2
Question3
Diastéréoisomères
Imagesmiroir
Identiques
Niveau2:Cyclohalcanes
Question1
Question2
Question3
Question4
ReprésentationB
(1)axial,(2)équatorial
(1)équatorial,(2)équatorial
(1)axial,(2)équatorial
Niveau2:Stéréochimie,relationsentremolécules
Question1
Question2
Question3
Question4
Identiques
Diastéréoisomères
Enantiomères
Enantiomères
Niveau2:Stéréochimieintégration
Question1
Question2
Question3
a)optiquementinactivec)composéméso
b)achirale
a)chirale
7
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
d)sonpouvoirderotationestnonnul
e)possèdeunaxedesymétrie
Question4
Question5
Question6
Question7
a)possède2centreschiraux
c)chirale
a)possèdeunplandesymétrie
d)optiquementinactive
b)optiquementactive
c)possède1carbonechiral
b)imagesmiroir
Niveau3:ConventionRS
Question1
b.(1)R,(2)R
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
c.(1)S,(2)R
S
a.(1)R,(2)S
c.(1)R,(2)R
d.(1)S,(2)R
Niveau3:Stéréochimie–unpeudetout
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
L’isomèreB
S
True,lamoléculeestchirale
Chirale
Achirale
L’isomèreB
Partie3:SN1,SN2,E1,E2
Niveau1:SN2,vitessederéaction
Question1
Question2
Question3
Question4
RéactionA(Lanucléophilieaugmenteenallantversla
gauchedutableau)
RéactionA(Lanucléophilieaugmenteenallantversla
gauchedutableau)
B<A<C(Carbonetertiaire,secondaire,primaire)
ComposéA(Encombrementstériquemoinsgrand)
8
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question5
ComposéB(Encombrementstériquemoinsgrand)
Question6
ComposéA(Encombrementstériquemoinsgrandpour
l’haloalcaneprimaire)
Niveau1:réactionSN1ouSN2?
Question1
SN2:Bonnucléophile(MeS-),Sétantverslebasdu
tableaupériodique
Question2
SN1:Mauvaisnucléophile(nonchargéetenhautdu
tableaupériodique)
Question3
SN2:Bonnucléophile(anionique)etSétantbasdansle
tableaupériodique
SN1(haloalcanetertiaire)
SN2haloalcaneprimaireetbonnucléophile
Question4
Question5
Niveau2:RéactiondeSNetE
(mélangeE2etSN2)
Question1
Question2
Question3
(mélangeracémique)
Question4
(LeproduitdeE2peutdonnerunedouble
liaisonendeuxendroits)
Question5
Question6
Question7
9
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question8
Question9
(LeproduitdeE2peutdonnerunedouble
liaisonentroisendroitsdifférents)
Niveau2:SNetE,unpeudetout
Question1
ProduitdedépartRetproduit
d’arrivéeSétantdonnéqu’une
SN2produituneinversionde
configuration
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
Question8
Question9
RéactionAbongroupepartantparrapportàB
Question10
RéactionBlanucléophilieaugmenteen
descendantdansletableaupériodique
Question11
RéactionBlanucléophilieaugmenteen
descendantdansletableaupériodique
10
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question12
ComposéA,capabledestabiliserlacharge
négativedel’étatdetransition
Question13
Mélangeracémique
Question14
ConfigurationS
Partie4:Alcools
Niveau1:Réactionaveclesalcools
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
2,3,3-trimethylhex-1-ene
Niveau2:Réactionaveclesalcools
Question1
Question2
Question3
5,5-dichloropentan-2-one
Question4
Question5
1-methylcyclopentene
11
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question6
Niveau3:Réactionaveclesalcools
Question1
n2
Questio
4possibilités,2
pourdouble
éliminationet2
pouréliminationet
SN2.
Lesdoublesliaisons
plusstablessont
considérées
commejustes->2
réponses
Question3
Niveau2:Exerciced’intégration1
Question1
Question2
Possèdeunplandesymétrie
Question3
•
•
Question4
•
«Le(les)produitsderéactionpossède(nt)uncentrechiral»
«Onobtientunmélangeracémique»(onobtientenfait2produitsenmélange
50:50).
«Leproduitdedépartn’estpaschiral»etleproduitd’arrivéeestchiral.Ilyauraun
mélangedeRetdeSsachantqueladoubleliaisonpeutêtreendeuxendroits
différents,décidantainsisilamoléculeseraRouS).
12
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question5
Question6
•
•
•
«Sijedoublelaquantitédethiolatemavitessederéactiondouble»,
«Le(les)produit(s)obtenu(s)possède(nt)uncentreasymétrique»,
«J'obtiensunseulproduitdeconfigurationS.»
Question7
Question8
•
•
•
«Ilexisteunintermédiaireréactionnel.»
«Monmélangeréactionnelenfinderéactionpossèdeunpouvoirrotatoire
nul»
«Le(les)produitsderéactionpossède(nt)uncentrechiral».
Question9
Question10
•
«J'obtiensunseulproduitderéactiondeconfigurationS»
Partie5:Alcènes
Niveau2:Réactionsurlesalcènes
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
13
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Niveau2+:Réactionsurlesalcènes
Question1
Br2
Question2
H2,Pt(catalyseur)
Question3
BH3/H2O2inNaOHaq.
Question4
Question5
HOBr
HBr
Question6
Question7
Question8
Formationducarbocationleplusstable
avecleBr+puisapprocheduCN-pour
formationd’uneliaisoncovalente.
Question9
Question10
Niveau2:Exerciced’intégration2
Deuxpossibilitésdecarbocationde
mêmestabilitéetparconséquent
deuxmoléculesfinalespossibles
Question1
Question2
Question3
14
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question4
4-hydroxybutan-2-one
Question5
cyclopentanol
Question6
cyclohexa-1,3-diene
Question7
1,2-dibromo-3-chlorocyclohexane
Partie6:SubstitutionÉlectrophilesuraromatiques
Niveau2:Substitutionélectrophilesuraromatique
Question1
Question2
AlCl3,Cl2
Question3
Question4
Question5
Question6
15
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Niveau2+:Substitutionélectrophilesuraromatique2
Question1
Question2
Question3
Produitorthoetpara
possiblesmaismoinsde
contraintesstériquespourle
produitparaquiseradonc
obtenupréférentiellement.
Question4
Question5
O
Question6
N
O
Question7
Lafonction–SO3Hseraen
paradumethyl,puisle
groupe–NO2seraenmetadu
groupesulfonate(-SO3H)et
doncenorthodumethyl.
Question8
Question9
16
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Partie7:Aldéhydesetcétones
Niveau2:RéactivitédesCarbonyles
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Niveau2+:RéactivitédesCarbonyles2
Question1
Question2
Question3
Question4
17
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question5
Question6
Question7
Question8
Question9
•
•
•
«C’estunaldéhyde»
«Ilestenéquilibreavecuneformeénol»
«C’estunisomèredupentan-3-one»
•
«IlréagitavecNaBH4pourformerunalcool
«secondaire
•
«Ilpeutêtrepréparéàpartirdu3-methylbut-1-yne
2+
parhydratationenmilieuacidecatalyséeparHg «
•
«C’estunisomèredupent-4-en-1-ol»
•
«Additiond'unréactifdeGrignardbenzyle
(PhCH2MgBr)surl'acetaldehyde(ethanal).»
«Additiond'unréactifdeGrignardmethylesur
lephenylacetaldehyde.»
•
Niveau3:RéactivitédesCarbonyles3
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
18
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Niveau2exercicesd’intégration3
Question1
O
O
O
HO
Cl
Question2
O
AlCl3
OH
H , cat.
O
O
O
Question3
Question4
Question5
Question6
•
•
«Leproduitdelaréactionn'estpaschiral»,
«LeproduitderéactionréagitavecBr2enl'absencedecatalyseur»,
3moléculesaromatiques(2n+2électronsπ).
NO 2
Cl
Question7
2,4-dichloro-1-nitrobenzene
Cl
Question8
Question9
Anisole
1-chloro-3-nitrobenzene
Question10
19
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Partie8:LesGlucides
Niveau2:lesGlucides
Question1
•
•
•
«Ilexiste16stéréoisomèresdumannose»
«C'estunaldohexose»
«Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes).»
Question2
•
•
•
«C'estuncétohexose»
«Ilexiste8stéréoisomèresdufructose»
«Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes).»
Question3
•
•
•
•
«Ilpeutexistersouslaformefurannose(=cycleà5atomes)»
«Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes)»
«PourleD-ribose,touslescarboneschirauxsontdeconfigurationR.»
«LetestdeFehlingestpositif»
Question4
•
•
«C'estuncétopentose»
«Cesucrepeutexistersousformede4stéréoisomères.»
Question5
•
•
•
«Ilexistedeuxanomèrespourlaformecycliquedecesucre»
«C'estunaldohexose»
«C'estunhémiacétalcyclique»(produitderéactionentrealdéhydeet
alcool)
Niveau2+:lesGlucides
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Diastéréoisomères
Enantiomères
Diastéréoismèresetanomères
Identiques
Enantiomères
Niveau3lesGlucides
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Oui
Oui
Non
Non
Oui
20
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Partie9:Lesamines,lesfonctionsetdivers
Niveau2lesamines
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
3-methylbutanamine
«Leproduitfinalestunseld’ammoniumquaternaire»
Révision1
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
Question8
Question9
Question10
Question11
Question12
Question13
Question14
Question15
Question16
Br2/FeBr3
SE/reduction/SN
Nitration/acylationFriedel-Crafts/alkylationFriedel-Crafts
Ester
D
2centreschiraux
1)BH32)H2O2/OH-
Identiques
1-chloro-1-methylcyclohexane
Unepaired’énantiomères
A
amide
2centreschiraux
HBr
Unepaired’énantiomères
Enantiomères
21
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Niveau2acides/esters/dérivés
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
Aniline
Question8
Question9
Question10
Question11
22
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question12
Niveau2lesfonctions
Question1
Aldéhyde,phénol,éther
Question2
Amine,amide,acide
Question3
Alcoolsecondaire,cétone
Question4
Question5
Question6
Question7
Question8
Question9
Question10
Question11
Question12
Aldéhyde
Alcool
Cétone,alcoolsecondaire,acide
Acide,thiol,amineprimaire
Cétone
Ether,phénol,amide
Ester,amineprimaire
Alcoolsecondaire
Alcoolsecondaire,aminesecondaire,phénol
Révision2
Question1
Question2
•
•
•
«Lesecondréactifestlecyclopentanol»
«Leproduitdelaréactionestunester»
«Leréactifréagitavecl’eaupourdonnerunacidecarboxylique»
Question3
Question4
Question5
amide
1)H2SO4/HNO32)EtCl/AlCl3
23
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question6
Question7
Question8
•
•
•
•
•
Question9
«Le(s)produit(s)delaréactionest(sont)chiral(chiraux).»
«Onobtientunmélange50:50dedeuxénantiomeres»
«lenomIUPACdu(des)produit(s)est:3,3-dimethylcyclopentanol»
«letraitementdu(des)produit(s)delaréactionavecH2SO4fournitun
alcène»
OnpeututiliserNaBH4poureffectuercetteréduction
Ether,aminetertiaire,alcoolsecondaire
Niveau2Hybridationpourlefun
Question1
•
•
•
«L'hybridationdetouslesatomesestsp3»
«Touslescarbonesontunegéométrielosange»
«Lesanglesentredeuxliaisonssonttousd'environ109°»
Question2
•
•
«L'angleentrelesliaisonsdescarbones7-8et8-9estde120°»
«L'oxygèneesthybridésp2»
Question3
3liaisonstriples
Question4
•
•
«Lescarbones7,8,9et10sontdanslemêmeplan»
«Lesanglesentrelesliaisonssontde109°pourlescarbones1,5et6»
Question5
•
«Ilmanqueunedoubleliaisonentrelescarbones2et3»
Question6
Question7
•
«Lecarbone2aunegéométrietrigonale»
Niveau2ConventionRS
Question1
Question2
Question3
Question4
Question5
Question6
Question7
1R.2S
1S,2R,3S,4R
S
1R,2R,3S,4R
1S,2S,3S
1S,2S
R
24
CorrigécoursChimieOrganiqueSV
Question8
Question9
Question10
Question11
Question12
Question13
S
1R,2S
1R,2S
1R,2R
1S,2R
1R,2R
25
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