CorrigécoursChimieOrganiqueSV Tabledesmatières Partie1Nomenclature...................................................................................3 Niveau1:Introductionàlachimieorganique............................................................3 Niveau1:Nomenclaturealcanes,alcènes.................................................................3 Niveau1:Nomenclaturehalogènes...........................................................................3 Niveau2:Nomenclaturegénérale.............................................................................4 Niveau2:Nomenclaturegénérale(partie2).............................................................4 Niveau3:Introduction+nomenclature....................................................................5 Partie2:Stéréochimie...................................................................................6 Niveau0:Newman,cycloalcanes,RS........................................................................6 Niveau1:ConventionRS............................................................................................6 Niveau1-2:Chiraleounon-chirale............................................................................6 Niveau2:ConventionRS............................................................................................6 Niveau2:ProjectionsdeNewman.............................................................................7 Niveau2:ProjectiondeFischer.................................................................................7 Niveau2:Cyclohalcanes............................................................................................7 Niveau2:Stéréochimie,relationsentremolécules...................................................7 Niveau2:Stéréochimieintégration...........................................................................7 Niveau3:ConventionRS............................................................................................8 Niveau3:Stéréochimie–unpeudetout..................................................................8 Partie3:SN1,SN2,E1,E2...............................................................................8 Niveau1:SN2,vitessederéaction............................................................................8 Niveau1:réactionSN1ouSN2?...............................................................................9 Niveau2:RéactiondeSNetE....................................................................................9 Niveau2:SNetE,unpeudetout............................................................................10 Partie4:Alcools...........................................................................................11 Niveau1:Réactionaveclesalcools.........................................................................11 Niveau2:Réactionaveclesalcools.........................................................................11 Niveau3:Réactionaveclesalcools.........................................................................12 1 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Niveau2:Exerciced’intégration1...........................................................................12 Partie5:Alcènes..........................................................................................13 Niveau2:Réactionsurlesalcènes...........................................................................13 Niveau2+:Réactionsurlesalcènes.........................................................................14 Niveau2:Exerciced’intégration2...........................................................................14 Partie6:SubstitutionNucléophilesuraromatiques.....................................15 Niveau2:Substitutionélectrophilesuraromatique................................................15 Niveau2+:Substitutionélectrophilesuraromatique2...........................................16 Partie7:Aldéhydesetcétones....................................................................17 Niveau2:RéactivitédesCarbonyles........................................................................17 Niveau2+:RéactivitédesCarbonyles2...................................................................17 Niveau3:RéactivitédesCarbonyles3.....................................................................18 Niveau2exercicesd’intégration3...........................................................................19 Partie8:LesGlucides...................................................................................20 Niveau2:lesGlucides..............................................................................................20 Niveau2+:lesGlucides............................................................................................20 Niveau3lesGlucides................................................................................................20 Partie9:Lesamines,lesfonctionsetdivers.................................................21 Niveau2lesamines..................................................................................................21 Révision1..................................................................................................................21 Niveau2acides/esters/dérivés................................................................................22 Niveau2lesfonctions...............................................................................................23 Révision2..................................................................................................................23 Niveau2Hybridationpourlefun.............................................................................24 Niveau2ConventionRS(nontesté).........................................................................24 2 CorrigécoursChimieOrganiqueSV CorrigéCoursdeChimieOrganique(EPFL)SectionSV Partie1Nomenclature Niveau1:Introductionàlachimieorganique Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 Question8 5carbonessp3 2carbonessp2 3carbonessp3 4carbonestétraédriques 4carbonessp2 4carbonestétraédriques 2isomères(moléculesprésentessurmoodle) 3isomères(moléculesprésentessurmoodle) Niveau1:Nomenclaturealcanes,alcènes Question1 Question2 Question3 cyclohexane 2-methylpentene 3-methylcyclohexene 2-methylhexane 3-methylheptane Question4 Question5 Question6 Question7 Niveau1:Nomenclaturehalogènes Question1 Question2 Question3 1,1-dichloroethane 1,2-dichloroethane 3-bromo-1-chlorohexane 3 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question4 Question5 Question6 5,7-difluoro-6-iodoheptan-1-ol Niveau2:Nomenclaturegénérale Question1 Question2 4-ethyl-2-methylheptane 2-methylbutane Question3 Question4 Question5 3-isopropylcyclohexa-1,4-diene 2-methyl-3-methylenenonene Question6 Question7 3-bromo-5-ethyloctane Question8 Question9 cyclohept-4-en-1-oloucyclohept-4-enol Question10 1,1,3,3-tetrabromopropanoneou1,1,3,3tetrabromopropan-2-one Niveau2:Nomenclaturegénérale(partie2) Question1 1,1-dimethylcyclobutane 4 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 3-fluoro-2-methylpentane 3,6-diiodohex-1-eneou3,6-diiodohexene Question7 Question8 Question9 Question10 1-chloro-3-ethyloct-1-eneou1-chloro-3-ethyloctene 2-methylhexanal 5-methyloct-2-enal Niveau3:Introduction+nomenclature Question1 12 Question2 Question3 Question4 Question5 9 18 3,3-dimethylhexane 2,2,3-trimethylpentane Question6 Question7 Question8 2,4,5-trimethylcyclopentane-1,3-diol 5 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question9 Question10 Question11 oct-5-ene-1,4-diol 6-hydroxyhexan-3-one 3-butylhexane-2,5-dione Partie2:Stéréochimie Niveau0:Newman,cycloalcanes,RS Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 ReprésentationB (1)axial,(2)équatorial True,lamoléculeestchirale Diastéréoisomères ConfigurationS Niveau1:ConventionRS Question1 R Question2 Question3 Question4 S R R Niveau1-2:Chiraleounon-chirale Question1 True(chirale) Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 Question8 Question9 True(chirale) False(non-chirale) True(chirale) False(non-chirale) True(chirale) True(chirale) False(non-chirale) False(non-chirale) Niveau2:ConventionRS Question1 S Question2 S 6 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question3 Question4 Question5 S S S Niveau2:ProjectionsdeNewman Question1 ReprésentationB Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 ReprésentationA ReprésentationD 1=3;2 1;3;2 3;1;2 Niveau2:ProjectiondeFischer Question1 Question2 Question3 Diastéréoisomères Imagesmiroir Identiques Niveau2:Cyclohalcanes Question1 Question2 Question3 Question4 ReprésentationB (1)axial,(2)équatorial (1)équatorial,(2)équatorial (1)axial,(2)équatorial Niveau2:Stéréochimie,relationsentremolécules Question1 Question2 Question3 Question4 Identiques Diastéréoisomères Enantiomères Enantiomères Niveau2:Stéréochimieintégration Question1 Question2 Question3 a)optiquementinactivec)composéméso b)achirale a)chirale 7 CorrigécoursChimieOrganiqueSV d)sonpouvoirderotationestnonnul e)possèdeunaxedesymétrie Question4 Question5 Question6 Question7 a)possède2centreschiraux c)chirale a)possèdeunplandesymétrie d)optiquementinactive b)optiquementactive c)possède1carbonechiral b)imagesmiroir Niveau3:ConventionRS Question1 b.(1)R,(2)R Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 c.(1)S,(2)R S a.(1)R,(2)S c.(1)R,(2)R d.(1)S,(2)R Niveau3:Stéréochimie–unpeudetout Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 L’isomèreB S True,lamoléculeestchirale Chirale Achirale L’isomèreB Partie3:SN1,SN2,E1,E2 Niveau1:SN2,vitessederéaction Question1 Question2 Question3 Question4 RéactionA(Lanucléophilieaugmenteenallantversla gauchedutableau) RéactionA(Lanucléophilieaugmenteenallantversla gauchedutableau) B<A<C(Carbonetertiaire,secondaire,primaire) ComposéA(Encombrementstériquemoinsgrand) 8 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question5 ComposéB(Encombrementstériquemoinsgrand) Question6 ComposéA(Encombrementstériquemoinsgrandpour l’haloalcaneprimaire) Niveau1:réactionSN1ouSN2? Question1 SN2:Bonnucléophile(MeS-),Sétantverslebasdu tableaupériodique Question2 SN1:Mauvaisnucléophile(nonchargéetenhautdu tableaupériodique) Question3 SN2:Bonnucléophile(anionique)etSétantbasdansle tableaupériodique SN1(haloalcanetertiaire) SN2haloalcaneprimaireetbonnucléophile Question4 Question5 Niveau2:RéactiondeSNetE (mélangeE2etSN2) Question1 Question2 Question3 (mélangeracémique) Question4 (LeproduitdeE2peutdonnerunedouble liaisonendeuxendroits) Question5 Question6 Question7 9 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question8 Question9 (LeproduitdeE2peutdonnerunedouble liaisonentroisendroitsdifférents) Niveau2:SNetE,unpeudetout Question1 ProduitdedépartRetproduit d’arrivéeSétantdonnéqu’une SN2produituneinversionde configuration Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 Question8 Question9 RéactionAbongroupepartantparrapportàB Question10 RéactionBlanucléophilieaugmenteen descendantdansletableaupériodique Question11 RéactionBlanucléophilieaugmenteen descendantdansletableaupériodique 10 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question12 ComposéA,capabledestabiliserlacharge négativedel’étatdetransition Question13 Mélangeracémique Question14 ConfigurationS Partie4:Alcools Niveau1:Réactionaveclesalcools Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 2,3,3-trimethylhex-1-ene Niveau2:Réactionaveclesalcools Question1 Question2 Question3 5,5-dichloropentan-2-one Question4 Question5 1-methylcyclopentene 11 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question6 Niveau3:Réactionaveclesalcools Question1 n2 Questio 4possibilités,2 pourdouble éliminationet2 pouréliminationet SN2. Lesdoublesliaisons plusstablessont considérées commejustes->2 réponses Question3 Niveau2:Exerciced’intégration1 Question1 Question2 Possèdeunplandesymétrie Question3 • • Question4 • «Le(les)produitsderéactionpossède(nt)uncentrechiral» «Onobtientunmélangeracémique»(onobtientenfait2produitsenmélange 50:50). «Leproduitdedépartn’estpaschiral»etleproduitd’arrivéeestchiral.Ilyauraun mélangedeRetdeSsachantqueladoubleliaisonpeutêtreendeuxendroits différents,décidantainsisilamoléculeseraRouS). 12 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question5 Question6 • • • «Sijedoublelaquantitédethiolatemavitessederéactiondouble», «Le(les)produit(s)obtenu(s)possède(nt)uncentreasymétrique», «J'obtiensunseulproduitdeconfigurationS.» Question7 Question8 • • • «Ilexisteunintermédiaireréactionnel.» «Monmélangeréactionnelenfinderéactionpossèdeunpouvoirrotatoire nul» «Le(les)produitsderéactionpossède(nt)uncentrechiral». Question9 Question10 • «J'obtiensunseulproduitderéactiondeconfigurationS» Partie5:Alcènes Niveau2:Réactionsurlesalcènes Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 13 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Niveau2+:Réactionsurlesalcènes Question1 Br2 Question2 H2,Pt(catalyseur) Question3 BH3/H2O2inNaOHaq. Question4 Question5 HOBr HBr Question6 Question7 Question8 Formationducarbocationleplusstable avecleBr+puisapprocheduCN-pour formationd’uneliaisoncovalente. Question9 Question10 Niveau2:Exerciced’intégration2 Deuxpossibilitésdecarbocationde mêmestabilitéetparconséquent deuxmoléculesfinalespossibles Question1 Question2 Question3 14 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question4 4-hydroxybutan-2-one Question5 cyclopentanol Question6 cyclohexa-1,3-diene Question7 1,2-dibromo-3-chlorocyclohexane Partie6:SubstitutionÉlectrophilesuraromatiques Niveau2:Substitutionélectrophilesuraromatique Question1 Question2 AlCl3,Cl2 Question3 Question4 Question5 Question6 15 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Niveau2+:Substitutionélectrophilesuraromatique2 Question1 Question2 Question3 Produitorthoetpara possiblesmaismoinsde contraintesstériquespourle produitparaquiseradonc obtenupréférentiellement. Question4 Question5 O Question6 N O Question7 Lafonction–SO3Hseraen paradumethyl,puisle groupe–NO2seraenmetadu groupesulfonate(-SO3H)et doncenorthodumethyl. Question8 Question9 16 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Partie7:Aldéhydesetcétones Niveau2:RéactivitédesCarbonyles Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Niveau2+:RéactivitédesCarbonyles2 Question1 Question2 Question3 Question4 17 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question5 Question6 Question7 Question8 Question9 • • • «C’estunaldéhyde» «Ilestenéquilibreavecuneformeénol» «C’estunisomèredupentan-3-one» • «IlréagitavecNaBH4pourformerunalcool «secondaire • «Ilpeutêtrepréparéàpartirdu3-methylbut-1-yne 2+ parhydratationenmilieuacidecatalyséeparHg « • «C’estunisomèredupent-4-en-1-ol» • «Additiond'unréactifdeGrignardbenzyle (PhCH2MgBr)surl'acetaldehyde(ethanal).» «Additiond'unréactifdeGrignardmethylesur lephenylacetaldehyde.» • Niveau3:RéactivitédesCarbonyles3 Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 18 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Niveau2exercicesd’intégration3 Question1 O O O HO Cl Question2 O AlCl3 OH H , cat. O O O Question3 Question4 Question5 Question6 • • «Leproduitdelaréactionn'estpaschiral», «LeproduitderéactionréagitavecBr2enl'absencedecatalyseur», 3moléculesaromatiques(2n+2électronsπ). NO 2 Cl Question7 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Cl Question8 Question9 Anisole 1-chloro-3-nitrobenzene Question10 19 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Partie8:LesGlucides Niveau2:lesGlucides Question1 • • • «Ilexiste16stéréoisomèresdumannose» «C'estunaldohexose» «Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes).» Question2 • • • «C'estuncétohexose» «Ilexiste8stéréoisomèresdufructose» «Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes).» Question3 • • • • «Ilpeutexistersouslaformefurannose(=cycleà5atomes)» «Ilpeutexistersouslaformepyrannose(=cycleà6atomes)» «PourleD-ribose,touslescarboneschirauxsontdeconfigurationR.» «LetestdeFehlingestpositif» Question4 • • «C'estuncétopentose» «Cesucrepeutexistersousformede4stéréoisomères.» Question5 • • • «Ilexistedeuxanomèrespourlaformecycliquedecesucre» «C'estunaldohexose» «C'estunhémiacétalcyclique»(produitderéactionentrealdéhydeet alcool) Niveau2+:lesGlucides Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Diastéréoisomères Enantiomères Diastéréoismèresetanomères Identiques Enantiomères Niveau3lesGlucides Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Oui Oui Non Non Oui 20 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Partie9:Lesamines,lesfonctionsetdivers Niveau2lesamines Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 3-methylbutanamine «Leproduitfinalestunseld’ammoniumquaternaire» Révision1 Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 Question8 Question9 Question10 Question11 Question12 Question13 Question14 Question15 Question16 Br2/FeBr3 SE/reduction/SN Nitration/acylationFriedel-Crafts/alkylationFriedel-Crafts Ester D 2centreschiraux 1)BH32)H2O2/OH- Identiques 1-chloro-1-methylcyclohexane Unepaired’énantiomères A amide 2centreschiraux HBr Unepaired’énantiomères Enantiomères 21 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Niveau2acides/esters/dérivés Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 Aniline Question8 Question9 Question10 Question11 22 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question12 Niveau2lesfonctions Question1 Aldéhyde,phénol,éther Question2 Amine,amide,acide Question3 Alcoolsecondaire,cétone Question4 Question5 Question6 Question7 Question8 Question9 Question10 Question11 Question12 Aldéhyde Alcool Cétone,alcoolsecondaire,acide Acide,thiol,amineprimaire Cétone Ether,phénol,amide Ester,amineprimaire Alcoolsecondaire Alcoolsecondaire,aminesecondaire,phénol Révision2 Question1 Question2 • • • «Lesecondréactifestlecyclopentanol» «Leproduitdelaréactionestunester» «Leréactifréagitavecl’eaupourdonnerunacidecarboxylique» Question3 Question4 Question5 amide 1)H2SO4/HNO32)EtCl/AlCl3 23 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question6 Question7 Question8 • • • • • Question9 «Le(s)produit(s)delaréactionest(sont)chiral(chiraux).» «Onobtientunmélange50:50dedeuxénantiomeres» «lenomIUPACdu(des)produit(s)est:3,3-dimethylcyclopentanol» «letraitementdu(des)produit(s)delaréactionavecH2SO4fournitun alcène» OnpeututiliserNaBH4poureffectuercetteréduction Ether,aminetertiaire,alcoolsecondaire Niveau2Hybridationpourlefun Question1 • • • «L'hybridationdetouslesatomesestsp3» «Touslescarbonesontunegéométrielosange» «Lesanglesentredeuxliaisonssonttousd'environ109°» Question2 • • «L'angleentrelesliaisonsdescarbones7-8et8-9estde120°» «L'oxygèneesthybridésp2» Question3 3liaisonstriples Question4 • • «Lescarbones7,8,9et10sontdanslemêmeplan» «Lesanglesentrelesliaisonssontde109°pourlescarbones1,5et6» Question5 • «Ilmanqueunedoubleliaisonentrelescarbones2et3» Question6 Question7 • «Lecarbone2aunegéométrietrigonale» Niveau2ConventionRS Question1 Question2 Question3 Question4 Question5 Question6 Question7 1R.2S 1S,2R,3S,4R S 1R,2R,3S,4R 1S,2S,3S 1S,2S R 24 CorrigécoursChimieOrganiqueSV Question8 Question9 Question10 Question11 Question12 Question13 S 1R,2S 1R,2S 1R,2R 1S,2R 1R,2R 25
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