天然物全合成道場問答集 道場では、初学者に合成の常識(テキストに

天然物全合成道場問答集
道場では、初学者に合成の常識(テキストに載っていることが少ない)を共有
するために、問いかけをします。TK が、よく出す問いかけを以下にピックア
ップしますので、考えてみてください。解答は、B4 の M 田くんと A 尾くんに
別途作成してもらいます。
イ、MOM をかけるときの Base は? どうして Et3N じゃだめなの?
ロ、TBSOTf で TBS をかけるときも、どうして Lutidine や iPr2NEt なの?
Pyr や Et3N じゃだめなの?
ハ、Swern 酸化はどうやってやるの? まずはフラスコにバーを入れて、Ar 置
換をして、それから….
ニ、CH2=PPh3 は試薬庫のどこにあるの?何色?
じゃあ、何からつくるの?PPh3 と…..
ホ、Horner-Emmons 試薬の (EtO)2P(O)CH2CO2Et は何から作るの?気をつ
けることは?
ヘ、Me2CuLi は試薬庫のどこにあるの?何色?
じゃあ、どうするの?
ト、Cyclopentadiene は試薬庫のどこにあるの?
じゃあ、どうするの?
チ、LiAlH4 の後処理はどうするの?何の本を見るといいの?
リ、Jones 酸化の後処理はどうするの?THP や MOM があっても大丈夫だよね。
ヌ、AcOH : THF : H2O の後処理はどうするの?重曹水にぶちこんだら、えらい
ことになるぜ。
ル、MeOH, CSA で THP を外したときの後処理はどうするの?
ヲ、アミドに Boc をかけるときの Base と溶媒は?イミドにすると加水分解や還
元ができていいよね。
ワ、Boc アミノ酸はどうやってつくるの?アミノ酸メチルエステル塩酸塩はど
うやってつくるの?ラセミ化させないで大量に欲しいんだよね。
カ、Diels-Alder 反応のコツは?
ヨ、SN2 反応をかける場合、Polar Aprotic Solvent は反応が早くなりますね。
アルコールに NaH でベンジルをかける場合と、メシラートに NaCN で C1
増やす場合は、それぞれ何を使う?
タ、前日のコロッケ、またはメンチカツをおいしく食べる方法は?
レ、フェノールにアリルをかけて加熱する Claisen 反応の溶媒は?
ソ、
ツ、
ネ、