CHIMICA MEDICA

A.A.: 2014/2015
Anno di corso: I
Semestre: I
Insegnamento: CHIMICA MEDICA (C.I. Chimica Medica e Psicologia)
Docente: Prof. Giovanni Li Volti
CFU: 6
Italiano
Testi consigliati
E. Santaniello, M. Alberghina, M. Coletta, S. Marini - Principi di Chimica generale e
organica - Piccin, Padova, 2013
M. Alberghina – Questionario di Chimica e Biochimica – Piccin 2011
H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad - Chimica organica – Zanichelli
J. R. Amend, B. P. Mundy, M. T. Arnold - Chimica Generale, Organica e Biologica –
Piccin
Denniston – Chimica Generale, Chimica Organica e Propedeutica BiochimicaMcGraw-Hill
Obiettivi formativi
Le attività più complesse degli organismi viventi hanno il loro fondamento nei processi
chimici. Uno dei campi di studio più affascinanti è la ricerca dettagliata di come
reazioni chimiche possano condizionare i comportamenti che osserviamo negli
organismi viventi. Per poter comprendere e utilizzare i contenuti delle discipline
biomediche e odontoiatriche quali la biochimica, la biologia molecolare, la fisiologia, la
patologia molecolare, la farmacologia molecolare occorre conoscerne le loro basi
chimiche. Esse prevedono l’elaborazione e derivazione delle proprietà dei gas, dei
liquidi, delle soluzioni, delle strutture molecolari organiche e del loro determinismo nei
sistemi macromolecolari, delle leggi dell’omeostasi biologica, delle ossidazioni
biologiche, dei fenomeni di membrana, dei materiali dentari.
Metodi didattici
Lezioni frontali
Modalità di verifica
dell'apprendimento
Quiz, prova orale
Programma
dettagliato
Cenni sulla struttura dell’atomo: particelle atomiche e modello atomico ad orbitali.
Radioattività: natura delle radiazioni e loro effetti biologici. Gli isotopi stabili ed
instabili, loro importanza in biologia e medicina. Proprietà atomiche. Configurazioni
elettroniche e sistema periodico.
Il legame chimico: legame ionico, covalente, coordinativo, legame idrogeno, forze di
Van der Waals. Risonanza.Geometria delle molecole più semplici. Ibridazione degli
orbitali. Complessi di coordinazione e macromolecole biologiche (emoglobina,
citocromi, vitamina B12, etc.). Sistematica chimica: ossidi acidi e basici, idrossidi,
acidi; sali neutri, acidi e basici; perossidi, idruri. Caratteristiche e proprietà generali
dello stato solido, liquido e gassoso: leggi dei gas ideali e loro importanza nella
respirazione. Passaggi di stato. Diagramma di stato dell’acqua.
Le soluzioni: acqua come solvente. Molarità, normalità, molalità, frazione molare.
Concentrazione di alcuni elettroliti nei liquidi biologici. Proprietà colligative:
crioscopia, pressione osmotica e suo significato biologico. Soluzioni ipertoniche,
isotoniche, ipotoniche e loro utilizzazione in medicina. Concetto di osmole. Elettroliti.
Proprietà colligative delle soluzioni elettrolitiche: grado di dissociazione, forza ionica.
Reazioni chimiche: cinetica e fattori che influenzano la velocità di reazione. Ordine di
reazione. Energia di reazione e catalisi. Importanza della catalisi in biologia: cenni sulla
catalisi enzimatica. Equilibri chimici: legge dell’azione di massa. Principio
dell’equilibrio mobile.
Equilibri chimici in soluzione: ionici e non. Nozioni di termodinamica: concetti di
entalpia,
entropia ed energia libera. Legge di Hess. Nozioni di bioenergetica: reazioni
accoppiate,
composti ad elevato potenziale energetico (ATP, GTP, etc.).
Reazioni di ossidoriduzione: numero di ossidazione, potenziale redox e sua misura, sua
variazione in funzione del pH. Misura potenziometrica del pH. Reazioni redox della
materia vivente.
Acidi e basi: acqua come elettrolita, pH. Forza di un acido e di una base.
Equilibri in soluzione: idrolisi, pK, sistemi tampone e tamponi fisiologici. Curve di
titolazione di acidi e basi, anfoliti. Importanza dell’equilibrio acido-base
nell’organismo. Prodotto di solubilità.
Soluzioni colloidali: caratteristiche, classificazione, metodi di studio.
CHIMICA BIOINORGANICA
Nozioni fondamentali sui composti degli elementi di maggiore interesse biologico: Na,
K, Li, Ca, Mg, Cu, Mn, Fe, Co, H, O, C, N, S, P, Cl, Br.
CHIMICA ORGANICA
Classificazione dei composti in base ai gruppi funzionali. Classificazione delle reazioni
organiche. Importanza biologica delle stesse. Isomeria. Isomeria strutturale cis- e trans-,
tautomeria, isomeria ottica (serie stereochimiche); rilevanza della isomeria ai fini delle
proprietà dei composti di interesse biologico e medico.
Effetti elettronici: induttivo, mesomero, sterico. Reagenti elettrofili e nucleofili.
Le reazioni organiche: reazioni di ossidoriduzione; reazioni di sostituzione (SN1 e
SN2); reazioni di addizione nucleofila semplice al legame carbonilico; reazioni di
addizione elettrofila seguita da reazione di eliminazione; reazioni di addizione
elettrofila agli alcheni e alchini; reazioni di sostituzione elettrofila; effetti orientanti;
reazioni di polimerizzazione. Composti organici. Alcani, alcheni, dieni, alchini,
idrocarburi cicloalifatici; nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche.
Areni: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche.
Alogenuri alchilici e arilici: nomenclatura, proprietà chimiche. Alcoli alifatici ed
aromatici, mono e polivalenti: nomenclatura, classificazione, proprietà chimiche.
Tioalcoli.
Fenoli, eteri e tioeteri: nomenclatura, proprietà fisiche e chimiche. Ammine alifatiche e
aromatiche: nomenclatura, classificazione, proprietà chimiche; sali di ammonio
quaternario, ammino-alcoli, diammine. Reazioni di riconoscimento. Aldeidi e chetoni
alifatici ed aromatici: proprietà; condensazione aldolica.
Acidi alifatici ed aromatici: proprietà chimiche, effetto induttivo sull’acidità; acidi
mono e policarbossilici, saturi, insaturi; sintesi maloniche, ossiacidi (lattidi e lattoni),
chetoacidi (tautomeria cheto-enolica), enolfosfati. Derivati degli acidi: esteri, esteri
fosforici; amidi, anidridi: semplici, miste, cicliche; nitrili, idrazidi: proprietà chimiche e
reazioni di riconoscimento; cloruri acilici. Lipidi: gliceridi, olii, grassi, saponificazione;
fosfolipidi e sfingolipidi; cenni sul ruolo biologico di questa classe di composti.
Aminoacidi: comportamento elettrolitico. Legame carbo-amidico. Peptidi. Proteine e
loro struttura. Glucidi: nomenclatura, solubilità, classificazione; configurazione degli
osi, mutarotazione, proprietà chmiche; di- e polisaccaridi; amminozuccheri. Composti
eterociclici a 5 e 6 termini, ad anelli condensati: aromaticità, acidità (furano, pirrolo,
tiofene, tiazolo, imidazolo, ossazolo, piridina, pirimidina, purina, indolo, chinolina,
isochinolina, acido nicotinico, acido isonicotinico). Basi puriniche e pirimidiniche: loro
tautomeria. Acidi nucleici. Dosaggi di composti organici di significato biologico
nell’analisi chimico-clinica.
Inglese
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Educational Objectives
The most complex activities of bio-organisms have their roots on chemical processes.
A fascinating area of study is the minute research of how chemical reactions may
determine the behavior of bio-organisms we see. To better understand and utilize the
contents of biomedical and dentistry disciplines such as biochemistry, molecular
biology, physiology, molecular pathology and pharmacology we must know their
chemical bases. They foresee the elaboration and derivation of properties belonging
to gases, liquids, solutions, organic molecular structures, and their determinism in
macromolecular systems, biological homeostasis laws, mechanisms of biological
redox reactions, membrane phenomena and dental materials employed in oral cavity.
Teaching Methods
Stadard oral lessons
Learning Assessment
Procedures
Quiz, oral interview
Detailed Program
Fundamentals of the atomic structure, atomic particles and model with orbitals.
Radioactivity: characteristics of radiations and their biological effects. Stable and
unstable isotopes
and their importance in biology and medicine. Atomic properties, electronic
configurations and
Periodic Table.
Chemical bonding. Ionic, covalent, coordinative, hydrogen bond, Van der Waals
forces. Chemical
resonance. Geometry of simple molecules. Orbital hybridization. Coordination
complexes and biological macromolecules (hemoglobin, cytochromes, vitamin B12,
etc.).
Chemical systematics: acidic and basic oxydes, hydroxides, acids; salts neutral,
acidic and basic peroxydes, hydrures. General characteristics and properties of the
solid, liquid and gaseous state. Laws of ideal gases and their importance in breathing.
State passages. Water state diagram. Solutions: water as a solvent. Molarity,
normality, molality, molar fraction. Concentrations of some
electrolytes in biological matrices. Colligative properties: cryoscopy, osmotic
pressure and its biological meaning. Hypertonic, isotonic and hypotonic solutions
and their use in medicine. Osmole
concept. Electrolytes, dissociation grade, ionic strength.
Chemical reactions. Kinetics and factors influencing the reaction velocity. Reaction
order. Reaction
energy and catalysis. Catalysis relevance in biology: on overview of enzymatic
catalysis. Chemical
equilibrium: law of the mass action. Principle of mobile equilibrium. Simple
concepts on thermodynamics: enthalpy, entropy and free energy. Hess’s law.
Bioenergetics: coupled reactions, compounds with high energetic potential (ATP,
GTP, etc.).
Redox reactions: oxidation number, redox potential and its measurement; variation as
pH function.
Potentiometric measurement of pH. Redox reactions in live matter.
Acids and bases: water as electrolyte, pH. Acidic and basic strength. Equilibria in
solution:
hydrolysis, pK, buffer systems. Titration curves of acids and bases, ampholytes.
Importance of acid/base equilibrium in the organism. Solubility product.
Colloidal solutions: characteristics, classification, methodology of study.
Bioinorganic chemistry: fundamental notions on chemical compounds of elements
of major
biological interest: Na, K, Li, Ca, Mg, Cu, Mn, Fe, Co, H, O, C, N, S, P, Cl, Br.
Organic chemistry: classification of the compounds on the basis of functional
groups. Classification
of the organic reactions. Isomerism. Structural cis-trans isomerism, tautomerism,
optical isomerism
(stereochemical series); isomerism relevance on the properties of biological and
medical compounds.
Electronic effects on organic molecules: inductive, mesomeric, steric. Electrophilic
and nucleophilic reagents. Organic reactions: redox reactions; substitution reactions
(SN1 e SN2); simple nucleophilic reaction of addiction to carbonyl bond;
electrophilic addition reaction followed
by elimination reaction; electrophilic addition to alkenes and alkynes; electrophilic
substitution reactions; orientation effects; polymerization reactions.
Organic compounds: Alkanes, alkenes, dienes, alkynes, cycloaliphatic hydrocarbons;
nomenclature,
physical and chemical properties. Arenes: nomenclature, physical and chemical
properties. Alkylic
and arylic halogenures: nomenclature, chemical properties. Aliphatic and aromatic
alcools, mono
and polyvalent: nomenclature, classification, chemical properties. Thioalcools.
Phenols, ethers and
thioethers: nomenclature, classification, chemical properties. Aliphatic and aromatic
amines: nomenclature, classification, chemical properties; quaternary ammonium
salts, amino-alcools, diamines.
Test reactions. Aliphatic and aromatic aldehydes and ketones: properties; aldol
condensation. Aliphatic and aromatic acids: chemical properties, inductive effect on
the acidity; mono and polycarboxylic acids, saturated, unsaturated; malonic
synthesis, oxyacids (lactides and lactons), chetoacids; (keto-enol tautomerism),
enolphosphates. Acid derivatives: phosphoric esters; amides, anhydrides: simple,
mixed, cyclic; nitriles hydrazides: chemical properties and text reactions; acylic
chlorides. Lipids: glycerides, fats, saponification; phospholipids and sphingolipids
and their biological role. Aminoacids: electrolytic behavior; carbo-amidic bond.
Peptides. Proteins and their structures. Glucides: nomenclature, solubility,
classification; hexoses configuration, mutarotation, chemical properties; di- and
polysaccharides; aminosugars. Heterocyclic compounds with 5 and 6 termini,
aromatic rings, acidity (furan, pyrrole, thiophene, thiazole, imidazole, oxazole,
pyridine, pyrimidine, purine, indole, chinoline, isochinoline, nicotinic acid,
isonicotinic acid). Purinic and pyrimidinic bases: their tautomerism. Nucleic acids.
Assays of organic compounds with biological relevance in the biochemo-clinical
analyses.

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