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ケトン選択的
不斉水素化ルテニウム触媒
OMe
Ar2 Cl H2
P
N
Ru H2
N
P
Ar2
Ar2 Cl H2
P
N
Ru H2
N
P
Ar2
Me
H
Me
Ar=
Me
H
Me
Me
Me
Ar =
Me
OMe
Me
MeO
MeO
[R0138]
[R0139]
特長
・ カルボニル化合物を選択的に水素化
・ 添加する水素は 1 気圧(風船)下でも可能
利用例
R0138
H2, base
O
R
Substrate
O
R'
5 - 35 ºC
OH
R
*
R'
Catalyst (mol%)
H2 (atm)
Base
Solvent
Time (h)
% Yield
% ee
0.001
7
tBuOK
EtOH/iPrOH
0.25
>99
>99 (R)
0.01
1
tBuOK
EtOH/iPrOH
24
>99
>99 (R)
0.01
10
DBU
EtOH/iPrOH
0.13
>99
>99 (R)
0.025
10
tBuOK
iPrOH
5
96
90 (R)
0.002
30
tBuOK
iPrOH
6
>99
95 (S)
0.05
10
DBU
MeOH
5
>99
95 (S)
O
O
N
O
OH
T. Ohkuma et al., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10696.
R0138 (S)-RUCY®-XylBINAP
R0139 (R)-RUCY®-XylBINAP
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
高砂香料工業株式会社とのタイアップにより製品化しました。RUCY® は高砂香料工業株式会社の登録商標です。
ケトン選択的不斉水素化ルテニウム触媒
他のルテニウム触媒
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
Me
Me
Me
OMe
Me
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
Ar=
Me
Me
OMe
Ar=
Me
Me
OMe
OMe
RuCl2[(S)-xylbinap][(S)-daipen]
RuCl2[(R)-xylbinap][(R)-daipen]
[R0132]
[R0133]
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
R. Noyori et al., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529; R. Noyori et al., Org. Lett. 2000, 2, 659.
Me
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
Me
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
Ar=
Me
Ar=
Me
RuCl2[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen]
RuCl2[(R)-xylbinap][(R,R)-dpen]
[R0134]
[R0135]
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
R. Noyori et al., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529; T. Matsumoto et al., Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5043.
O
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
O
O
O
Me
O
Me
Me
OMe
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
O
O
Ar=
Me
O
Me
Me
Me
OMe
Ar=
Me
OMe
OMe
RuCl2[(S)-dm-segphos®][(S)-daipen]
RuCl2[(R)-dm-segphos®][(R)-daipen]
[R0128]
[R0129]
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
C. Chen, M. Weisel, Synlett 2013, 24, 189.
O
O
O
O
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
Me
O
Ar2 Cl H2
P
N
Ru
N
P
Ar2 Cl H2
O
Ar=
O
Me
O
Me
Ar=
Me
RuCl2[(S)-dm-segphos®][(S,S)-dpen]
RuCl2[(R)-dm-segphos®][(R,R)-dpen]
[R0130]
[R0131]
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
200mg 5,500円 / 1g 19,100円
高砂香料工業株式会社とのタイアップにより製品化しました。segphos® は高砂香料工業株式会社の登録商標です。
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RR036 20140311