〔実 16 頁〕公表特許公報（Ａ） (19)日本国特許庁（ＪＰ） (12) (11)特許出願公表番号特表2015-529680 （Ｐ２０１５−５２９６８０Ａ） (43)公表日平成27年10月8日(2015.10.8) (51)Int.Cl. ＦＩテーマコード(参考) Ａ０１Ｎ 43/40 (2006.01) Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｊ４Ｈ０１１Ａ０１Ｎ 37/22 (2006.01) Ａ０１Ｎ 37/22 Ａ０１Ｐ 13/00 (2006.01) Ａ０１Ｐ 13/00 審査請求未請求予備審査請求未請求（全22頁） (21)出願番号特願2015-532007(P2015-532007) (71)出願人 501035309 (86)(22)出願日平成25年9月11日(2013.9.11) ダウ (85)翻訳文提出日平成27年5月12日(2015.5.12) ー (86)国際出願番号 PCT/US2013/059117 アメリカ合衆国 (87)国際公開番号 WO2014/043153 ６８，インディアナポリス， (87)国際公開日平成26年3月20日(2014.3.20) ヴィレロード， (31)優先権主張番号 61/700,680 (32)優先日平成24年9月13日(2012.9.13) (33)優先権主張国米国(US) アグロサイエンシィズエルエルシインディアナ州４６２ジオンス９３３０ (74)代理人 100092783 弁理士小林浩 (74)代理人 100120134 弁理士大森規雄 (74)代理人 100156476 弁理士潮太朗 (74)代理人 100126354 弁理士藤田尚最終頁に続く (54)【発明の名称】アミノピラリドおよびプロパニルを含む除草組成物 (57)【要約】本明細書では、（ａ）アミノピラリドまたは農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）プロパニルを含有する除草組成物が提供される。本組成物は、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロコシ、コーンまたはトウモロコシ、アブラナ／キャノーラ、野菜、牧草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、産業植生管理、または公道用地において、望ましくない植生の相乗性雑草防除を実現する。 ( 2 ) JP 1 2015-529680 A 2015.10.8 2 【特許請求の範囲】から６のいずれかに記載の組成物。【請求項１】【請求項９】除草有効量の望ましくない植生を防除する方法であって、植生または（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、その生育場所に、請求項１から７のいずれかに記載の組【化７】成物を接触させるか、またはこれを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成長を予防するステップを含む、方法。【請求項１０】望ましくない植生を防除する方法であって、植生または 10 その生育場所に、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド【化９】または農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるプロパニル【化８】または、農業上許容されるその塩もしくはエステル、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるプロパニル【化１０】を含む除草組成物。【請求項２】（ａ）が、化合物（Ｉ）のトリイソプロパノールアンモニウム塩またはコリン塩である、請求項１に記載の組成 30 物。【請求項３】（ａ）が、カルボン酸である式（Ｉ）の化合物である、を接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用請求項１から２のいずれかに記載の組成物。して、植生の発生または成長を予防するステップを含む【請求項４】、方法。式（Ｉ）の化合物または農業上許容される塩もしくはエ【請求項１１】ステルの酸当量による重量と、式（ＩＩ）の化合物の重イネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、モロ量との比が、約１：１８６６∼約１：３．５である、請コシ、コーン、トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）、牧草、草求項１から３のいずれかに記載の組成物。【請求項５】地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園、産業 40 植生管理、または公道用地において、望ましくない植生比が、約１：２４０∼約１：３０である、請求項４に記が防除される、請求項９または１０に記載の方法。載の組成物。【請求項１２】【請求項６】望ましくない植生が成熟または未成熟である、請求項９比が、約１：１２０∼約１：６０である、請求項４に記または請求項１０に記載の方法。載の組成物。【請求項１３】【請求項７】水が、湛水した水田の一部である、請求項１２に記載の農業上許容されるアジュバントまたは担体をさらに含む方法。、請求項１から６のいずれかに記載の組成物。【請求項１４】【請求項８】（ａ）および（ｂ）が、発生前に施用される、請求項９コルビーの式により決定される相乗性を示す、請求項１ 50 または１０に記載の方法。 ( 3 ) JP 3 2015-529680 A 2015.10.8 4 【請求項１５】容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）プロパ（ａ）および（ｂ）が、発生後に施用される、請求項９ニルを施用するステップを含む、望ましくない植生を防または１０に記載の方法。除する方法も提供される。【請求項１６】【背景技術】グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキシ【０００３】オーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオキ作物の成長を阻害する雑草および他の植生から作物を保シフェノキシプロピオネート、アセチルＣｏＡカルボキ護することは、農業において絶えず繰り返されている課シラーゼ阻害剤、イミダゾリノン、アセト乳酸シンター題である。この課題に対処する一助とするため、合成化ゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキ学分野の研究者らは、このような望まれない成長を防除シゲナーゼ阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダ 10 するのに有効な広範囲にわたる様々な化学品および化学ーゼ阻害剤、トリアジン、またはブロモキシニル耐性作製剤を製造してきた。多くのタイプの化学除草剤が文献物において、望ましくない植生が防除される、請求項９中で開示され、多数が商業的に使用されている。しかしまたは１０に記載の方法。、望ましくない植生を防除するのに有効な組成物および【請求項１７】方法が依然として必要とされている。耐性作物が、複数の除草剤または複数の作用機序の阻害【発明の概要】剤に耐性を付与する複数のまたは多重の形質を有してい【課題を解決するための手段】る、請求項１６に記載の方法。【０００４】【請求項１８】本明細書では、除草有効量の望ましくない植生が、除草剤抵抗性または耐性雑草を含（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピラリド、む、請求項９または１０に記載の方法。 20 【請求項１９】【０００５】【化１】抵抗性または耐性雑草が、複数の除草剤、複数の化学品クラス、または複数の除草性作用機序からなる阻害剤に対して抵抗性または耐性を有するバイオタイプである、請求項１８に記載の方法。【請求項２０】抵抗性または耐性雑草が、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェートシンター 30 ゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトまたは農業上許容されるその塩もしくはエステル、およポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害剤、カロテノイドび生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸阻害剤、フィトエンデサチ（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるプロパニル、ュラーゼ阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４− 【０００６】ヒドロキシフェニル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ阻【化２】害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、複数の作用機序を有する除草剤、キンクロラック、アリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、または有機ヒ素化合物に対して抵抗性または耐性を示すバイオタイプである、請求項１８に記載の方法。 40 【発明の詳細な説明】【技術分野】【０００１】本明細書では、（ａ）４−アミノ−３，６−ジクロロ− を含む、除草組成物が提供される。２−ピリジンカルボン酸（アミノピラリド）、または農【０００７】業上許容されるそのエステルもしくは塩、および（ｂ）本組成物はまた、農業上許容されるアジュバントまたはＮ−（３，４−ジクロロフェニル）プロパンアミド（プ担体を含有してもよい。ロパニル）を含む、除草組成物が提供される。【０００８】【０００２】本明細書では、（ａ）式（Ｉ）の化合物であるアミノピ本明細書では、（ａ）アミノピラリド、または農業上許 50 ラリド、または農業上許容されるそのエステルもしくは ( 4 ) JP 2015-529680 A 2015.10.8 5 6 塩、および（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるプロパニル）、メヒシバ属種（Digitaria spp.）、ヒエ属種（Echi を施用するステップを含む、望ましくない植生を防除す nochloa spp.）、キビ属種（Panicum spp.）、カヤツリる方法も提供される。グサ属種（Cyperus spp.）、およびホタルイ属種（Scir 【０００９】 pus spp.）を含む広葉雑草およびイネ科雑草を防除する式（Ｉ）の化合物の例示的な塩には、アミノピラリドト、接触型除草剤として使用される。プロパニルはまた、リイソプロパノールアンモニウム塩、アミノピラリドカコムギにおいて、２−（４−クロロ−２−メチルフェノリウム塩、およびアミノピラリドコリン塩が含まれる。キシ）酢酸（ＭＣＰＡ）と一緒に使用される。【発明を実施するための形態】【００１６】【００１０】定義例示的な塩には、アルカリ金属またはアルカリ土類金属 10 に由来する塩、ならびにアンモニアおよびアミンに由来本明細書で使用する場合、式（Ｉ）の化合物は以下の構する塩が含まれる。例示的な陽イオンには、ナトリウム造、カリウム、マグネシウム、および式のアミニウム（ア【００１１】ンモニウム）陽イオン【化３】ＲＲ１２３４＋ＲＲＮ（式中、Ｒ１２、Ｒ、Ｒ３、およびＲして、水素またはＣ１ ∼Ｃ１２アルケニル、またはＣ３ ∼Ｃ１４はそれぞれ独立アルキル、Ｃ３ ∼Ｃ１２２アルキニルを表し、これらはそれぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１ ∼Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１ ∼Ｃ４アルキルチオ基、また 20 はフェニル基によって場合により置換されているが、但し、Ｒ１２３、Ｒ、Ｒ４、およびＲは立体的に共存できる条件とする）が含まれる。さらに、Ｒ、およびＲ４１２、Ｒ、Ｒ３の任意の２つが一緒になって、１∼１２個を有する。の炭素原子と最大２個の酸素原子または硫黄原子を含有【００１２】する二官能性脂肪族部位を表すことができる。塩は、水式（Ｉ）の化合物は、ＣＡＳ名である４−アミノ−３，酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリ６−ジクロロ−２−ピリジンカルボン酸により、およびメチルアミン、ジエタノールアミン、トリイソプロパノ一般名アミノピラリドにより特定することができる。例ールアミン、２−メチルチオプロピルアミン、ビスアリ示的な式（Ｉ）の化合物の使用には、草地、放牧地、牧ルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シ場、および他の非作物領域において一年生および多年生 30 クロドデシルアミン、もしくはベンジルアミンなどのア広葉雑草を防除することが含まれる。ミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは【００１３】水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウム本明細書で使用する場合、式（ＩＩ）の化合物は、以下で処理することによって調製することができる。の構造【００１７】【００１４】例示的なエステルには、メチルアルコール、イソプロピ【化４】ルアルコール、１−ブタノール、２−エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノール、または無置換もしくは置換ベンジルアルコール 40 などの、それぞれ、１つまたは複数のヒドロキシ基、Ｃ１ ∼Ｃ４アルコキシ基、またはＣ１ ∼Ｃ４アルキルチオ基によって場合により置換されている、Ｃ１ ∼Ｃ１ルキルアルコール、Ｃ３ ∼Ｃ１、Ｃ３ ∼Ｃ１２２２アアルケニルアルコールアルキニルアルコールまたはＣ７ ∼Ｃ１を有する。０アリール置換アルキルアルコールに由来するものが含【００１５】まれる。式（ＩＩ）の化合物は、ＣＡＳ名Ｎ−（３，４−ジクロベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ１ ∼Ｃ４アルキルロ−フェニル）プロパンアミドにより、および一般名プ、またはＣ１ ∼Ｃ４アルコキシから独立して選択されるロパニルによって特定することができる。プロパニルは、１∼３つの置換基により置換されていてもよい。エス、イネにおけるアオゲイトウ（Aramanthus retroflexus 50 テルは、ペプチドカップリングに使用されるものなどの ( 5 ) JP 2015-529680 A 2015.10.8 7 8 、任意の数の適切な活性化剤（ジシクロヘキシルカルボ本方法は、本明細書に記載されている組成物を使用するジイミド（ＤＣＣ）またはカルボニルジイミダゾール（。ＣＤＩ）など）を使用し、酸とアルコールとをカップリ【００２３】ングすることにより；塩基（トリエチルアミンまたは炭さらに、一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業酸リチウムなど）の存在下、酸をアルキル化剤（ハロゲ上許容されるその塩もしくはエステルと、化合物（ＩＩン化アルキルまたはスルホン酸アルキルなど）と反応さ）とを組み合わせると、相乗作用（すなわち、除草活性せることにより；酸の対応する酸塩化物を適切なアルコ成分を組み合わせると、個々に施用した場合よりも有効ールと反応させることにより；酸触媒の存在下、対応す性が高い）を示す。相乗作用とは、「個別に施用されたる酸を適切なアルコールと反応させるか、またはエステル交換により調製することができる。各因子の応答に基づいて予期される作用よりも、組み合 10 わせた場合の作用が大きくなるような、２つ以上の因子【００１８】の相互作用」として定義されている。Senseman, S.（編組成物および方法）、Herbicide Handbook.、第9版、Lawrence：Weed Sci 本明細書では、除草有効量の（ａ）式（Ｉ）の化合物で ence Society of America（2007）。ある種の実施形態あるアミノピラリド、では、本組成物はコルビーの式によって決定される相乗【００１９】効果を示す。（Colby, S. R.、Calculation of the syn 【化５】 ergistic and antagonistic response of herbicide co mbinations. Weeds（1967）15巻、20∼22頁。）【００２４】本明細書に記載されている組成物および方法のある種の 20 実施形態では、式（Ｉ）の化合物、すなわちカルボン酸が使用される。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物のカルボン酸塩が使用される。【００２５】一部の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物が、１つの組または農業上許容されるその塩もしくはエステル、およ成物中に製剤化される、タンクミックスされる、同時にび（ｂ）式（ＩＩ）の化合物であるプロパニル施用される、または逐次施用される。【００２０】【００２６】【化６】上記の化合物が、成長の任意の段階で、植物またはその 30 生育場所に直接施用される場合、除草活性が該化合物により示される。観察される効果は、防除すべき植物種、植物の成長段階、希釈度およびスプレー液滴サイズの施用パラメータ、固体構成成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用する特定の化合物、使用する特定のアジュバントおよび担体、土壌タイプなど、ならびに施用される化学品の量に依存する。これらおよび他の因子を調節して、非選択的または選択的な除草作用を促進することを含む除草組成物が提供される。ができる。一部の実施形態では、本明細書に記載されて【００２１】いる組成物は、比較的未成熟なもしくは成熟した望まし式（Ｉ）の化合物の例示的な塩には、アミノピラリドト 40 くない植生に、発生後施用物、発生前施用物、または湛リイソプロパノールアンモニウム塩、アミノピラリドカ水した水稲への水中施用物として施用し、最大限の雑草リウム塩、およびアミノピラリドコリン塩が含まれる。防除を実現する。【００２２】【００２７】本明細書では、望ましくない植生を防除する方法であっ一部の実施形態では、本明細書において提供される組成て、該植生またはその生育場所（すなわち植生の隣接区物および方法は、以下に限定されないが、直播イネ、湛域）に、除草有効量の式（Ｉ）の化合物または農業上許水直播イネおよび移植イネ、コムギ、オオムギ、オート容されるその塩またはエステル、および（ｂ）式（ＩＩムギ、ライムギ、モロコシ、コーン／トウモロコシ、牧）の化合物を接触させるか、またはこれらを土壌もしく草、草地、放牧地、休耕地、芝生、樹木およびブドウ園は水に施用して、植生の発生または成長を予防するステ、産業植生管理（ＩＶＭ）、ならびに公道用地を含む作ップを含む方法も提供される。ある種の実施形態では、 50 物または他の環境において雑草を防除するために利用さ ( 6 ) 9 JP 2015-529680 A 2015.10.8 10 れる。は、メリケンニクキビ（Brachiaria platyphylla）（Gr 【００２８】 oseb.）Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、メヒある種の実施形態では、本明細書において提供される組シバ（Digitaria sanguinalis（L.）Scop.（オオメヒシ成物および方法は、イネにおいて雑草を防除するためにバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli 利用される。ある種の実施形態では、イネとは、直播イ（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、ワセビネ、湛水直播イネ、または移植イネである。エ（Echinochloa colonum（L.）ＬＩＮＫ）（ワセビエ【００２９】、ＥＣＨＣＯ）、ノゲタイヌビエ（Echinochloa oryzoi 本明細書に記載されている組成物および方法は、例えば des（Ard.）Fritsch）（ノゲタイヌビエ、ＥＣＨＯＲ）、グリホセート、グルホシネート、ジカンバ、フェノキ、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola（Vasinger））シオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオ 10 （タイヌビエ、ＥＣＨＰＨ）、タイワンアイアシ（Isch キシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣアーゼ阻害剤、 aemum rugosum Salisb.）（サラモラグラス（saramolla イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰ grass）、ＩＳＣＲＵ）、アゼガヤ（Leptochloa chinen Ｏ阻害剤、トリアジン、およびブロモキシニルと併用し sis（L.）Nees）（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、レプトクて、グリホセート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバロア・ファスシクラリス（Leptochloa fascicularis）耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオキシオー（Lam.）Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bear キシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート ded sprangletop）、ＬＥＦＦＡ）、レプトクロア・パ耐性、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣアーゼニコイデス（Leptochloa panicoides）（Presl.）Hitch ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンタ c.（アマゾンスプラングルトップ（Amazonsprangletop ーゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル− ）、ＬＥＦＰＡ）、オオクサキビ（Panicum dichotomif ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性、 20 lorum（L.）Michx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害シマスズメノヒエ（Paspalum dilatatum Poir.）（シマ剤耐性、トリアジン耐性、およびブロモキシニル耐性作スズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、タマガヤツリ（Cyperus 物（以下に限定されないが、ダイズ、ワタ、キャノーラ difformis L.）（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、ショク／アブラナ、イネ、穀物、コーン、芝生など）においてヨウガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、望ましくない植生を防除するために使用される。本組、ＣＹＰＥＳ）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L.）成物および方法は、複数の作用機序からなる複数の化学（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ハマスゲ（Cyperus 品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多 rotundus L.）（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種重の形質を有している作物において、望ましくない植生（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、ヒデリコ（Fi を防除するのに使用することができる。一部の実施形態 mbristylis miliacea（L.）Vahl）（ヒデリコ、ＦＩＭでは、式（Ｉ）の化合物、またはその塩もしくはエステ 30 ＭＩ）、イヌホタルイ（Schoenoplectus juncoides Rox ル、および式（ＩＩ）の化合物は、処理される作物に選 b.）（ホタルイ、ＳＰＣＪＵ）、ショエノプレクツス・択性を示し、かつ使用される施用量においてこれらの化マリチムス（Schoenoplectus maritimus）L.（コウキヤ合物により防除される雑草のスペクトルを補足する、除ガラ、ＳＣＰＭＡ）、ヒメカンガレイ（Schoenoplectus 草剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、 mucronatus L.）（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、ク本明細書に記載されている組成物、および他の補足的なサネム属種（Aeschynomene species）（クサネム、ＡＥ除草剤は、組合せ製剤として、またはタンクミックスとＳＳＳ）、ナガエツルノゲイトウ（Alternanthera phil して同時に施用される。 oxeroides（Mart.）Griseb.）（ナガエツルノゲイトウ【００３０】、ＡＬＲＰＨ）、オモダカ（Alisma plantago-aquatica 本明細書において提供される組成物および方法は、望ま L.）（コモンウォータープランテーン、ＡＬＳＰＡ）しくない植生を防除するために利用される。望ましくな 40 、ヒユ属種（Amaranthus species）（アカザおよびアマい植生には、以下に限定されないが、イネ、穀物、放牧ランサス、ＡＭＡＳＳ）、ホソバヒメミソハギ（Ammann 場および牧草、条播作物（例えば、コーン、ダイズ、ワ ia coccinea Rottb.）（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣタ、キャノーラ）、芝生、樹木、蔓植物および観賞用種Ｏ）、アメリカタカサブロウ（Eclipta alba（L.）Hass 、水生植物、または非作物環境（例えば、公道用地、Ｉ k.）（アメリカタカサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、アメリカＶＭ）において発生する、望ましくない植生が含まれるコナギ（Heteranthera limosa（Sw.）Willd.）/Vahl（。アメリカコナギ、ＨＥＴＬＩ）、ヘテランテラ・レニフ【００３１】ォルミス（Heteranthera reniformis）R.&P.（ラウンド一部の実施形態では、本明細書において提供される方法リーフマッドプランタイン（roundleaf mudplantain）は、イネにおいて、望ましくない植生を防除するためにＨＥＴＲＥ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea 利用される。ある種の実施形態では、望ましくない植生 50 （L.）Jacq.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、ア ( 7 ) JP 11 2015-529680 A 2015.10.8 12 メリカアゼナ（Lindernia dubia（L.）Pennell）（アゼ【００３３】ナ、ＬＩＤＤＵ）、ミズアオイ（Monochoria korsakowi 一部の実施形態では、本明細書において提供される方法 i Regel & Maack）（モノコリア（monochoria）、ＭＯは、条播作物において見出される、望ましくない植生をＯＫＡ）、コナギ（Monochoria vaginalis）（Burm.F. 防除するために利用される。ある種の実施形態では、望）C. Presl ex Kuhth（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、ムましくない植生は、ノスズメノテッポウ（Alopecurus m ルダンニア・ヌディフロラ（Murdannia nudiflora）（L yosuroides Huds.）（ブラックグラス（blackgrass）、 .）Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Avena fatua L.）（カラス）、ポリゴヌム・ペンシルバニクム（Polygonum pensyl ムギ、ＡＶＥＦＡ）、メリケンニクキビ（Brachiaria p vanicum）L.（ペンシルバニアスマートウィード（Penns latyphylla）（Groseb.）Nash（メリケンニクキビ、Ｂ ylvania smartweed）、ＰＯＬＰＹ）、ハルタデ（Polyg 10 ＲＡＰＰ）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis（L.）S onum persicaria L.）（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、ポリ cop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、イヌビエ（Echino ゴヌム・ヒドロピペロイデス（Polygonum hydropiperoi chloa crus-galli（L.）P. Beauv.）（イヌビエ、ＥＣ des）Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィードＨＣＧ）、ワセビエ（Echinochloa colonum（L.）Ｌｉ（mild smartweed））、キカシグサ（Rotala indica（W ｎｋ）（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、ネズミムギ（Lolium illd.）Koehne）（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダ multiflorum Lam.）（イタリアンライグラス、ＬＯＬカ属種（Sagittaria species）（オモダカ、ＳＡＧＳＳＭＵ）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum（）M ）、セスバニア・エクサルタタ（Sesbania exaltata） ichx.）（オオクサキビ、ＰＡＮＤＩ）、キビ（Panicum （Raf.）Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプセスバニア（hemp miliaceum L.）（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、アキノエ sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはナガボノウルシ（S ノコログサ（Setaria faberi Herrm.）（アキノエノコ phenoclea zeylanica Gaertn.）（グースウィード（goo 20 ログサ、ＳＥＴＦＡ）、エノコログサ（Setaria viridi seweed）、ＳＰＤＺＥ）である。 s（L.）Beauv.）（エノコログサ、ＳＥＴＶＩ）、セイ【００３２】バンモロコシ（Sorghum halepense（L.）Pers.）（セイ一部の実施形態では、本明細書において提供される方法バンモロコシ、ＳＯＲＨＡ）、ソルグム・ビコロル（So は、放牧場および牧草において、望ましくない植生を防 rghum bicolor）（L.）Moench ssp.アルンジナセウム（除するために利用される。ある種の実施形態では、望ま Arundinaceum）（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、ショクヨウしくない植生は、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia ガヤツリ（Cyperus esculentus L.）（キハマスゲ、Ｃ L.）（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、エビスグサ（Cassia o ＹＰＥＳ）、ハマスゲ（Cyperus rotundus L.）（ハマ btusifolia）（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、センタウレスゲ、ＣＹＰＲＯ）、イチビ（Abutilon theophrasti M ア・マクロサ（Centaurea maculosa）auct. non Lam.（ edik.）（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthu スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、 30 s species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳＣＥＮＭＡ）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense ）、ブタクサ（Ambrosia artemisiifolia L.）（ブタク（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ）、セイヨサ、ＡＭＢＥＬ）、ブタクサモドキ（Ambrosia psilost ウヒルガオ（Convolvulus arvensis）L.（セイヨウヒル achya DC.）（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）、オオブガオ、ＣＯＮＡＲ）、セイヨウハギクソウ（Euphorbia タクサ（Ambrosia trifida L.）（オオブタクサ、ＡＭ esula L.）（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、トゲチシャ（ＢＴＲ）、オオトウワタ（Asclepiassyriaca L.）（ト Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲチシャ、ＬＡＣＳウワタ、ＡＳＣＳＹ）、シロザ（Chenopodium album L. Ｅ）、ヘラオオバコ（Plantago lanceolata L.）（ヘラ）（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、セイヨウトゲアザミ（Cirs オオバコ、ＰＬＡＬＡ）、エゾノギシギシ（Rumex obtu ium arvense（L.）Scop.）（カナダアザミ、ＣＩＲＡＲ sifolius L.）（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、アメリカキンゴジカ（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴ）、マルバツユクサ（Commelina benghalensis L.）（ 40 マルバツユクサ、ＣＯＭＢＥ）、ヨウシュチョウセンアジカ、ＳＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis サガオ（Datura stramonium L.）（ヨウシュチョウセン L.）（ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、タイワンハチジアサガオ、ＤＡＴＳＴ）、ノラニンジン（Daucus carot ョウナ（Sonchus arvensis）L.（タイワンハチジョウナ a L.）（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、ショウジョウソ、ＳＯＮＡＲ）、アオノキリンソウ属種（Solidago spe ウ（Euphorbia heterophylla L.）（ショウジョウソウ cies）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、セイヨウタ、ＥＰＨＨＬ）、アレチノギク（Erigeron bonariensis ンポポ（Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers L.）（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ）、ヒメムカシヨモ）（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、シロツメクサ（ギ（Erigeron canadensis L.）（ヒメムカシヨモギ、Ｅ Trifolium repens L.）（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＩＣＡ）、ヒマワリ（Helianthus annuus L.）（ヒマＲＥ）、またはセイヨウイラクサ（Urtica dioica L.）ワリ、ＨＥＬＡＮ）、オキナアサガオ（Jacquemontia t （セイヨウイラクサ、ＵＲＴＤＩ）である。 50 amnifolia（L.）Griseb.）（オキナアサガオ、ＩＡＱＴ ( 8 ) JP 13 2015-529680 A 2015.10.8 14 Ａ）、アメリカアサガオ（Ipomoea hederacea（L.）Jac エンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシン q.）（アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、マメアサガオテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニル−ピルベート（Ipomoea lacunosa L.）（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ −ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害）、トゲチシャ（Lactuca serriola L.）/Torn.（トゲ剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複チシャ、ＬＡＣＳＥ）、スベリヒユ（Portulaca olerac 数の作用機序を有する除草剤、アリールアミノプロピオ ea L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、アメリカキンゴン酸系、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ジカ（（Sida spinosa L.）（アメリカキンゴジカ、Ｓヒ素化合物などの未分類除草剤が含まれる。例示的な抵ＩＤＳＰ）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis L.）（抗性または耐性雑草には、以下に限定されないが、複数ノハラガラシ、ＳＩＮＡＲ）、アメリカイヌホオズキ（ Solanum ptychanthum Dunal）（アメリカイヌホオズキの除草剤、複数の化学品クラスおよび複数の除草性作用 10 機序に対する抵抗性または耐性を有するバイオタイプが、ＳＯＬＰＴ）、またはオナモミ（Xanthium strumariu 含まれる。 m L.）（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。【００３７】【００３４】本明細書に記載されている組成物および方法のある種の一部の実施形態では、本明細書において提供される組成実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくは物および方法は、イネ科雑草、広葉雑草およびスゲ雑草エステルが、式（ＩＩ）の化合物と組み合わせて使用さからなる望ましくない植生を防除するために利用されるれる。組成物に関すると、一部の実施形態では、式（Ｉ。ある種の実施形態では、本明細書において提供される）の化合物またはその塩もしくはエステルの酸当量によ組成物および方法は、以下に限定されないが、カヤツリる重量と、式（ＩＩ）の化合物の重量との比が、約１：グサ属（Cyperus）、メヒシバ属（Digitaria）、オヒシ２０００∼約１：１００、約１：１９００∼約１：５０バ属（Eleusine）、スベリヒユ属（Portulaca）、およ 20 、約１：１８６７∼約１：３．５、約１：１５００∼約びコミカンソウ属（Phyllanthus）を含む、望ましくな１：３、約１：１０００∼約１：２．５、および約１：い植生を防除するために利用される。５００∼約１：２の範囲内にある。ある種の実施形態で【００３５】は、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルの一部の実施形態では、化合物（Ｉ）または農業上許容さ酸当量による重量と、式（ＩＩ）の化合物の重量との比れるそのエステルもしくは塩と、式（ＩＩ）の化合物のは、約１：９６０∼約１：１００の範囲内にある。ある組合せ物を使用して、コゴメガヤツリ（Cyperus iria L 種の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もし .）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ムレメヒシバ（D くはエステルの酸当量による重量と、式（ＩＩ）の化合 igitaria horizontalis）（ムレメヒシバ、ＤＩＧＨＯ物の重量との比は、約１：４８０∼約１：１５、約１：）、オヒシバ（Eleusine indica（L.）Gaertn.）（オヒ２４０∼約１：３０の範囲内にある。ある種の実施形態シバ、ＥＬＥＩＮ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea 30 では、式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステル L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、およびキダチミカの酸当量による重量と、式（ＩＩ）の化合物の重量とのンソウ（Phyllanthus niruri L.）（グライプウィード比は、約１：２４０∼約１：３０、約１：２００∼約１（gripeweed）、ＰＹＬＮＩ）を防除する。：６６、または約１：１２０∼約１：６０の範囲内にあ【００３６】る。一実施形態では、本組成物は、式（Ｉ）の化合物ま式（Ｉ）の化合物、または農業上許容されるその塩もしたはそのトリイソプロパノールアンモニウム塩を、式（くはエステル、および式（ＩＩ）の化合物は、除草剤抵ＩＩ）の化合物と組み合わせて含む。一実施形態では、抗性または耐性雑草を防除するために使用することがで本組成物は、式（Ｉ）の化合物のトリイソプロパノールきる。式（Ｉ）の化合物または農業上許容されるその塩アンモニウム塩、および式（ＩＩ）の化合物を含んでおもしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物の組合せをり、式（Ｉ）の化合物のトリイソプロパノールアンモニ使用する方法、および本明細書に記載されている組成物 40 ウム塩と、式（ＩＩ）の化合物との酸当量での重量比がは、除草剤抵抗性または耐性雑草を防除するために使用、約１：２４０∼約１：３０である。方法に関すると、することもできる。例示的な抵抗性または耐性雑草にはある種の実施形態では、本方法は、望ましくない植生ま、以下に限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬたはその生育場所に、本明細書に記載されている組成物Ｓ）阻害剤光化学系ＩＩ阻害剤、アセチルＣｏＡカルボを接触させるか、またはこれらを土壌もしくは水に施用キシラーゼ（ＡＣＣアーゼ）阻害剤、合成オーキシン、して、植生の発生または成長を予防するステップを含む光化学系Ｉ阻害剤、５−エノールピルビルシキメート− 。一部の実施形態では、本組成物は、該組成物中の活性３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、微小成分の総量に対して、１ヘクタールあたり活性成分約４管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノー２３グラム（ｇゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、カロテノイド生合ｈａの施用量で施用される。ある種の実施形態では、本成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィト 50 組成物は、該組成物中の活性成分の総量に対して、約４ａｉ／ｈａ）∼約５７２０ｇａｉ／ ( 9 ) 15 ８４ｇ 2015-529680 A 2015.10.8 16 ａｉ／ｈａの施用量トラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプで施用される。一部の実施形態では、本方法は、望ましロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナくない植生またはその生育場所に、式（Ｉ）の化合物まゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセたはその塩もしくはエステルおよび式（ＩＩ）の化合物ート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾを、例えば、逐次または同時に接触させるか、またはこン、ベンチオカルブ、ベンザドクス、ベンズフェンジゾれらを土壌もしくは水に施用して、植生の発生または成ン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ長を予防するステップを含む。一部の実施形態では、式、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズ（ＩＩ）の化合物は、約４２０ｇａｉ／ｈａ∼約５６ロン、ビシクロピロン、ビフェノクス、ビラナホス、ビａｉ／ｈａの施用量で施用され、かつ式（Ｉ）スピリバク−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモ００ｇａｉ／ｈａ∼約９７６ｇ JP の化合物またはその塩もしくはエステルは、１ヘクター 10 ボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキルあたり酸当量約３グラム（ｇａｅ／ｈａ）∼約１２シニル、ブロムピラゾン、ブタクロル、ブタフェナシルａｅ／ｈａの施用量で施用される。ある種の実施、ブタミホス、ブテナクロル、ブチダゾール、ブチウロ０ｇ形態では、式（ＩＩ）の化合物は、約４８０ｇａｉ／ン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレーａｉ／ｈａの施用量で施用され、かト、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウつ式（Ｉ）の化合物またはその塩もしくはエステルは、ム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバ１ヘクタールあたり酸当量約４グラム（ｇａｅ／ｈａスラム、カルベタミド、カルボキサゾール、カルフェンｈａ∼約９６０ｇ）∼約１６ｇａｅ／ｈａの施用量で施用される。あるトラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシ種の実施形態では、本方法は、式（Ｉ）の化合物、またフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホッはそのトリイソプロパノールアンモニウム塩もしくはコプ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、リン塩を利用する。ある種の実施形態では、式（Ｉ）の 20 クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェンプロップ化合物またはその塩もしくはエステルを利用する本方法、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダおよび組成物は、式ＩＩの化合物と組み合わせて、ＣＹゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポンＰＩＲ、ＤＩＧＨＯ、ＥＬＥＩＮ、ＰＯＲＯＬまたはＰ、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、ＹＬＮＩを防除するために使用される。クロロプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロ【００３８】ン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル本明細書に記載されている混合物の構成成分は、個別に、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレト、逐次的に、タンクミックスまたはマルチパートな除草ジム、クリオジネート、クロジナホップ−プロパルギル剤システムの一部としてのいずれかで施用することがで、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロきる。ップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラ【００３９】 30 ム、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭ本明細書に記載されている混合物は、より幅広く多様なＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クミルロン、望ましくない植生を防除するために、１種または複数のシアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロピリ他の除草剤と併用して施用することができる。他の除草モレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シ剤と併用する場合、該組成物は、他の除草剤（複数可）クルロン、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプと一緒に製剤化する、他の除草剤（複数可）とタンク混ラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラ合する、または他の除草剤（複数可）と逐次施用するこポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスとができる。本明細書に記載されている組成物および方メトリン、ジ−アレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジ法と併用することができる除草剤の一部には、以下に限クロラルウレア、ジクロルメート、ジクロルプロップ、定されないが、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ−メチル、ジクロ２，４−Ｄ、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステル 40 スラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ、３，４− ン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレ、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５− ート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラェン、アクロレイン、アラクロル、アリドクロル、アロミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、ＤＭＰＡ、ドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミプロホスＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンド −メチル、アミトロール、アンモニウムスルファメートタール、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エスプロカ、アニロホス、アニスロン、アスラム、アトラトン、ア 50 ルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenza ( 10 ) 17 JP 2015-529680 A 2015.10.8 18 mide）、エタンメツフロン、エチジムロン、エチオレージン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリト、エトベンズアミド（ethobenzamid）、エトベンズアネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モミド（etobenzamid）、エトフメセート、エトキシフェノリヌロン、モヌロン、モルファムコート、ＭＳＭＡ、ン、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロンド、エトベンザニド、ＥＸＤ、フェナスラム、フェノプ、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、 −エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル＋イソキサノルロン、ＯＣＨ、オルベンカルブ、オルト−ジクロロジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサリオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサントラザミド、フェヌロン、硫酸第一鉄、フラムプロッ 10 スルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェプ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスン、パラフルフェン−エチル、パラフルロン、パラコーラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、ト、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノフルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロンキシスラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フ、フルフェンピル−エチル、フルメトスラム、フルメジェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム− ン、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フエチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、亜ルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロシアジル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリド 20 ン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリンン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、 −カルシウム、プロメトン、プロメトリン、プロンアミホサミン、フミクロラック、フリロキシフェン、グルホド、プロパクロル、プロパクイザホップ、プロパジン、シネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネプロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、ート−Ｐ−アンモニウム、グリホセート、ハロサフェンプロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホ、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサクリナクロル、ピダノン、ピラクロニル、ピラフルフェンロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イマ −エチル、ピラスルホトール、ピラゾジル、ピラゾリネザメタベンズ、イマザモクス、イマザピック、イマザピート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ル、イマザクイン、イマゾスルフロン、インダノファン 30 ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリ、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨーダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピドスルフロン、ヨードスルフロン−エチル−ナトリウムリミスルファン、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサ、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラプフェンカルバゾン、イプリミダム、ＩＲ−５７９０、ック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザイソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロホップ−Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロンロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロ、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セブチラジンン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチ、シメトン、シメトリン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、レート、ケトスピラドクス、ラクトフェン、レナシル、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオンリヌロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよび 40 、スルファルレート、スルフェントラゾン、スルホメツアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロッロン、スルホセート、スルホスルフロン、硫酸、スルグプ、メコプロップ−Ｐ、メジノテルブ、メフェナセットリカピン、スウェップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロ、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシトリオン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルザクロル、メタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチロン、タキストミンＡ、タキストミンＢ、テニルクロルオベンカルブ、メチオゾリン、メチウロン、メトメトン、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジア、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロル、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロンン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チ、メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メトリブ 50 オカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、トラルコ ( 11 ) JP 19 2015-529680 A 2015.10.8 20 キシジム、トリアファモン、トリ−アレート、トリアス適切な農業用アジュバントおよび担体には、以下に限定ルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン、トリベヌロされないが、作物油濃縮物；ノニルフェノールエトキシン−メチル、トリカムバ、トリクロピルコリン塩、トリレート；ベンジルココアルキルジメチル四級アンモニウクロピルエステルならびに塩、トリジファン、トリエタム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、およジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリび陰イオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９ ∼Ｃ１フルスルフロン、トリホップ、トリホップシメ、トリヒキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレードロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダント；天然一級アルコール（Ｃ１、トリタックート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロットリトスルフロン、ベルノレート、キシラクロル、ならびにそれらの塩、エステル、光学活性異性体、および混合物が含まれる。２ ∼Ｃ１６１アル）エトキシレクコポリマー；ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニ 10 ルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；【００４０】乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エ一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物トキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（は、その選択性を増強するために、１−ＭＣＰ、ＡＤ− １５６７（ＭＯＮ４６６０）、ベノキサコール、ベンチオカ含まれる。ルブ、ブラシノリド、クロキントセット（メキシル）、【００４３】シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロ使用することができる液体担体には、水および有機溶媒ノン、ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾが含まれる。有機溶媒は、以下に限定されないが、石油ール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキ留分または炭化水素（例えば鉱物油、芳香族溶媒、パラソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソフィン油など）；植物油（例えばダイズ油、ナタネ油、キサジフェン−エチル、ジエカオワン（jiecaowan）、 20 ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート−９９がオリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウジエカオキシ（jiecaoxi）、メフェンピル−ジエチル、モロコシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイメフェネート、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベト油、ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；上記植物油のリニル、Ｒ２９１４８、およびＮ−フェニル−スルホニエステル；モノアルコールもしくは二価、三価、またはル安息香酸アミドなどの１つまたは複数の除草剤薬害軽他の低級ポリアルコール（４∼６個のヒドロキシ含有）減剤と組み合わせて使用される。一部の実施形態では、のエステル（例えばステアリン酸２−エチルヘキシル、薬害軽減剤は、イネ、穀物、コーン、またはトウモロコオレイン酸ｎ−ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、二シの環境において使用される。一部の実施形態では、薬オレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチ害軽減剤は、クロキントセット、またはその塩もしくはル、アジピン酸ジ−ブチル、フタル酸ジ−オクチルなどエステルである。ある種の実施形態では、クロキントセ）；モノ、ジおよびポリカルボン酸のエステルなどが含ットを利用して、イネおよび穀物に対する本組成物の悪 30 まれる。具体的な有機溶媒には、以下に限定されないが影響を相殺する。一部の実施形態では、薬害軽減剤は、、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトンクロキントセット（メキシル）である。、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロ【００４１】エチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミ一部の実施形態では、本明細書において提供される組成ル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエー物は、少なくとも１種の農業上許容されるアジュバントテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、または担体をさらに含む。適切なアジュバントまたは担メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア体は、作物の存在下で、特に、選択的に雑草を防除するルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プために組成物を施用する際に使用される濃度において、ロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピ価値の高い作物に対して植物毒性があるべきではなく、ロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチまた除草性構成成分または他の組成物成分と化学反応す 40 ルスルホキシド、液体肥料などが含まれる。ある種の実べきではない。このような混合物は、雑草もしくはこれ施形態では、濃縮製剤の希釈用担体は水である。らの生育場所に直接施用するように設計することができ【００４４】、または施用前に追加の担体およびアジュバントにより適当な固体担体には、以下に限定されないが、タルク、通常希釈される濃縮製剤または製剤にすることができるパイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カ。それらは、例えば、粉剤、粒剤、顆粒水和剤、もしくオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰は水和剤などの固体、または例えば、乳剤、液剤、エマ、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実ルション製剤、もしくは懸濁製剤などの液体とすること殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニができる。それらは、前混合物またはタンク混合物としン、セルロースなどが含まれる。て、提供することもできる。【００４５】【００４２】 50 一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物 ( 12 ) JP 21 2015-529680 A 2015.10.8 22 は、１種または複数の界面活性剤をさらに含む。一部のは硝酸アンモニウム、尿素などの固形の微粒子肥料の担実施形態では、こうした界面活性剤は、固体と液体の組体と共に製剤化することができる。成物の両方に使用され、ある種の実施形態では、施用前【００４８】に担体により希釈されるよう設計されている。界面活性一部の実施形態では、本明細書に記載されている組成物剤は、性質が陰イオン性、陽イオン性、または非イオン中の活性成分の濃度は、約０．０００５∼９８重量％で性とすることができ、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤としてある。一部の実施形態では、濃度は約０．０００６∼９、または別の目的のために使用することができる。本発０重量％である。濃縮製剤として使用するよう設計され明の製剤においてやはり使用することができる界面活性ている組成物では、ある種の実施形態では、活性成分は剤は、とりわけ、「McCutcheon’s Detergents and Emu 、約０．１∼９８重量％、ある種の実施形態では、約０ lsifiers Annual」MC Publishing Corp.、Ridgewood、N 10 ．５∼９０重量％の濃度で存在する。こうした組成物は ew Jersey、1998および「Encyclopedia of Surfactants 、ある種の実施形態では、施用前に水などの不活性担体」I∼III巻、Chemical Publishing Co.、New York、198 により希釈される。雑草または雑草の生育場所に通常、 0∼81に記載されている。界面活性剤には、以下に限定施用される希釈済み組成物は、ある種の実施形態では、されないが、アルキル硫酸塩（ラウリル硫酸ジエタノー約０．０００３∼１５重量％の活性成分を含有しておりルアンモニウムなど）；アルキルアリールスルホン酸塩、ある種の実施形態では、約０．０００８∼１０重量％（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど）；アル含有している。キルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物（ノニ【００４９】ルフェノール−Ｃ１エトキシレートなど）；アルコー本発明の組成物は、従来の土壌用または空中用の散粉器ル−アルキレンオキシド付加生成物（トリデシルアルコ、散布器、および散粒機の使用によって、灌水または田ール−Ｃ１面水への添加によって、ならびに当業者に公知の慣用的６８エトキシレートなど）；セッケン（ステア 20 リン酸ナトリウムなど）；アルキルナフタレン−スルホな他の手段によって、雑草またはその生育場所に施用すン酸塩（ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどることができる。）；スルホコハク酸塩のジアルキルエステル（ジ（２− 【００５０】エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなど）；ソ記載されている実施形態および以下の実施例は、例示をルビトールエステル（オレイン酸ソルビトールなど）；目的とするものであり、特許請求の範囲を限定すること四級アミン（塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどを意図するものではない。本明細書に記載されている組）；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル（ステア成物に関する他の修正、使用または組合せは、特許請求リン酸ポリエチレングリコールなど）；エチレンオキシされている主題の趣旨および範囲から逸脱することなくドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー；モ、当業者に明らかになろう。ノおよびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または 30 【実施例】種子油（例えばダイズ油、ナタネ／キャノーラ油、オリ【００５１】ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロ圃場条件下での混合物の発生後除草活性の評価コシ油、綿実油、アマニ油、パーム油、ラッカセイ油、方法論ベニバナ油、ゴマ油、キリ油など）；および上記植物油これらの試験は、Ｅｓｐｉｎａｌ（コロンビア）におけのエステル、ならびにある種の実施形態では、メチルエる圃場条件下で実施した。試験場所は、一般的なイネ（ステが含まれる。イネ（Oryza sativa））の商業用栽培圃場に位置してい【００４６】た。イネ作物は、施肥、播種、ならびに作物および雑草一部の実施形態では、植物油もしくは種子油、およびその良好な成長を確実とするための管理に関する、通常のれらのエステルなどのこれらの物質は、農業用アジュバ栽培管理作業を使用して栽培した。本試験は、通常の研ントとして、液体担体として、または界面活性剤として 40 究方法論を使用して行った。試験区画は、幅２メートル、互換的に使用することができる。（ｍ）、長さ５ｍとした。処理はすべて、完全乱塊法（【００４７】 randomized complete block trial design）を用い、処本明細書において提供される組成物において使用するた理１つあたり４回の反復試験で施した。この試験場所はめの他の例示的な添加物には、以下に限定されないが、、雑草の天然集団を有した。この雑草スペクトルには、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩以下に限定されないが、コゴメガヤツリ（Cyperus iria 衝剤、腐食防止剤、色素剤、付臭剤、展着剤、浸透助剤 L.）（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、ムレメヒシバ、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗微生物剤（Digitaria horizontalis）（ムレメヒシバ、ＤＩＧＨなどが含まれる。本組成物はまた、他の適合性構成成分Ｏ）、オヒシバ（Eleusine indica L. Gaertn.）（オヒ、例えば他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、殺虫シバ、ＥＬＥＩＮ）、スベリヒユ（Portulaca oleracea 剤などを含有してもよく、また、液体肥料と共に、また 50 L.）（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、およびキダチミカ ( 13 ) JP 23 2015-529680 24 ンソウ（Phyllanthus niruri L.）（グライプウィード分Ｂの観測された効力。、ＰＹＬＮＩ）が含まれた。区画は、イネ発生の１５∼ 【００５７】２０日後、発生後に葉面施用することにより処理した。これらの結果を表１にまとめる。【００５２】【００５８】処理は、アミノピラリドトリイソプロパノールアンモニ【表１】ウム塩（ＭＩＬＥＳＴＯＮＥ２４０ＳＬ）および市販のプロパニル除草剤製剤（ＳＴＡＭ４８０ＥＣ）のタンクミックスからなった。施用体積は、１ヘクタールあたり水２００リットル（Ｌ／ｈａ）とした。施用はすべて、イネおよび雑草の上部全面に、処理剤を全面噴霧す 10 る平板ファン式８００２ノズルを用いる３ｍブーム付きの、精密ガス式人力噴霧機を使用して行った。【００５３】評価処理区画および対照区画を、施用後、様々な時間間隔において、盲検で点数化した。点数は、目視による雑草防除率（％）に基づき、この場合、０は害なしに相当し、【００５９】１００は完全な死滅に相当する。【表２】【００５４】すべての試験についてデータを収集して、種々な統計学 20 的方法を使用して分析した。【００５５】混合物から予期される除草効果を決定するために、コルビーの式を使用した（Colby, S. R.、Calculation of t he synergistic and antagonistic response of herbic ide combinations. Weeds（1967）15巻:20∼22頁）。【００５６】２種の活性成分ＡおよびＢを含有する混合物の予期活性を計算するために、以下の式を使用した。予期値＝Ａ＋Ｂ−（Ａ×Ｂ／１００）Ａ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成分Ａの観測された効力；Ｂ＝混合物において使用された濃度と同じ濃度の活性成 30 A 2015.10.8 ( 14 ) 【国際調査報告】 JP 2015-529680 A 2015.10.8 ( 15 ) JP 2015-529680 A 2015.10.8 ( 16 ) JP 2015-529680 A 2015.10.8 ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,T M),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,R S,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA, BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,H R,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI ,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA, UG,US,UZ (74)代理人 100104282 弁理士 (72)発明者鈴木カーランザ康仁ガーゾン，ネルソン，エム．コロンビア共和国イバゲー７３０００１，コンジュントジラソルエムズ．エフ．カサ１７ (72)発明者マン，リチャード，ケイ．アメリカ合衆国インディアナ州４６１３１，フランクリン，サウス５５０２８Ｆターム(参考) 4H011 AB01 BA01 BA06 BB06 BB09 DA15 DA16 DC05 DD03 DF04 BC01 BC03 BC06 BC07 BC20 イースト１８