〔実 11 頁〕 特 許 公 報（Ｂ２） (19)日本国特許庁（ＪＰ） (12) (11)特許番号 特許第5803047号 (45)発行日 （Ｐ５８０３０４７） (24)登録日 平成27年9月11日(2015.9.11) 平成27年11月4日(2015.11.4) (51)Int.Cl. ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/36 (2006.01) Ａ０１Ｎ 37/36 Ａ０１Ｎ 31/06 (2006.01) Ａ０１Ｎ 31/06 Ａ６１Ｋ 31/22 (2006.01) Ａ６１Ｋ 31/22 Ａ６１Ｋ 31/075 (2006.01) Ａ６１Ｋ 31/075 Ａ６１Ｐ 31/04 (2006.01) Ａ６１Ｐ 31/04 請求項の数5 （全15頁） 最終頁に続く (21)出願番号 特願2011-146348(P2011-146348) (22)出願日 平成23年6月30日(2011.6.30) 高砂香料工業株式会社 (65)公開番号 特開2013-014521(P2013-14521A) 東京都大田区蒲田五丁目３７番１号 (43)公開日 平成25年1月24日(2013.1.24) 審査請求日 平成26年4月14日(2014.4.14) (73)特許権者 000169466 (74)代理人 100092093 弁理士 辻居 幸一 (74)代理人 100082005 弁理士 熊倉 禎男 (74)代理人 100084663 弁理士 箱田 篤 (74)代理人 100093300 弁理士 浅井 賢治 (74)代理人 100119013 弁理士 山崎 一夫 (74)代理人 100123777 弁理士 市川 さつき 最終頁に続く (54)【発明の名称】抗菌剤組成物 1 2 (57)【特許請求の範囲】 ンケタール、Ｎ−メチル−２，２−イソプロピルメチル 【請求項１】 −３−メチルブタンアミド、コハク酸メンチル、グルタ ３−ヒドロキシブタン酸メンチル、３−メントキシプロ ル酸メンチル、ペパーミントオイル、ユーカリプタスオ パン−１−オール、２−（メントキシエトキシ）エタノ イル、ハッカ油、スペアミントオイル、バニリルエチル ール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選 エーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピ ばれる少なくとも１種類の冷感剤を含有することを特徴 レングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレン とする抗菌剤組成物。 グリコールアセタール、カプサイシン、ギンゲロール、 【請求項２】 バニリルブチルエーテル、４−（１−メントキシ−メチ ３−ヒドロキシブタン酸メンチル、及び、３−メントキ ル）−２−フェニル−１，３−ジオキソラン、４−（１ シプロパン−１−オールからなる群から選ばれる少なく 10 −メントキシ−メチル）−２−（３’，４’−ジヒドロ とも１種類の冷感剤を含有する、請求項１に記載の抗菌 キシ−フェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（１− 剤組成物。 メントキシ−メチル）−２−（２’−ヒドロキシ−３’ 【請求項３】 −メトキシ−フェニル）−１，３−ジオキソラン、４− メントール、イソプレゴール、メントン、カンファー、 （１−メントキシ−メチル）−２−（４’−メトキシフ プレゴール、シネオール、ハッカオイル、Ｎ−アルキル ェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（１−メントキ −ｐ−メンタン−３−カルボキサミド、ｐ−メンタン− シ−メチル）−２−（３’，４’−メチレンジオキシ− ３，８−ジオール、４−ｌ−メントキシブタン−１−オ フェニル）−１，３−ジオキソラン、４−（１−メトキ ール、１−（２−ヒドロキシ−４−メチル−シクロヘキ シ−メチル）−２−（３’−メトキシ−４’−ヒドロキ シル）−エタノン、乳酸メンチル、メントールグリセリ シフェニル）−１，３−ジオキソラン、トウガラシ油、 ( 2 ) JP 3 5803047 B2 2015.11.4 4 トウガラシオレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、ジ 【０００４】 ャンブーオレオレジン、サンショウエキス、サアンショ 【特許文献１】特開２００７−４５７５４号公報 ール−Ｉ、サアンショール−ＩＩ、サンショウアミド、 【特許文献２】特開２０１１−６３４６号公報 黒胡椒エキス、カビシン、ピペリン及びスピラントール 【特許文献３】特開２００４−１８４７０号公報 からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の成分をさ 【特許文献４】国際公開第２０１１／０５０８７１号公 らに含有する、請求項１又は２に記載の抗菌剤組成物。 報 【請求項４】 【発明の概要】 さらに香料を含有することを特徴とする、請求項１∼３ 【発明が解決しようとする課題】 のいずれかに記載の抗菌剤組成物。 【請求項５】 【０００５】 10 上述の状況を鑑みて、本発明は、安全で飲食品、香粧品 前記冷感剤の含有量が０．０１∼５０質量％である、請 、医薬品など広範な用途に応用でき、多種多様の微生物 求項４に記載の抗菌剤組成物。 に対して生育阻害活性を示す抗菌剤組成物を提供するこ 【発明の詳細な説明】 とを目的とする。 【技術分野】 【課題を解決するための手段】 【０００１】 【０００６】 本発明は、安全性が高く、優れた抗菌作用を有する抗菌 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、主に冷感剤とし 剤組成物に関する。また、本発明は、当該抗菌剤組成物 て知られる多数の化合物中のある特定の一部の冷感剤が を含有する製品に関する。 予想外にも優れた抗菌効果を有することを見出し、本発 【背景技術】 明を完成させた。なお、本願発明において抗菌剤として 【０００２】 20 使用される化合物は、長年冷感剤として使用されてきた 従来から、食品や化粧品の保存性を高めるために、各種 ため、人体に対する安全性が確認されている。 抗菌剤、例えば天然抗菌剤や合成抗菌剤が活用されてい 本発明は、３−ヒドロキシブタン酸メンチル、２−メチ る。合成抗菌剤としては、安息香酸エステル類やソルビ ル−３−（メントキシ）プロパンー１，２−ジオール、 ン酸塩などが商品化されている。しかし、合成抗菌剤に ２−（メントキシ）エタノール、３−メントキシプロパ 関しては、化粧品や食品など直接人体に触れる製品に使 ン−１−オール、２−（メントキシエトキシ）エタノー 用される場合、より安全性が保証されることが必要であ ル、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ば ることが指摘されている。また、天然抗菌剤に関しては れる少なくとも１種類の冷感剤を含有することを特徴と 、供給が不安定であり、生成に多くのコストがかかるこ する抗菌剤組成物を提供する。 とが、指摘されている。 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を含有することを 従って、従来の抗菌剤よりも、安全性が高く、かつ、安 30 特徴とする香料組成物を提供する。 定して供給され、食品や化粧品に安心して使用できる抗 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物、又は、上述の香 菌剤が望まれている。そして、以下の文献に記載される 料組成物を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、 ように、食品や化粧品等の保存性を高めるための各種抗 日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品を提供する。 菌剤に関する研究が進められている。 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を配合することを 【０００３】 特徴とする、香料組成物、飲食品、香粧品、日用雑貨品 天然抗菌剤としては、特許文献１（特開２００７−４５ 、口腔用組成物、又は、医薬品の製造方法を提供する。 ７５４号公報）に、有機溶媒等の溶媒で抽出されたオオ なお、本明細書で記載される本願請求項に係る冷感剤は バキ抽出物が開示されている。 、右旋性及び左旋性の異性体並びにこれらのラセミ混合 合成抗菌剤としては、特許文献２（特開２０１１−０６ 物を包含する。 ３４６号公報）には、化学合成により生成されたヒドロ 40 【発明の効果】 キウンデカン酸又はその塩が開示されている。 【０００７】 特許文献３（特開２００４−１８４７０号公報）には、 本発明は、安全に食品、化粧品、医薬品など広範な用途 メントールを主成分とするハッカオイルなど、食品用の に応用でき、様々な製品において、広範な微生物の種類 香料成分等を抗菌剤として使用する技術が開示されてい に対する生育阻害活性を示す抗菌剤組成物及び香料組成 る。 物を提供できる。 特許文献４（国際公開第２０１１／０５０８７１号公報 また本発明は、当該抗菌剤組成物又は当該香料組成物を ）には、化学合成により生成されたメントキシプロパン 含有する、微生物の生育が阻害された製品を提供できる ジオールを有効成分とする抗菌剤が開示されている。 。 【先行技術文献】 【発明を実施するための形態】 【特許文献】 50 【０００８】 ( 3 ) JP 5803047 B2 2015.11.4 5 6 以下に、本発明の抗菌剤組成物で使用される各成分につ 菌）などのアクチノマイセス属の抗菌剤として使用され いて詳細に説明する。 ることが望ましく、３−メントキシプロパン−１−オー ＜抗菌剤組成物＞ ルは、スタフィロコッカス・アウレウス（黄色ブドウ球 本発明の抗菌剤組成物は、３−ヒドロキシブタン酸メン 菌）などのスタフィロコッカス属の抗菌剤として使用さ チル、２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロパンー れることが望ましい。 １，２−ジオール、２−（メントキシ）エタノール、３ 【００１１】 −メントキシプロパン−１−オール、２−（メントキシ また、２−（メントキシ）エタノール及び２−（メント エトキシ）エタノール、及び、グリオキシル酸メンチル キシエトキシ）エタノールは、特に嫌気性の微生物に対 からなる群から選ばれる少なくとも１種類の冷感剤（以 下、本願発明に係る冷感剤とも呼ぶ）を含有する。 する生育阻害活性が高く、更に具体的には、抗菌作用が 10 知られている３−メントキシプロパン−１，２−ジオー 本願発明に係る冷感剤は、予想外に優れた抗菌効果を有 ルと比較して、プロピオニバクテリウム・アクネス（Ｊ する。例えば、冷感剤として使用されてきた本願発明に ＣＭ６４７３）及び（ＡＴＣＣ６９１９）、並びに、フ 係る冷感剤以外の冷感剤（N-アルキルーｐ−メンタンー ゾバクテリウム・ヌクレアタムに対して２倍以上の生育 ３−カルボキサミド、N-メチルー２，２−イソプロピル 阻害活性を有する。 メチルー３−メチルブタンアミド、メントール、３−メ また、グリオキシル酸メンチルは、抗菌作用が知られて ントキシプロパンー１、２−ジオール及び、p−メンタ いる３−メントキシプロパン−１，２−ジオールと比較 ンー３，８−ジオールなど）と比較すると、非常に優れ して、対象菌体によって異なるが２倍から１６倍、又は た抗菌効果を有することが理解できる。 それ以上の生育阻害活性を有する。 【０００９】 上記冷感剤は、市場で容易に入手可能であり、通常用い 本願発明に係る冷感剤は全て、好気性及び嫌気性のいず 20 られる方法で合成することもできる。 れの微生物（例えば細菌、真菌など）に対しても生育阻 【００１２】 害活性を有するが、３−ヒドロキシブタン酸メンチル及 また、本発明の抗菌剤組成物は、メントール、イソプレ び３−メントキシプロパン−１−オールは、特に高い生 ゴール、メントン、カンファー、プレゴール、シネオー 育阻害活性を有し、好気性及び嫌気性のどちらの微生物 ル、ハッカオイル、Ｎ−アルキル−ｐ−メンタン−３− に対しても強い生育阻害活性を有する。当該微生物とし カルボキサミド、ｐ−メンタン−３，８−ジオール、４ ては、例えばコリネバクテリウム属、アクチノマイセス −ｌ−メントキシブタン−１−オール、１−（２−ヒド 属などが挙げられる。３−ヒドロキシブタン酸メンチル ロキシ−４−メチル−シクロヘキシル）−エタノン、乳 及び３−メントキシプロパン−１−オールは、抗菌作用 酸メンチル、メントールグリセリンケタール、Ｎ−メチ が知られている３−メントキシプロパン−１，２−ジオ ル−２，２−イソプロピルメチル−３−メチルブタンア ールと比較して、２∼８倍の生育阻害活性を有し、菌の 30 ミド、コハク酸メンチル、グルタル酸メンチル、ペパー 種類によっては、８倍以上の生育阻害活性を有する。 ミントオイル、ユーカリプタスオイル、ハッカ油、スペ また、２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロパン− アミントオイル、バニリルエチルエーテル、バニリルプ １，２−ジオールは、抗菌作用が知られている３−メン ロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタ トキシプロパン−１，２−ジオールと比較して、対象菌 ール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール 体によって異なるが約２倍程度の生育阻害活性を有する 、カプサイシン、ギンゲロール、バニリルブチルエーテ 。 ル、４−（１−メントキシ−メチル）−２−フェニル− 以上から、本願発明においては、３−ヒドロキシブタン １，３−ジオキソラン、４−（１−メントキシ−メチル 酸メンチル、２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロ ）−２−（３’，４’−ジヒドロキシ−フェニル）−１ パン−１，２−ジオール、及び、３−メントキシプロパ ，３−ジオキソラン、４−（１−メントキシ−メチル） ン−１−オールからなる群から選ばれる少なくとも１種 40 −２−（２’−ヒドロキシ−３’−メトキシ−フェニル 類の冷感剤を含有することが更に好ましい。 ）−１，３−ジオキソラン、４−（１−メントキシ−メ 【００１０】 チル）−２−（４’−メトキシフェニル）−１，３−ジ また、３−ヒドロキシブタン酸メンチルは、ポルフィロ オキソラン、４−（１−メントキシ−メチル）−２−（ モナス・ジンジバリス（歯周病菌）などのポルフィロモ ３’，４’−メチレンジオキシ−フェニル）−１，３− ナス属、スタフィロコッカス・アウレウス（黄色ブドウ ジオキソラン、４−（１−メトキシ−メチル）−２−（ 球菌）などのスタフィロコッカス属、及び、コリネバク ３’−メトキシ−４’−ヒドロキシフェニル）−１，３ テリウム・キセロシス（腋臭原因菌）などのコリネバク −ジオキソラン、トウガラシ油、トウガラシオレオレジ テリウム属の抗菌剤として使用されることが望ましく、 ン、ノニル酸バニリルアミド、ジャンブーオレオレジン ２−メチル−３−（ｌ−メントキシ）プロパンー１，２ 、サンショウエキス、サアンショール−Ｉ、サアンショ −ジオールは、アクチノマイセス・ビスコーサス（虫歯 50 ール−ＩＩ、サンショウアミド、黒胡椒エキス、カビシ ( 4 ) JP 5803047 B2 2015.11.4 7 8 ン、ピペリン及びスピラントールからなる群から選ばれ 本発明においては、抗菌作用の指標となる生育阻害活性 る少なくとも１種以上の成分（以下、この群に含まれる を、寒天培地又は液体培地を利用する最小阻止濃度測定 成分を併用成分とも呼ぶ）をさらに含有することが望ま 法（ＭＩＣ）により評価する。なお、この最小阻止濃度 しい。本発明の抗菌剤組成物は、併用成分により更に抗 測定法では、検討される生育阻害活性が殺菌的作用に基 菌活性が増強することが期待されるだけでなく、心地よ づくのか静菌的作用に基づくのかを判断することはでき い清涼感や温感を付与し、制御することも可能である。 ないが、本願明細書においては、殺菌的作用及び静菌的 【００１３】 作用いずれも抗菌作用に含めるので、判断することがで また、従来抗菌剤として汎用されている以下の化合物を きないことは問題にならない。 併用することで相乗的に所望の抗菌活性を付与すること 【００１５】 も可能である：パラベン、安息香酸類（例えば安息香酸 10 ＜香料組成物＞ 、安息香酸ナトリウムなど）、サリチル酸類、１，２− 本発明の香料組成物は、上述の抗菌剤組成物を含有する アルカンジオール、ヒドロキシカルボン酸のエステル又 。香料組成物中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、香 はエーテル、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウ 料組成物の賦香率により任意に調整可能であるが、一般 ム、塩化リゾチウム、ハロカルバン、トリクロロカルバ 的には香料組成物の全質量に基づいて好ましくは０．０ ニリド、塩酸クロルヘキシジン、イソプロピルメチルフ １∼５０質量％、より好ましくは、０．０１∼２０質量 ェノール、フェノールスルホン酸アルミニウム、トリク ％、さらに好ましくは、０．０５∼１０質量％である。 ロサン、グルコン酸クロルヘキシジン、亜硫酸水素ナト ５０質量％超過で含有する場合には、経済面でメリット リウム溶液、亜硫酸ナトリウム（結晶）、亜硫酸ナトリ が少なく、０．０１質量％未満で含有する場合には、そ ウム（無水）、ウド抽出物、エゴノキ抽出物、カワラヨ の効果が十分に発揮できない恐れがあるためである。 モギ抽出物、酵素分解ハトムギ抽出物、次亜硫酸ナトリ 20 本発明の香料組成物は、本発明の目的及び効果を損なわ ウム、しらこたん白抽出物、ソルビン酸、ソルビン酸カ ない範囲で、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑 リウム、ツヤプリシン(抽出物)、デヒドロ酢酸ナトリウ 橘油、動物性香料、その他の香料組成物を調製する際に ム、二酸化硫黄、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラ 通常使用される調香成分をさらに含むことができる。 オキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸エチ 【００１６】 ル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プ 本発明の香料組成物に用いられる合成香料としては、従 ロピル、ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、 来から香気及び香味を付与する目的で使用されているも プロピオン酸、プロピオン酸カルシウム、プロピオン酸 のであれば特に制限されなく、例えば、「合成香料 化 ナトリウム、ペクチン分解物、ホオノキ抽出物、ε−ポ 学と商品知識」（印藤元一著、化学工業日報社）等に記 リリシン、レンギョウ抽出物、オールスパイス油、オリ 載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン ガナム油、オレンジ油、カシア油、クミン油、クローブ 30 類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、炭化水素 油、コリアンダー油、シソ油、シトロネラ油、シナモン 類、含窒素化合物、含硫化合物類および酸類からなる群 油、ショウブ油、セージ油、ゼラニウム油、タイム油、 から選ばれる少なくとも一種を挙げることができる。 ディル油、トリーモス油、ヒバ油、ビメント油、フェン 【００１７】 ネル油、ベイ油、ベチバー油、ペニーローヤル油、ペル エステル類としては、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸ブチ ーバルサム油、ユーカリ油、ラベンダー油、レモングラ ル、ギ酸アミル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シ ス油、レモン油、ローズマリー油、ローズ油、ローレル トロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニ 油、アスナロ油、アニス油、ウインターグリーン油、エ ル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、 ストランゴン油、オニオン油、カルダモン油、キャラウ 酢酸ヘキシル、酢酸シス−３−ヘキセニル、酢酸トラン ェイ油、ケード油、スターアニス油、セダーウッド油、 ス−２−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸 セロリ油、タラゴン油、タイワンヒノキ油、ナツメグ油 40 デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル 、バーチ油、ブラックペパー油、ベージル油、ホワイト 、酢酸スチラリル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、 ペパー油、マージョラム油、メース油、カナンガ油、ジ 酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネ ャスミン油、スペアミント油、ハッカ油、パチュリ油、 リル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロム ボアドローズ油、緑茶抽出物、ウーロン茶抽出物、茶カ ゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸 テキン類、ジンジャー油、セレリーシード油、ロベージ ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢 油、バレリアン油、ホップ油、アンブレットシード油、 酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸２，４−ジメ ディルシード油、ベニーローヤル油、タンジー油、ワイ チル−３−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル ンリーズ油、麻黄抽出物、山椒油、麦門冬抽出物。 、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン 【００１４】 酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリ ≪抗菌作用の評価≫ 50 ル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロ ( 5 ) JP 9 5803047 B2 2015.11.4 10 デセニル、プロピオン酸スチラリル、プロピオン酸アニ 、トランス−２−デセナール、１０−ウンデセナール、 シル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イ トランス−２−ウンデセナール、トランス−２−ドデセ ソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナ ナール、３−ドデセナール、トランス−２−トリデセナ リル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草 ール、２，４−ヘキサジエナール、２，４−デカジエナ 酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、２−メチル ール、２，４−ドデカジエナール、５，９−ジメチル− 吉草酸２−メチルペンチル、３−ヒドロキシヘキサン酸 ４，８−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタ メチル、３−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸 ナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオ メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノ キシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α− ナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリ あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フ ル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラ 10 ェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタ ン酸メチル、クエン酸トリエチル、アセト酢酸エチル、 ール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメ ２−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エ チルアセタール、デカナールジエチルアセタール、２− チル、２−エチル酪酸アリル、３−ヒドロキシ酪酸エチ メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラール ル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、２，４−デカジ ジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、 エン酸エチル、２，４−デカジエン酸プロピル、アント シトラールプロピレングリコールアセタール、ｎ−バレ ラニル酸メチル及びリナリル、Ｎ−メチルアントラニル ルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、２−メチルブタ 酸エチル等を挙げることができる。 ナール、２−ペンテナール、トランス−２−ヘプテナー 【００１８】 ル、トランス−２−ノネナール、２，６−ジメチル−５ アルコール類としては、例えば、３−ヘプタノール、１ −ペプテナール、２，４−ウンデカジエナール、トリメ −ノナノール、１−ウンデカノール、２−ウンデカノー 20 チルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシト ル、１−ドデカノール、プレノール、１０−ウンデセン ロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズ −１−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴ アルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアルデヒ ール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒ ド、ｐ−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロ ドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、ホ ピオンアルデヒド、２−メチル−３−(４−メチルフェ ートリエノール、３−ツヤノール、ベンジルアルコール ニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミ 、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチル ックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒ アルコール、３−メチル−１−ペンタノール、１−ヘプ ド、ｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトア タノール、２−ヘプタノール、３−オクタノール、１− ルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセ ノナノール、２−ノナノール、２，６−ジメチルヘプタ タール、アセトアルデヒド ２−フェニル−２，４−ペ ノール、１−デカノール、トランス−２−ヘキセノール 30 ンタンジオールアセタール、２−ヘキセナールジエチル 、シス−４−ヘキセノール、メチルトリメチルシクロペ アセタール、シス−３−ヘキセナールジエチルアセター ンテニルブテノール、シトロネロール、ジヒドロミルセ ル、ヘプタナールジエチルアセタール、２−ヘキシル− ノール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロ ５−メチル−１，３−ジオキソラン、シトロネラールシ ール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール クロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラ 、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メント ールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジ ール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カル メチルアセタール等を挙げることができる。 ベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、 【００２０】 ４−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコ ケトン類としては、例えば、２−ペンタノン、３−ヘキ ール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、 サノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタ アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、３−フェ 40 ノン、２−オクタノン、３−オクタノン、２−ノナノン ニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、ア 、２−ウンデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオク ミルシンナミックアルコール等を挙げることができる。 テノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、２ 【００１９】 ，３，５−トリメチル−４−シクロヘキセニル−１−メ アルデヒド類としては、例えば、アセトアルデヒド、ｎ チルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカ −ヘキサナール、ｎ−ヘプタナール、ｎ−オクタナール トン、アセトフェノン、４，７−ジヒドロ−２−イソペ 、ｎ−ノナナール、２−メチルオクタナール、３，５， ンチル−２−メチル−１，３−ジオキセピン、２−ペン ５−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナ タノン、３−ヘキサノン、２−ヘプタノン、２，３−ヘ ール、２−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカ キサジオン、３−ノナノン、エチルイソアミルケトン、 ナール、テトラデカナール、トランス−２−ヘキセナー ジアセチル、アミルシクロペンテノン、２−シクロペン ル、トランス−４−デセナール、シス−４−デセナール 50 チルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘ ( 6 ) JP 11 5803047 B2 2015.11.4 12 プチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロ 【００２５】 ジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、２ 含窒素化合物又は含硫化合物類としては、例えば、アン −（２−（４−メチル）−３−シクロヘキセン−１−イ トラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、Ｎ−メチル ル）プロピルシクロペンタノン、ダマスコン、α−ダイ アントラニル酸メチル、Ｎ−２’−メチルペンチリデン ナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノ アントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニト ン、メチルヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュ リル、２−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シ メラン、ｌ−カルボン、メントン、カンファー、ｐ−メ トロネリルニトリル、３，７−ジメチル−２，６−ノナ チルアセトフェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、ベ ジエノニトリル、インドール、５−メチル−３−ヘプタ ンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチ ノンオキシム、リモネンチオール、１−Ｐ−メンテン− ルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホ 10 ８−チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸 モフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト シス−３−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル 酢酸エチルエチレングリコールケタール等を挙げること 、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、８ ができる。 −メルカプトメントン等を挙げることができる。 【００２１】 【００２６】 フェノール類としては、例えば、チモール、カルバクロ 酸類としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉 ール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール 草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸 、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチ 、２−デセン酸、ゲラン酸、２−メチル酪酸、２−エチ ルエーテル、クレオゾール、ベラトロール、ヒドロキノ ル酪酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、イソ酪酸、イソ吉草 ンジメチルエーテル、２，６−ジメトキシフェノール、 酸、３−メチル吉草酸、２−ヘキセン酸、２−メチル− ４−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノ 20 ２−ペンテン酸、２−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸 ール、エチルイソオイゲノール、ｔｅｒｔ−ブチルヒド 、ステアリン酸、乳酸、ピルビン酸、シクロヘキサンカ ロキノンジメチルエーテル等を挙げることができる。 ルボン酸等を挙げることができる。 【００２２】 【００２７】 エーテル類としては、例えば、デシルビニルエーテル、 天然香料としては、例えば、スイートオレンジ、ビター α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、２， オレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモ ２−ジメチル−５−(１−メチル−１−プロペニル)−テ ット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、 トラヒドロフラン、ローズフラン、１，４−シネオール イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、 、ネロールオキサイド、２，２，６−トリメチル−６− スダチ、カボス、スウィーティー等を例示することがで ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、 きる。 オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィク 30 【００２８】 ス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エ 、５−イソプロペニル−２−メチル−２−ビニルテトラ レミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、ス ヒドロフラン、ネロールオキサイド、ローズオキサイド ターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、 等を挙げることができる。 カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セー 【００２３】 ジ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ ラクトン類としては、例えば、γ−ウンデカラクトン、 、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラ 、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、 クトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャ アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルフ スンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、７−デセノ ァ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク ラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、 40 、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー δ−ヘキサラクトン、δ−２−デセノラクトン、ε−ド 、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カ デカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等を挙げる ーラント、カッシー、カモミル、ガランガ、カリン、ガ ことができる。 ンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、 【００２４】 クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、 炭化水素類としては、例えば、オシメン、リモネン、α サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ −フェランドレン、テルピネン、３−カレン、ビサボレ 、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナ ン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセ モン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、 ン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノー ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、タンジェリン レン、ｐ−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、 、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、ト カジネン等を挙げることができる。 50 ルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナ ( 7 ) JP 13 5803047 B2 2015.11.4 14 ンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナッ ー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレ プル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフ ーバーなどの野菜系香料；ペパーミントフレーバー、ス ルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油 ペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミ 、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアド ント系香料；バニラ系香料；アーモンドフレーバー、カ ローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー シューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘー 、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル ゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェ 、メリッサ、メロン、モモ、ヤラヤラ、ラベンダー、リ スナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペ キュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズ カンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジ マリー、ロベージ等を本発明の香気及び香味付与又は改 良剤として使用することもできる。 ルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッ 10 ツ系香料；ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、 これらの調香成分の含有量は、特に制限されなく、香料 ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバ 組成物の目的及び用途に応じて適宜選択することができ ー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料；コーンフ る。 レーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバ 【００２９】 ー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系 本発明の香料組成物は、さらに目的及び用途に応じて他 香料；ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー の香料組成物と配合することができる。具体的には、オ 、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレ レンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバ ーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。 ー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、ス 【００３０】 ダチフレーバーなどのシトラス系香料；ストロベリーフ 上記合成香料は、市場で容易に入手可能であり、必要に レーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレー 20 より容易に合成することもできる。上記天然香料に関し バーなどのベリー類系香料；マンゴーフレーバー、パパ ても、市販品を用いることもできるし、通常用いられる イヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルー 方法で容易に抽出精製することができる。 ツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフル 【００３１】 ーツ系香料；アップルフレーバー、グレープフレーバー 本発明の香料組成物を用いて各種製品に香気付け及び香 、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチ 味付けを行う場合の本発明の香料組成物の使用量は、各 フレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウ 種製品の種類または形態、製品に求められる香気付け及 メフレーバー、チェリー（サクランボ）フレーバーなど び香味付け効果または作用などに応じて調整することが のフルーツ系香料；緑茶フレーバー、ウーロン茶フレー できる。 バー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、 また、本発明の香料組成物を用いて、各種製品（例えば コーヒー系香料；ビーフフレーバー、ポークフレーバー 30 飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医 、チキンフレーバーなどのミート系香料；アサフェチダ 薬品など）を香気付け及び香味付けする場合は、香気付 フレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー け及び香味付けする製品の種類や製品の最終形態（例え 、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オー ば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾ ルスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャ ール状などの製品形態）に応じて適宜選択することがで フレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバ きる。 ー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、 【００３２】 クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレ ＜飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、 ーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレー 医薬品＞ バー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、 本発明の飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、 シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジ 40 又は、医薬品（以下、まとめて製品とも呼ぶ）は、上述 ャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワ の抗菌剤組成物、又は、上述の香料組成物を含有する。 サビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー 当該製品中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、これら 、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシ の製品の賦香率により任意に調整可能であるが、一般的 フレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、 には製品の全質量に基づいて、好ましくは０．０００１ バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレ ∼３０質量％、より好ましくは、０．００１％∼２０質 ーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー 量％、さらに好ましくは、０．００５％∼１０質量％で 、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料；オ ある。３０質量％超過で含有する場合には、経済面でメ ニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレー リットが少なく、０．０００１質量％未満で含有する場 バー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セ 合には、その効果が十分に発揮できない恐れがあるため ロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバ 50 である。 ( 8 ) JP 15 5803047 B2 2015.11.4 16 また、これらの製品中の冷感剤、併用成分、及び、従来 本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、 抗菌剤の含有量の和は、一般的には製品の全質量に基づ 本発明はこれらの実施例になんら限定されるものではな いて例えば０．０１％∼５０質量％に設定できる。 い。 【００３３】 【００３７】 本発明の飲食品としては、例えば、果汁飲料類、果実酒 以下の実施例及び比較例で検討される物質名において、 類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類の如 「Ｃｏｏｌａｃｔ（登録商標）」は高砂香料工業株式会 き飲料類；アイスクリーム類、シャーベット類、アイス 社の登録商標であり、「ＷＳ」はＭｉｌｌｅｎｎｉｕｍ キャンディー類の如き冷菓類；ゼリー、プリンなどのデ ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社の登録商 ザート類；ケーキ、クッキー、チョコレート、チューイ 標名である。この「Ｃｏｏｌａｃｔ（登録商標）」は本 ンガムなどの洋菓子類；饅頭、羊羹、ウイロウなどの和 10 明細書中で「ＣＡ」とも呼称する。これらの物質のＩＵ 菓子類；ジャム類；キャンディー類；パン類；緑茶、ウ ＰＡＣ表記名は、下記の表のように対応する。 ーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カミツレ茶、クマザサ茶、 【００３８】 桑茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、 【表１】 ギムネマ茶、グァバ茶、コーヒー、ココアなどの茶飲料 または嗜好飲料類；和風スープ、洋風スープ、中華スー プなどのスープ類；風味調味料；各種インスタント飲料 または食品類；各種スナック食品類などを挙げることが できる。 【００３４】 本発明の香粧品としては、例えば、フレグランス製品（ 20 香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン など）、基礎化粧品（洗顔クリーム、バニシングクリー ム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサ ージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク 落としなど）、仕上げ化粧品（ファンデーション、粉お しろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リッ なお、メントールは、高砂香料工業株式会社から購入し プクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャ た。 ドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリ 以下、物質名を呼称で表記する。 ムバーなど）、頭髪化粧品（ポマード、ブリランチン、 【００３９】 セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、 30 ［実施例１］ ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム 生育阻害活性試験において、皮膚関連菌として以下の菌 、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、 を使用した。 バンドリン、養毛剤、染毛剤など）、日焼け化粧品（サ ・表皮ブドウ球菌：スタフィロコッカス・エピデルミデ ンタン製品、サンスクリーン製品など）、薬用化粧品（ ス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ 好気性菌に対する生育阻害活性の測定 ｅｐｉｄｅｒｍｉ T 制汗剤、アフターシェービングローション及びジェル、 ｄｉｓ）（ＪＣＭ２４１４ 及びＡＴＣＣ１２２２８） パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、 ・黄色ブドウ球菌：スタフィロコッカス・アウレウス（ 薬用皮膚化粧料など）が挙げられる。 Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ 【００３５】 ＲＣ１２７３２及びＪＣＭ２１５１） また、本発明の日用雑貨品としては、例えば、消臭・芳 ・表在性感染症を引き起こす皮膚常在菌：コリネバクテ 香剤（固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプな 40 リウム・ミヌチシマム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕ ど）、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどを ｍ ｍｉｎｕｔｉｓｓｉｍｕｍ）（ＮＢＲＣ１５３６１ 挙げることができる。 T また、本発明の口腔用組成物としては、口腔用品（歯磨 ・腋臭原因菌：コリネバクテリウム・キセロシス（Ｃｏ き粉、口腔洗浄料、マウスウォッシュ、トローチ、チュ ｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ーインガム類など）などを挙げることができる。 Ｍ１３２４） また、本発明の医薬品としては、例えば、ハップ剤、軟 また、その他一般的な好気性菌として、以下の菌も使用 膏剤などの皮膚外用剤、及び、内服剤などを挙げること した。 ができる。 ・大腸菌：エシェリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉ 【実施例】 ａ ｃｏｌｉ）（ＮＢＲＣ３９７２） 【００３６】 50 ａｕｒｅｕｓ）（ＮＢ ） ｘｅｒｏｓｉｓ）（ＪＣ ・緑膿菌：シュードモナス・エルギノーサ（Ｐｓｅｕｄ ( 9 ) JP 17 ｏｍｏｎａｓ 5803047 B2 2015.11.4 18 ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）（ＮＢＲＣ１３ 表２の結果より、（３Ｓ）-ＣＡ２０、（３Ｒ）-ＣＡ２ ２７５） ０、ＣＡ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、ＣＡ５５、ＣＡ ・腸内細菌：プロテウス・ブルガリス（Ｐｒｏｔｅｕｓ Ｈ（実施例）は、ＷＳ−３、ＷＳ−２３、ｌ−ｍｅｎｔ ｖｕｌｇａｒｉｓ）（ＮＢＲＣ３１６７） ＭＧ ｈｏｌ、ＣＡ１０、ＣＡ３８（比較例）と比べ多くの菌 ・肺炎桿菌：クレブシエラ・ニューモニエ（Ｋｌｅｂｓ 株に対してＭＩＣが低い値となった。黄色ブドウ球菌、 ｉｅｌｌａ 腋臭原因菌などの皮膚関連菌やその他の好気性菌に高い ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）（ＮＢＲＣ１３２ ７７） 抗菌作用を発揮できることが分かった。 ・枯草菌：バチルス・サブティリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ 【００４６】 ｓｕｂｔｉｌｉｓ）（ＮＢＲＣ３１３４） ［実施例２］ 【００４０】 10 嫌気性菌に対する生育阻害活性の測定 抗菌活性試験には、以下の菌を用いた。 試験菌株を菌株分譲機関推奨の液体培地で培養後、更に ・ニキビ原因菌：プロピオニバクテリウム・アクネス（ Ｍｕｅｌｌｅｒ Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ＨｉｎｔｏｎＢｒｏｔｈ（Ｄｉｆｃｏ ）に移植して３０℃で培養した。生育した菌を生理食塩 ａｃｎｅｓ）（ ＪＣＭ６４７３）及び（ＡＴＣＣ６９１９） 6 水で１０ ＣＦＵ／ｍＬになるよう希釈調製し、接種用 ・膿瘍菌：バクテロイデス・フラジリス（Ｂａｃｔｅｒ 菌液とした。 ｏｉｄｅｓ 【００４１】 ・虫歯原因菌：ストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓ また、冷感剤による菌の生育阻害活性を検討するために ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ 、冷感剤：（３Ｓ）-ＣＡ２０、（３Ｒ）-ＣＡ２０、Ｃ １７５） Ａ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、ＣＡ５５又はＣＡ ：アクチノマイセス・ネスランディイ（Ａｃｔｉｎｏｍ ＭＧＨの ｆｒａｇｉｌｉｓ）（ＧＡＩ５５６０） ｍｕｔａｎｓ）（ＪＣＭ５ 濃度が最小阻止濃度測定法で必要な濃度になるようにエ 20 ｙｃｅｓ タノールで希釈しサンプル液とした。 ：アクチノマイセス・ビスコーサス（Ａｃｔｉｎｏｍｙ 【００４２】 次に、溶解状態のＭｕｅｌｌｅｒ ｃｅｓ Ｈｉｎｔｏｎ Ａｇ ｎａｅｓｌｕｎｄｉｉ）（ＪＣＭ８３５０） ｖｉｓｃｏｓｕｓ）（ＪＣＭ８３５２） ・歯周病原因菌：フゾバクテリウム・ヌクレアタム（Ｆ ａｒ（Ｄｉｆｃｏ）寒天培地溶液１０ｍＬに対して各サ ｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ンプル液を夫々１００μＬを添加し、各寒天培地溶液を ＣＭ６３２８） シャーレに入れて固めて、様々なサンプル液濃度（冷感 ：ポルフィロモナス・ジンジバリス（Ｐｏｒｐｈｙｒｏ 剤濃度）を有するテストプレートを作製した。そして、 ｍｏｎａｓ 上記各接種用菌液を５μＬずつテストプレートにスタン ） プし、３７℃にて一晩培養を行った。 ：プレボテラ・ニグレセンス（Ｐｒｅｖｏｔｅｌｌａ このようにして、（３Ｓ）-ＣＡ２０、（３Ｒ）-ＣＡ２ 30 ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）（ＪＣＭ６３２２） ０、ＣＡ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、ＣＡ５５、ＣＡ 【００４７】 ＭＧ ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）（Ｊ ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ）（ＪＣＭ８５２５ Ｈによる生育阻害活性を検討した。菌の生育が認められ 試験菌株をＧＡＭ培地（日水製薬）またはＳｃｈａｅｄ なかった最小の冷感剤の濃度をＭＩＣ（最小発育阻止濃 ｌｅｒ 度）とした。 ｓｅ 【００４３】 せ、生育した菌を生理食塩水で濁度０．５マクファーラ ［比較例１］ ンドになるよう希釈調製し、接種用菌液とした。培養は 実施例１と同じ方法により、ＷＳ−３、ＷＳ−２３、ｌ 嫌気条件（三菱ガス化学社アネロパック使用）３７℃で −ｍｅｎｔｈｏｌ、ＣＡ１０、ＣＡ３８の効果を検討し ３日間行った。 た。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度を ＭＩＣ（最小発育阻止濃度）とした。 Ｂｒｏｔｈ（ＢＢＬ）またはＴｒｙｐｔｉｃａ Ｓｏｙ Ｂｒｏｔｈ（ＢＢＬ）液体培地で生育さ 【００４８】 40 また、冷感剤による菌の生育阻害活性を検討するために 実施例１及び比較例１のＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を 、冷感剤：（３Ｓ）-ＣＡ２０、（３Ｒ）-ＣＡ２０、Ｃ 表２に示す（単位：ｐｐｍ）。 Ａ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、ＣＡ５５又はＣＡ 【００４４】 濃度が最小阻止濃度測定法で必要な濃度になるようにエ 【表２】 タノールで希釈しサンプル液とした。 ＭＧＨの 【００４９】 次に、溶解状態のＴｒｙｐｔｉｃａｓｅ Ｓｏｙ Ｂｒ ｏｔｈ寒天培地溶液１０ｍＬに対して各サンプル液を夫 々１００μＬを添加し、各寒天培地溶液をシャーレに入 れて固めて、テストプレートを作製した。そして、上記 【００４５】 50 各接種用菌液を５μＬずつテストプレートにスタンプし ( 10 ) JP 19 5803047 B2 2015.11.4 20 、３７℃にて３日間培養を行った。 【００５２】 このようにして、実施例１と同様に、（３Ｓ）-ＣＡ２ 表３の結果より、（３Ｓ）-ＣＡ２０、（３Ｒ）-ＣＡ２ ０、（３Ｒ）-ＣＡ２０、ＣＡ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、 ０、ＣＡ１、ＣＡ５、ＣＡ１５、ＣＡ５５、ＣＡ ＣＡ５５、ＣＡ ＭＧ ＭＧＨによる生育阻害活性を検討した Ｈ（実施例）は、ＷＳ−３、ＷＳ−２３、ｌ−ｍｅｎｔ 。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をＭ ｈｏｌ、ＣＡ３８（比較例）と比べ全ての菌株に対して ＩＣ（最小発育阻止濃度）とした。この時の濃度を表３ ＭＩＣが低い値となった。ＣＡ１０と比べても多くのＭ に示す（単位：ｐｐｍ）。 ＩＣが低い値となった。ニキビ原因菌、膿瘍菌、虫歯原 【００５０】 因菌、歯周病原因菌などの嫌気性菌に高い抗菌作用を発 ［比較例２］ 揮できることが分かった。 実施例２と同様に、ＷＳ−３、ＷＳ−２３、ｌ−ｍｅｎ 10 【００５３】 ｔｈｏｌ、ＣＡ１０、ＣＡ３８の効果を検討した。菌の 今回開示された実施態様及び実施例は全ての点で例示で 生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をＭＩＣ（ あって制限的なものではないと考えられるべきである。 最小発育阻止濃度）とした。この時の濃度を表３に示す 本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲 （単位：ｐｐｍ）。 によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲 【００５１】 内での全ての変更が含まれることが意図される。 【表３】 ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. ＦＩ Ａ２３Ｌ 3/349 (2006.01) Ａ２３Ｌ 3/349 Ａ２３Ｌ 3/3517 (2006.01) Ａ２３Ｌ 3/3517 Ａ０１Ｐ 3/00 (2006.01) Ａ０１Ｐ 3/00 Ａ０１Ｐ 1/00 (2006.01) Ａ０１Ｐ 1/00 (74)代理人 100154988 弁理士 (72)発明者 石田 小林 真知 賢哉 神奈川県平塚市西八幡１−４−１１ (72)発明者 山本 鈴木 (56)参考文献 天野 高砂香料工業株式会社 研究開発本部内 高砂香料工業株式会社 研究開発本部内 美穂 神奈川県平塚市西八幡１−４−１１ 審査官 研究開発本部内 知子 神奈川県平塚市西八幡１−４−１１ (72)発明者 高砂香料工業株式会社 皓己 国際公開第２０１１／０５０８７１（ＷＯ，Ａ１） 特開２０１０−２５４６２１（ＪＰ，Ａ） 特開２０１０−２５４６２２（ＪＰ，Ａ） 特開平０９−２１７０８３（ＪＰ，Ａ） 特開２００１−２９４５４６（ＪＰ，Ａ） 特開２００５−３４３９１５（ＪＰ，Ａ） 特開２００５−３４３７９５（ＪＰ，Ａ） ( 11 ) JP 5803047 (58)調査した分野(Int.Cl.，ＤＢ名) Ａ０１Ｎ ３７／３６ Ａ０１Ｎ ３１／０６ Ａ０１Ｐ １／００ Ａ０１Ｐ ３／００ Ａ２３Ｌ ３／３４９ Ａ２３Ｌ ３／３５１７ Ａ６１Ｋ ３１／０７５ Ａ６１Ｋ ３１／２２ Ａ６１Ｐ ３１／０４ ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ） ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ） B2 2015.11.4
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