〔実 11 頁〕 特 許 公 報(B2) (19)日本国特許庁(JP) (12) (11)特許番号 特許第5803047号 (45)発行日 (P5803047) (24)登録日 平成27年9月11日(2015.9.11) 平成27年11月4日(2015.11.4) (51)Int.Cl. FI A01N 37/36 (2006.01) A01N 37/36 A01N 31/06 (2006.01) A01N 31/06 A61K 31/22 (2006.01) A61K 31/22 A61K 31/075 (2006.01) A61K 31/075 A61P 31/04 (2006.01) A61P 31/04 請求項の数5 (全15頁) 最終頁に続く (21)出願番号 特願2011-146348(P2011-146348) (22)出願日 平成23年6月30日(2011.6.30) 高砂香料工業株式会社 (65)公開番号 特開2013-014521(P2013-14521A) 東京都大田区蒲田五丁目37番1号 (43)公開日 平成25年1月24日(2013.1.24) 審査請求日 平成26年4月14日(2014.4.14) (73)特許権者 000169466 (74)代理人 100092093 弁理士 辻居 幸一 (74)代理人 100082005 弁理士 熊倉 禎男 (74)代理人 100084663 弁理士 箱田 篤 (74)代理人 100093300 弁理士 浅井 賢治 (74)代理人 100119013 弁理士 山崎 一夫 (74)代理人 100123777 弁理士 市川 さつき 最終頁に続く (54)【発明の名称】抗菌剤組成物 1 2 (57)【特許請求の範囲】 ンケタール、N−メチル−2,2−イソプロピルメチル 【請求項1】 −3−メチルブタンアミド、コハク酸メンチル、グルタ 3−ヒドロキシブタン酸メンチル、3−メントキシプロ ル酸メンチル、ペパーミントオイル、ユーカリプタスオ パン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノ イル、ハッカ油、スペアミントオイル、バニリルエチル ール、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選 エーテル、バニリルプロピルエーテル、バニリンプロピ ばれる少なくとも1種類の冷感剤を含有することを特徴 レングリコールアセタール、エチルバニリンプロピレン とする抗菌剤組成物。 グリコールアセタール、カプサイシン、ギンゲロール、 【請求項2】 バニリルブチルエーテル、4−(1−メントキシ−メチ 3−ヒドロキシブタン酸メンチル、及び、3−メントキ ル)−2−フェニル−1,3−ジオキソラン、4−(1 シプロパン−1−オールからなる群から選ばれる少なく 10 −メントキシ−メチル)−2−(3’,4’−ジヒドロ とも1種類の冷感剤を含有する、請求項1に記載の抗菌 キシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1− 剤組成物。 メントキシ−メチル)−2−(2’−ヒドロキシ−3’ 【請求項3】 −メトキシ−フェニル)−1,3−ジオキソラン、4− メントール、イソプレゴール、メントン、カンファー、 (1−メントキシ−メチル)−2−(4’−メトキシフ プレゴール、シネオール、ハッカオイル、N−アルキル ェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキ −p−メンタン−3−カルボキサミド、p−メンタン− シ−メチル)−2−(3’,4’−メチレンジオキシ− 3,8−ジオール、4−l−メントキシブタン−1−オ フェニル)−1,3−ジオキソラン、4−(1−メトキ ール、1−(2−ヒドロキシ−4−メチル−シクロヘキ シ−メチル)−2−(3’−メトキシ−4’−ヒドロキ シル)−エタノン、乳酸メンチル、メントールグリセリ シフェニル)−1,3−ジオキソラン、トウガラシ油、 ( 2 ) JP 3 5803047 B2 2015.11.4 4 トウガラシオレオレジン、ノニル酸バニリルアミド、ジ 【0004】 ャンブーオレオレジン、サンショウエキス、サアンショ 【特許文献1】特開2007−45754号公報 ール−I、サアンショール−II、サンショウアミド、 【特許文献2】特開2011−6346号公報 黒胡椒エキス、カビシン、ピペリン及びスピラントール 【特許文献3】特開2004−18470号公報 からなる群から選ばれる少なくとも1種以上の成分をさ 【特許文献4】国際公開第2011/050871号公 らに含有する、請求項1又は2に記載の抗菌剤組成物。 報 【請求項4】 【発明の概要】 さらに香料を含有することを特徴とする、請求項1∼3 【発明が解決しようとする課題】 のいずれかに記載の抗菌剤組成物。 【請求項5】 【0005】 10 上述の状況を鑑みて、本発明は、安全で飲食品、香粧品 前記冷感剤の含有量が0.01∼50質量%である、請 、医薬品など広範な用途に応用でき、多種多様の微生物 求項4に記載の抗菌剤組成物。 に対して生育阻害活性を示す抗菌剤組成物を提供するこ 【発明の詳細な説明】 とを目的とする。 【技術分野】 【課題を解決するための手段】 【0001】 【0006】 本発明は、安全性が高く、優れた抗菌作用を有する抗菌 本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、主に冷感剤とし 剤組成物に関する。また、本発明は、当該抗菌剤組成物 て知られる多数の化合物中のある特定の一部の冷感剤が を含有する製品に関する。 予想外にも優れた抗菌効果を有することを見出し、本発 【背景技術】 明を完成させた。なお、本願発明において抗菌剤として 【0002】 20 使用される化合物は、長年冷感剤として使用されてきた 従来から、食品や化粧品の保存性を高めるために、各種 ため、人体に対する安全性が確認されている。 抗菌剤、例えば天然抗菌剤や合成抗菌剤が活用されてい 本発明は、3−ヒドロキシブタン酸メンチル、2−メチ る。合成抗菌剤としては、安息香酸エステル類やソルビ ル−3−(メントキシ)プロパンー1,2−ジオール、 ン酸塩などが商品化されている。しかし、合成抗菌剤に 2−(メントキシ)エタノール、3−メントキシプロパ 関しては、化粧品や食品など直接人体に触れる製品に使 ン−1−オール、2−(メントキシエトキシ)エタノー 用される場合、より安全性が保証されることが必要であ ル、及び、グリオキシル酸メンチルからなる群から選ば ることが指摘されている。また、天然抗菌剤に関しては れる少なくとも1種類の冷感剤を含有することを特徴と 、供給が不安定であり、生成に多くのコストがかかるこ する抗菌剤組成物を提供する。 とが、指摘されている。 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を含有することを 従って、従来の抗菌剤よりも、安全性が高く、かつ、安 30 特徴とする香料組成物を提供する。 定して供給され、食品や化粧品に安心して使用できる抗 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物、又は、上述の香 菌剤が望まれている。そして、以下の文献に記載される 料組成物を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、 ように、食品や化粧品等の保存性を高めるための各種抗 日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医薬品を提供する。 菌剤に関する研究が進められている。 また、本発明は、上述の抗菌剤組成物を配合することを 【0003】 特徴とする、香料組成物、飲食品、香粧品、日用雑貨品 天然抗菌剤としては、特許文献1(特開2007−45 、口腔用組成物、又は、医薬品の製造方法を提供する。 754号公報)に、有機溶媒等の溶媒で抽出されたオオ なお、本明細書で記載される本願請求項に係る冷感剤は バキ抽出物が開示されている。 、右旋性及び左旋性の異性体並びにこれらのラセミ混合 合成抗菌剤としては、特許文献2(特開2011−06 物を包含する。 346号公報)には、化学合成により生成されたヒドロ 40 【発明の効果】 キウンデカン酸又はその塩が開示されている。 【0007】 特許文献3(特開2004−18470号公報)には、 本発明は、安全に食品、化粧品、医薬品など広範な用途 メントールを主成分とするハッカオイルなど、食品用の に応用でき、様々な製品において、広範な微生物の種類 香料成分等を抗菌剤として使用する技術が開示されてい に対する生育阻害活性を示す抗菌剤組成物及び香料組成 る。 物を提供できる。 特許文献4(国際公開第2011/050871号公報 また本発明は、当該抗菌剤組成物又は当該香料組成物を )には、化学合成により生成されたメントキシプロパン 含有する、微生物の生育が阻害された製品を提供できる ジオールを有効成分とする抗菌剤が開示されている。 。 【先行技術文献】 【発明を実施するための形態】 【特許文献】 50 【0008】 ( 3 ) JP 5803047 B2 2015.11.4 5 6 以下に、本発明の抗菌剤組成物で使用される各成分につ 菌)などのアクチノマイセス属の抗菌剤として使用され いて詳細に説明する。 ることが望ましく、3−メントキシプロパン−1−オー <抗菌剤組成物> ルは、スタフィロコッカス・アウレウス(黄色ブドウ球 本発明の抗菌剤組成物は、3−ヒドロキシブタン酸メン 菌)などのスタフィロコッカス属の抗菌剤として使用さ チル、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパンー れることが望ましい。 1,2−ジオール、2−(メントキシ)エタノール、3 【0011】 −メントキシプロパン−1−オール、2−(メントキシ また、2−(メントキシ)エタノール及び2−(メント エトキシ)エタノール、及び、グリオキシル酸メンチル キシエトキシ)エタノールは、特に嫌気性の微生物に対 からなる群から選ばれる少なくとも1種類の冷感剤(以 下、本願発明に係る冷感剤とも呼ぶ)を含有する。 する生育阻害活性が高く、更に具体的には、抗菌作用が 10 知られている3−メントキシプロパン−1,2−ジオー 本願発明に係る冷感剤は、予想外に優れた抗菌効果を有 ルと比較して、プロピオニバクテリウム・アクネス(J する。例えば、冷感剤として使用されてきた本願発明に CM6473)及び(ATCC6919)、並びに、フ 係る冷感剤以外の冷感剤(N-アルキルーp−メンタンー ゾバクテリウム・ヌクレアタムに対して2倍以上の生育 3−カルボキサミド、N-メチルー2,2−イソプロピル 阻害活性を有する。 メチルー3−メチルブタンアミド、メントール、3−メ また、グリオキシル酸メンチルは、抗菌作用が知られて ントキシプロパンー1、2−ジオール及び、p−メンタ いる3−メントキシプロパン−1,2−ジオールと比較 ンー3,8−ジオールなど)と比較すると、非常に優れ して、対象菌体によって異なるが2倍から16倍、又は た抗菌効果を有することが理解できる。 それ以上の生育阻害活性を有する。 【0009】 上記冷感剤は、市場で容易に入手可能であり、通常用い 本願発明に係る冷感剤は全て、好気性及び嫌気性のいず 20 られる方法で合成することもできる。 れの微生物(例えば細菌、真菌など)に対しても生育阻 【0012】 害活性を有するが、3−ヒドロキシブタン酸メンチル及 また、本発明の抗菌剤組成物は、メントール、イソプレ び3−メントキシプロパン−1−オールは、特に高い生 ゴール、メントン、カンファー、プレゴール、シネオー 育阻害活性を有し、好気性及び嫌気性のどちらの微生物 ル、ハッカオイル、N−アルキル−p−メンタン−3− に対しても強い生育阻害活性を有する。当該微生物とし カルボキサミド、p−メンタン−3,8−ジオール、4 ては、例えばコリネバクテリウム属、アクチノマイセス −l−メントキシブタン−1−オール、1−(2−ヒド 属などが挙げられる。3−ヒドロキシブタン酸メンチル ロキシ−4−メチル−シクロヘキシル)−エタノン、乳 及び3−メントキシプロパン−1−オールは、抗菌作用 酸メンチル、メントールグリセリンケタール、N−メチ が知られている3−メントキシプロパン−1,2−ジオ ル−2,2−イソプロピルメチル−3−メチルブタンア ールと比較して、2∼8倍の生育阻害活性を有し、菌の 30 ミド、コハク酸メンチル、グルタル酸メンチル、ペパー 種類によっては、8倍以上の生育阻害活性を有する。 ミントオイル、ユーカリプタスオイル、ハッカ油、スペ また、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパン− アミントオイル、バニリルエチルエーテル、バニリルプ 1,2−ジオールは、抗菌作用が知られている3−メン ロピルエーテル、バニリンプロピレングリコールアセタ トキシプロパン−1,2−ジオールと比較して、対象菌 ール、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール 体によって異なるが約2倍程度の生育阻害活性を有する 、カプサイシン、ギンゲロール、バニリルブチルエーテ 。 ル、4−(1−メントキシ−メチル)−2−フェニル− 以上から、本願発明においては、3−ヒドロキシブタン 1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル 酸メンチル、2−メチル−3−(l−メントキシ)プロ )−2−(3’,4’−ジヒドロキシ−フェニル)−1 パン−1,2−ジオール、及び、3−メントキシプロパ ,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メチル) ン−1−オールからなる群から選ばれる少なくとも1種 40 −2−(2’−ヒドロキシ−3’−メトキシ−フェニル 類の冷感剤を含有することが更に好ましい。 )−1,3−ジオキソラン、4−(1−メントキシ−メ 【0010】 チル)−2−(4’−メトキシフェニル)−1,3−ジ また、3−ヒドロキシブタン酸メンチルは、ポルフィロ オキソラン、4−(1−メントキシ−メチル)−2−( モナス・ジンジバリス(歯周病菌)などのポルフィロモ 3’,4’−メチレンジオキシ−フェニル)−1,3− ナス属、スタフィロコッカス・アウレウス(黄色ブドウ ジオキソラン、4−(1−メトキシ−メチル)−2−( 球菌)などのスタフィロコッカス属、及び、コリネバク 3’−メトキシ−4’−ヒドロキシフェニル)−1,3 テリウム・キセロシス(腋臭原因菌)などのコリネバク −ジオキソラン、トウガラシ油、トウガラシオレオレジ テリウム属の抗菌剤として使用されることが望ましく、 ン、ノニル酸バニリルアミド、ジャンブーオレオレジン 2−メチル−3−(l−メントキシ)プロパンー1,2 、サンショウエキス、サアンショール−I、サアンショ −ジオールは、アクチノマイセス・ビスコーサス(虫歯 50 ール−II、サンショウアミド、黒胡椒エキス、カビシ ( 4 ) JP 5803047 B2 2015.11.4 7 8 ン、ピペリン及びスピラントールからなる群から選ばれ 本発明においては、抗菌作用の指標となる生育阻害活性 る少なくとも1種以上の成分(以下、この群に含まれる を、寒天培地又は液体培地を利用する最小阻止濃度測定 成分を併用成分とも呼ぶ)をさらに含有することが望ま 法(MIC)により評価する。なお、この最小阻止濃度 しい。本発明の抗菌剤組成物は、併用成分により更に抗 測定法では、検討される生育阻害活性が殺菌的作用に基 菌活性が増強することが期待されるだけでなく、心地よ づくのか静菌的作用に基づくのかを判断することはでき い清涼感や温感を付与し、制御することも可能である。 ないが、本願明細書においては、殺菌的作用及び静菌的 【0013】 作用いずれも抗菌作用に含めるので、判断することがで また、従来抗菌剤として汎用されている以下の化合物を きないことは問題にならない。 併用することで相乗的に所望の抗菌活性を付与すること 【0015】 も可能である:パラベン、安息香酸類(例えば安息香酸 10 <香料組成物> 、安息香酸ナトリウムなど)、サリチル酸類、1,2− 本発明の香料組成物は、上述の抗菌剤組成物を含有する アルカンジオール、ヒドロキシカルボン酸のエステル又 。香料組成物中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、香 はエーテル、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウ 料組成物の賦香率により任意に調整可能であるが、一般 ム、塩化リゾチウム、ハロカルバン、トリクロロカルバ 的には香料組成物の全質量に基づいて好ましくは0.0 ニリド、塩酸クロルヘキシジン、イソプロピルメチルフ 1∼50質量%、より好ましくは、0.01∼20質量 ェノール、フェノールスルホン酸アルミニウム、トリク %、さらに好ましくは、0.05∼10質量%である。 ロサン、グルコン酸クロルヘキシジン、亜硫酸水素ナト 50質量%超過で含有する場合には、経済面でメリット リウム溶液、亜硫酸ナトリウム(結晶)、亜硫酸ナトリ が少なく、0.01質量%未満で含有する場合には、そ ウム(無水)、ウド抽出物、エゴノキ抽出物、カワラヨ の効果が十分に発揮できない恐れがあるためである。 モギ抽出物、酵素分解ハトムギ抽出物、次亜硫酸ナトリ 20 本発明の香料組成物は、本発明の目的及び効果を損なわ ウム、しらこたん白抽出物、ソルビン酸、ソルビン酸カ ない範囲で、各種の合成香料、天然精油、合成精油、柑 リウム、ツヤプリシン(抽出物)、デヒドロ酢酸ナトリウ 橘油、動物性香料、その他の香料組成物を調製する際に ム、二酸化硫黄、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラ 通常使用される調香成分をさらに含むことができる。 オキシ安息香酸イソプロピル、パラオキシ安息香酸エチ 【0016】 ル、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プ 本発明の香料組成物に用いられる合成香料としては、従 ロピル、ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、 来から香気及び香味を付与する目的で使用されているも プロピオン酸、プロピオン酸カルシウム、プロピオン酸 のであれば特に制限されなく、例えば、「合成香料 化 ナトリウム、ペクチン分解物、ホオノキ抽出物、ε−ポ 学と商品知識」(印藤元一著、化学工業日報社)等に記 リリシン、レンギョウ抽出物、オールスパイス油、オリ 載のエステル類、アルコール類、アルデヒド類、ケトン ガナム油、オレンジ油、カシア油、クミン油、クローブ 30 類、フェノール類、エーテル類、ラクトン類、炭化水素 油、コリアンダー油、シソ油、シトロネラ油、シナモン 類、含窒素化合物、含硫化合物類および酸類からなる群 油、ショウブ油、セージ油、ゼラニウム油、タイム油、 から選ばれる少なくとも一種を挙げることができる。 ディル油、トリーモス油、ヒバ油、ビメント油、フェン 【0017】 ネル油、ベイ油、ベチバー油、ペニーローヤル油、ペル エステル類としては、例えば、ギ酸プロピル、ギ酸ブチ ーバルサム油、ユーカリ油、ラベンダー油、レモングラ ル、ギ酸アミル、ギ酸オクチル、ギ酸リナリル、ギ酸シ ス油、レモン油、ローズマリー油、ローズ油、ローレル トロネリル、ギ酸ゲラニル、ギ酸ネリル、ギ酸テルピニ 油、アスナロ油、アニス油、ウインターグリーン油、エ ル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソアミル、 ストランゴン油、オニオン油、カルダモン油、キャラウ 酢酸ヘキシル、酢酸シス−3−ヘキセニル、酢酸トラン ェイ油、ケード油、スターアニス油、セダーウッド油、 ス−2−ヘキセニル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸 セロリ油、タラゴン油、タイワンヒノキ油、ナツメグ油 40 デシル、酢酸ドデシル、酢酸ジメチルウンデカジエニル 、バーチ油、ブラックペパー油、ベージル油、ホワイト 、酢酸スチラリル、酢酸オシメニル、酢酸ミルセニル、 ペパー油、マージョラム油、メース油、カナンガ油、ジ 酢酸ジヒドロミルセニル、酢酸リナリル、酢酸シトロネ ャスミン油、スペアミント油、ハッカ油、パチュリ油、 リル、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、酢酸テトラヒドロム ボアドローズ油、緑茶抽出物、ウーロン茶抽出物、茶カ ゴール、酢酸ラバンジュリル、酢酸ネロリドール、酢酸 テキン類、ジンジャー油、セレリーシード油、ロベージ ジヒドロクミニル、酢酸テルピニル、酢酸シトリル、酢 油、バレリアン油、ホップ油、アンブレットシード油、 酸ノピル、酢酸ジヒドロテルピニル、酢酸2,4−ジメ ディルシード油、ベニーローヤル油、タンジー油、ワイ チル−3−シクロヘキセニルメチル、酢酸ミラルディル ンリーズ油、麻黄抽出物、山椒油、麦門冬抽出物。 、酢酸ベチコール、プロピオン酸デセニル、プロピオン 【0014】 酸リナリル、プロピオン酸ゲラニル、プロピオン酸ネリ ≪抗菌作用の評価≫ 50 ル、プロピオン酸テルピニル、プロピオン酸トリシクロ ( 5 ) JP 9 5803047 B2 2015.11.4 10 デセニル、プロピオン酸スチラリル、プロピオン酸アニ 、トランス−2−デセナール、10−ウンデセナール、 シル、酪酸オクチル、酪酸ネリル、酪酸シンナミル、イ トランス−2−ウンデセナール、トランス−2−ドデセ ソ酪酸イソプロピル、イソ酪酸オクチル、イソ酪酸リナ ナール、3−ドデセナール、トランス−2−トリデセナ リル、イソ酪酸ネリル、イソ吉草酸リナリル、イソ吉草 ール、2,4−ヘキサジエナール、2,4−デカジエナ 酸テルピニル、イソ吉草酸フェニルエチル、2−メチル ール、2,4−ドデカジエナール、5,9−ジメチル− 吉草酸2−メチルペンチル、3−ヒドロキシヘキサン酸 4,8−デカジエナール、シトラール、ジメチルオクタ メチル、3−ヒドロキシヘキサン酸エチル、オクタン酸 ナール、α−メチレンシトロネラール、シトロネリルオ メチル、オクタン酸オクチル、オクタン酸リナリル、ノ キシアセトアルデヒド、ミルテナール、ネラール、α− ナン酸メチル、ウンデシレン酸メチル、安息香酸リナリ あるいはβ−シネンサール、マイラックアルデヒド、フ ル、ケイヒ酸メチル、アンゲリカ酸イソプレニル、ゲラ 10 ェニルアセトアルデヒド、オクタナールジメチルアセタ ン酸メチル、クエン酸トリエチル、アセト酢酸エチル、 ール、ノナナールジメチルアセタール、デカナールジメ 2−ヘキシルアセト酢酸エチル、ベンジルアセト酢酸エ チルアセタール、デカナールジエチルアセタール、2− チル、2−エチル酪酸アリル、3−ヒドロキシ酪酸エチ メチルウンデカナールジメチルアセタール、シトラール ル、ノナン酸エチル、デカン酸エチル、2,4−デカジ ジメチルアセタール、シトラールジエチルアセタール、 エン酸エチル、2,4−デカジエン酸プロピル、アント シトラールプロピレングリコールアセタール、n−バレ ラニル酸メチル及びリナリル、N−メチルアントラニル ルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、2−メチルブタ 酸エチル等を挙げることができる。 ナール、2−ペンテナール、トランス−2−ヘプテナー 【0018】 ル、トランス−2−ノネナール、2,6−ジメチル−5 アルコール類としては、例えば、3−ヘプタノール、1 −ペプテナール、2,4−ウンデカジエナール、トリメ −ノナノール、1−ウンデカノール、2−ウンデカノー 20 チルデカジエナール、シトロネラール、ヒドロキシシト ル、1−ドデカノール、プレノール、10−ウンデセン ロネラール、サフラナール、ベルンアルデヒド、ベンズ −1−オール、ジヒドロリナロール、テトラヒドロムゴ アルデヒド、p−イソプロピルフェニルアセトアルデヒ ール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール、テトラヒ ド、p−メチルヒドロトロパアルデヒド、フェニルプロ ドロミルセノール、オシメノール、テルピネオール、ホ ピオンアルデヒド、2−メチル−3−(4−メチルフェ ートリエノール、3−ツヤノール、ベンジルアルコール ニル)プロパナール、シクラメンアルデヒド、シンナミ 、β−フェニルエチルアルコール、α−フェニルエチル ックアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒ アルコール、3−メチル−1−ペンタノール、1−ヘプ ド、p−メチルフェノキシアセトアルデヒド、アセトア タノール、2−ヘプタノール、3−オクタノール、1− ルデヒドジエチルアセタール、シトロネリルメチルアセ ノナノール、2−ノナノール、2,6−ジメチルヘプタ タール、アセトアルデヒド 2−フェニル−2,4−ペ ノール、1−デカノール、トランス−2−ヘキセノール 30 ンタンジオールアセタール、2−ヘキセナールジエチル 、シス−4−ヘキセノール、メチルトリメチルシクロペ アセタール、シス−3−ヘキセナールジエチルアセター ンテニルブテノール、シトロネロール、ジヒドロミルセ ル、ヘプタナールジエチルアセタール、2−ヘキシル− ノール、ロジノール、ゲラニオール、ネロール、リナロ 5−メチル−1,3−ジオキソラン、シトロネラールシ ール、テトラヒドロリナロール、ジメチルオクタノール クロモノグリコールアセタール、ヒドロキシシトロネラ 、ヒドロキシシトロネロール、イソプレゴール、メント ールジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドジ ール、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、カル メチルアセタール等を挙げることができる。 ベオール、ジヒドロカルベオール、ペリラアルコール、 【0020】 4−ツヤノール、ミルテノール、α−フェンキルアルコ ケトン類としては、例えば、2−ペンタノン、3−ヘキ ール、ファルネソール、ネロリドール、セドレノール、 サノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタ アニスアルコール、ヒドロトロパアルコール、3−フェ 40 ノン、2−オクタノン、3−オクタノン、2−ノナノン ニルプロピルアルコール、シンナミックアルコール、ア 、2−ウンデカノン、メチルヘプテノン、ジメチルオク ミルシンナミックアルコール等を挙げることができる。 テノン、ゲラニルアセトン、ファルネシルアセトン、2 【0019】 ,3,5−トリメチル−4−シクロヘキセニル−1−メ アルデヒド類としては、例えば、アセトアルデヒド、n チルケトン、ネロン、ヌートカトン、ジヒドロヌートカ −ヘキサナール、n−ヘプタナール、n−オクタナール トン、アセトフェノン、4,7−ジヒドロ−2−イソペ 、n−ノナナール、2−メチルオクタナール、3,5, ンチル−2−メチル−1,3−ジオキセピン、2−ペン 5−トリメチルヘキサナール、デカナール、ウンデカナ タノン、3−ヘキサノン、2−ヘプタノン、2,3−ヘ ール、2−メチルデカナール、ドデカナール、トリデカ キサジオン、3−ノナノン、エチルイソアミルケトン、 ナール、テトラデカナール、トランス−2−ヘキセナー ジアセチル、アミルシクロペンテノン、2−シクロペン ル、トランス−4−デセナール、シス−4−デセナール 50 チルシクロペンタノン、ヘキシルシクロペンタノン、ヘ ( 6 ) JP 11 5803047 B2 2015.11.4 12 プチルシクロペンタノン、シス−ジャスモン、ジヒドロ 【0025】 ジャスモン、トリメチルペンチルシクロペンタノン、2 含窒素化合物又は含硫化合物類としては、例えば、アン −(2−(4−メチル)−3−シクロヘキセン−1−イ トラニル酸メチル、アントラニル酸エチル、N−メチル ル)プロピルシクロペンタノン、ダマスコン、α−ダイ アントラニル酸メチル、N−2’−メチルペンチリデン ナスコン、トリメチルシクロヘキセニルブテノン、ヨノ アントラニル酸メチル、リガントラール、ドデカンニト ン、メチルヨノン、アリルヨノン、プリカトン、カシュ リル、2−トリデセンニトリル、ゲラニルニトリル、シ メラン、l−カルボン、メントン、カンファー、p−メ トロネリルニトリル、3,7−ジメチル−2,6−ノナ チルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、ベ ジエノニトリル、インドール、5−メチル−3−ヘプタ ンジリデンアセトン、ラズベリーケトン、メチルナフチ ノンオキシム、リモネンチオール、1−P−メンテン− ルケトン、ベンゾフェノン、フルフラールアセトン、ホ 10 8−チオール、アントラニル酸ブチル、アントラニル酸 モフロノール、マルトール、エチルマルトール、アセト シス−3−ヘキセニル、アントラニル酸フェニルエチル 酢酸エチルエチレングリコールケタール等を挙げること 、アントラニル酸シンナミル、ジメチルスルフィド、8 ができる。 −メルカプトメントン等を挙げることができる。 【0021】 【0026】 フェノール類としては、例えば、チモール、カルバクロ 酸類としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉 ール、β−ナフトールイソブチルエーテル、アネトール 草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸 、β−ナフトールメチルエーテル、β−ナフトールエチ 、2−デセン酸、ゲラン酸、2−メチル酪酸、2−エチ ルエーテル、クレオゾール、ベラトロール、ヒドロキノ ル酪酸、フェニル酢酸、ケイ皮酸、イソ酪酸、イソ吉草 ンジメチルエーテル、2,6−ジメトキシフェノール、 酸、3−メチル吉草酸、2−ヘキセン酸、2−メチル− 4−エチルグアヤコール、オイゲノール、イソオイゲノ 20 2−ペンテン酸、2−メチルヘプタン酸、ミリスチン酸 ール、エチルイソオイゲノール、tert−ブチルヒド 、ステアリン酸、乳酸、ピルビン酸、シクロヘキサンカ ロキノンジメチルエーテル等を挙げることができる。 ルボン酸等を挙げることができる。 【0022】 【0027】 エーテル類としては、例えば、デシルビニルエーテル、 天然香料としては、例えば、スイートオレンジ、ビター α−テルピニルメチルエーテル、イソプロキセン、2, オレンジ、ネロリ、マンダリン、プチグレン、ベルガモ 2−ジメチル−5−(1−メチル−1−プロペニル)−テ ット、タンゼリン、温州ミカン、ダイダイ、ハッサク、 トラヒドロフラン、ローズフラン、1,4−シネオール イヨカン、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ、 、ネロールオキサイド、2,2,6−トリメチル−6− スダチ、カボス、スウィーティー等を例示することがで ビニルテトラヒドロピラン、メチルヘキシルエーテル、 きる。 オシメンエポキシド、リモネンオキサイド、ルボフィク 30 【0028】 ス、カリオフィレンオキサイド、リナロールオキサイド また、上記の天然香料以外に、例えば、シトロネラ、エ 、5−イソプロペニル−2−メチル−2−ビニルテトラ レミ、オリバナム、マジョラム、アンゲリカルート、ス ヒドロフラン、ネロールオキサイド、ローズオキサイド ターアニス、バジル、ヘイ、カラマス、キャラウェイ、 等を挙げることができる。 カルダモン、ペッパー、カスカリラ、ジンジャー、セー 【0023】 ジ、クラリセージ、クローブ、コリアンダー、ユーカリ ラクトン類としては、例えば、γ−ウンデカラクトン、 、フェンネル、ピメント、ジュニパー、フェネグリーク δ−ドデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ノナラ 、ローレル、メース、スギ、センキュウ、アーモンド、 クトン、γ−デカラクトン、γ−ドデカラクトン、ジャ アップルミント、アニス、アルテミシア、アルファルフ スンミラクトン、メチルγ−デカラクトン、7−デセノ ァ、アンズ、アンブレット、イグサ、イチゴ、イチジク ラクトン、ジャスモラクトン、プロピリデンフタリド、 40 、イランイラン、ウインターグリーン、ウメ、エルダー δ−ヘキサラクトン、δ−2−デセノラクトン、ε−ド 、エンジュ、オークモス、オールスパイス、オリス、カ デカラクトン、ジヒドロクマリン、クマリン等を挙げる ーラント、カッシー、カモミル、ガランガ、カリン、ガ ことができる。 ンビア、グァバ、グーズベリー、クスノキ、クチナシ、 【0024】 クベバ、クミン、クランベリー、コーラ、サンショウ、 炭化水素類としては、例えば、オシメン、リモネン、α サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シソ −フェランドレン、テルピネン、3−カレン、ビサボレ 、シベット、ジャスミン、ショウガ、ジンセン、シンナ ン、バレンセン、アロオシメン、ミルセン、ファルネセ モン、スターフルーツ、スチラックス、スペアミント、 ン、α−ピネン、β−ピネン、カンフェン、テルピノー ゼラニウム、タイム、タバナ、タンジー、タンジェリン レン、p−サイメン、セドレン、β−カリオフィレン、 、チャンパカ、チュベローズ、ツバキ、ディタニー、ト カジネン等を挙げることができる。 50 ルーバルサム、トンカ、ナッツ、ナツメ、ナツメグ、ナ ( 7 ) JP 13 5803047 B2 2015.11.4 14 ンテン、ニアウリ、ニンジン、バイオレット、パイナッ ー、トマトフレーバー、ゴボウフレーバー、ミツバフレ プル、ハイビスカス、ハチミツ、ハッカ、パッションフ ーバーなどの野菜系香料;ペパーミントフレーバー、ス ルーツ、バニラ、バラ、ヒソップ、ヒノキ、フーゼル油 ペアミントフレーバー、和種ハッカフレーバーなどのミ 、ブチュ、ペパーミント、ペピーノ、ベルベナ、ボアド ント系香料;バニラ系香料;アーモンドフレーバー、カ ローズ、ポポー、ボルドー、ボロニア、マツ、マンゴー シューナッツフレーバー、ピーナッツフレーバー、ヘー 、ミツロウ、ミモザ、ミルフォイル、ムスク、メープル ゼルナッツフレーバー、ウォルナッツフレーバー、チェ 、メリッサ、メロン、モモ、ヤラヤラ、ラベンダー、リ スナッツフレーバー、マカデミアナッツフレーバー、ペ キュール、リツェア、リンデン、ルー、レンブ、ローズ カンナッツフレーバー、ピスタチオフレーバー、ブラジ マリー、ロベージ等を本発明の香気及び香味付与又は改 良剤として使用することもできる。 ルナッツフレーバー、ココナッツフレーバーなどのナッ 10 ツ系香料;ワインフレーバー、ウイスキーフレーバー、 これらの調香成分の含有量は、特に制限されなく、香料 ブランデーフレーバー、ラムフレーバー、ジンフレーバ 組成物の目的及び用途に応じて適宜選択することができ ー、リキュールフレーバーなどの洋酒系香料;コーンフ る。 レーバー、ポテトフレーバー、スイートポテトフレーバ 【0029】 ー、米飯フレーバー、ブレッドフレーバーなどの穀物系 本発明の香料組成物は、さらに目的及び用途に応じて他 香料;ハネーフレーバー、メープルシロップフレーバー の香料組成物と配合することができる。具体的には、オ 、シュガーフレーバー、黒糖フレーバー、モラセスフレ レンジフレーバー、レモンフレーバー、ライムフレーバ ーバーなどのシュガー系香料などが挙げられる。 ー、グレープフルーツフレーバー、ユズフレーバー、ス 【0030】 ダチフレーバーなどのシトラス系香料;ストロベリーフ 上記合成香料は、市場で容易に入手可能であり、必要に レーバー、ラズベリーフレーバー、ブルーベリーフレー 20 より容易に合成することもできる。上記天然香料に関し バーなどのベリー類系香料;マンゴーフレーバー、パパ ても、市販品を用いることもできるし、通常用いられる イヤフレーバー、グァバフレーバー、パッションフルー 方法で容易に抽出精製することができる。 ツフレーバー、ライチフレーバーなどのトロピカルフル 【0031】 ーツ系香料;アップルフレーバー、グレープフレーバー 本発明の香料組成物を用いて各種製品に香気付け及び香 、パイナップルフレーバー、バナナフレーバー、ピーチ 味付けを行う場合の本発明の香料組成物の使用量は、各 フレーバー、メロンフレーバー、アンズフレーバー、ウ 種製品の種類または形態、製品に求められる香気付け及 メフレーバー、チェリー(サクランボ)フレーバーなど び香味付け効果または作用などに応じて調整することが のフルーツ系香料;緑茶フレーバー、ウーロン茶フレー できる。 バー、紅茶フレーバー、コーヒーフレーバーなどの茶、 また、本発明の香料組成物を用いて、各種製品(例えば コーヒー系香料;ビーフフレーバー、ポークフレーバー 30 飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、医 、チキンフレーバーなどのミート系香料;アサフェチダ 薬品など)を香気付け及び香味付けする場合は、香気付 フレーバー、アジョワンフレーバー、アニスフレーバー け及び香味付けする製品の種類や製品の最終形態(例え 、アンゼリカフレーバー、ウイキョウフレーバー、オー ば液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾ ルスパイスフレーバー、シナモンフレーバー、カッシャ ール状などの製品形態)に応じて適宜選択することがで フレーバー、カモミールフレーバー、カラシナフレーバ きる。 ー、カルダモンフレーバー、キャラウェイフレーバー、 【0032】 クミンフレーバー、クローブフレーバー、コショウフレ <飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、又は、 ーバー、コリアンダーフレーバー、サッサフラスフレー 医薬品> バー、セイボリーフレーバー、サンショウフレーバー、 本発明の飲食品、香粧品、日用雑貨品、口腔用組成物、 シソフレーバー、ジュニパーベリーフレーバー、ジンジ 40 又は、医薬品(以下、まとめて製品とも呼ぶ)は、上述 ャーフレーバー、スターアニスフレーバー、セイヨウワ の抗菌剤組成物、又は、上述の香料組成物を含有する。 サビフレーバー、セージフレーバー、タイムフレーバー 当該製品中の本願発明に係る冷感剤の含有量は、これら 、タラゴンフレーバー、ディルフレーバー、トウガラシ の製品の賦香率により任意に調整可能であるが、一般的 フレーバー、ナツメフレーバー、ナツメグフレーバー、 には製品の全質量に基づいて、好ましくは0.0001 バジルフレーバー、パセリフレーバー、マジョラムフレ ∼30質量%、より好ましくは、0.001%∼20質 ーバー、ローズマリーフレーバー、ローレルフレーバー 量%、さらに好ましくは、0.005%∼10質量%で 、ワサビフレーバーなどのハーブ、スパイス系香料;オ ある。30質量%超過で含有する場合には、経済面でメ ニオンフレーバー、ガーリックフレーバー、ネギフレー リットが少なく、0.0001質量%未満で含有する場 バー、キャベツフレーバー、キャロットフレーバー、セ 合には、その効果が十分に発揮できない恐れがあるため ロリーフレーバー、シイタケフレーバー、松茸フレーバ 50 である。 ( 8 ) JP 15 5803047 B2 2015.11.4 16 また、これらの製品中の冷感剤、併用成分、及び、従来 本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、 抗菌剤の含有量の和は、一般的には製品の全質量に基づ 本発明はこれらの実施例になんら限定されるものではな いて例えば0.01%∼50質量%に設定できる。 い。 【0033】 【0037】 本発明の飲食品としては、例えば、果汁飲料類、果実酒 以下の実施例及び比較例で検討される物質名において、 類、乳飲料類、炭酸飲料、清涼飲料、ドリンク剤類の如 「Coolact(登録商標)」は高砂香料工業株式会 き飲料類;アイスクリーム類、シャーベット類、アイス 社の登録商標であり、「WS」はMillennium キャンディー類の如き冷菓類;ゼリー、プリンなどのデ specialty chemicals社の登録商 ザート類;ケーキ、クッキー、チョコレート、チューイ 標名である。この「Coolact(登録商標)」は本 ンガムなどの洋菓子類;饅頭、羊羹、ウイロウなどの和 10 明細書中で「CA」とも呼称する。これらの物質のIU 菓子類;ジャム類;キャンディー類;パン類;緑茶、ウ PAC表記名は、下記の表のように対応する。 ーロン茶、紅茶、柿の葉茶、カミツレ茶、クマザサ茶、 【0038】 桑茶、ドクダミ茶、プアール茶、マテ茶、ルイボス茶、 【表1】 ギムネマ茶、グァバ茶、コーヒー、ココアなどの茶飲料 または嗜好飲料類;和風スープ、洋風スープ、中華スー プなどのスープ類;風味調味料;各種インスタント飲料 または食品類;各種スナック食品類などを挙げることが できる。 【0034】 本発明の香粧品としては、例えば、フレグランス製品( 20 香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン など)、基礎化粧品(洗顔クリーム、バニシングクリー ム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサ ージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク 落としなど)、仕上げ化粧品(ファンデーション、粉お しろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リッ なお、メントールは、高砂香料工業株式会社から購入し プクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャ た。 ドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリ 以下、物質名を呼称で表記する。 ムバーなど)、頭髪化粧品(ポマード、ブリランチン、 【0039】 セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、 30 [実施例1] ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム 生育阻害活性試験において、皮膚関連菌として以下の菌 、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、 を使用した。 バンドリン、養毛剤、染毛剤など)、日焼け化粧品(サ ・表皮ブドウ球菌:スタフィロコッカス・エピデルミデ ンタン製品、サンスクリーン製品など)、薬用化粧品( ス(Staphylococcus 好気性菌に対する生育阻害活性の測定 epidermi T 制汗剤、アフターシェービングローション及びジェル、 dis)(JCM2414 及びATCC12228) パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、 ・黄色ブドウ球菌:スタフィロコッカス・アウレウス( 薬用皮膚化粧料など)が挙げられる。 Staphylococcus 【0035】 RC12732及びJCM2151) また、本発明の日用雑貨品としては、例えば、消臭・芳 ・表在性感染症を引き起こす皮膚常在菌:コリネバクテ 香剤(固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプな 40 リウム・ミヌチシマム(Corynebacteriu ど)、ティッシュペーパー、トイレットペーパーなどを m minutissimum)(NBRC15361 挙げることができる。 T また、本発明の口腔用組成物としては、口腔用品(歯磨 ・腋臭原因菌:コリネバクテリウム・キセロシス(Co き粉、口腔洗浄料、マウスウォッシュ、トローチ、チュ rynebacterium ーインガム類など)などを挙げることができる。 M1324) また、本発明の医薬品としては、例えば、ハップ剤、軟 また、その他一般的な好気性菌として、以下の菌も使用 膏剤などの皮膚外用剤、及び、内服剤などを挙げること した。 ができる。 ・大腸菌:エシェリヒア・コリ(Escherichi 【実施例】 a coli)(NBRC3972) 【0036】 50 aureus)(NB ) xerosis)(JC ・緑膿菌:シュードモナス・エルギノーサ(Pseud ( 9 ) JP 17 omonas 5803047 B2 2015.11.4 18 aeruginosa)(NBRC13 表2の結果より、(3S)-CA20、(3R)-CA2 275) 0、CA1、CA5、CA15、CA55、CA ・腸内細菌:プロテウス・ブルガリス(Proteus H(実施例)は、WS−3、WS−23、l−ment vulgaris)(NBRC3167) MG hol、CA10、CA38(比較例)と比べ多くの菌 ・肺炎桿菌:クレブシエラ・ニューモニエ(Klebs 株に対してMICが低い値となった。黄色ブドウ球菌、 iella 腋臭原因菌などの皮膚関連菌やその他の好気性菌に高い pneumoniae)(NBRC132 77) 抗菌作用を発揮できることが分かった。 ・枯草菌:バチルス・サブティリス(Bacillus 【0046】 subtilis)(NBRC3134) [実施例2] 【0040】 10 嫌気性菌に対する生育阻害活性の測定 抗菌活性試験には、以下の菌を用いた。 試験菌株を菌株分譲機関推奨の液体培地で培養後、更に ・ニキビ原因菌:プロピオニバクテリウム・アクネス( Mueller Propionibacterium HintonBroth(Difco )に移植して30℃で培養した。生育した菌を生理食塩 acnes)( JCM6473)及び(ATCC6919) 6 水で10 CFU/mLになるよう希釈調製し、接種用 ・膿瘍菌:バクテロイデス・フラジリス(Bacter 菌液とした。 oides 【0041】 ・虫歯原因菌:ストレプトコッカス・ミュータンス(S また、冷感剤による菌の生育阻害活性を検討するために treptococcus 、冷感剤:(3S)-CA20、(3R)-CA20、C 175) A1、CA5、CA15、CA55又はCA :アクチノマイセス・ネスランディイ(Actinom MGHの fragilis)(GAI5560) mutans)(JCM5 濃度が最小阻止濃度測定法で必要な濃度になるようにエ 20 yces タノールで希釈しサンプル液とした。 :アクチノマイセス・ビスコーサス(Actinomy 【0042】 次に、溶解状態のMueller ces Hinton Ag naeslundii)(JCM8350) viscosus)(JCM8352) ・歯周病原因菌:フゾバクテリウム・ヌクレアタム(F ar(Difco)寒天培地溶液10mLに対して各サ usobacterium ンプル液を夫々100μLを添加し、各寒天培地溶液を CM6328) シャーレに入れて固めて、様々なサンプル液濃度(冷感 :ポルフィロモナス・ジンジバリス(Porphyro 剤濃度)を有するテストプレートを作製した。そして、 monas 上記各接種用菌液を5μLずつテストプレートにスタン ) プし、37℃にて一晩培養を行った。 :プレボテラ・ニグレセンス(Prevotella このようにして、(3S)-CA20、(3R)-CA2 30 nigrescens)(JCM6322) 0、CA1、CA5、CA15、CA55、CA 【0047】 MG nucleatum)(J gingivalis)(JCM8525 Hによる生育阻害活性を検討した。菌の生育が認められ 試験菌株をGAM培地(日水製薬)またはSchaed なかった最小の冷感剤の濃度をMIC(最小発育阻止濃 ler 度)とした。 se 【0043】 せ、生育した菌を生理食塩水で濁度0.5マクファーラ [比較例1] ンドになるよう希釈調製し、接種用菌液とした。培養は 実施例1と同じ方法により、WS−3、WS−23、l 嫌気条件(三菱ガス化学社アネロパック使用)37℃で −menthol、CA10、CA38の効果を検討し 3日間行った。 た。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度を MIC(最小発育阻止濃度)とした。 Broth(BBL)またはTryptica Soy Broth(BBL)液体培地で生育さ 【0048】 40 また、冷感剤による菌の生育阻害活性を検討するために 実施例1及び比較例1のMIC(最小発育阻止濃度)を 、冷感剤:(3S)-CA20、(3R)-CA20、C 表2に示す(単位:ppm)。 A1、CA5、CA15、CA55又はCA 【0044】 濃度が最小阻止濃度測定法で必要な濃度になるようにエ 【表2】 タノールで希釈しサンプル液とした。 MGHの 【0049】 次に、溶解状態のTrypticase Soy Br oth寒天培地溶液10mLに対して各サンプル液を夫 々100μLを添加し、各寒天培地溶液をシャーレに入 れて固めて、テストプレートを作製した。そして、上記 【0045】 50 各接種用菌液を5μLずつテストプレートにスタンプし ( 10 ) JP 19 5803047 B2 2015.11.4 20 、37℃にて3日間培養を行った。 【0052】 このようにして、実施例1と同様に、(3S)-CA2 表3の結果より、(3S)-CA20、(3R)-CA2 0、(3R)-CA20、CA1、CA5、CA15、 0、CA1、CA5、CA15、CA55、CA CA55、CA MG MGHによる生育阻害活性を検討した H(実施例)は、WS−3、WS−23、l−ment 。菌の生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をM hol、CA38(比較例)と比べ全ての菌株に対して IC(最小発育阻止濃度)とした。この時の濃度を表3 MICが低い値となった。CA10と比べても多くのM に示す(単位:ppm)。 ICが低い値となった。ニキビ原因菌、膿瘍菌、虫歯原 【0050】 因菌、歯周病原因菌などの嫌気性菌に高い抗菌作用を発 [比較例2] 揮できることが分かった。 実施例2と同様に、WS−3、WS−23、l−men 10 【0053】 thol、CA10、CA38の効果を検討した。菌の 今回開示された実施態様及び実施例は全ての点で例示で 生育が認められなかった最小の冷感剤の濃度をMIC( あって制限的なものではないと考えられるべきである。 最小発育阻止濃度)とした。この時の濃度を表3に示す 本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲 (単位:ppm)。 によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲 【0051】 内での全ての変更が含まれることが意図される。 【表3】 ──────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. FI A23L 3/349 (2006.01) A23L 3/349 A23L 3/3517 (2006.01) A23L 3/3517 A01P 3/00 (2006.01) A01P 3/00 A01P 1/00 (2006.01) A01P 1/00 (74)代理人 100154988 弁理士 (72)発明者 石田 小林 真知 賢哉 神奈川県平塚市西八幡1−4−11 (72)発明者 山本 鈴木 (56)参考文献 天野 高砂香料工業株式会社 研究開発本部内 高砂香料工業株式会社 研究開発本部内 美穂 神奈川県平塚市西八幡1−4−11 審査官 研究開発本部内 知子 神奈川県平塚市西八幡1−4−11 (72)発明者 高砂香料工業株式会社 皓己 国際公開第2011/050871(WO,A1) 特開2010−254621(JP,A) 特開2010−254622(JP,A) 特開平09−217083(JP,A) 特開2001−294546(JP,A) 特開2005−343915(JP,A) 特開2005−343795(JP,A) ( 11 ) JP 5803047 (58)調査した分野(Int.Cl.,DB名) A01N 37/36 A01N 31/06 A01P 1/00 A01P 3/00 A23L 3/349 A23L 3/3517 A61K 31/075 A61K 31/22 A61P 31/04 JSTPlus/JMEDPlus/JST7580(JDreamIII) CAplus/REGISTRY(STN) B2 2015.11.4
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