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【演習 14】
《問 1》次の酒石酸（tartaric acid）のすべての立体異性体を Fischer 投影式（主鎖を縦
線で書く）で示せ。また、不斉炭素の横に立体配置 R,S を明記せよ。それぞれの異性体に
ついて、エナンチオマーの関係とジアステレオマーの関係を示せ。最後に、光学不活性な
酒石酸はどれか、また、そのような光学不活性な化合物のことを一般に何と呼ぶか？
OH
H
HOOC C C COOH
H
OH
《解説》酒石酸は不斉炭素を 2 つ持ち、それぞれの不斉炭素について同じ置換基を 2 組持
つ化合物である。1 つの不斉炭素について置換基の優先順位は OH>COOH>CH(OH)>H な
ので、酒石酸 A は(2S,3S)、酒石酸 B は(2R,3R)、酒石酸 C は(2S,3R)、酒石酸 D は(2R,3S)
となる。ここで、酒石酸 C(2S,3R)と酒石酸 D(2R,3S)は鏡像であるが重ね合わせることが
できる。すなわち、分子内に鏡面（対象面）を持つメソ化合物(meso compound)である。
よって、立体異性体は 3 つしか存在せず、エナンチオマーの酒石酸 A (2S,3S)と酒石酸
B(2R,3R)およびメソ化合物の酒石酸 C(2S,3R)となる。すべての酒石酸を Fischer 投影式
で書くと、次のようになる。
OH
H
HOOC C C COOH
H
OH
enantiomer
mirror
S HO
S H
COOH
* H
* OH
COOH
H
HO
B
A
diastereomer
S HO
R HO
COOH
same
* H
* H
COOH
C
COOH
* OH R
* H R
COOH
diastereomer
COOH
H * OH R
H * OH S
COOH
D (C)
mirror
meso compound
COOH
H * OH
H * OH
COOH
C
mirror
H
H
COOH
* OH
* OH
COOH
C
mirror