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CO HO OH COO

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-Sジョーンズ
p826
問題 16.37(改変)
次のそれぞれの反応で主に生成する有機化合物はなにか。
(1)
O
C
HO
OH
O
+
ベンゼン , H3O
C
O
ケト基とアルコールの反応(環状アセタールの生成:ソロモンp597)
ケト基を保護するときに非常に有効。
(2)
N
O
C
C
PhNH2
アンモニア誘導体の付加(ソロモンp599∼p602)
(3)
O
C
H2NNH2 , NaOH
tiethylene glycol
200℃
Wolf-Kishner 還元(ソロモンp602∼603)
-1-
Ph
-S(4)
Ph
OH
O
1. PhMgBr
C
2. H2O/H3O+
CH3
Ph
C CH3
Ph
Grignard 試薬(ソロモン上p447)
(5)
O
Ph
C
OH
1. CH3Li
Ph
Ph
2. H2O/H3O+
C CH3
Ph
有機リチウム試薬(ソロモン上p446)
(6)
Ph
O
NaBH4
C
CH3OH
CH3
OH
Ph
C H
CH3
水酸化ホウ素ナトリウムによるケトンの還元(ソロモン上p439)
(7)
OH
O
Ph
C
1. LiAlH4
Ph
Ph
2. H2O/H3O+
C H
Ph
水素化アルミニウムリチウムによるケトンの還元(ソロモン上p438、下p478)
(8)
O
Ph
C
O
1. LiAlH(O-t-Bu)3 , 78℃
Cl
2. H2O
Ph
C
H
水酸化トリ−tert−ブトキシアルミリチウムによる酸塩化物の還元(ソロモンp580)
-2-
-S(9)
H3C
O
1. DIBAL-H , hexane , 78℃
C
2. H2O
OCH3
O
H3C
C
H
水酸化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)によるエステルの還元(ソロモンp581)
(10)
O
1. DIBAL-H , hexane
Ph
C N
2. H2O
Ph
C
H
水酸化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)によるニトリルの還元(ソロモンp581)
(11)
C5H5NH+CrO3Cl-
CH3(CH2)5CH2OH
CH3(CH2)5CHO
PCC による第 1 級アルコールの酸化(アルデヒドの生成)
(12)
H
CH3
H3C
H
1) O3
O
2) Zn , H2O
H
H3C
アルケンのオゾン分解によるアルデヒドの生成(ソロモン下p582)
(13)
H
H
C
C
H
HgSO4
H
H2SO4
C
H
アセチレンへの水の付加(ソロモン下p584)
-3-
H
C
O
×2
-S(14)
H3C
C
C
H
+
Hg2+
H 2O
C
H3O+
O
アセチレンへの水の付加(ソロモン下p584)
(15)
H3 C
C
H3C
C
N
N
+
+
1) Et2O
CH3Li
C
+
2) H3O
O
1) Et2O
CH3MgBr
C
+
2) H3O
O
ニトリルからケトンの合成(ソロモンp585)
(16)
1) O3
O
2) Zn , H2O
アルケンのオゾン分解によるケトンの生成(ソロモン上p351)
(17)
O
−78℃
+
(CH3)2CuLi
Et2O
Cl
ジアルキル銅リチウム化合物からケトンの合成(ソロモン下p584)
(18)
OR
O
CH3OH
OR
HA
酸触媒だとアセタールまで反応が進む(ソロモンp594)
-4-
O
-S(19)
OR
CH3OH
O
OH
NaOH
塩基触媒だとヘミアセタールで反応が止まる(ソロモンp593)
(20)
OH
O
+
H 2O
OH
gem‐ジオールの生成(ソロモンp593)
(21)
H3CH2C
H3CH2C
+
O
H2NOH
Ph
OH
N
Ph
ヒドロキシアミンとの反応
(22)
H3CH2C
H3CH2C
O
+
H
H2NNH2
N
H
Hydrazine
NH2
アルデヒドとヒドラジンの反応(ソロモンp601)
(23)
H3CH2C
H3CH2C
O
+
H2NNHC6H5
NNHC6H5
H3CH2C
H3CH2C
ケトンとフェニルヒドラジンの反応(ソロモンp601)
-5-
-S(24)
H
H
O
+
H2NNH
NO2
NNH
H
H
O2N
O2N
アルデヒドと 2,4‐ジニトロフェニルヒドラジンの反応(ソロモンp601)
(25)
O
+
NaOH
H2NNH2
triethylene glycol
heat
Wolf-Kishner 還元(ソロモンp602∼603)
(26)
O
Zn(Hg)
HCl
Clemmensen 還元(ソロモン上p539)
(27)
S
S
Raney Ni
Raney Ni による環状チオアセタールの還元
-6-
NO2
-S(28)
O
O
CH3COOOH
O
Baeyer-Villiger 酸化。
転移の傾向は第 3 級アルキル>第 2 級アルキルである(ソロモンp613)
(29)
O
O
COOOH
O
H
H
Baeyer-Villiger 酸化。
転移の傾向はヒドリド>第3級アルキルである(ソロモンp613)
(30)
OH
O
+
1) Zn
Br
COOEt
2) H3O+
Et
COOEt
CH(CH3)2
Reformatsky 反応。
(ソロモンp610)
(31)
O
OH
HCN
H3CH2C
H3CH2C
シアノ化(ソロモンp605)
-7-
CN
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