ETH Institut für Verhaltenswissenschaft
ETH Departement Biologie
Gruppenunterricht zum Thema:
Fach:
Institution:
Adressaten:
Kurs:
Gruppenarbeitsform:
Dauer:
Autor:
Betreuer:
Erprobungsstatus:
Stereoisomerie
Chemie
Gymnasium
Maturanden im letzten Jahr
des Chemieunterrichtes
Schwerpunktfach Chemie
Kleingruppenarbeit
3 Lektionen
Philipp Killer
[email protected]
Roger Deuber
noch nicht erprobt
Fassung vom
23. September 2002
1
1.
Lernziele ...................................................................................................................... 3
1.1.
1.1.1.
1.1.2.
2.
Leitidee ........................................................................................................... 3
Situation ..................................................................................................... 3
Konsequenz ................................................................................................ 3
1.2.
Dispositionsziel .............................................................................................. 3
1.3.
OperationaliSierte Lernziele .......................................................................... 3
Unterrichts- und Kleingruppenarbeit ...................................................................... 5
2.1.
Phase A: Lerntätigkeiten und Leistungen der Schüler/innen vor
Lektionsbeginn ............................................................................................................. 5
2.1.1.
2.1.2.
3.
2.2.
Phase B: Lerntätigkeit bis zum Beginn der Gruppenarbeit ............................ 7
2.3.
Phase C: Kleingruppenaktivität ...................................................................... 8
2.4.
Phase D: Lerntätigkeit bis zum Beginn der nächsten Lektion ....................... 9
2.5.
Phase E: Lerntätigkeiten bis zum Beginn der nächsten Kleingruppenarbeit 12
2.6.
Phase F: Kleingruppenaktivität .................................................................... 14
Unterlagen ................................................................................................................. 15
3.1.
3.1.1.
3.1.2.
3.2.
3.2.1.
3.3.
3.3.1.
3.3.2.
3.3.3.
3.3.4.
3.4.
4.
Vorangegangene Stunde ............................................................................. 5
Hausaufgaben ............................................................................................. 6
Aufgabenblätter ............................................................................................ 15
Isomerie I - Konstitutionsisomerie ........................................................... 15
Isomerie II – CIP-Nomenklatur................................................................ 15
Arbeitsblätter ................................................................................................ 20
CIP-Nomenklatur ..................................................................................... 20
Folien ............................................................................................................ 22
Unterteilung von Isomeren ....................................................................... 22
Strukturelemente der Stereoisomerie ....................................................... 22
Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie................................. 22
Unterschiedliche biologische Reaktivität von Spiegelbildisomeren ........ 22
Gruppenanleitungen ..................................................................................... 27
3.4.1.
Isomerie I - Lehrerblatt ............................................................................ 27
3.4.2.
Isomerie I - Schüleranleitung ................................................................... 27
3.4.3.
Isomerie II - Lehrerblatt ........................................................................... 27
3.4.4.
Isomerie II - Schüleranleitung .................................................................. 27
3.4.5.
Isomerie II - Lösungen ............................................................................. 27
Literatur .................................................................................................................... 40
2
1. LERNZIELE
1.1. Leitidee
1.1.1.
Situation
Die Schüler/innen sind mit der Konstitutions-Isomerie vertraut.
Nun wird den Schüler/innen eine Konstitutionsformel (Lewis-Formel) vorgestellt,
welche zwei unterschiedlichen Stoffen zugeordnet werden kann.: Diese beiden
Stoffe weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften und – unter
bestimmten Bedingungen – unterschiedliches chemisches Verhalten auf.
1.1.2.
Konsequenz
Es muss also eine den Schüler/innen noch unbekannte Form der Isomerie geben.
Die CharakteriSierung dieser Form ist somit zwingend für ein komplettes
Verständnis der Isomerie. Zudem verlangt die entdeckte Isomerieform eine
systematische Beschreibung und Unterteilung aller Isomeren.
1.2. Dispositionsziel
-
-
-
Die Schülerin zeigt Interesse und eine Faszination für Stereoisomerie-Probleme.
Sie Sieht, dass diese Probleme nicht nur in der Chemie, sondern auch im
alltäglichen Leben von ausgeprägter Bedeutung sind.
Die Schülerin begreift die Wichtigkeit der dreidimensionalen Struktur von
Molekülen. Sie Sieht, dass diese in Bezug auf die Reaktivität ebenso wichtig sein
kann, wie die Zusammensetzung eines Moleküls.
Wenn die Schülerin in Zukunft auf stereoisomere Moleküle oder Gegenstände
trifft, weiss Sie, dass Sie in der Chemie dieses Phänomen behandelt hat. Sie weiss
also, wo systematische Informationen zum Thema existieren.
1.3. OperationaliSierte Lernziele
-
Die Schülerin bekommt eine Summenformel. Die Summenformel zählt weniger
als 16 Atome. Es gibt mindestens ein Stereoisomeren-Paar mit der genannten
Summenformel. Die Schülerin hat maximal 15 Minuten Zeit und darf keine
Theorieunterlagen brauchen. Mithilfe eines Modellbaukastens ist Sie in der Lage,
mindestens 2 Stereoisomere korrekt zu bauen (K3).
3
-
-
Die Schülerin muss die 2 Hauptformen von Isomerie (Konstitutions- und StereoIsomerie), und die beiden Unterformen der Stereo-Isomerie (Diastereo- und
Spiegelbild-Isomerie) nennen. Sie darf keine Hilfsmittel verwenden. Zusätzlich ist
Sie in der Lage, eine korrekte Definition der 4 Formen aufzusagen (K1).
Ausserdem kann Sie erklären, weshalb Stereoisomere unterschiedliche
biologische Reaktivität haben (K1).
Die Schülerin erhält den Auftrag, die Regeln zur Einteilung von enantiomeren und
diastereoisomeren Verbindungen zu lernen. In der nachfolgenden Schullektion
erhält Sie 10 Stereoisomere, dargestellt in der Keil/Strich-Schreibweise (max. 10
Nicht-Wasserstoff-Atome). Sie hat 10 Minuten Zeit. Sie kann ohne Hilfsmittel
mindestens 3 Stereoisomeren-Paare korrekt klassifizieren. Klassifizieren heisst,
ein Stereoisomeren-Paar als Spiegelbildisomeren- oder Diastereoisomeren-Paar
identifizieren(K3). Zudem ist Sie in der Lage, die absolute Konfiguration von den
klassifizierten Molekülen zu bestimmen (E,Z und/oder R,S nach CIP-Nomeklatur)
(K3).
4
2. UNTERRICHTS- UND
KLEINGRUPPENARBEIT
2.1. Phase A: Lerntätigkeiten und Leistungen der
Schüler/innen vor Lektionsbeginn
2.1.1.
Vorangegangene Stunde
-
15’
Die Schüler haben einen Lehrervortrag über die Begriffe Isomerie und
Konstitutionsisomerie gehört und sind mit Beispielen vertraut.
-
6’
Die Schüler haben die Definitionen der Begriffe Isomerie und Konstitutionsisomerie
schriftlich festgehalten.
-
20’
Die Schüler haben eine Summenformel bekommen. Sie mussten zwei Modelle von
Konstitutionsisomeren mit der genannten Summenformel mithilfe eines
Modellbaukastens nachbauen.
-
4’
Den Schüler/innen wurden 10 Moleküle in der Keil/Strich-Schreibweise gezeigt. Sie
versuchten, Konstitutionsisomere zu identifizieren. Das Beenden dieser Übung war eine
ihrer Hausaufgaben. Am Ende der Lektion bekamen die Schüler schriftliche
Musterlösungen vom Lehrer.
-
Verhaltensdisposition:
Wenn die Schüler das nächste mal eine Summenformel betrachten, wissen Sie, dass
unterschiedliche Moleküle zu dieser einen Summenformel existieren können.
5
2.1.2.
Hausaufgaben
-
5-10’
Beenden der Aufgaben der vorangegangenen Lektion.
-
5’
Die Schüler erhielten die Aufgabe, Definitionen zu den Begriffen Isomerie und
Konstitutionsisomerie auswendig zu lernen. Allenfalls sollten Sie Fragen, welche Sie zu
den Definitionen hatten, notieren. Diese Fragen werden am Anfang der nachfolgenden
Stunde vom Lehrer beantwortet.
-
15’
Die Schüler bekamen das Aufgabenblatt Isomerie I, welches Sie lösen sollten. Dieses
dient der Wissenssicherung. Die Lösungen werden ebenfalls am Anfang der
nachfolgenden Lektion besprochen.
6
2.2. Phase B: Lerntätigkeit bis zum Beginn der
Gruppenarbeit
Lehrinhalt
1. Besprechung der Hausaufgaben
Lehrform
Lehrervortrag,
Diskutieren
Die Schüler erhalten Gelegenheit, allfällige Fragen im Klassenzu den Isomerie-Definitionen zu stellen. Der
verband
Lehrer beantwortet diese.
Hilfsmittel
Zeit
Wandtafel,
7’
Aufgabenblatt
Isomerie I mit
Lösungen
Das Aufgabenblatt Isomerie I –
Konstitutionsisomerie wird besprochen.
2. Überführung zur Kleingruppenarbeit
ACHTUNG: Die Schüler wissen noch nicht,
dass Sie eine neue Form der Isomerie, die
Stereoisomerie, entdecken sollen. Man sagt
ihnen nur, es gehe darum, einen neuen Aspekt
der Isomerie zu beleuchten.
Lehrervortrag Wandtafel,
Modellbaukasten (1 pro
Schüler)
5’
Kleingruppen- Gruppenanarbeit
leitung
Isomerie I
41’
Überführen in Kleingruppenarbeit: Den Schülern
wird nun folgendes gesagt:
- Es soll ein Molekülmodell gebaut werden.
- Zu diesem werden Sie ein paar Fragen
beantworten.
- Molekül, welches modelliert werden soll:
Milchsäure HOCH(CH3)COOH)
Verteilen der Modellbaukästen.
3. Kleingruppenarbeit Isomerie I
7
2.3. Phase C: Kleingruppenaktivität
Titel
Isomerie I
Zielsetzung
1. Die Schüler sollen die Stereoisomerie am Modell entdecken.
2. Weiterhin sollen Sie erfahren, welche Schwierigkeit darin
besteht, ein stereosiomeres Molekül eindeutig zu beschreiben.
Dies geschieht, indem Sie versuchen eine Anleitung zum Bau
eines von zwei Spiegelbildisomeren zu verfassen.
Organisatorisches
Dauer:
41 Minuten
Material:
1 Modellbaukasten pro Schüler
Gruppengrösse:
4 Personen (28)
Falls die Anzahl Teilnehmer nicht durch
4 teilbar ist, hilft man sich mit möglichst
wenig 3er-Gruppen aus.
Wissenschaftliche
Erkennntnisse und
Erfahrungen
Gruppenzusammensetzung:
Leistungsinhomogen (24)
Angewandte
wissenschaftliche
Erkenntnisse:
-
Jede Gruppe enthält Schüler mit
unterschiedlichen Leistungen
-
Erfahrungen von
Coppes:
-
(19): Unspezifische Zusammenarbeit
vermeiden
(20): Schüler dürfen andere Schüler
nicht fragen
(24): Leistungsmässig gemischte
Gruppen aktivieren alle Schüler
(28): 3-4 Personen pro Gruppe
(32): Gruppenarbeit (ohne Noten)
verbessert das Problemlösen
(3): Eng gefasste, leicht
überschaubare Aufträge
(7): Ergebnis wird ernst genommen
und kontrolliert
8
2.4. Phase D: Lerntätigkeit bis zum Beginn der
nächsten Lektion
1. Nachbearbeitung der Kleingruppenarbeit Isomerie I
Lehrervortrag
Wandtafel
10’
Lehrervortrag
Wandtafel
2’
Lehrervortrag
Wandtafel, 7’
Hellraumprojektor,
Folien
Unterteilung
von
Isomeren
und
Strukturelemente der
Stereoisomerie
Lehrervortrag
Wandtafel, 10’
Hellraumprojektor,
Folien
Stereoisomere Verbindungs-
2 Schwerpunkte:
- Neue Isomerieform: Fachausdruck
Stereoisomerie: verschiedene räumliche
Anordnung der Substituenten bei gleicher
Konstitution. Zeigen der Spiegelbild-MolekülModelle der Milchsäure. Ankündigung, dass eine
systematische Behandlung der SpiegelbildIsomerie folgt.
- RealiSierung, dass eindeutige Beschreibung
eines Stereoisomeren nicht leicht
(Kleingruppenarbeit Isomerie I, Aufgabe 5. ).
Besprechen/Vervollständigen einer Bauanleitung
aus 5. eines Schülers mit der ganzen Klasse.
2. Weiteres Programm
Stereoisomerie
- Systematische Einteilung
- Stereoisomerie in Biologie
- Nomenklatur
3. Systematische Einteilung
2 Formen von Stereoisomerie
- Spiegelbildisomerie
- Diastereoisomerie
(Abgeben von Kopien der Folien Unterteilung
von Isomeren und Strukturelemente der
Stereoisomerie an die Schüler.
Erklären der Folien.)
4. Stereoisomerie in Biologie
a) Biologische Reaktivität
Stereoisomere haben meistens versch.
biologische Reaktivität.
Warum? Prakt. immer: biol. Reaktivität abhängig
9
von Stärke der Bindung einer Substanz an biol.
Makromoleküle (Proteine).
klassen in
der Biologie,
Unterschiedliche
biologische
Reaktivität
von
Spiegelbildisomeren
Bsp. Rezeptor: Protein, welches spezifisch
Substanzen bindet und somit andere Vorgänge
ermöglicht (öffnen von Membrankanälen,
Aktivierung eines Enzyms, usw.).
Proteine (und somit oft ihre Bindungsstellen)
sind grossteils aufgebaut aus Aminosäuren. In
Natur nur eine Form von Aminosäuren: L-Form
oder nach CIP-Nomenklatur (s. nächstes Kapitel)
S-Form (Ausnahme (R)-Cystein). Somit sind
Bindungsstellen stereospezifisch (vgl. linker
Handschuh = Proteinbindungsstelle, Hände =
chirale Moleküle).
b) Stereoisomere Verbindungsklassen in Biologie
(Folie Stereoisomere Verbindungsklassen in
der Biologie: Kopie an Schüler verteilen und
erklären)
(Folie Unterschiedliche biologische Reaktivität
von Spiegelbildisomeren: Kopie an Schüler
verteilen und erklären)
Zu Thalidomid: Handelsname: Contergan
Führte Mitte 50-er Jahre zu Tragödie. War als
Racemat käuflich. Führte bei Einnahme durch
schwangere Frauen zu schweren
Missbildungen ihrer Kinder. Später stellt sich
in Tierversuchen heraus: R-Form wirkt
beruhigend, S-Form teratogen.
5. Nomenklatur Teil I (R,S)
Lehrervortrag
(Arbeitsblatt CIP-Nomenklatur abgeben)
R,S-Nomenklatur (CIP-Nomenklatur) erklären
mithilfe der Verbindungen A und B:
HO
Wandtafel, 8’
Arbeitsblatt
CIPNomenklatur
für jeden
Schüler
HO
O
O
A
B
10
Vereinfachte Regeln:
- Substituenten am Chrialitätszentrum erhalten
Priorität: Zunehmende Ordnungszahl,
zunehmende Priorität.
- Falls 2 oder mehr gleiche Atome mit dem
asymmetrischen C-Atom gebunden sind, wird
die Prioritätsregel mit den Atomen im zweiten
Glied bestimmt.
- Im Falle einer Doppelbindung werden die
beteiligten Atome doppelt, im Falle einer
Dreifachbindung dreifach gezählt.
- R-Konfiguration geht vor S-Konfiguration
- Z-Konfiguration geht vor E-Konfiguration
Nachdem man die Sequenz nach obigen Regeln
festgelegt hat: Drehsinn nach abnehmender
Priorität bei Betrachtung Entlang der Achse
Stereozentrum—Ligand niedrigster Priorität.
R: rechtsdrehend (Uhrzeigersinn)
S: linksdrehend (Gegenuhrzeigersinn)
Während der Stunde an die Schüler abgegebene Unterlagen:
-
Folie: Unterteilung von Isomeren
Folie: Strukturelemente der Stereoisomerie
Folie: Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie
Folie: Unterschiedliche biologische Reaktivität von
Spiegelbildisomeren
Arbeitsblatt CIP-Nomenklatur
Hausaufgaben:
Abgeben des Aufgabenblattes Isomerie II - CIP-Nomenklatur.
1. Verstehen der Folien Unterteilung von Isomeren und Strukturelemente
der Stereoisomerie.
2. Aufgabenblatt Isomerie II - CIP-Nomenklatur, Aufgaben 1) und 3)
versuchen zu lösen.
Ende der ersten 2 von 3 Lektionen
11
2.5. Phase E: Lerntätigkeiten bis zum Beginn der
nächsten Kleingruppenarbeit
1. Zusammenfassung der letzten Lektion
Lehrervortrag
Wandtafel,
7’
Hellraumprojektor, Folien
Unterteilung
von Isomeren,
Stereoisomere
Verbindungsklassen in der
Biologie,
Unterschiedliche
biologische
Reaktivität von
Spiegelbildisomeren,
Aufgabenblatt
Isomerie II CIPNomenklatur
Lehrervortrag
Wandtafel,
4’
Arbeitsblatt
CIPNomenklatur für
jeden Schüler
Stereoisomerie
Systematische Einteilung
(Folie: Unterteilung von Isomeren)
Stereoisomerie in Biologie
(Folien: Stereoisomere Verbindungsklassen
in der Biologie, Unterschiedliche
biologische Reaktivität von Spiegelbildisomeren)
Nomenklatur
CIP-Nomenklatur Teil I: besprechen anhand
der Hausaufgaben 1) und 3) des
Aufgabenblattes Isomerie II - CIPNomenklatur
2. Nomenklatur Teil II (E,Z)
E,Z-Nomenklatur erklären mithilfe der
Verbindungen A und B:
H
Cl
Br
CH3
A
H
CH3
Br
Cl
B
Regeln:
- Priorität aller Substituenten bestimmen
(Siehe Regeln zu R,S-Nomenklatur)
Z: Substituenten höchster Priorität am
jeweiligen Ende der Doppelbindung liegen
beisammen (cis).
E: Gegenteil von Z.
12
A: Cl und Br sind E
B: Cl und Br sind Z
Erwähnen von cis/trans-Nomenklatur (Nur die
Begriffe mit einem Beispiel)
3. Übungen zur Nomenklatur
(Aufgabenblatt: Isomerie II – CIPNomenklatur)
Lösen der Aufgabe 2) des Aufgabenblattes
Isomerie II.
Aufgabenblatt Hellraumprojektor,
Aufgabenblatt:
Isomerie II –
CIPNomenklatur
4’
Kleingruppen- Gruppenarbeit
anleitung
Isomerie II
30’
Besprechen der Aufgabe
Verteilen der Lösungen
4. Kleingruppenarbeit Isomerie II
13
2.6. Phase F: Kleingruppenaktivität
Titel
Isomerie II
Zielsetzung
1. Die Schüler sollen die absoluten Konfigurationen von
Molekülen bestimmen können.
2. Weiterhin sollen Sie an Übungen sehen, dass Stereoisomerie
auch im Alltag eine Bedeutung hat.
Organisatorisches
Dauer:
30 Minuten
Material:
-
Gruppengrösse:
4 Personen (28)
Falls die Anzahl Teilnehmer nicht durch
4 teilbar ist, hilft man sich mit möglichst
wenig 3er-Gruppen aus.
Wissenschaftliche
Erkennntnisse und
Erfahrungen
Gruppenzusammensetzung:
Leistungsinhomogen (24)
Angewandte
wissenschaftliche
Erkenntnisse:
-
Jede Gruppe enthält Schüler mit
unterschiedlichen Leistungen
-
Erfahrungen von
Coppes:
-
(19): Unspezifische Zusammenarbeit
vermeiden
(20): Schüler dürfen andere Schüler
nicht fragen
(24): Leistungsmässig gemischte
Gruppen aktivieren alle Schüler
(28): 3-4 Personen pro Gruppe
(32): Gruppenarbeit (ohne Noten)
verbessert das Problemlösen
(3): Eng gefasste, leicht
überschaubare Aufträge
(7): Ergebnis wird ernst genommen
und kontrolliert
Die Besprechung der Kleingruppenarbeit erfolgt zu Beginn der nächsten Lektion
Ende der 3. von 3 Lektionen
14
3. UNTERLAGEN
3.1. Aufgabenblätter
3.1.1.
Isomerie I - Konstitutionsisomerie
3.1.2.
Isomerie II – CIP-Nomenklatur
15
Isomerie I
Konstitutionsisomerie
Identifizieren Sie alle Konstitutionsisomere.
1.
a)
Cl
Br
a
b
b)
c)
a
b
c
a
b
2.
Cl
Cl
I
a
b
c
Cl
Cl
Cl
d
e
f
3.
a
b
e
c
f
d
g
16
Isomerie I - Lösungen
Konstitutionsisomerie
1.
a) Verschiedene Summenformeln
b) Verschiedene Summenformeln
c) Verschiedene Summenformeln
2. a,c,d sind Konstitutionsisomere (Summenformel: C4H9Cl)
3. a,c,e und d,f,g sind Konstitutionsisomere (Summenformeln: C6H12 und C6H10)
17
Isomerie II
CIP-Nomenklatur
Identifizieren Sie alle absoluten Konfigurationen der Stereozentren und Doppelbindungen.
1.
OH
a)
b)
Br
Br
c)
H
Cl
CH3
18
Isomerie II - Lösungen
CIP-Nomenklatur
Identifizieren Sie alle absoluten Konfigurationen der Stereozentren und Doppelbindungen.
1.
OH
a)
(S)
b)
Br
(E)
Br
c)
H
Cl
CH3
(S)
19
3.2. Arbeitsblätter
3.2.1.
CIP-Nomenklatur
20
R,S-Nomenklatur
Bestimmen der absoluten Konfiguration am Chiralitätszentrum:
Regeln:
Alle Substituenten am Chiralitätszentrum erhalten eine Priorität. Diese Priorität wird nach
folgenden Kriterien bestimmt.
1) Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität
2) Falls 2 oder mehr gleiche Atome am Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die
Priorität mithilfe von 1) im zweiten Glied bestimmt.
3) Im Falle einer Doppelbindung werden die beteiligten Atome doppelt, im Falle
einer Dreifachbindung dreifach gezählt.
4) R-Konfiguration geht vor S-Konfiguration
5) Z-Konfiguration geht vor E-Konfiguration
Nachdem man die Sequenz nach obigen Regeln bestimmt hat, schaut man das Molekül
entlang der Achse „Chiralitätszentrum - Ligand niedrigster Priorität“ an. Man geht nun in
Gedanken vom Substituenten mit der höchsten Priorität zum Substituenten der nächst
niedrigeren Priorität und dann zum dritten Substituenten. Die Drehrichtung, die man
ausgeführt hat, bestimmt die absolute Konfiguration.
R: Uhrzeigersinn (rechtsdrehend)
S: Gegenuhrzeigersinn (linksdrehend)
E,Z-Nomenklatur
Bestimmen der absoluten Konfiguration einer Doppelbindung.
Regeln:
Die Priorität der Substituenten der Doppelbindung wird analog zur R,S-Nomenklatur
bestimmt.
Z: Substituenten höchster Priorität am jeweiligen Ende der Doppelbindung liegen
beisammen.
E: Gegenteil von Z.
21
3.3. Folien
3.3.1.
Unterteilung von Isomeren
3.3.2.
Strukturelemente der Stereoisomerie
3.3.3.
Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie
3.3.4.
Unterschiedliche biologische Reaktivität von
Spiegelbildisomeren
22
Unterteilung von Isomeren
Isomerie
- gleiche Summenformel
Nein
Ja
Konstitution gleich?
Konstitutionsisomerie
Stereoisomerie
- gleiche Summenformel
- unterschiedliche Konstitution
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
H
Cl
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Nein
Ja
Verhalten sich wie Bildund Spiegelbild?
Diastereoisomerie
Spiegelbildisomerie
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
- verhalten sich nicht wie Bildund Spiegelbild
- gleiche Summenformel
- gleiche Konstitution
- verhalten sich wie Bildund Spiegelbild
Cl
Cl
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
HO
H
CH3
H
Cl
OH
H3C
23
Strukturelemente der Stereoisomerie
Spiegelbildisomerie
D
C
CH3
HOOC
C*
C*
A
B
H
COOH
H3C
C*
OH
H
OH
(Milchsäuren: Moleküle aus Gruppenarbeit)
Merke:Ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten nennt man ein chirales C-Atom
(markiert mit einem *).
Hat ein Molekül nur ein chirales C-Atom, so gibt es von ihm ein Spiegelbildisomer.
Diastereoisomerie
A
A
Cl
Cl
Cl
H
B
B
H
H
H
Cl
B
C
B
D
C*
A
C*
C
H2
OH
Cl
Br
C*
A
H
OH
C*
C
H2
OH
HO
Br
C*
H
H
Cl
C*
C
H2
H
Merke:Hat ein Molekül mehr als ein verschieden substituiertes chirales C-Atom,
so ist dies ein Indiz für Diastereoisomerie.
24
Tragen Sie ein: * = „chirales C-Atom“:
Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie
1) Aminosäuren (Proteinbausteine):
H
R
OH
Proteinogene Aminosäure
H2N
C
O
NH2
2) Zucker (DNA- und Proteinbestandteie):
N
CHO
H
HO
Glukose
OH
N
H
H
OH
H
OH
N
N
HO
O
Adenosin
H
CH2OH
H
H
OH
H
H
3) Ungesättigte Fettsäuren (Lipidbausteine):
O
Oleinsäure
OH
4) Alkaloide (=Stickstoffhaltige Naturstoffe, Vertreter: Viele Drogen,
Medikamente):
O
Kokain
O
N
O
O
25
Unterschiedliche biologische Reaktivität
von Spiegelbildisomeren
H
R-Limonen
(Orangenduft)
O
H
S-Limonen
(Zitronenduft)
O
H
H
O
O
HN
N
O
R-Thalidomid
(Schlafmittel)
N
NH
O
S-Thalidomid
(teratogen: löst schwere
Missbildungen bei Embryos
aus)
26
3.4. Gruppenanleitungen
3.4.1.
Isomerie I - Lehrerblatt
3.4.2.
Isomerie I - Schüleranleitung
3.4.3.
Isomerie II - Lehrerblatt
3.4.4.
Isomerie II - Schüleranleitung
3.4.5.
Isomerie II - Lösungen
27
Kleingruppenarbeit Isomerie I- Lehrerblatt
Der Zweck des Lehrerblattes ist es, den didaktischen Hintergrund der Arbeit zu
spezifizieren.
Die Schülerinnen gehen wie folgt vor: Sie lesen das Arbeitsblatt und gehen dann der Reihe
nach alle Aufgaben durch.
Die Kleingruppenarbeit wird durch den Lehrer geleitet. Er gibt nach abgelaufener Zeit das
Kommando zum Aufgabenwechsel. Jede Aufgabe wird von einer Schülerin vorgelesen. Falls
nötig, erklärt der Lehrer die Aufgabe und erläutert speziell die zugehörige Arbeitsform (s.
unten).
1.
Falls jemand jemand es nicht schafft, in der angegebenen Zeit das MolekülModell zu bauen, gefährdet er den weiteren Verlauf der Arbeit nicht.
Arbeitsform:
Die Schüler arbeiten selbstständig und „bauen“ nicht einem
anderen Gruppenmitglied nach. Der Erfolg der
Gruppenarbeit ist davon abhängig.
Falls Sie die Aufgabe nicht alleine schaffen, fragen Sie den
Lehrer und nicht ein Gruppenmitglied. Wenn Sie früher als ihre
Kolleginnen fertig sind, stören Sie diese nicht.
Nach ca. 13 Minuten gibt der Lehrer das Kommando, die Aufgabe nun
abzuschliessen.
Falls dann jemand mit dem Bau des Molekül-Modells nicht fertig ist, sollte er
sich vom Lehrer ein Modell aushändigen lassen.
2.
Arbeitsform:
Die Schülerinnen sitzen in der Gruppe um ihre Modelle und
versuchen gemeinsam einen Unterschied zu finden. Sie sollen
bei der Diskussion auf alle Argumente ihrer Gruppenmitglieder
eingehen. Kein Argument darf vorschnell verworfen werden.
3.
Arbeitsform:
Die Schülerinnen sollen über eine prägnante Formulierung des
Antwortsatzes diskutieren. Dabei soll jedes Gruppenmitglied
der Reihe nach einen Antwortsatz vorschlagen, oder einen
Verbesserungsvorschlag zu einem Antwortsatz eines
Vorredners machen. Das Ziel ist ein schriftlicher Antwortsatz
pro Gruppe.
28
4.
Arbeitsform:
Der Lehrer leiter diesen Teil. Er notiert den Antwortsatz aus 3.
von jeder Gruppe an der Tafel. Dann fragt er jeden Schüler nach
dessen Favoriten und führt Buch darüber, wie oft welcher Satz
genannt wurde.
5.
Es besteht kein Anspruch auf vollständiges Lösen.
Arbeitsform:
Die Schülerinnen arbeiten selbstständig und stellen nur Fragen
an den Lehrer, nicht jedoch an ihre Kollegen.
29
Kleingruppenarbeit Isomerie I
Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes einen neuen Aspekt der Isomerie kennenlernen.
Viel Spass!
1.
Konstruieren Sie mithilfe eines Modellbaukastens das Milchsäure-Molekül mit
der folgenden Lewis-Formel:
H
H
H
O
C
C
C
H
O
H
O
H
Zeit: 15’
2.
a) Prüfen Sie alle Modelle innerhalb ihrer Gruppe auf Unterschiede. Falls Sie
Unterschiede entdecken, prüfen Sie zuerst, ob das Modell der angegebenen
Lewis-Formel entspricht. Ist dies der Fall, so notieren Sie sich den Unterschied.
b) Entdeckt in den ersten 3 Minuten niemand in der Gruppe einen Unterschied,
rufen Sie den Lehrer zu sich. Dieser händigt ihnen ein weiteres MilchsäureMolekül aus. Lösen Sie nun Aufgabenteil a).
Zeit: 6’
3.
Notieren Sie gemeinsam in der Gruppe den Unterschied, den Sie in der
vorherigen Aufgabe gefunden haben. Tun Sie dies in einem prägnanten Satz.
Zeit: 5’
4.
Sie erstellen unter Leitung des Lehrers eine Liste aller Antwortsätze. Jeder
nennt seinen persönlichen Favoriten, bzw. den Antwortsatz, den er für den
besten hält. Am Ende gibt der Lehrer die Auflösung bekannt.
Zeit: 5’
30
5.
Sie nehmen sich eines der Moleküle, dass Sie gebaut haben und versuchen eine
Bauanleitung zu schreiben. Es besteht kein Anspruch auf vollständiges Lösen.
Die Bauanleitung sollte so geschrieben sein, dass ein Kollege ohne fremde Hilfe
ihr Molekülmodell eindeutig nachbauen kann. Konzentrieren Sie sich bei ihrer
Anleitung auf den Knackpunkt und beschreiben Sie zum Beispiel nicht wie man
eine Carboxyl- (COOH), eine Methyl- (CH3) oder eine Hydroxy-Gruppe (OH)
modelliert. Dies wird vorausgesetzt. Es reicht zu schreiben: „Nun hängt man an
das C-Atom eine Methyl-Gruppe an“.
Zeit: 10’
31
Kleingruppenarbeit Isomerie II- Lehrerblatt
Der Zweck des Lehrerblattes ist es, den didaktischen Hintergrund der Arbeit zu
spezifizieren.
Achtung: Die Kleingruppenarbeit dauert länger als die verbleibende Stunde. Nach Ablauf
der Stunde ist es die Hausaufgabe jedes Schülers, den Rest des Arbeitsblattes zur
Kleingruppenarbeit selbstständig zu lösen und zu kontrollieren. Natürlich gilt dies nur für
Aufgaben, welche ein selbstständiges bearbeiten ermöglichen.
Die Schülerinnen gehen wie folgt vor: Sie lesen das Arbeitsblatt und gehen dann der Reihe
nach alle Aufgaben durch.
Die Kleingruppenarbeit wird durch den Lehrer geleitet. Er gibt nach abgelaufener Zeit das
Kommando zum Aufgabenwechsel. Jede Aufgabe wird von einer Schülerin vorgelesen. Falls
nötig, erklärt der Lehrer die Aufgabe oder erläutert speziell die zugehörige Arbeitsform (s.
unten).
Kurz vor Ablauf der angegebenen Zeit erhalten die Schüler die Lösung zur jeweiligen
Aufgabe vom Lehrer am Hellraumprojektor gezeigt. Am Ende der Stunde erhalten Sie
alle Lösungen auf einem Blatt zusammengestellt, auch wenn die Kleingruppenarbeit noch
nicht beendet ist. Somit sind Sie in der Lage, jede Hausaufgabe gleich zu kontrollieren.
1.
Arbeitsform:
Jeder Schüler versucht zuerst für sich die Aufgaben zu lösen.
Danach besprechen Sie die Lösungen in der Gruppe. Jedes
Gruppenmitglied schlägt eine Lösung vor und begründet diese.
Lassen Sie leistungsschwächere Gruppenmitglieder wählen, zu
welcher Aufgabe Sie die Lösung präsentieren wollen. Falls
jemand mit der Lösung nicht einverstanden ist, bringt er einen
Verbesserungsvorschlag.
2.
Arbeitsform:
Die Schüler erfinden selbst ein Molekül, ohne dabei ein anderes
Gruppenmitglied zu fragen oder von ihm abzuzeichnen. Nach 5
Minuten (Kommando durch Lehrer) geben Sie ihr Molekül
einem Gruppenmitglied und erhalten ein Molekül eines anderen
Gruppenmitglieds.
3.
Arbeitsform:
Die Schüler gehen in der Gruppe jede Teilaufgabe durch. Zuerst
hat jeder Schüler Zeit die Teilaufgabe für sich zu lösen. Danach
diskutieren alle über die richtige Lösung in der Gruppe. Die
Schüler sollen kein Argument vorschnell verwerfen, bevor Sie
es nicht geprüft haben.
32
4.
Arbeitsform:
Die Schüler sitzen in der Gruppe zusammen und jeder darf
einen Vorschlag machen. Danach einigen Sie sich auf den
besten/eindrücklichsten Gegenstand.
33
Kleingruppenarbeit Isomerie II
Diese Kleingruppenarbeit soll ihnen die Möglichkeit geben, zu lernen, wie man
Stereoisomere korrekt klassifiziert. Sie benutzen dazu die CIP-Nomenklatur. Ausserdem
werden Sie sehen, dass Stereoisomerie durchaus auch ihre Bedeutung im alltäglichen Leben
haben kann.
Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes die folgenden Tätigkeiten erlernen:
1) Moleküle klassifizieren (R,S-/E,Z-Nomenklatur)
2) Stereoisomere Moleküle erfinden und klassifizieren (und danach ihren
Gruppenmitgliedern zur Klassifikation geben).
3) Alltagsgegenstände klassifizieren (Wie Sie sehen werden, ist Stereoisomerie
nicht nur ein Thema in der Chemie).
4) Alltagsgegenstände suchen, welche Diastereoisomere oder
Spiegelbildisomere sind.
Viel Spass!
34
1.
a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der untenstehenden Moleküle (R
oder S / E oder Z).
Zeit: 5’
b) Besprechen Sie die Lösungen in der Gruppe.
Zeit 5’
Cl
H2N
Cl
H3C
H
Br
CH3
H
a
b
Cl
Cl
H2N
c
Cl
d
OH HO
OH HO
e
f
35
2.
a) Erfinden Sie ein stereoisomeres Molekül und bestimmen dessen absolute
Konfiguration (R, S und/oder E,Z). Es ist dabei nicht wichtig, ob das Molekül
existiert, bzw. bei Raumtemperatur stabil ist. Halten Sie aber die Regeln des
Kimball-Atommodells ein. Denken Sie daran, dass ihr Molekül nicht zu
kompliziert für andere Gruppenmitglieder wird.
Hilfe: Wenn Sie wollen, können Sie sich ein Molekül aus Aufgabe 1) als
Vorlage nehmen. Dann sollten Sie aber mindestens 2 Atome ändern.
Zeit: 5’
b) Spezifizieren Sie die absolute Konfiguration eines Moleküls, welches von
einem der Gruppenmitglieder erfunden wurde und lassen Sie sich die Lösung
bestätigen.
Zeit: 4’
c) Geben Sie das Molekül mit bestimmter Konfiguration auf einem separaten
Blatt dem Lehrer zur späteren Korrektur ab.
Zeit: 1’
36
3.
Sie bekommen Definitionen zu Diastereoisomerie und
Spiegelbildisomerie. Diese sollen Sie dann anwenden, um die
untenstehenden Gegenstände zu klassifizieren.
Definitionen der Stereoisomerie zweier Gegenstände:
Stereoisomerie: Zusammengesetzt aus gleichen
Bauteilen die unterschiedlich angeordnet sind.
Diastereoisomerie: Stereoisomer, aber nicht wie Bildund Spiegelbild.
Spiegelbildisomerie: Stereoisomer, wie Bild- und
Spiegelbild.
a) Linkes und rechtes Ohr eines Menschen: Welcher obige
Isomeriebegriff trifft zu?
b) Einfarbiges/Zweifarbiges Klebeband auf Rolle (Siehe
Bilder). Sind diese chiral, d.h. gibt es ein nichtdeckungsgleiches Spiegelbild?
c) Filzstiftstrich auf einem Papier. Ist dieser „Gegenstand“
chiral, d.h. gibt es ein nicht-deckungsgleiches Spiegelbild?
d) Gilt ihre Antwort für d) immer noch, wenn man zum
zeichnen einen Filzstift verwenden würde, welcher
vollständig „durchdrückt“ (d.h. die Farbe ist auf der
Blattseite entgegengesetzt zur Malseite genau gleichstark
[sichtbar]).
e) Eine Wendeltreppe. Ist Sie chiral, d.h. gibt es ein nicht
deckungsgleiches Spiegelbild?
Zeit: 15’
37
4.
a) Suchen Sie (in Gedanken) einen chiralen Alltagsgegenstand.
Chiral heisst, es gibt von ihm ein nicht-deckungsgleiches
Spiegelbild.
b) Falls Sie unsicher sind, ob ihr Gegenstand tatsächlich chiral
ist, fragen Sie den Lehrer.
Zeit: 5’
38
Kleingruppenarbeit Isomerie II - Lösungen
Aufgaben- Lösung
nummer
1.
Lösung:
Cl (R)
(Z) Cl
H3C
H
Br
CH3
H
H2N
a (Priorität: Br>Cl>CH3)
b (Priorität: Cl>NH2>CH3)
Cl
Cl
(E)
(Z)
H2N
(Z)
Cl
d (Priorität:
1-Chlorethyl>
Chlormethyl>
Aminomethyl)
c
OH HO
(R)
(S)
(S)
(Z)
(R)
e (Priorität:
Rechte Seite des 6-Ringes>
linke Seite des 6-Ringes>
CH3)
OH HO
(R)
f (Priorität:
R-Konfiguration>
S-Konfiguration
und
OH>Doppelbindungsrest>
CH3)
39
3.
Lösung:
a) Spiegelbildisomere (Bild- und Spiegelbild)
b) Einfarbiges Klebeband: achiral (= nicht chiral), da Spiegelbild
deckungsgleich.
Zweifarbiges Klebeband: chiral, bei Spiegelung und
anschliessendem Versuch zur Deckung zu bringen, merkt man, dass
die Farbstreifen dann vertauscht sind!
c) chiral
d) achiral, da Spiegelbilder identisch
e) chiral, Spirale kann links- oder rechtsdrehend sein.
4. LITERATUR
1) Jäckel M., Risch K. T.: Chemie heute –
Sekundarbereich II. Hannover 1988 (Schroedel
Verlag GmbH).
Bemerkungen
S. 25: 3 x ersetzen „chirales C-Atom“
40