第四章 有機化合物簡介 第四章 有機化合物簡介 學習目標 1 說明縮合結構式和骨架結構式與第 3 章中所介紹的電子 1. 點結構式和線-鍵（ line-bond ）結構式之間的不同。 」 2. 定義「陰電性」，並解釋與極性共價鍵的關係。提出簡 單的規則來判定共價鍵的極性性質。 3. 列出原子在分子中的五種基本形狀，並說明判定形狀的 原則 闡述分子形狀如何影響整個分子的極性 原則。闡述分子形狀如何影響整個分子的極性。 4. 描述化合物之間的非共價性交互作用。 5. 描述烴類的四個族類。 6. 解釋組成異構物、構形及立體異構物（即幾何異構物） 之間的不同。舉例說明具有幾何異構物的兩種烴類族別。 7 定義術語 7. 定義術語「官能基」並說明烴類、醇類、羧酸類及酯類 官能基」並說明烴類、醇類、羧酸類及酯類 之間不同的特徵。 2 第四章 有機化合物簡介 4 1 結構式與形式電荷 4.1 未帶電荷的分子中 未帶電荷的分子中，非金屬原子間是以共價鍵方 非金屬原子間是以共價鍵方 式連接，整個分子可用電子點式或線-鍵式呈現其 結構 以 丙醇 (擦拭酒精) 結構。以2-丙醇 擦拭酒精 的結構為例。 的結構為例 3 第四章 有機化合物簡介 結構式 (structural formulas) 比分子式 (C3H8O) 提供 更多有關分子的訊息。 4 第四章 有機化合物簡介 化合物的總電荷數等於各組成原子形式電荷之總 和。例如：硫酸根離子 ((圖4.2b)) 總電荷數為2-，就 是硫原子與所有的氧原子形式電荷之總和 (2+, 1-, 1-,, 1-,, 1-)。 ) 5 第四章 有機化合物簡介 為瞭解分子和多原子離子的特性 為瞭解分子和多原子離子的特性，需先瞭解哪一 需先瞭解哪一 原子或原子團攜帶電荷，此電荷稱之為形式電荷 (formal charge)。 6 第四章 有機化合物簡介 7 第四章 有機化合物簡介 8 第四章 有機化合物簡介 9 第四章 有機化合物簡介 10 第四章 有機化合物簡介 縮合結構式 (condensed structural formula) 描述的 是兩個連接的原子間沒有顯示化學鍵。例如一個 碳原子連接三個氫原子就寫成 3，一個碳原子連 碳原子連接三個氫原子就寫成CH 一個碳原子連 接兩個氫原子就寫成CH2。 骨架結構式 (skeletal structures) 中 (圖4.3)，共價 鍵以短線表示，碳原子並不顯現出來，而氫原子 也只在與非碳的原子鍵結時才顯現。未共用電子 對 ，在骨架結構式或其他結構式中有時可被省略。 11 第四章 有機化合物簡介 12 第四章 有機化合物簡介 13 4.2 極性共價鍵、分子形狀 與極性 第四章 有機化合物簡介 共價鍵是由一對共用電子所組成 共價鍵是由一對共用電子所組成，但這對電子並 但這對電子並 非是一直對等的被此兩原子所共用。 造成非對等性共用的結果乃歸因於兩原子間的陰 g y) 差異。 電性 ((電負度，electronegativity) 陰電性即一個原子吸引鍵結電子的能力。同一週 期由左至右 同一族由下至上陰電性漸次增加 期由左至右，同一族由下至上陰電性漸次增加， 故氟原子具有最大的陰電性。 14 第四章 有機化合物簡介 15 第四章 有機化合物簡介 兩個陰電性不同之原子共用一對電子時 兩個陰電性不同之原子共用一對電子時，即產生 即產生 極性共價鍵 (polar covalent bond)。 氟比氫具有較大的陰電性，因此當氟與氫形成共 價鍵時，氟原子會拉此共用電子對靠近氟自己， 因而造成氟原子帶部分負電荷，以 δ- 表示，氫原 子則帶部分的正電荷，以 δ+ 表示，故此共價鍵具 有極性 (圖4.5)。 16 第四章 有機化合物簡介 陰電性較小(如H,C)標示δ+ 陰電性較大(如N,O,F,Cl)標示δ17 第四章 有機化合物簡介 不同陰電性的兩個原子所生成之極性共價鍵 不同陰電性的兩個原子所生成之極性共價鍵，有 有 些極性甚至小到性質如非極性共價鍵的程度。 相同陰電性原子所形成之共價鍵，其電子對均等 的被共用，而陰電性差異小之原子間所形成的共 價鍵 (C和H等)，其鍵的極性非常小如同非極性共 價鍵一般。 陰電性差異較大之原子間 (H與F，C與O等)，其所 形成的共價鍵為極性共價鍵 形成的共價鍵為極性共價鍵。 18 第四章 有機化合物簡介 19 第四章 有機化合物簡介 20 第四章 有機化合物簡介 原子間的陰電性差異更大時 原子間的陰電性差異更大時，電子從陰電性小的 電子從陰電性小的 原子 (金屬) 完全轉移到陰電性大的原子 (非金屬)， 而產生離子並形成離子鍵 而產生離子並形成離子鍵。 一個原子周圍若有四個電子基團：甲烷中碳原子 有四個單鍵 (表4.2)，形成正四面體 (表4 2)，形成正四面體 (tetrahedral) 的結構。 21 第四章 有機化合物簡介 氨的氮原子周圍有四個電子基團 氨的氮原子周圍有四個電子基團，包含三個單鍵 包含三個單鍵 及一對未共用電子。氨的三個氫原子分別在四面 體中的三個角落 故分子為角錐形 體中的三個角落，故分子為角錐形(pyramidal)。 22 第四章 有機化合物簡介 水的氧原子具有四個電子基團 (兩個單鍵及兩個未 兩個單鍵及兩個未 共用電子對)，此分子則具有彎角(bent)的形狀。 23 第四章 有機化合物簡介 原子周圍只有三個電子基團 原子周圍只有三個電子基團，通常為平面三角形 通常為平面三角形 (trigonal planar) 及彎角形兩種形狀。如甲醛分子， 形狀為平面三角 在亞硝酸根離子 其形狀為彎 形狀為平面三角。在亞硝酸根離子，其形狀為彎 角形。 24 第四章 有機化合物簡介 二氧化碳的碳原子周圍只有兩個電子基團 二氧化碳的碳原子周圍只有兩個電子基團，其分 其分 子形狀為直線形 (linear)。 25 第四章 有機化合物簡介 26 第四章 有機化合物簡介 極性 極性 (polar) 分子中，分子的一端具有部分的正電 分子中 分子的一端具有部分的正電 荷，另一端則具有部分的負電荷。 若一分子沒有極性共價鍵，則該分子為非極性分 子。例如氟分子即為非極性分子。在乙烷 (CH3CH3)分子，雖然碳原子與氫原子之陰電性有 些微的差距，但其C—H鍵的極性就如同為非極性 一般，故乙烷為非極性分子 (圖4.7b)。 27 第四章 有機化合物簡介 一分子具有極性 一分子具有極性，其分子中必須有一個或多個的 其分子中必須有一個或多個的 極性共價鍵。二氯甲烷 (CH2Cl2) 分子具有極性 (圖 4.7c)。 28 第四章 有機化合物簡介 不是所有具有極性共價鍵的分子皆為極性分子 不是所有具有極性共價鍵的分子皆為極性分子。 例如二氧化碳 (CO2) 分子具有兩個極性的C=O共價 鍵 但整個二氧化碳分子卻不具極性 (圖4.7d)。 鍵，但整個二氧化碳分子卻不具極性 圖 注意：當預測一個分子的極性時，必須同時考量 共價鍵的極性與分子形狀兩個因素。 29 第四章 有機化合物簡介 30 第四章 有機化合物簡介 31 4 3 非共價性交互作用力 4.3 第四章 有機化合物簡介 相鄰的分子或離子 (或同一分子或離子的遠端) 或同一分子或離子的遠端 彼 此相互作用時，他們是透過所謂非共價性交互作 用力 (noncovalent interactions) ──亦即不含共用 亦即不含共用 價電子之交互作用力。 非共價性交互作用力分兩大類：一類是永久性電 荷的吸引力 (氫鍵，鹽橋，偶極-偶極作用力，離 子-偶極作用力以及配位共價鍵)，另一類是暫時性 部分電荷的作用力 (倫敦力)。 32 永久性電荷導致的非共價性 交互作用力 氫鍵 (hydrogen bond) 是指分子中鍵結 在氮(N)、氧(O)或氟(F)原子上的氫原子 與另一個分子上的氮、氧或氟原子之間 的交互作用力 (圖4.8a)。 當氫原子與高陰電性的原子 (N, O或F) 共價鍵結時 即形成氫原子帶部分正電 共價鍵結時，即形成氫原子帶部分正電 荷之極性共價鍵 (4.2節)。 氫鍵是帶部分正電荷的氫原子與另一個 分子上的高陰電性原子 (N, O或F) 之未 共用電子對的交互作用力。 33 第四章 有機化合物簡介 第四章 有機化合物簡介 鹽橋 (salt bridge) 是離子鍵的另一種說 法，這個名詞通常是生化學家用來描述 蛋白質分子中，兩個帶電荷基團所形成 之離子鍵 (圖4.8b)。 偶極 偶極-偶極 偶極 (dipole (dipole-dipole) dipole) 作用力係指相 鄰極性基團間彼此之交互作用力。當極 性化合物相互作用時，一分子之部分負 電荷端會順著極性方向指向另一分子之 部分正電荷端 (圖4.8c)。 離子-偶極 離子 偶極 (ion-dipole) 作用力是發生於 離子與帶有部分電荷之原子間的作用力， 如圖4 8d。 如圖4.8d。 34 第四章 有機化合物簡介 配位共價鍵 (coordinate-covalent bond)，係指非金 係指非金 屬原子 (N, S等) 上的未共用電子對與金屬離子 (Fe, Zn 等) 等 結合。 結合 許多生物酶的功能只適用於某一特定離子，其原 因就是利用此一配位共價鍵之性質 (圖4.8e)。 35 因暫時性部分電荷所導致的 非共價性交互作用力 第四章 有機化合物簡介 個別的原子 個別的原子、非極性分子、分子或離子的非極性 非極性分子 分子或離子的非極性 部分彼此間以倫敦力 (London forces) 相互吸引， 此一力量是由於電子的運動所造成的。 此一力量是由於電子的運動所造成的 倫敦力的強度取決於原子或化合物的表面積而定， 表面積愈大，倫敦力愈強 (圖4.9b)。 36 第四章 有機化合物簡介 37 第四章 有機化合物簡介 4 4 烷類 4.4 烷類 (alkanes) 分子是由碳原子與氫原子組成且僅 以單鍵鍵結。例如甲烷 (CH4)，乙烷 (CH3CH3) 和 丙烷 (CH3CH2CH3) (圖4.10)。 圖 y 烴類 (hydrocarbons)係指該類分子僅含碳原子與氫 原子，其差異只是所含的共價鍵類型不同而已 (表 4.3)。 38 第四章 有機化合物簡介 圖 圖4.10中的分子以楔形和虛線符號來繪製三維結構 中的分子以楔形和虛線符號來繪製三維結構 式。 39 第四章 有機化合物簡介 烷類分子僅含非極性共價鍵，屬於非極性分子， 彼此以倫敦力相互吸引。 正烷類中碳數愈多其沸點愈高(表4.4)。 40 第四章 有機化合物簡介 41 第四章 有機化合物簡介 國際純粹及應用化學聯合會 (the International Union of Pure and Applied Chemistry)，以IUPAC命 名規則 (IUPAC rules) 來規範有機化合物的命名方 法。 IUPAC規則命名烷類必須包含辨識其主鏈 (parent chain) (在分子中最長的連續碳鏈) 與取代基 (substituents)。 烷類的取代基中只由碳與氫原子所構成的稱為烷 基 (alkyl groups)。 42 烷類的IUPAC命名原則 第四章 有機化合物簡介 (1) 命名主鏈。烷類命名的字尾為「烷」(ane)，字首則依 命名主鏈 烷類命名的字尾為「烷 ( ) 字首則依 其碳數命名。例如：丙烷 (propane) 中「丙」(prop) 代表 主鏈含3個碳，「烷」(ane) 表示為烷類。 (2) 命名取代基： 1. 最簡單的烷基是甲基 (methyl)，乙基 (ethyl) 含有2個碳。 2 3個碳的取代基有兩種，一種是丙基(propyl group)。另 2. 一種則是異丙基 (isopropyl group)，其字首「異」(iso) 可以視為具有兩個甲基 (methyl group, —CH3) 支鏈的 烷基。 烷基 3. 4個碳的烷基分別為：丁基 (butyl)，異丁基 (isobutyl)， 第二-丁基 ((sec-butyl) y ) 和第三-丁基 ((tert-butyl) y ) 四種。 43 第四章 有機化合物簡介 44 第四章 有機化合物簡介 (3) 決定取代基與主鏈之連接點：主鏈的碳是從最 決定取代基與主鏈之連接點 主鏈的碳是從最 接近第一個取代基的一端算起。 (4) 將烷基按英文字母順序並標註與主鏈連接的位 置，然後再加上主鏈的命名就完成烷類的命名， 若有兩個或更多的相同取代基，記得在取代基前 標註二 (di)，三 (tri)，四 (tetra) 等。 45 第四章 有機化合物簡介 46 第四章 有機化合物簡介 47 第四章 有機化合物簡介 4 5 組成異構物 4.5 分子若具有相同的分子式 分子若具有相同的分子式，但不同的原子連接方 但不同的原子連接方 式，此類分子稱為組成異構物 (constitutional isomers)。例如，分子式C 例如 分子式 6H14，就有多達5種組成 就有多達 種組成 異構物 (如圖4.12)。 48 第四章 有機化合物簡介 家庭熱能的天然氣大多是甲烷並混合少量的乙烷 家庭熱能的天然氣大多是甲烷並混合少量的乙烷、 丙烷及丁烷。丙烷本身做為露營用瓦斯爐及烤肉 用的燃料 丁烷做為可拋式打火機的燃料 用的燃料，丁烷做為可拋式打火機的燃料。 p 是一種烴類及少量含有氧、氮、 石油 (petroleum) 硫的有機物質混合物，亦是烷類的主要來源。 是一含5至12個碳原子的烷類、其 其 汽油 (gasoline) 是一含5至12個碳原子的烷類 他烴類及提升汽車引擎效率之添加物的混合物。 烷類混合物包括有柴油 (diesel fuel，含有12至18個 碳原子)、機油 (motor oil，含有15個以上碳原子) 及柏油 (asphalt，含有超過35個以上碳原子)。 49 第四章 有機化合物簡介 4 6 構形 4.6 一個分子經由單鍵旋轉所獲致的不同形狀稱之為 構形 (conformations)。 分子的不同構形具有下列特性： 1. 相同的分子式 相同的分子式。 2. 相同的原子連結順序。 3 不同的三維形狀。 3. 不同的三維形狀 50 第四章 有機化合物簡介 51 第四章 有機化合物簡介 健康聯結：普恩疾病 一個分子的構形 一個分子的構形，或是形狀，對於其生化反應會有相當大 或是形狀 對於其生化反應會有相當大 的影響。 普恩蛋白(prions)已經證實是牛的狂牛症、羊的搔癢症、鹿 普恩蛋白( i )已經證實是牛的狂牛症 羊的搔癢症 鹿 和麋的慢性消耗症 (俗稱狂鹿症)、及人的新變異型庫賈氏 病 (variant Creutzfeldt Creutzfeldt-Jakob Jakob disease) 或變異型庫賈氏病 (vCJD)…等相關疾病的病原素。 蛋白質是由胺基酸為建構單體所形成之巨大的分子。每一 蛋白質是由胺基酸為建構單體所形成之巨大的分子 每一 種蛋白質都有一種較為偏愛的構形。有些的蛋白質鏈纏繞 會形成螺旋狀及彎曲狀，而有些的鏈則以「之」字形來回 曲折形成緊密的結構。 曲折形成緊密的結構 52 第四章 有機化合物簡介 健康聯結：普恩疾病 普恩蛋白 普恩蛋白，是變性蛋白質的感染粒子 是變性蛋白質的感染粒子 (proteinaceous infection particles) 的縮寫，是一種在神經細胞膜中所發現 的蛋白質類型。 普恩疾病致病的原因是由於正常普恩蛋白構形 (PrPc) 纏繞 成不正常的形狀 (PrPsc) (圖4.14) (圖4 14)。當PrP 當PrPsc 進入且與PrPc 接 觸時，PrPc 蛋白會改變構形而變成PrPsc。 受感染的動物或人類累積 受感染的動物或人類累積PrPsc 到一定量時 到一定量時，海綿狀的空洞 海綿狀的空洞 會在腦部形成，導致頭昏眼花、癲癇痙攣進而死亡。 狂牛症就是餵食感染搔癢症的羊製品給牛吃而引起的。而 人的變異型庫賈氏病也與食入被感染的牛肉有關聯。 53 第四章 有機化合物簡介 健康聯結：普恩疾病 54 第四章 有機化合物簡介 4 7 環烷類 4.7 環烷類 (cycloalkanes) 係由碳原子連接成環狀而成 (圖 4.15)。環烷類以倫敦力互相吸引的非極性分子。 環烷類通常都畫成骨架結構。 環烷類通常都畫成骨架結構 55 第四章 有機化合物簡介 圖 4.16 顯示四種環戊烷的IUPAC命名。 顯示四種環戊烷的 命名 56 第四章 有機化合物簡介 幾何異構物 環烷上碳-碳單鍵之有限度的旋轉會引發立體異構 環烷上碳 碳單鍵之有限度的旋轉會引發立體異構 物 (stereoisomers)。形成立體異構物的分子必須 具有下列特性： 具有下列特性 1. 相同的分子式。 2. 相同的原子連結順序。 3 不同的三維形狀。 3. 4. 只有打斷化學鍵時才可以互相轉換。 57 第四章 有機化合物簡介 化學鍵旋轉使得形成不同的立體異構物，此立體 異構物亦稱為幾何異構物 (geometric isomers)。 圖4.17a 顯示丁烷的兩種構形，藉由旋轉碳2及碳3 間的單鍵而可以互相轉換。 58 第四章 有機化合物簡介 圖4.17b 中兩個1,2-二甲基環己烷分子互為立體異構 物。兩個分子互相轉換需要具備共價鍵的斷裂，故 造成兩者互為幾何異構物。 59 第四章 有機化合物簡介 幾何異構物是成對出現的 幾何異構物是成對出現的：一是 一是順式 (cis)，另一 另一 種是反式 (trans)。 對於環烷類而言，順式幾何異構物的兩個烷基在 環的相同側，而反式幾何異構物則在環的異側。 60 第四章 有機化合物簡介 61 4.8 烯類、炔類與芳香族化 合物 第四章 有機化合物簡介 烷類及環烷類都是飽和的 (saturated) 烴類，其碳 烴類 其碳 原子之間僅含單鍵鍵結的化合物。另有三族的烴 類 (表 表 4.3) 是不飽和的 (unsaturated)，其碳原子之 其碳原子之 間具有雙鍵或參鍵結構。 烯類 (alkenes) 至少含有一組碳-碳雙鍵。最小的烯 類是乙烯，每個碳原子是以平面三角形的形狀鍵 結 (表 4.2)。 至少含有一組碳-碳參鍵。最小的炔 碳參鍵 最小的炔 炔類 (alkynes) 至少含有一組碳 類是乙炔，其結構中每個碳原子都帶有兩群鍵結 電子，且形成直線的形狀。 電子 且形成直線的形狀 62 第四章 有機化合物簡介 有些烯類及炔類大多是由生物體製造產生的 有些烯類及炔類大多是由生物體製造產生的。家 家 蠅性吸引劑 (muscalure) 的烯類是一種性吸引費洛 蒙由雌家蠅產生 圖 蒙由雌家蠅產生(圖4.18)。 63 第四章 有機化合物簡介 不飽和的芳香烴類 (aromatic hydrocarbons)：例如最簡單 例如最簡單 的苯，每一碳原子具有一個單鍵及一個雙鍵來與緊鄰的碳 原子鍵結形成環狀，同時又以單鍵來與氫原子鍵結。 苯的雙鍵看似烯類結構，但苯與其他的芳香族化合物一樣， 其表現和烯類並不相同 為了和烯類的雙鍵做區別 苯通 其表現和烯類並不相同。為了和烯類的雙鍵做區別，苯通 常都會畫成一個圓圈來代替三個雙鍵。 不飽和的烴類都只有非極性的共價鍵，且為非極性分子。 不飽和的烴類都只有非極性的共價鍵 且為非極性分子 分子的聚集僅靠倫敦力來維持，且分子形體愈大互相吸引 的倫敦力就愈大，導致更高的熔點及沸點 (參閱表 4.4)。 64 第四章 有機化合物簡介 命名 使用 使用IUPAC規則來命名烯類或炔類，主要名稱的最長碳原 規則來命名烯類或炔類 主要名稱的最長碳原 子主鏈必須包含碳-碳雙鍵或參鍵。碳原子的編號必須由最 接近雙鍵或參鍵一端的碳原子開始編號，而且以編號最小 者做為雙鍵或參鍵的位置。 烯類主要名稱以 烯類主要名稱以「烯」(ene) 烯」(ene) 結尾 結尾，炔類則是以「炔」(yne) 炔類則是以 炔」(yne) 結尾。 主鏈一經決定 其他支鏈的官能基 如 烷基 就以 每 主鏈一經決定，其他支鏈的官能基，如：烷基，就以「每 一個相同官能基在主鏈碳原子上的位置」連接 (-)「官能基 個數及名稱」的方式將每一種官能基的名稱依附在主鏈名 稱之前 而完成命名 (如圖 稱之前，而完成命名 如圖 4.19a)。 65 第四章 有機化合物簡介 66 第四章 有機化合物簡介 為人所熟知的有機化合物之英文普通名稱 (common names)不是依據IUPAC規則，例如：俗 稱 稱ethylene即為乙烯 即為乙烯 (ethene)，propylene為丙烯 為丙烯 (propene) 及acetylene為乙炔 (ethyne)。 「苯」(benzene) 是一個IUPAC名稱，所以苯相關 的化合物之命名都是以苯為主環。當只有一個取 代基時不需要特別標示其位置。 兩個以上的取代基時，必須特別標示其個別的位 兩個以上的取代基時 必須特別標示其個別的位 置，且苯環上的位置編號以最小的號碼為原則。 67 第四章 有機化合物簡介 對於在苯環上具有兩個取代基的情況 對於在苯環上具有兩個取代基的情況，一般會以 一般會以鄰 (ortho 或o) 表示1,2的排列位置、間 (meta或m) 表示1,3的排列位置、 對 (para或p) 則表示1,4的排列位置。 則表示1 4的排列位置。 多環芳香烴類 (polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs)， 其苯環上與其他苯環熔合在一起 (碳 (碳-碳鍵由一個或以上的 碳鍵由一個或以上的 苯環共用)。例如：萘(naphthalene)、蒽 (anthracene)、菲 (phenanthrene) 。 苯并〔α〕蒎 (安息香比林；benzo〔α〕pyrene)，會在菸葉、 煤塊、汽油及許多其他物質的燃燒過程中所形成的一種大 分子的 分子的PAH，即熟知的致癌物質。 即熟知的致癌物質 68 第四章 有機化合物簡介 幾何異構物 碳 碳-碳單鍵可以自由旋轉 碳單鍵可以自由旋轉 (除非在環狀結構中；參 除非在環狀結構中 參 閱4.7節)，但是雙鍵卻無法自由旋轉。 此一受限的鍵旋轉，導致有些烯類會有順式 (cis) 及反式 ((trans)) 異構物的存在。2-丁烯的兩種幾何 異構物顯示在圖 4.21a 。 不是所有的烯類都會存在順式及反式異構物 不是所有的烯類都會存在順式及反式異構物。 炔類在碳-碳參鍵上為直線形狀，因此不具有順式 與反式異構物。 69 第四章 有機化合物簡介 70 4 9 醇類、羧酸類及酯類 4.9 醇類 羧酸類及酯類 第四章 有機化合物簡介 三大有機類別 三大有機類別：醇類 醇類 (alcohols)、羧酸類 羧酸類 (carboxylic acids) 及酯類 (esters) (表 4.7)。 醇類、羧酸類、及酯類與烴類的不同在於它們的 p ) 所含的原子不是碳和氫。 官能基 ((functional ggroups) 官能基可以是一個原子、原子基團，或鍵結形式， 以表現出該分子所具有的特定化學性質 以表現出該分子所具有的特定化學性質。 每一種有機化合物的分類都是依據其所含的官能 基來加以區分。 71 健康聯結：防曬劑 (sunscreens) 第四章 有機化合物簡介 陽光中一種高能量的電磁輻射稱為紫外光(UV) 。 長時間暴露在太陽的UV光下對健康是相當具危害 性的。 UV光依據能量逐漸增加可區分為三群：UV-A、 UV B及UV C。暴露在後兩者之下會造成健康上 UV-B及UV-C。暴露在後兩者之下會造成健康上 的問題。 UV-C是UV光中最具危害性，但由於大氣層上的 UV C是UV光中最具危害性，但由於大氣層上的 臭氧已經將絕大部分的UV-C給吸收過濾，所以勿 需過於擔心在太陽下會被照射到UV C 需過於擔心在太陽下會被照射到UV-C。 臭氧只能隔離一部分的UV-B，故過度暴露在UVB之下，是造成皮膚癌的原因之一。 B之下 是造成皮膚癌的原因之一 72 健康聯結：防曬劑 (sunscreens) 第四章 有機化合物簡介 皮膚可保護我們免於UV光的傷害 皮膚可保護我們免於UV光的傷害。當陽光照到皮 當陽光照到皮 膚時，特定的細胞會製造出黑色素來吸收UV光。 皮膚會曬成古銅色就是黑色素造成的結果。 有些防曬劑含有芳香族化合物可以阻擋UV-B的照 射 (圖 4.22)。 4 22)。 不是所有的芳香族化合物都適合做為防曬劑，很 多都無法吸收UV B，甚至是有毒性的。 多都無法吸收UV-B，甚至是有毒性的。 防曬劑商品上所標示的防曬係數 (sun protect factor SPF) 係指其阻擋UV光的有效程度。SPF 25 factor, 表示使用此防曬劑可以比沒有使用時被曬傷的時 間延長為25倍的時間。 間延長為25倍的時間 73 第四章 有機化合物簡介 74 第四章 有機化合物簡介 75 第四章 有機化合物簡介 醇類 (alcohols) 含有羥基 (hydroxyl, —OH) 鍵結在烷類形 式的碳原子。 羧酸類含有羧基 (carboxyl, ( b l —COOH)，是一種由羥基 COOH) 是一種由羥基 (— ( OH) 及羰基 (carbonyl, CO) 組合而成的官能基。 羧酸類 (carboxylic acids) 含有 —OH，但並不是醇類。因 OH，但並不是醇類。因 為羧基上的 —OH與醇類上的 —OH化學性質截然不同。 酯類 (esters) 含有C 含有C—O—C的連結方式，其中一個碳是屬 O C的連結方式，其中一個碳是屬 於羰基的碳。 酯類是由羧酸類和醇類反應所形成的，故於酯類結構中， 酯類是由羧酸類和醇類反應所形成的 故於酯類結構中 可以看到其原始分子的一部分。 76 第四章 有機化合物簡介 物理性質 醇類的羥基含有氧 醇類的羥基含有氧-氫的共價鍵，使得醇類分子間具有氫鍵 氫的共價鍵 使得醇類分子間具有氫鍵 作用 (圖 4.23a)。 注意：表 4.7中，醇類的碳鏈愈長，其沸點愈高。所有醇類 4 7中 醇類的碳鏈愈長 其沸點愈高 所有醇類 分子間都會形成氫鍵，故沸點的提升。 羧酸類亦含氫-氧共價鍵，就像醇類一樣，它們會形成氫鍵。 羧酸類亦含氫 氧共價鍵，就像醇類一樣，它們會形成氫鍵。 由於在C=O上另有一個氧原子，所以每一羧酸分子會與另 一羧酸分子形成兩個氫鍵。一個是 OH的H，另一個是 一羧酸分子形成兩個氫鍵。一個是—OH的H，另一個是 C=O的O (圖 4.23b)。 酯類分子之間無法形成氫鍵，因為它們並沒有氫原子與氧 酯類分子之間無法形成氫鍵 因為它們並沒有氫原子與氧 原子之間的共價鍵。 77 第四章 有機化合物簡介 相似分子量之不同類的分子，其分子間作用力的 相似分子量之不同類的分子 其分子間作用力的 大小與沸點的關係： 1 戊烷、甲酸乙酯、1-丁醇及丙酸 1. 戊烷 甲酸乙酯 1 丁醇及丙酸 具有非常不 同的沸點。 2 戊烷的最低，因為它們的分子依附，僅依相對 2. 戊烷的最低 因為它們的分子依附 僅依相對 微弱的倫敦力。 3 甲酸乙酯第二低，這些酯類分子的相互吸引是 3. 甲酸乙酯第二低 這些酯類分子的相互吸引是 靠相對較強的偶極-偶極作用力。 4 可以形成氫鍵的1-丁醇及丙酸則具有較高的沸 4. 可以形成氫鍵的1 丁醇及丙酸則具有較高的沸 點。 78 第四章 有機化合物簡介 79 生物化學聯結：味道與香氣 第四章 有機化合物簡介 嗅覺與味覺分別依靠位於鼻子與嘴巴中特殊的接受器 嗅覺與味覺分別依靠位於鼻子與嘴巴中特殊的接受器。當 當 化合物與這些接受器結合並且觸發神經進而使我們感受到 味道或香氣。 2004年諾貝爾獎的生理醫學獎項就是頒給在嗅覺生物化學 上有特殊貢獻的兩位研究學者 上有特殊貢獻的兩位研究學者。 水果的味道與香氣經常是多種酯類的混合。酯類特殊的結 構嵌合進入特定的接受器 由於所含碳鏈長度的不同而引 構嵌合進入特定的接受器，由於所含碳鏈長度的不同而引 發不同的味道與香氣。例如：「鳳梨」及「杏仁」酯類的 香味僅因三個CH2 基團的差別 (圖 4.24)。 組成異構物同樣會造成不同的味道與香氣。例如：「似蘋 果」及「香蕉」酯類的分子式都是C7H14O2。 80 第四章 有機化合物簡介 81 第四章 有機化合物簡介 吸收光線的分子存在於視網膜的視網膜桿和視錐 之中，稱為視網膜紫質，是一種由視蛋白與11-順視網醛 (11-cis-retinal) 結合的物質。 結合的物質 11-順-視網醛是一種不飽和的分子，由維生素A衍 化而來。當光線進入眼睛照到視網膜紫質，11-順視網醛會轉變為全-反-視網醛 (另一種維生素A的 衍生物)，進而改變視網膜紫質的形狀並引發視神 經訊號，以告知大腦眼睛看到了光線。 82 第四章 有機化合物簡介 順式轉變為反式之後，視網膜紫質分解成兩部分， 之後 視網膜紫質分解成兩部分 其中全-反-視網醛會轉移至視網膜後面的一層細胞 之中再次轉化回復為 順-視網醛。 之中再次轉化回復為11視網醛 g disease，眼底核黃 人類的斯特格病變 ((Stargardt’s 素斑點)，就是因為反式視網醛再次轉化回復為順 式的過程無法順利進行所導致的。 斯特格病症連帶的使視網膜紫質持續維持在反式 的形狀 而後續的生化反應會產生某種分子連結 的形狀，而後續的生化反應會產生某種分子連結 在視網膜紫質上，造成視力的退化。 83
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