A
H
N
H
H+
Cl , AlCl3
(1)
(2) H2O
O
N
O
O
OH
(1) MeMgBr
(2) H3O+
I
(1)
(2) HCl, H2O
Br
PBr3
O
O
(1) Mg
Cl
(2) CO2
Pyridine
(1) AlCl3, C6H6
(2) H2O
(3) H3O+
(4) SOCl2, ∆
B
NO2
NH2
NO2 Br2, FeBr3
HNO3, H2SO4
(1) Sn, HCl
(2) -OH
Br
Br
C
O
NO2
NH2
(1) Sn, HCl
O
H
N
Cl
O
(2) -OH
(1)
(2) H2O
Cl , AlCl3
O
O
H
N
H2NNH2, -OH, ∆
O
H
N
O
H
N
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
O
O
H2NNH2, -OH, ∆
H
N
(1) HCl, H2O, ∆
O
CH2CH3
CH2CH2CH3
(2) HO-
NH2 NaNO2, 0 ˚C
HCl
H3PO2
D
O
OH
H2SO4, ∆
(1) LiAlH4
H3O+
(2)
O
(1) NaOMe
(2) H3O+
CO2Me
OMe
MeO
O
O
(1) OH-, H2O
(2) H3
O
(1) O3, -78 ˚C
(2) H2O2
(3) MeOH, H+
CH2=PPh3
O+
(3) ∆
(1) BH3 / THF
(2)
HO-,
OH
H2O2, H2O
PBr3 / Pyridine
Br
E
O
O
N
N
H
H+
(1)
(2) HCl, H2O
Br
F
Br
Br
O
KCN
H+
HO
O
O
O
HO
H+
H+
OH
MeO
(1) OH-, H2O
(2) H3O+
(3) ∆
O
MeO
O
MeOH
MeO
MeOH
OH
H3O+
∆
O
MeOH
HO
O
CN
NC
O
OMe
(1) NaOMe
(2) O
MeO
O
O
OMe
MeO
O
OMe
O
OMe
G
-CN
Br
Br
CN
NC
O
H3O+
O
MeOH
HO
OH
∆
MeO
OMe
H+
O
O
(1) OH-, H2O
O
O
OMe
MeO
O
(1) NaOMe
(2) O
Cl
MeO
(2) H3O+
O
(3) ∆
OMe
MeO
O
MeO
H
O
O
O
NaOMe
H3CO
O
NaOMe, H3CO
H
O
CHO
CHO
H
O
O
(1) CH3I, K2CO3
(2) Ag2O
NH(CH3)2
(3) ∆
NH(CH3)2
(1) NaOMe
(2)
O
CHO
O
H
O
O
O
O
OCH3 (1) [(CH3)2CHCH2]2AlH, -78˚C
(2) H2O
OCH3
O
I
O
O
CHO
J
O
O
NaOMe, H3CO
O
OCH3
O
O
OCH3
(1) NaOMe
(2) CH3I
CO2CH3
K
N
O
N
H
H+
O
(1) CH3I
(2) HCl, H2O
NaOMe
O
H3CO
OCH3
O
CO2CH3
L
NO2
HNO3, H2SO4
NH2
(1) Sn, HCl
Cl
HCl
(2) -OH
OH
OH
H3O+
N N
NaNO2, 0 ˚C
O
HO-
Br2
∆
Br
Br
Br
M
O
(1)
O
Mg
O
Br
(2)
(3)
OH
H
H3
O+
N
H3CC CH
(1) EtMgBr
(1) PBr3 / Pyridine
(2)
(2) KCN
O
OH
(3) H3O+
OH
(3) H3O+, ∆
O
O
O
OMe
O
O
(1) NaOMe
(2) HCl
O
O
O
O
(1) NaOMe
(2) CH3I
MeO
(1) EtMgBr
OMe
O
O
(2) H3O+
OH
O
H+
MeO
(1) NaH
O
(2) CH3I
P
Br
O
(1) PPh3
(2) nBuLi
PPh3
PPh3
O
OMe
O
OMe
(1) MeMgBr
(2) H3O+
OH
HO
OH
O
OMe
Q
O
Br
OH
(1) Mg
(2) O
(1) PBr3 / Pyridine
(3) H3O+, ∆
(3) H3O+
O
SOCl2
∆
OH
(2) KCN
O
Me2NH
Cl
N
R
NO2
NH2
HCl
(2) -OH
(1) NaH
OCH3
(2) CH3I
H3
NaNO2, 0 ˚C
(1) Sn, HCl
HNO3, H2SO4
OH
Cl N N
O
O
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
O+
∆
N
N
H
H+
H3CO
H3CO
O
(1) CH3I
H2
CH2=PPh3
(2) H3O+
Pd/C
H3CO
H3CO
H3CO
O
O
H3CO
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
H3CO
BrMg
(1)
(2) H3O+, ∆
H3CO
H2
Pd/C
R
S
O
O
O
O
OH
HO-
H2
(1) LiAlH4
∆
Pd/C
(2) H3O+
OTs
t-BuOK
TsCl, Pyridine
(1) O3
(2) H2O2
O
O
OMe
OH MeOH
H+
O
O
T
OCH3
OCH3
HNO3, H2SO4
OCH3
(1) Sn, HCl
HCl
(2) -OH
NO2
CuCN
OCH3
OCH3
NaNO2, 0 ˚C
NH2
N N Cl
OCH3
H2
Pd/C
CN
CH2NH2
OCH3
OCH3
OCH3
SOCl2
∆
H3O+, ∆
H3CO
OCH3
OCH3
H
N
O
CN
O
OH
O
Cl
CH2NH2
U
O
(1) KCN
Br
Br
O+,
(2) H3
OH
HO
∆
O
MeOH
MeO
H+
NBS
OMe
ROOR
O
O
Br
O
OMe
MeO
O
S
H
(1) nBuLi
(2) CH3CH2Br
S
H
S
OMe
MeO
(1)
O
O
O
O
MeOH
H+
OH
S
N
H
H+
O
CO2CH3
OCH3
(2) H3O+
O
S
H2O
HgCl2
CaCO3
Br
O
N
S
H
(1) nBuLi
(2) CH3CH2Br
OMe
O
(1) NaOMe
(2) HCl
O
V
(1) NaOMe
OMe (2)
OMe
Cl
O
U
O
AlCl3, CH3Cl
CO, HCl, AlCl3, CuCl
OCH3
H
OH
(1) Mg
(2)
O
OCH3
H
Br
(1) LiAlH4
(2) H3O+
OCH3
(3) H3O+
OCH3
O
CO2H
(1) Mg
Br2
Br
(2) CO2
(3) H3O+
SOCl2
∆
(1)
, AlCl3
(2) H2O
OCH3
W
Br
NBS
ROOR
S
H
(1) nBuLi
(2) Br
S
H
S
(1) nBuLi
(2) Br
S
H
S
S
O
H2O
HgCl2
CaCO3
N
H
H+
O
O
N
(1) Cl
(2) HCl, H2O
O
OCH2CH3
O
MeO
O
O
NaOCH2CH3 (excess)
OMe
H3CH2CO
NaOCH2CH3
O
H3CH2CO
OCH2CH3
OCH2CH3
O
O
OCH2CH3
OCH2CH3