!"#$%#&"'()!*$$#+#)!"#(,-%./)0#1'.%(#&%)
!
!
"#$%&!'()*+!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!.,%#.,')-"##%-)2*.)34)5&,%6)
)
7899)
)
!"',&-:)#&#.+/);).#-*5.<#-)
,+%-%!-+%%*-!./*0+!*+%!-1%0(2(0/*(#3!/34!$(55!+%51!6#7!*#!83#$!$+/*!
*#!&%9(-%:!/34!+%51!*#!(4%3*(26!6#7&!-*&%3;*+-!/34!$%/83%--%-<!
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',+-./&$#+.'!+.0%1$)'+*'2"3&.#0'!4%5#)$"6'
'
789:';'<'4+5+(+3+-)')%"#%)='&./'.+5%.0(&$-"%'
'
8>'?.#$'@'1&1%"'A,B@@C'
'
8)'D%((E1"%1&"%/'0&./#/&$%'6+-'D#(('F%'&F(%'$+G'
'
!"#$%"#&'
>$"+.3'
'
0&%#121#%)'&3)45#)%"#)%#1(56))
789)
!"#$%$&'()*+%",(')'5)%"#)58(2$#5%):"*$#)&4(;#1)1'%8*)*<)'%*(5)*<)#'=")
#$#(#&%)21#5#&%)8&)')=*(2*4&3)
7889)
"+(!&,('%)*+%",(')'5)%"#)'=%4'$)&4(;#1)*<)'%*(5)*<)#'=")#$#(#&%)8&)')
(*$#=4$#)
78889)
-!.!%'()*+%",(')'5)%"#)58(2$#5%)'$+#;1'8=)<*1(4$')*<)')(#(;#1)*<)')
"*(*$*+*45)5#18#5>)$/!?)<*1)'&)'$@'&#6)!.A/.)B)/)
78C9)
01%,&1,%'()*+%",(')'5)%"#)(8&8('$)3#%'8$)%"'%)5"*:5)%"#)'11'&+#(#&%)*<)'%*(5)
8&)')(*$#=4$#)
#?+?)<*1);4%'&#6)!AD!A/!A/!AD)*1)!AD7!A/9/!AD)
7C9)
2$0#('3!2)*+%",(')'5)%"#)1#$'%8C#)2*58%8*&8&+)*<)'%*(5)'&3)%"#);*&35);#%:##&)
%"#(>)$/!?)<*1)#%"'&*$6)
H
H
H
C
C
O
H
H
H
))))))))))
)
7C89) 5@#$#%'$)<*1(4$')'5)%"#)58(2$8<8#3)*1+'&8=)<*1(4$'>)5"*:&);E)1#(*C8&+)
"E31*+#&)'%*(5)<1*()'$@E$)="'8&5>)$#'C8&+)F45%)')='1;*&)5@#$#%*&)'&3)
'55*=8'%#3)<4&=%8*&'$)+1*425>)8?#?)<*1);4%'&G/G*$6)
-./)
>4&H6'
'
I%&H'
'
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
OH
)))))))))))
)
!
!
!
A4#)%"#)+#&#0'$)9*0(3$')*9)')"*(*$*+*34)4#07#4)%*)10#27:%)%"#)9*0(3$')*9)'&>)
(#(<#0)*9)%"#)4#07#4@)
!
!
!
B%'%#)%"#)&'(#4)*9)%"#)9704%)%#&)(#(<#04)*9)%"#)'$C'&#4)"*(*$*+*34)4#07#4@)
!
!
!
A4#)/ADE!)03$#4)*9)&*(#&:$'%30#)9*0)4>4%#('%7:'$$>)&'(7&+)*0+'&7:):*(1*3&24@)
!
!
!
/&%#010#%)'&2)34#)%"#)%#0(45))
678)
!"#"$"%"&'(')*+)')'4)')4#07#4)*9)*0+'&7:):*(1*3&24)"';7&+)%"#)4'(#)
93&:%7*&'$)+0*31)<3%)=7%")#':")43::#447;#)(#(<#0)2799#07&+)<>)!?-)
6778)
,&-./+"-0$(%*"&1)'4)')+0*31)*9)'%*(4)0#41*&47<$#)9*0)%"#):"'0':%#074%7:)
0#':%7*&4)*9)'):*(1*3&2@)
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',+-./&$#+.'!+.0%1$)'+*'2"3&.#0'!4%5#)$"6'
'
789:';'<')$%"%+#)+5%")'&./'5%04&.#)5)'
'
8='>.#$';'1&1%"'?,@;;A'
'
8)'B%((C1"%1&"%/'0&./#/&$%'6+-'B#(('D%'&D(%'$+E'
'
!"#$%"#&'
=$"+.3'
=4&F6'
G%&F'
'
'
'
0#%#3(4&#)%"#)8*1145$#)1%3<2%<3'$)>*3(<$'#)'&6.*3)1%#3#*41*(#31)*>)'&)*3+'&42)
(*$#2<$#?)+4B#&)4%1)(*$#2<$'3)>*3(<$'E)
'
'
'
0#12345#)%"#)64>>#3#&%)%D8#1)*>)2*B'$#&%)5*&6)>4114*&9)
'
'
'
0#12345#)')F2<3$D)'33*=G)'1)%"#)(*B#(#&%)*>)'&)#$#2%3*&)8'43?)1"*=4&+)#4%"#3)
53#'H4&+)*3)>*3('%4*&)*>)')2*B'$#&%)5*&6E)
'
'
'
I<%$4&#)3#'2%4*&)(#2"'&41(1?)<14&+)64'+3'(1?)%*)1"*=)2$#'3$D)%"#)(*B#(#&%)*>)'&)
#$#2%3*&)8'43)=4%")F2<3$D)'33*=1GE)
'
'
'
0#12345#)'&6)#78$'4&)%"#)%#3(19)
:4;)
!"#$%"$#&'()!*+,#!)'1)2*(8*<&61)=4%")%"#)1'(#)(*$#2<$'3)>*3(<$')5<%)
64>>#3#&%)1%3<2%<3'$)>*3(<$'#)
:44;)
!",#,*)!*+,#!)'1)2*(8*<&61)=4%")%"#)1'(#)1%3<2%<3'$)>*3(<$')5<%)=4%")')
64>>#3#&%)'33'&+#(#&%)4&)18'2#)
:444;))))))-..)41*(#341()'1)'&)#7'(8$#)*>)1%#3#*41*(#341(?)4&)%#3(1)*>)3#1%342%#6)
3*%'%4*&)'5*<%)')6*<5$#)5*&6)'&6)%"#)3#@<43#(#&%)>*3)%=*)64>>#3#&%)+3*<81)%*)
5#)'%%'2"#6)%*)#'2")2'35*&)'%*()*>)%"#)!A!)+3*<8))
:4B;))))))%)!C"#&/!))!*+,#)!+)'1)')18#24'$)2'1#)*>)-0.)41*(#341()4&)="42")%"#3#)'3#)%=*)
&*&C"D63*+#&)+3*<81)'&6)%=*)"D63*+#&1)'3*<&6)%"#)6*<5$#)5*&6E)
:4;)
"*(*$D%42)>4114*&)>*3(4&+)%=*)3'642'$1)
:44;)
"#%#3*$D%42)>4114*&)>*3(4&+)')2'%4*&)'&6)'&)'&4*&E)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!'//0)*1%)2'$21$'%3*&4)%*)5#%#/(3&#)%"#)6#/2#&%'+#)03#$5)*7)')/#'2%3*&8)
!
!
!
9:6$'3&)%"#)!"#$%&'#(#$))*7)')/#'2%3*&)'4;)
!
!
!
9:6$'3&)%"'%)'553%3*&)/#'2%3*&4)"'<#)'&)'%*()#2*&*(0)*7)=>>?)@"#/#'4)41A4%3%1%3*&) !
/#'2%3*&4)'/#)$#44)#77323#&%8)
!
!
!'//0)*1%)2'$21$'%3*&4)%*)5#%#/(3&#)%"#)'%*()#2*&*(0)*7)')/#'2%3*&8)
!
!
!
B#42/3A#)%"#)A#&#73%4)*7)5#<#$*63&+)2"#(32'$)6/*2#44#4)@3%")')"3+")'%*()#2*&*(0)3&)
%#/(4)*7)7#@#/)@'4%#)('%#/3'$48)
!
!
!
9:6$'3&)%"'%)')/#'2%3*&)('0)"'<#)')"3+")6#/2#&%'+#)03#$5)A1%)')$*@)'%*()#2*&*(08)
!
!
!
molecular mass of the desired products
" 100% )
sum of molecular masses of all products
!
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',(-&.%)'
'
,/'0.#$'1'2&2%"'345116'
'
,)'7%((82"%2&"%9':&.9#9&$%';+<'7#(('=%'&=(%'$+>'
'
!"#$%"#&'
/$"+.?'
/@&-;'
A%&-'
012$'3&)%"'%)')!"#$%&'$(%))34)')5*(2*6&7)*8)"97:*+#&)'&7)5':;*&)*&$9<)
'
'
'
012$'3&)%"#)64#)*8)5:67#)*3$)'4)')4*6:5#)*8)"97:*5':;*&4=)4#2':'%#7)'4)8:'5%3*&4)>3%")
7388#:#&%);*3$3&+)2*3&%4);9)8:'5%3*&'$)734%3$$'%3*&=)>"35")5'&);#)64#7)'4)86#$4)*:)8*:)
2:*5#443&+)3&%*)2#%:*5"#(35'$4<)
'
'
'
?%'%#)%"'%)'$@'&#4)'&7)595$*'$@'&#4)':#)4'%6:'%#7)"97:*5':;*&4<)
'
'
'
?%'%#)'&7)#12$'3&)%"#)%#%:'"#7:'$)4"'2#)':*6&7)#'5")5':;*&)'%*()3&)'$@'&#4<))
'
'
'
012$'3&)3&)%#:(4)*8)A'&)7#:)B''$4C)8*:5#4)%"#)A':3'%3*&4)3&)%"#);*3$3&+)2*3&%4)*8)
'$@'&#4)>3%")7388#:#&%)5':;*&D5"'3&)$#&+%")'&7);:'&5"3&+<)
'
'
'
E#45:3;#)%"#)5*(;64%3*&)*8)'$@'&#4=)$#'73&+)%*)%"#3:)64#)'4)86#$4)3&)3&764%:9=)3&)%"#)
"*(#)'&7)3&)%:'&42*:%<)
'
'
'
012$'3&)643&+)#F6'%3*&4)%"#)3&5*(2$#%#)5*(;64%3*&)*8)'$@'&#4)3&)')$3(3%#7)4622$9)*8)
*19+#&)'&7)*6%$3&#)%"#)2*%#&%3'$)7'&+#:4)':343&+)8:*()2:*765%3*&)*8)!G)3&)%"#)"*(#)
'&7)8:*()5':)64#<)
'
'
'
E#45:3;#)%"#)64#)*8)5'%'$9%35)5:'5@3&+)%*)*;%'3&)(*:#)64#86$)'$@'&#4)'&7)'$@#&#4<)
'
'
'
012$'3&)%"'%)%"#)2#%:*$#6()3&764%:9)2:*5#44#4)4%:'3+"%D5"'3&)"97:*5':;*&4)3&%*)
;:'&5"#7)'$@'&#4)'&7)595$35)"97:*5':;*&4)%*)2:*(*%#)#88353#&%)5*(;64%3*&<)
'
'
'
!*&%:'4%)%"#)A'$6#)*8)8*443$)86#$4)8*:)2:*A373&+)#&#:+9)'&7):'>)('%#:3'$4)>3%"H)
'
'
'
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
/01)
%"#)23*4$#()*5)'&)*6#373#$0'&8#)*&)&*&73#&#9'4$#)5*::0$)5;#$)3#:#36#:)'&<)%"#)
0(2*3%'&8#)*5)<#6#$*20&+)3#&#9'4$#)2$'&%74':#<)5;#$:=)0>#>)'$8*"*$:)'&<)
40*<0#:#$))
/001)
0&83#':#<)!?-)$#6#$:)53*()8*(4;:%0*&)*5)5*::0$)5;#$:)$#'<0&+)%*)+$*4'$)9'3(0&+)
'&<)8$0('%#)8"'&+#>))
@#:8304#)%"#):;4:%0%;%0*&)*5)'$A'&#:);:0&+);$%3'60*$#%)3'<0'%0*&=)4B)!$-)'&<)4B)C3-=)%*)
5*3()"'$*+#&*'$A'&#:>)
!
!
!
@#50&#)%"#)%#3()!"#$%"&)':)'):2#80#:)90%")'&);&2'03#<)#$#8%3*&>)
!
!
!
@#:8304#)"*9)"*(*$B%08)50::0*&)$#'<:)%*)%"#)(#8"'&0:()*5)3'<08'$):;4:%0%;%0*&)0&)
'$A'&#:)0&)%#3(:)*5)0&0%0'%0*&=)23*2'+'%0*&)'&<)%#3(0&'%0*&)3#'8%0*&:>)
!
!
!
C#)'4$#)%*)930%#)#D;'%0*&:)5*3)0&0%0'%0*&=)23*2'+'%0*&)'&<)%#3(0&'%0*&):%#2:)5*3)%"#)
3'<08'$):;4:%0%;%0*&)*5)'$A'&#:)4B)"'$*+#&:=)+06#&)'223*230'%#):%'3%0&+)('%#30'$:>)
!
!
!
EF2$'0&)%"#)$0(0%'%0*&:)*5)3'<08'$):;4:%0%;%0*&)0&):B&%"#:0:=)'30:0&+)53*()5;3%"#3)
:;4:%0%;%0*&)90%")5*3('%0*&)*5)')(0F%;3#)*5)23*<;8%:)
!
!
!
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',(-%.%)'
'
,/'0.#$'1'2&2%"'345116'
'
,)'7%((82"%2&"%9':&.9#9&$%';+<'7#(('=%'&=(%'$+>'
'
!"#$%"#&'
/$"+.?'
/@&-;'
A%&-'
State that alkenes and cycloalkenes are unsaturated hydrocarbons.
'
'
'
Describe the overlap of adjacent p-orbitals to form a !-bond.
'
'
'
State and explain the trigonal planar shape around each carbon in the C=C of
alkenes.
'
'
'
Describe addition reactions of alkenes, i.e. by ethene and propene with:
'
'
'
'
'
'
Describe how heterolytic fission leads to the mechanism of electrophilic addition in '
alkenes.
'
'
Describe the addition polymerisation of alkenes.
'
'
'
Deduce the repeat unit of an addition polymer obtained from a given monomer.
'
'
'
Identify the monomer that would produce a given section of an addition polymer.
'
'
'
(i)
hydrogen in the presence of a suitable catalyst, i.e. Ni, to form alkanes
(ii)
halogens to form dihalogenoalkanes, including the use of bromine to detect
the presence of a double C=C bond as a test for unsaturation
(iii)
hydrogen halides to form halogenoalkanes
(iv)
steam in the presence of an acid catalyst to form alcohols.
Define an electrophile as an electron pair acceptor.
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
Outline the use of alkenes in the industrial production of organic compounds:
(i)
the manufacture of margarine by catalytic hydrogenation of unsaturated
vegetable oils using hydrogen and a nickel catalyst
(ii)
the formation of a range of polymers using unsaturated monomer units
based on the ethene molecule, i.e. H2C=CHCl, F2C=CF2.
Outline the processing of waste polymers by:
(i)
separation into types (i.e. PTFE etc.) and recycling
(ii)
combustion for energy production (see 2.1.2.f)
(iii)
use as a feedstock for cracking (see 2.1.2.h) in the production of plastics
and other chemicals.
Outline the role of chemists in minimising environmental damage by:
(i)
removal of toxic waste products, i.e. removal of HCl formed during disposal
by combustion of halogenated plastics (i.e. PVC)
(ii)
development of biodegradable and compostable polymers, i.e. from
isoprene (2-methyl-1,3-butadiene), maize and starch.
)
-.-)
!
!
!
!
!
!
!
!
!
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',(-+.+()'
'
,/'01#$'2'3&3%"'456227'
'
,)'8%((93"%3&"%:'-&1:#:&$%';+<'8#(('=%'&=(%'$+>'
'
!"#$%"#&'
/$"+1?'
/.&@;'
A%&@'
012$'3&)3&)%#4(5)*6)"784*+#&)9*&83&+)%"#):'%#4)5*$;93$3%7)'&8)%"#)4#$'%3<#$7)$*:)
<*$'%3$3%7)*6)'$=*"*$5>)
'
'
'
?#5=439#)%"#)3&8;5%43'$)24*8;=%3*&)*6)#%"'&*$)97@)
'
'
'
'
'
'
!$'55367)'$=*"*$5)3&%*)243('47C)5#=*&8'47)'&8)%#4%3'47)'$=*"*$5>)
'
'
'
?#5=439#)%"#)=*(9;5%3*&)*6)'$=*"*$5>)
'
'
'
?#5=439#)%"#)*138'%3*&)*6)'$=*"*$5);53&+)!4/DF/G.HI)A!"#>)J/!4/DF.H/KDLBC)3&=$;83&+@)
'
'
'
A3B)
6#4(#&%'%3*&)64*()5;+'45C)!"#>)64*()+$;=*5#)
A33B)
%"#)4#'=%3*&)*6)#%"#&#):3%")5%#'()3&)%"#)24#5#&=#)*6)'&)'=38)='%'$75%>)
D;%$3&#)6*4)'$=*"*$5@))
A3B)
%"#);5#)*6)#%"'&*$)3&)'$=*"*$3=)843&E5)'&8)'5)')5*$<#&%)3&)%"#)6*4()*6)
(#%"7$'%#8)52343%5)
A33B)
%"#);5#)*6)(#%"'&*$)'5)')2#%4*$)'883%3<#)%*)3(24*<#)=*(9;5%3*&)'&8)3%5)
3&=4#'53&+)3(2*4%'&=#)'5)')6##85%*=E)3&)%"#)24*8;=%3*&)*6)*4+'&3=)="#(3='$5>)
A3B)
%"#)*138'%3*&)*6)243('47)'$=*"*$5)%*)6*4()'$8#"78#5)'&8)='49*17$3=)'=385M)%"#)
=*&%4*$)*6)%"#)*138'%3*&)24*8;=%);53&+)8366#4#&%)4#'=%3*&)=*&83%3*&5)
A33B)
%"#)*138'%3*&)*6)5#=*&8'47)'$=*"*$5)%*)6*4()E#%*&#5)
A333B)
%"#)4#535%'&=#)%*)*138'%3*&)*6)%#4%3'47)'$=*"*$5>)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
?#5=439#)%"#)#5%#4363='%3*&)*6)'$=*"*$5):3%")='49*17$3=)'=385)3&)%"#)24#5#&=#)*6)'&)'=38) '
='%'$75%>)
'
'
?#5=439#)#$3(3&'%3*&)*6)H/D)64*()'$=*"*$5)3&)%"#)24#5#&=#)*6)'&)'=38)='%'$75%)'&8)"#'%) '
%*)6*4()'$E#&#5>)
'
'
)
/./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',&(+-%.+&(/&.%)'
'
01'2.#$'3'4&4%"'567338'
'
0)'9%((:4"%4&"%;'<&.;#;&$%'=+>'9#(('?%'&?(%'$+@'
'
!"#$%"#&'
1$"+.-'
1A&/='
B%&/'
/#01234#)%"#)"562*$5030)*7)"'$*+#&*'$8'&#0)'0)')0940%3%9%3*&)2#'1%3*&:)
'
'
'
/#73&#)%"#)%#2()!"#$%&'()$%)'0)'&)#$#1%2*&);'32)6*&*2:)
'
'
'
/#01234#)%"#)(#1"'&30()*7)&91$#*;"3$31)0940%3%9%3*&)3&)%"#)"562*$5030)*7);23('25)
"'$*+#&*'$8'&#0)<3%")"*%)'=9#*90)'$8'$3:)
'
'
'
>?;$'3&)%"#)2'%#0)*7)"562*$5030)*7);23('25)"'$*+#&*'$8'&#0)3&)%#2(0)*7)%"#)2#$'%3@#)
4*&6)#&%"'$;3#0)*7)1'24*&A"'$*+#&)4*&60)B!ACD)!A!$D)!AE2)'&6)!AFG:)
'
'
'
H9%$3&#)%"#)90#0)*7)1"$*2*#%"#&#)'&6)%#%2'7$9*2*#%"#&#)%*);2*691#)%"#);$'0%310)IJ!)
'&6)IKC>:)
'
'
'
>?;$'3&)%"'%)!C!0L))
'
'
'
'
H9%$3&#)%"#)2*$#)*7)O2##&)1"#(30%25)3&)(3&3(303&+)6'('+#)%*)%"#)#&@32*&(#&%)45)
;2*(*%3&+)43*6#+2'6'4$#)'$%#2&'%3@#0)%*)!C!0D)091")'0)"562*1'24*&0)'&6)P!C!0Q)!HR)
'0)')4$*<3&+)'+#&%)7*2)#?;'&6#6);*$5(#20:)
'
'
B3G)
<#2#)6#@#$*;#6)'0)'#2*0*$0D)2#723+#2'&%0D)'&6)3&)'32M1*&63%3*&3&+)4#1'90#)*7)
%"#32)$*<)2#'1%3@3%5D)@*$'%3$3%5)'&6)&*&M%*?313%5)
B33G)
"'@#)1'90#6)#&@32*&(#&%'$)6'('+#)%*)%"#)*N*&#)$'5#2:)
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',+-%".'/.&(0$#1&('2%13.#45%)'
'
/6'7.#$'8'9&9%"':;<88='
'
/)'>%((?9"%9&"%-'1&.-#-&$%'0+5'>#(('@%'&@(%'$+A'
'
!"#$%"#&'
6$"+.B'
63&C0'
D%&C'
'
'
'
'
'
'
0%'%#)%"'%)(*7#3&)13#'%"'$=2#32)(#'293#)#%"'&*$)5&)%"#)13#'%")1=)'&'$=252)925&+)
5&63'3#7)24#8%3*28*4=;)
'
'
'
C9%$5&#)%"#)92#)*6)('22)24#8%3*(#%3=?))
'
'
'
<&%#343#%)('22)24#8%3')*6)#$#(#&%2)5&)%#3(2)*6)52*%*458)'19&7'&8#2;)
'
'
'
I2#)%"#)(*$#89$'3)5*&)4#'B)5&)')('22)24#8%39()*6)'&)*3+'&58)(*$#89$#)%*)7#%#3(5&#)
5%2)(*$#89$'3)('22;)
'
'
'
09++#2%)%"#)57#&%5%=)*6)%"#)('J*3)63'+(#&%)5*&2>)!"#;)$.%)F)/K)'2)!EL!E/M>)5&)')+5:#&)
('22)24#8%39()@$5(5%#7)%*)'$B'&#2>)'$B#&#2)'&7)'$8*"*$2A;)
'
'
'
0%'%#)%"'%)'12*34%5*&)*6)5&63'3#7)3'75'%5*&)8'92#2)8*:'$#&%)1*&72)%*):513'%#;)
)
<7#&%56=>)925&+)'&)5&63'3#7)24#8%39()*6)'&)*3+'&58)8*(4*9&7?)
@5A)
'&)'$8*"*$)63*()'&)'12*34%5*&)4#'B)*6)%"#)CDE)1*&7)
@55A)
'&)'$7#"=7#)*3)B#%*&#)63*()'&)'12*34%5*&)4#'B)*6)%"#)!FC)1*&7)
@555A)
')8'31*G=$58)'857)63*()'&)'12*34%5*&)4#'B)*6)%"#)!FC)1*&7)'&7)')13*'7)
'12*34%5*&)4#'B)*6)%"#)C‒E)1*&7;)
@5A)
5&)%"#)7#%#3(5&'%5*&)*6)3#$'%5:#)52*%*458)('22#2)
@55A)
'2)')(#%"*7)6*3)57#&%56=5&+)#$#(#&%2>)!"#;)6*3)92#)5&)%"#)H'32)24'8#)43*1#)'&7)
5&)(*&5%*35&+)$#:#$2)*6)#&:53*&(#&%'$)4*$$9%5*&)298")'2)$#'7;)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
/0#)(*$#12$'3)4*&)5#'60)'&7)83'+(#&%'%4*&)5#'60)%*)47#&%489)0%321%23#0):$4(4%#7)%*)
2&45*04%4;#)4*&0<=)
!
!
!
>?5$'4&)%"'%)')('00)05#1%32()40)#00#&%4'$$9)')84&+#3534&%)8*3)%"#)(*$#12$#)%"'%)1'&)@#)
47#&%484#7)@9)1*(52%#3)204&+)')05#1%3'$)7'%'@'0#=)
!
!
!
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',-$.&(/0'
'
12'3-#$'4'/&/%"'567448'
'
1)'9%((:/"%/&"%;'<&-;#;&$%'0+='9#(('>%'&>(%'$+?'
'
!"#$%"#&'
2$"+-@'
2.&A0'
B%&A'
012$'3&)%"'%)4*(#)5"#(35'$)6#'5%3*&4)'6#)'55*(2'&3#7)89)#&%"'$29)5"'&+#4):"35")
5'&)8#)#1*%"#6(35);<!=)&#+'%3>#?)*6)#&7*%"#6(35);<!=)2*43%3>#?@)
'
'
'
A#45638#)%"#)3(2*6%'&5#)*B)*137'%3*&)'4)'&)#1*%"#6(35)26*5#44)3&)%"#)5*(8C4%3*&)*B)
BC#$4)'&7)%"#)*137'%3*&)*B)5'68*"976'%#4)4C5")'4)+$C5*4#)3&)6#4236'%3*&@)
'
'
'
A#45638#)%"'%)#&7*%"#6(35)26*5#44#4)6#DC36#)'&)3&2C%)*B)"#'%)#&#6+9=)#@+@)%"#)%"#6('$) '
7#5*(2*43%3*&)*B)5'$53C()5'68*&'%#@)
'
'
!*&4%6C5%)')43(2$#)#&%"'$29)26*B3$#)73'+6'()B*6)')6#'5%3*&)%*)4"*:)%"#)73BB#6#&5#)3&)
%"#)#&%"'$29)*B)%"#)6#'5%'&%4)5*(2'6#7):3%")%"'%)*B)%"#)26*7C5%4@)
'
'
'
012$'3&)DC'$3%'%3>#$9=)C43&+)#&%"'$29)26*B3$#)73'+6'(4=)%"#)%#6()"#$%&"$%'()*(*+,-.)
'
'
'
A#B3&#)'&7)C4#)%"#)%#6(4E
'
'
'
!'$5C$'%#)#&%"'$29)5"'&+#4)B6*()'226*263'%#)#12#63(#&%'$)6#4C$%4)736#5%$9=)3&5$C73&+) '
C4#)*B)%"#)6#$'%3*&4"32E)#&#6+9)5"'&+#)F)5#<8))
'
'
'
'
'
;3?)
/$"(0"+0)#'(0%$%'(/)
;33?)
*($1"23-)#1"(,*)'4)+*"#$%'()
;333?)
*($1"23-)#1"(,*)'4)4'+5"$%'()
;3>?)
*($1"23-)#1"(,*)'4)#'567/$%'()
012$'3&)#1*%"#6(35)'&7)#&7*%"#6(35)6#'5%3*&4)3&)%#6(4)*B)#&%"'$29)5"'&+#4)
'44*53'%#7):3%")%"#)86#'G3&+)'&7)('G3&+)*B)5"#(35'$)8*&74@)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',&$%)'-'./0#(#1"#02'
'
34'56#$'7'8&8%"'9:;77<'
'
3)'=%((>8"%8&"%?'@&6?#?&$%'A+0'=#(('1%'&1(%'$+B'
'
!"#$%"#&'
4$"+6C'
4D&EA'
F%&E'
0#12345#)67'$4%'%48#$9:)4&)%#3(1)*;)2*$$414*&)%"#*39:)%"#)#;;#2%)*;)2*&2#&%3'%4*&)
2"'&+#1)*&)%"#)3'%#)*;)')3#'2%4*&<)
'
'
'
=>?$'4&)@"9)'&)4&23#'1#)4&)%"#)?3#1173#)*;)')+'1:)4&23#'14&+)4%1)2*&2#&%3'%4*&:)('9)
4&23#'1#)%"#)3'%#)*;)')3#'2%4*&)4&8*$84&+)+'1#1<)
'
'
'
A%'%#)%"'%)')2'%'$91%)1?##B1)7?)')3#'2%4*&)@4%"*7%)5#4&+)2*&17(#B)59)%"#)*8#3'$$)
3#'2%4*&<)
'
'
'
=>?$'4&)%"'%)2'%'$91%1C)
'
'
'
'
=>?$'4&:)714&+)#&%"'$?9)?3*;4$#)B4'+3'(1:)"*@)%"#)?3#1#&2#)*;)')2'%'$91%)'$$*@1)')
3#'2%4*&)%*)?3*2##B)!"#)')B4;;#3#&%)3*7%#)@4%")')$*@#3)'2%48'%4*&)#&#3+9:)+484&+)341#)%*)
'&)4&23#'1#B)3#'2%4*&)3'%#<
'
'
D4E)
';;#2%)%"#)2*&B4%4*&1)%"'%)'3#)&##B#B:)*;%#&)3#67434&+)$*@#3)%#(?#3'%73#1)'&B)
3#B724&+)#&#3+9)B#('&B)'&B)!F/)#(4114*&1);3*()573&4&+)*;);*114$);7#$1)
D44E)
#&'5$#)B4;;#3#&%)3#'2%4*&1)%*)5#)71#B:)@4%")5#%%#3)'%*()#2*&*(9)'&B)@4%")
3#B72#B)@'1%#)
D444E)
'3#)*;%#&)#&G9(#1:)+#&#3'%4&+)8#39)1?#24;42)?3*B72%1:)'&B)*?#3'%4&+)
#;;#2%48#$9)2$*1#)%*)3**()%#(?#3'%73#1)'&B)?3#1173#1)
D48E)
"'8#)+3#'%)#2*&*(42)4(?*3%'&2#:)4<#<)43*&)4&)'((*&4')?3*B72%4*&H)I4#+$#3J
K'%%')2'%'$91%)4&)?*$9D#%"#&#E)?3*B72%4*&H)?$'%4&7(.?'$$'B47(.3"*B47()4&)
2'%'$9%42)2*&8#3%#31<)
)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
/01$'2&)34'$2%'%25#$6)%"#)7*$%8('&&)92:%;2<4%2*&)'&9)2%:);#$'%2*&:"21)=2%")'>%25'%2*&)
#&#;+6?)
!
!
!
@#:>;2<#)34'$2%'%25#$6A)4:2&+)%"#)7*$%8('&&)92:%;2<4%2*&A)%"#)#BB#>%)*B)%#(1#;'%4;#)
>"'&+#:)*&)%"#)1;*1*;%2*&)*B)(*$#>4$#:)#0>##92&+)%"#)'>%25'%2*&)#&#;+6)'&9)"#&>#)
%"#);#'>%2*&);'%#?)
!
!
!
!
C&%#;1;#%)%"#)>'%'$6%2>)<#"'52*4;)'<*5#)D"*=)%"#)1;#:#&>#)*B)')>'%'$6:%)'$$*=:)')
;#'>%2*&)%*)1;*>##9)!"#)')92BB#;#&%);*4%#)=2%")')$*=#;)'>%25'%2*&)#&#;+6A)+252&+);2:#)%*)
'&)2&>;#':#9);#'>%2*&);'%#EA)2&)%#;(:)*B)%"#)7*$%8('&&)92:%;2<4%2*&)
!
!
/01$'2&)%"'%)')96&'(2>)#342$2<;24()#02:%:)="#&)%"#);'%#)*B)%"#)B*;=';9);#'>%2*&)2:)
#34'$)%*)%"#);'%#)*B)%"#);#5#;:#);#'>%2*&?)
!
!
!
F%'%#)$#)!"'%#$2#;G:)1;2&>21$#?)
!
!
!
H11$6)$#)!"'%#$2#;G:)1;2&>21$#)%*)9#94>#)34'$2%'%25#$6)DB;*()'11;*1;2'%#)2&B*;('%2*&E)
%"#)#BB#>%)*B)')>"'&+#)2&)%#(1#;'%4;#A)>*&>#&%;'%2*&)*;)1;#::4;#A)*&)')"*(*+#&#*4:)
:6:%#()2&)#342$2<;24(?)
!
!
!
/01$'2&)B;*()+25#&)9'%')%"#)2(1*;%'&>#)2&)%"#)>"#(2>'$)2&94:%;6)*B)')>*(1;*(2:#)
<#%=##&)>"#(2>'$)#342$2<;24()'&9);#'>%2*&);'%#?)
!
!
!
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"'!,%-#)$".'+*'$,%'/#"'
'
/0'12#$'3'4&4%"'567338'
'
/)'9%((:4"%4&"%;'<&2;#;&$%'.+='9#(('>%'&>(%'$+?'
'
!"#$%"#&'
0$"+2@'
0,&A.'
B%&A'
012$'3&)%"'%)3&45'5#6)5'63'%3*&)37)'87*58#6)89)!:;<);=>)'&6)!=>)8*&67)3&)>/;<)!;/)
'&6)!>?<)'&6)%"'%)%"#7#)'87*52%3*&7)@*&%538A%#)%*)+$*8'$)B'5(3&+C)
'
'
'
012$'3&)%"'%)%"#)DE5##&"*A7#)044#@%F)*4)')+3G#&)+'7)37)6#2#&6#&%)8*%")*&)3%7)
'%(*72"#53@)@*&@#&%5'%3*&)'&6)3%7)'83$3%9)%*)'87*58)3&45'5#6)5'63'%3*&C)
'
'
'
;A%$3&#)%"#)3(2*5%'&@#)*4)@*&%5*$$3&+)+$*8'$)B'5(3&+)5#7A$%3&+)45*()'%(*72"#53@)
3&@5#'7#7)3&)+5##&"*A7#)+'7#7C)
'
'
'
;A%$3&#)%"#)5*$#)*4)@"#(37%7)3&)(3&3(373&+)@$3('%#)@"'&+#)5#7A$%3&+)45*()+$*8'$)
B'5(3&+)89H)
'
'
'
'
'
'
I3J)
25*G363&+)7@3#&%343@)#G36#&@#)%*)+*G#5&(#&%7)%*)G#5349)%"'%)+$*8'$)B'5(3&+)37)
%'K3&+)2$'@#)
I33J)
3&G#7%3+'%3&+)7*$A%3*&7)%*)#&G35*&(#&%'$)25*8$#(7<)7A@")'7!"#$%&'!"#()*$+!
#',!-)&$#.+/!001<)3C#C)%"#)5#(*G'$)*4)B'7%#)@'58*&)63*136#)'7)')$3LA36)3&M#@%#6)
6##2)3&)%"#)*@#'&7<)7%*5'+#)3&)6##2)+#*$*+3@'$)4*5('%3*&7<)89)5#'@%3*&)B3%")
(#%'$)*136#7)%*)4*5()7%'8$#)@'58*&'%#)(3&#5'$7))
I333J)
(*&3%*53&+)25*+5#77)'+'3&7%)3&3%3'%3G#7)7A@")'7)%"#)N9*%*)25*%*@*$C)
012$'3&)%"'%)*O*&#)37)@*&%3&A*A7$9)8#3&+)4*5(#6)'&6)85*K#&)6*B&)3&)%"#)
7%5'%*72"#5#)89)%"#)'@%3*&)*4)A$%5'G3*$#%)5'63'%3*&C)
)
)
)
-./)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!
!
!
/&?#60%'&?)%"'%)6'?12'$07)#G+G)B6*()!H!07)'&?)I:!)B6*()%"4&?#60%*6(0)*6)'1626'B%7)
('D)2'%'$D0#)%"#)56#'J?*8&)*B)*C*&#)5D)%"#)B*$$*81&+)01(A$#)6#A6#0#&%'%1*&9)
)))))))))))))))))))K));)):<))!))K:));)):-)
)))))))))))))))))))K:));)):))!))K));)):-)
8"#6#)K)6#A6#0#&%0)!$L)B6*()')!H!)*6)I:)B6*()&1%6*+#&)*@1?#0G)
!
!
!
H*6)2'65*&)(*&*@1?#7)*@1?#0)*B)&1%6*+#&)'&?)4&546&#?)"D?6*2'65*&09)
!
!
!
!
!
!
!
!
!
/01&+)%"#)2"#(12'$)#341$15614(7)5#$*89)
))))))))))))))))))):-));)):))!)):<)
=1>)
?#02615#)'&?)#@A$'1&)"*8)%"#)2*&2#&%6'%1*&)*B)*C*&#)10)('1&%'1&#?)1&)%"#)
*C*&#)$'D#67)1&2$4?1&+)%"#)6*$#)*B)4$%6'E1*$#%)6'?1'%1*&)
=11>)
*4%$1&#)%"#)6*$#)*B)*C*&#)1&)%"#)'50*6A%1*&)*B)"'6(B4$)4$%6'E1*$#%)6'?1'%1*&)'&?)
%"#)#00#&%1'$)5#&#B1%)*B)%"10)A6*2#00)B*6)$1B#)*&)F'6%"G)
=1>)
#@A$'1&)%"#16)B*6('%1*&)B6*()%"#)1&%#6&'$)2*(540%1*&)#&+1&#)
=11>)
0%'%#)#&E16*&(#&%'$)2*&2#6&0)B6*()%"#16)%*@121%D)'&?)2*&%6154%1*&)%*)$*8M$#E#$)
*C*&#)'&?)A"*%*2"#(12'$)0(*+G)
:4%$1&#)"*8)')2'%'$D%12)2*&E#6%#6)?#26#'0#0)2'65*&)(*&*@1?#)'&?)&1%6*+#&)
(*&*@1?#)#(1001*&0)B6*()1&%#6&'$)2*(540%1*&)#&+1&#0)5D9)
=1>)
'?0*6A%1*&)*B)!:)'&?)I:)%*)%"#)2'%'$D0%)046B'2#)
=11>)
2"#(12'$)6#'2%1*&)
=111>)
?#0*6A%1*&)*B)!:-)'&?)I-)B6*()%"#)2'%'$D0%)046B'2#G)
:4%$1&#)%"#)40#)*B)1&B6'6#?)0A#2%6*02*AD)1&)(*&1%*61&+)'16)A*$$4%1*&G)
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
/#01&#)'&2)34#)%"#)%#5()!"#$!%#&'()*&#)+,!-./)670)8*41%19#:);*&2);5#'<1&+)*0)*&#)
(*$#)*0);*&24=>)
!
!
!
!'$?3$'%#)'&)#&%"'$8@)?"'&+#)*0)5#'?%1*&)05*()'9#5'+#);*&2)#&%"'$81#4>
!
!
!
A4#)B#44C)$'D)%*)?*&4%53?%)#&%"'$8@)?@?$#4)'&2)?'55@)*3%)?'$?3$'%1*&4)%*)2#%#5(1&#E
!
!
!
61=)
'&)#&%"'$8@)?"'&+#)*0)5#'?%1*&)05*()#&%"'$8@)?"'&+#4)*0)?*(;34%1*&)
611=)
'&)#&%"'$8@)?"'&+#)*0)5#'?%1*&)05*()#&%"'$8@)?"'&+#4)*0)0*5('%1*&
6111=)
'&)#&%"'$8@)?"'&+#)*0)5#'?%1*&)05*()'&)3&0'(1$1'5)#&%"'$8@)?@?$#>
)
-.-)
!"#$%#&"'()!*$$#+#),)Chemistry)
!"#$%"#&'(#)$'*+"',"%%-'!.%/#)$"0'
'
12'3-#$'4'5&5%"'678449'
'
1)':%((;5"%5&"%<'=&-<#<&$%'0+>':#(('?%'&?(%'$+@'
'
!"#$%"#&'
2$"+-A'
2.&B0'
C%&B'
'
'
'
DB5$'3&)%"'%)%"#)'55'2#&%)4#&#63%0)('8)4#)*660#%)48)7&#B5#1%#<)'&<)<#%23(#&%'$)03<#@
#66#1%0C)
'
'
'
DB5$'3&)%"#)3(5*2%'&1#)*6)#0%'4$30"3&+)3&%#2&'%3*&'$)1**5#2'%3*&)%*)52*(*%#)%"#)
2#<71%3*&)*6)5*$$7%3*&)$#?#$0C)
'
'
'
/301700)3007#0)*6)070%'3&'43$3%8)3&)1*&%#B%0)4'0#<)*&)%"#)523&135$#0)'4*?#C)
'
'
'
/#01234#)523&135$#0)*6)1"#(31'$)070%'3&'43$3%89)
:3;)
703&+)3&<70%23'$)52*1#00#0)%"'%)2#<71#)*2)#$3(3&'%#)"'='2<*70)1"#(31'$0)'&<)
>"31")3&?*$?#)%"#)70#)*6)6#>#2)1"#(31'$0))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))))
:33;)
<#03+&3&+)52*1#00#0)>3%")')"3+")'%*()#1*&*(8)%"'%)(3&3(30#)%"#)52*<71%3*&)
*6)>'0%#)('%#23'$0)
:333;)
703&+)2#&#>'4$#)2#0*721#0)071")'0)5$'&%@4'0#<)0740%'&1#0)
:3?;)
0##A3&+)'$%#2&'%3?#)#&#2+8)0*721#0)071")'0)0*$'2)#&#2+8)2'%"#2)%"'&)
1*&07(3&+)63&3%#)2#0*721#0)071")'0)6*003$)67#$0)%"'%)>3$$)#?#&%7'$$8)4#)
#B"'70%#<)
:?;)
#&0723&+)%"'%)'&8)>'0%#)52*<71%0)52*<71#<)'2#)&*&@%*B31)'&<)1'&)4#)2#181$#<)
*2)43*<#+2'<#<)48)4#3&+)42*A#&)<*>&)3&%*)"'2($#00)0740%'&1#0)3&)%"#)
#&?32*&(#&%C)
)
-.-)