Table S1. Hydrocarbons (CcHh) Detected In Spiral TOF MS.
Molecular Weight
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Intensity
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Molecular Formula
C4
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C6
C6H10
C8H14
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C17H4
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C18
C18H2
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DBE
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14
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C25
C23H24
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C25H4
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C24H20
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C24H26
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C24H38
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C28H6
C26H30
C28H8
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41
17
51
54
Table S2. Hydrocarbons With Oxygen (CcHhOo) Detected In Spiral TOF MS.
Molecular Weight
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Intensity
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C3O4
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C10H6O2
C12O
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C8H12O4
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C9H10O4
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C11O4
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C13H24O
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C14O2
C14H2O2
C10H18O4
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C13O3
C14H4O2
C14H6O2
C5H4O9
DBE
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2
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C17O2
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C17H10O4
C19H4O3
C19H36O
C19H38O
C13O8
C17O5
C19H8O3
C21H16O
C16H28O4
C18H36O2
C16H30O4
C20H30O
C12O9
C18H8O4
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C16H32O4
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2101
1087
1333
2298
3478
4471
3624
1589
1619
3039
3393
2156
1742
1329
5286
7548
3715
1828
3828
1391
3377
1120
1107
C26H2O29
C35H22O21
C32H26O23
C44H26O14
C52H26O8
C42H34O15
C39H38O17
C29H46O24
C51H24O9
C56H28O5
C57H32O4
C36H44O19
C33H48O21
C38H52O17
C54H100O2
C43H10O16
C34H22O22
C49H18O11
C39H26O18
C44H30O14
C56H30O5
C53H34O7
C29H50O24
C44H46O13
C60H46O
C44H62O12
C39H74O15
C54H86O3
C54H102O2
C36O22
C39H12O19
C51H28O9
C27H44O26
C35H44O20
C43H44O14
C55H44O5
C40H80O14
C4H2O46
C20H18O33
C53H6O9
26
25
20
32
40
26
21
7
40
43
42
15
10
13
5
39
24
41
27
30
42
37
5
22
38
14
3
12
4
37
34
38
6
14
22
34
1
4
12
51
786.0696
786.1838
786.2540
786.2735
786.3718
786.4613
786.5437
786.6527
787.9761
788.1423
788.2223
788.3206
788.4446
788.4822
788.6906
790.1239
790.1643
790.1962
790.2737
790.4940
790.6281
790.6993
792.0202
792.0573
792.0850
792.2106
792.3097
792.4038
792.4671
792.6429
793.8397
794.1339
794.1919
794.3057
794.3764
794.4165
794.4914
794.5644
794.8244
795.9279
1015
3324
1947
2761
1496
1302
1515
4180
1509
7613
6305
1859
1740
1251
2827
4276
3380
1636
3073
2448
1174
1880
1396
1469
1288
2947
1578
1490
2429
1557
1590
7042
2980
2455
2485
2154
3408
2051
1893
1072
C62H10O2
C58H26O4
C42H42O15
C39H46O17
C56H50O4
C37H70O17
C50H74O7
C53H86O4
C59O5
C60H20O3
C30H44O24
C47H48O11
C54H60O5
C55H64O4
C50H92O6
C34H30O22
C53H26O8
C36H38O20
C56H38O5
C37H74O17
C55H82O3
C57H90O
C20H24O33
C21H28O32
C54H16O8
C61H28O2
C53H44O7
C52H56O7
C43H68O13
C55H84O3
C11H6O41
C37H30O20
C35H38O21
C31H54O23
C58H50O3
C34H66O20
C54H66O5
C56H74O3
C56H106O
C13H16O39
58
46
22
17
32
3
14
11
60
51
9
24
25
24
5
20
41
18
38
1
15
13
9
8
47
48
32
25
10
14
9
23
17
5
34
2
22
20
4
6
796.0878
796.1091
796.1494
796.1775
796.2385
796.2735
796.4195
796.5201
797.7679
797.9262
798.0755
798.1240
798.1900
798.2126
798.2318
798.2527
798.2928
798.3356
798.3679
798.3997
798.4151
798.4403
798.6224
800.0120
800.1633
800.2016
800.2371
800.3115
800.5975
801.9687
802.0232
802.0778
802.1324
802.1806
802.2424
802.2726
802.3578
802.3937
802.4152
802.4401
1612
2509
4255
1148
1233
4530
1465
4644
1643
1101
1291
1854
4120
2957
2639
5346
5726
3240
4476
1448
2211
1828
1681
1144
4043
3161
4224
3553
1394
1365
1002
1434
1068
3119
2850
1514
1690
1780
2118
1225
C21H32O32
C18H36O34
C37H32O20
C27H40O27
C43H40O15
C44H44O14
C48H60O10
C40H76O15
CH2O49
C34H6O24
C56H14O7
C43H26O16
C52H30O9
C24H46O29
C46H38O13
C43H42O15
C62H38O
C56H46O5
C39H58O17
C47H58O11
C51H58O8
C41H66O15
C46H86O10
C61H4O4
C58H24O5
C34H40O22
C60H32O3
C37H52O19
C52H80O6
C20H18O34
C43H14O17
C23H30O31
C46H26O14
C33H38O23
C49H38O11
C57H38O5
C45H54O13
C46H58O12
C43H62O14
C58H58O3
6
1
22
8
24
23
19
3
1
32
50
31
38
2
28
23
44
34
11
19
23
9
4
60
47
15
45
12
13
12
37
9
34
15
31
39
19
18
13
30
803.8820
804.0785
804.2391
804.3306
804.3942
804.7737
1132
1249
11636
4056
1677
4986
C10H12O42
C19H32O34
C27H48O27
C51H48O9
C42H60O15
C56H100O2
5
4
4
28
13
7
Table S3. Possible Molecular Formulas for Mass 263.1802 Da, [M+H]+, or
M=262.1724 ±0.002 Da. a
C9H20N6B2Si
C13H20NOB3Na
C10H20N2B4FP
C15H21N3F
C16H21BF2
C14H21O2B2F
C12H21O4B3
C11H21NB4NaSi
C20H22
C13H22OBF3
C11H22O3B2F2
C11H22N3OB2Si
C12H22N3SB2
C13H22SB3F
C11H18N4B3Na
C8H18N2B5FNa2
C10H18NOB6Si
C11H18NSB6
a.
C11H19N6OB
CH2N4OB16
C2H2NOB17F
H2NO3B18
CH3NB16F3
C2H5N4B14Na
C2H6N6OB12
C3H6N3OB13F
C8H7OB13
C7H8B12F2
C5H8O2B13F
C4H9SB14F
C4H10N5OB9F
C9H10B11Na
C9H19NOB4F2Na
C9H19NB5F2Si
C10H20N6F2
C9H20N3O2B2F2
C10H22O3B4Si
C11H22O2SB4
C12H23F5
C14H23NBNa2
C11H23B2F3Si
C14H23NClB2
C11H24N4FP
C15H24OFNa
C12H24NBF2P
C13H24O3BNa
C11H24NOClB2F
C12H25O2F2Na
C12H25N3NaSi
C12H25OSB2Na
C12H26N2O2S
C13H28SNa2
C13H28B2Fe
C14H17NB4F
C4H10NOB13P
C5H10NClB13
C9H11N2OB9
C6H11OB11FNa
C8H12N2B8F2
C6H12N2O2B9F
C5H12B10F3Na
C10H14N2B7Na
C6H14N3ClB9
C7H14B9FNa2
C10H15N4OB5
C7H15N2OB7FNa
C9H15NO3B7
C9H16N4B4F2
C7H16N4O2B5F
C8H16NO2B6F2
C9H16B8FP
C10H19N3O3B3
The possible molecular formulas are derived by only considering the most abundant
isotopes, and the isotope masses are based on the IUPAC isotope weights. These
theoretic molecular weights are within less than 0.002 Da absolute differences from the
measured ion mass.
391m
402m
422m
425m
428m
434m
Figure S1. High Resolution MALDI Sprial ToF mass spectra of six Canadian heavy oils
at different depths.
x 103
2
3
70
558
1511
m/z
2930
x 103
422 m
2
1
0
3
70
558
1511
m/z
2930
2
1
70
558
1511
m/z
2930
402 m
4
2
0
3
70
558
1511
m/z
2930
x 103
425 m
2
1
0
x 103
428 m
0
Intensity (counts)
0
Intensity (counts)
391 m
4
Intensity (counts)
Intensity (counts)
Intensity (counts)
Intensity (counts)
x 103
9
70
558
1511
m/z
2930
x 102
434 m
6
3
0
75
572 1534 2962 4856
m/z
Figure S2. MALDI Reflectron ToF mass spectra of six Canadian heavy oils at different
depths.
DBE=0
DBE=2
DBE=4
DBE=6
DBE=8
DBE=10
DBE=12
DBE=14
DBE=16
DBE=18
DBE=20
Intensity (counts)
428m
0
200
400
m/z
DBE=1
DBE=3
DBE=5
DBE=7
DBE=9
DBE=11
DBE=13
DBE=15
DBE=17
DBE=19
DBE=21
600
Figure S3. Homologues of hydrocarbons CcHh with DBEs from 0 to 21 in the
MALDI/Spiral ToF spectrum for the heavy oil sample at a depth of 428 m.
The deviation is set to be 0.02 Da. The abundances of these homologues are in the
following sequence: DBE10>DBE12>DBE11>DBE9>DBE13>DBE14>DBE15.
800
391m
Normalized Intensity
Normalized Intensity
120
55
100
91
80
69
60
109
40 41
145
18
199253
20
0
120
55
100
81
80
91
60
43
40 18 109
20
0
422m
120
55
100
67
80
81
91
60
106
43
40
18
120
20
0
425m
m/z
428m
Normalized Intensity
Normalized Intensity
m/z
120
55
100
81
94
80
60
40 41 109
20 18
188
0
m/z
Normalized Intensity
Normalized Intensity
m/z
120
55
100
69
80
81
43 95
60
18
40
109
20
0
402m
120
55
69
81
63
100
80
60
40
41
434m
109
20 18
0
m/z
m/z
Figure S4. EI Quadrupole MBMS mass spectra of six Canadian heavy oils at different
depths. These spectra are given as the sum of all the scanned spectra during heating.
The sample at 391 m contains a relatively high concentration of water content and forms
water cluster in the molecular beam, as seen in the spectrum.
aliphatics
x6
aromatics
x1
391m
402m
422m
425m
428m
434m
12
10
8
66
4
δ (ppm)
2
Figure S5. 1H NMR spectra for six heavy oil samples at different depths.
0
-2
391 m
402 m
422 m
425 m
428 m
434 m
150
100
50
δ (ppm)
Figure S6. 13C NMR spectra for six heavy oil samples at different depths.
0
1034
870
812
747
470 540
1709
1603
1378 1458
2729
2925
2856
3050
3698
3620
Absorbance (a.u.)
Depth:
391m
402m
422m
425m
428m
434m
4000
3000
2000
1000
-1
Wavenumber (cm )
Figure S7. FTIR spectra for five heavy oil samples at different depths.
0
Viscosity (Pa·s)
2000
1500
1000
500
0
0
10
20
30
Water Content (wt%)
Figure S8. Complex viscosities at 20 °C and a shear rate of 1 Hz vs. water content.
450
589
1810
2000
1131
2111
400
448
500
303
424
294
421
841
487
550
482
600
3000
1000
Viscosity η* (Pa·s)
Average MW (g·mol-1)
650
0
Depth
Figure S9. Average Molecular weights (left column set, left ordinate) of six Canadian
heavy oil samples calculated by MALDI-TOF MS; complex viscosities (right column set,
right ordinate) at 20 °C and a shear rate of 1 Hz.