เฉลยแบบฝกหัดเรื่อง แอลดีไฮด-คีโตน
1.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
2, 4-dimethyl-3-pentanone
1-phenyl-1-propanone
2-cyclohexenenone
2-hydroxycyclopentane-1-carbanldehyde
3-methylcyclopentanone
4-bromo-3-methylheptanal
2.
b)
a)
c)
CH3 O
CH3CHCH2CCH3
d)
OH
O
CH3CH2CHCH2CH
e)
f)
g)
h)
3. และ 4.
รีเอเจนต
O
CH2CH
3. phenylacetaldehyde
4. cyclohexanone
a) Tollen’s reagent
b) Na2Cr2O7, H2SO4
c) Cl2, HCl
d) LiAlH4
e) NaHSO3
f)
1) C6H5MgBr 2) H2O
g) 1)isopropylmagnesium chloride
2) H2O
h) CN-, H+
OH
CH2CHCN
i)
50% NaOH
O
H
j)
ZnHg/HCl
k) semicarbazide
O
CH2C=N-NHCNH2
l)
ethylalcohol, HCl
5.
a) n-propyl alcohol
b) propionic acid
c) -hydroxybutyric acid
OH
OH
O
H2O
HCN
OH
CN
H
O
d) sec-butyl alcohol
e) 1-phenyl-1-propanol
f)
ethyl methyl ketone
g) 2-methyl-3-pentanol
CH3
O
CH3CH2CH
CH3CMgBr
H
CH3
CH3CH-CHCH2CH3
OH
h) 2-methyl-2-pentenal
O
2 H3CH2C
C
H
50%NaOH
O
H3CH2CHC C
CH3
C
H
6.
a) phenylacetaldehyde
b) ethylmethyl ketone
c) 2-phenyl-2-propanol
d) 2-methyl-3-pentanone
O
H3C CH
CH2OH
CH3
PCC
H3C CH
CH2Cl2
C
H
CH3
CH3CH2MgBr
H3C CH
CH3
CH CH2CH3
OH
g) 3-methyl-2-butenoic acid
h) 2-methyl-1-butene
OH
CH3CH2CHCH2
CH3
H+, Heat
CH3CH2C=CH2
CH3
7. จงใชการทดสอบทางเคมีบอกความแตกตางระหวาง pentanal กับ diethyl ketone โดยบอกวิธีที่ใชทดสอบ
การทดสอบ
Pentanal
เกิด silver mirror
oxidation
1. Tollen’s reagent
2. Feling reagent
3. Na2Cr2O7/H2SO4
Iodoform test
Diethyl ketone
เกิดตะกอนสีแดงของ Cu2O
CH3(CH2)3COOH
เกิดตะกอนสีเหลือง CHI3
8. จงเขียนสมการแสดงการเกิด hemiacetal และ acetal ของปฏิกิริยาระหวาง 4-hydroxy-2-pentanone กับ methanol
O
CH3-CH2-CH2-C-CH3 + CH3OH
OH
OH
CH3-CH2-CH2-C-CH3
OCH3
OH
hemiacetal
OCH3
CH3-CH2-CH2-C-CH3
OH
OCH3
acetal