Recap 1
O
N
1) EtONa / EtOH
+
O
2)
N
H+
C
H+
MnO2
A
?
D
H
N
N
TsCl
F
C
/ H2O
O
/
HCl
B
NaBH4
G
F
Nicotine
Recap 2
O
O
?
O
?
O
1)
1) O3
E
2) Zn, CH3CO2H
A
B
MgBr
D
2) NH4Cl, H2O
C
O
O
1) ?
1) LDA
?
2) MeI
2)?
F
O
G
1) LDA
H
3) H2O
I
2)
THPO
O
3) H2O
O
1)Ac2O, pyridine
2) LDA
O
O
SOCl2, pyridine
OH
THPO
O
THPO
3) H2O
J
K
O
1) LiAlH4
2) H2O
THPO
L
1) KOH/MeOH
O
2) HCl/MeOH
M
allocyathine B2