สารประกอบที่มี หมู OH เปนหมูแทนที่
เคมีอินทรีย 728221
สารประกอบฟนอล (Phenol
สูตรทั่วไป ArOH
Ar = phenyl (C6H5)
= substituted phenyl
= aryl group
compounds)
โครงการจัดตั้งสายวิชาเคมี
คณะศิลปศาสตรและวิทยาศาสตร
ม. เกษตรศาสตร กําแพงแสน
1
การเรียกชื่อ
2. แบบอนุพันธฟนอล
OH
1. แบบสามัญ
OH
phenol
(carbonic acid)
OH
CH3
o-cresol
2
OH
NO2
OH
OH
OH
Cl
44-chlorophenol
hl h l
(p-chlorophenol)
OH
resorcinol
catechol
OH
OH
CH3
m-cresol
CH3
p-cresol
3
CH3
2-nitrophenol
(o-nitrophenol)
OH
2-methylphenol
4
สมบัติทางกายภาพ
OH
Cl
NO2
2-chloro-4-nitrophenol
Br
OH
1. เปนของแข็ง บางชนิดละลายน้ําได เชน ฟนอล
2. เปนสารไมมีสี
3. ถูกออกซิไดสไดงาย
4. มีสมบัติเปนกรดออน
5. มีจุดเดือดสูง
Br
Br
2,4,6-tribromophenol
5
6
1
เกลือของฟนอล
ROH
สารกลุมฟนอลเปนกรดออนที่แกกวาแอลกอฮอล
แตออนกวากรดคารบอกซิลิก
OH
+ NaOH
phenol
OH
+ H2O
sodium phenoxide
(ละลายน้ํา)
O
7
การเตรียม
1. Reaction of chlorobenzene (Dow process)
Cl NaOH, 360C
O-Na+ HCl
OH
2
+ NaCl
4500 lb/m
chlorobenzene
NO2
Cl
sodium phenoxide
NaOH, 
RO- + H+
alkoxide ion
O-
O
+ H+
ONa
ArOphenoxide ion
OH
H+
ArOH
ionization
NO2
ONa
H+
2-nitrochlorobenzene
phenol
NO2
OH
O
phenoxide ion
phenoxide ion เสถียรกวา alkoxide ion ดังนั้นจึงให H+
งายกวา
2. Oxidation of cumene
O2
H2O, H+
CH3 C H CH3 C OOH
CH3
CH3
cumene
(isopropylbenzene)
+ CH3 C O
CH3
OH
phenol
acetone
2-nitrophenol
9
SO3 H 1. NaOH, 300C
CH3
2.H3O +
p-toluenesulfonic acid
1. Halogenation
Halogen แทนที่ H ที่ตําแหนง ortho และ para
ของ OH
OH
OH
Br
3Br2, H2O Br
+ 3HBr
Br
2, 4, 6-tribromophenol
เปนปฏิกิริยา electrophilic substitution
OH
+ NaHSO3
300C
H3O +
OH
CH3
10
ปฏิกิริยา
3. Reaction of aromatic sulfonic acid
aromatic sulfonic acid, ArSO3H
เตรียมจากปฏิกิริยา sulfonation
SO3 H
+ NaOH
8
p-cresol
ปฏิกิริยารุนแรง ให yield สูง
11
12
2
OH
CH3 +
Br
2Br2(aq)
OH
OH
CH3
+ 2HBr
o-cresol
Br
4,6-dibromo-2-methylphenol
ถา solvent ทใชมขวนอย
ถา
ที่ใชมีขั้วนอย เช
เชนน CHCl3 หรอ
หรือ CS2 จะเกด
จะเกิด
monohalogenation
OH
OH
OH
Br
Br2, CS2, 0C
+
Br
o-bromophenol p-bromophenol
(major product)
CH3
Br2, CS2, 0C
Br
OH
CH3
OH
+
CH3
Br
o-cresol
2. Nitration
OH
OH
dilute HNO3,20C
OH
NO2
+
NO2
o-nitrophenol p-nitrophenol
13 %
40 %
13
ถาใช conc HNO3 จะได
OH
conc HNO3,20C
NO2
OH
14
3. Sulfonation
OH
NO2
15-20C
OH
NO2
2 4 6-trinitrophenol
2,4,6-trinitrophenol
SO3H
o-phenolsulfonic acid
H2SO4
conc
OH
100C
p-phenolsulfonic acid
SO3H
15
NaOH
H2O
O
HNO3
H2O
O
C R
C
O
O C CH2CH3
O
+ CH3CH2C Cl NaOH
H2O
propionyl chloride phenyl propionate
NO2
O
O
OH + CH3C O C CH3
NO2
O
O
O C CH3 + CH3C OH
O
benzoyl chloride
OH
O
4. Ester formation
O
OH
C
+R
Cl
acid chloride
O
C
OH
Cl
+
16
phenyl benzene
17
18
3
5. Carbonation (Kolbe reaction)
ONa
OH
+ CO2
sodium phenoxide
125C, 4-5 atm
COOH
salicilic acid
19
4