Università degli Studi di Foggia Dipartimento di Scienze Agrarie, degli Alimenti e dell’Ambiente AiQ-CdS SAFE Corso di Laurea Magistrale in Scienze e Tecnologie Alimentari Anno Accademico 2014-15 Corso Integrato in: Chimica Organica Applicata e Biochimica degli Alimenti Scheda dell’insegnamento del modulo di: Chimica Organica Applicata Docente: Prof.ssa Luciana Luchetti Codifica di Ateneo dell’insegnamento * S.S.D. dell’insegnamento CHIM/06 Chimica Organica Anno di Corso Primo Crediti (CFU) 5 Periodo 1 Semestre (6/10/2014-16/1/2015) Prerequisiti Basi di chimica generale e organica. Propedeuticità Nessuna ORGANIZZAZIONE DIDATTICA Lezioni ex-cathedra e/o seminari CFU 4 Ore 32 Esercitazioni in aula e/o di laboratorio CFU 1 Ore 12 Altre attività formative: CFU 0 Ore 0 Con riferimento agli obiettivi formativi specifici del corso, l’insegnamento si propone di fornire: a) le nozioni fondamentali sulla natura, la struttura,le proprietà e il comportamento chimico di alcune classi di sostanze presenti negli alimenti; Obiettivi formativi: b) le nozioni fondamentali su alcune tecniche spettrali. * Risultati d’apprendimento attesi: Lo studente dovrebbe poter interpretare i principali fenomeni che avvengono nei sistemi biologici e negli alimenti, a seguito dei processi tecnologici e durante la conservazione, saper leggere in chiave molecolare i processi biologici su settori fondamentali quali quello ambientale e biotecnologico e poter riconoscere semplici molecole organiche attraverso tecniche spettrali. Modalità di erogazione dell’insegnamento (tradizionale, a distanza, e-learning…) Tradizionale. Testi consigliati, consultazione P. Cappelli, V. Vannucchi “Chimica degli alimenti”, 3° edizione, Zanichelli, ISBN 8808-07589-3. Il testo va integrato con appunti di lezione, presi autonomamente. materiale didattico di La codifica d’Ateneo dell’insegnamento può essere richiesta telefonicamente o via e-mail alla dott.ssa Valeria Gentile (c/o Segreteria Didattica di Facoltà, tel. 0881/589301, e-mail: [email protected]). Alcune lezioni vengono videoproiezione. Strumenti e attività a supporto della didattica svolte con il supporto della Le esercitazioni consistono nella spiegazione e nel commento di alcuni esercizi. Il testo degli esercizi che verranno discussi sarà a disposizione degi studenti. La verifica dell’apprendimento relativamente agli aspetti di Chimica Organica Applicata (COA) avviene attraverso una prova scritta costituita da cinque domande a risposta aperta e cinque domande a risposta multipla, sugli argomenti delle lezioni e delle altre attività didattiche svolte (esercitazioni, seminari, ecc.). In caso di superamento della prova scritta, è facoltà dello studente completare la verifica in COA con una parte orale per sottoporsi ad un’ulteriore valutazione da parte della commissione esaminatrice. Modalità e criteri di verifica dell’apprendimento Altre informazioni reperibili sul sito web La prova relativa alla Biochimica degli Alimenti (BA) è invece solo orale ed ha una durata di circa 30 minuti. Scopo della verifica è evincere il livello delle conoscenze specifiche raggiunto dallo studente, valutare la capacità di orientarsi nelle problematiche trattate, valutare le competenze acquisite in merito alla proposizione di soluzioni alle problematiche oggetto di studio. Viene valutata, altresì, la chiarezza espositiva e la proprietà di linguaggio. In caso di mancato raggiungimento di un sufficiente livello di apprendimento, lo studente viene invitato ad approfondire gli argomenti in cui risulta carente. Orari delle lezioni ed eventuali spostamenti; orari di ricevimento del docente; calendario degli esami; indirizzo di posta elettronica del docente, curriculum del docente. Programma dettagliato dell’insegnamento, materiali e metodi didattici: Indicare in dettaglio: - argomento delle lezioni d’aula e relativi dei testi/materiali per lo studio/approfondimento; - argomento delle esercitazioni e laboratorio presso il quale verranno realizzate; - luogo di svolgimento delle visite guidate, finalità delle stesse ed eventuale carattere di interdisciplinarietà con altri insegnamenti dello stesso corso di studio o di altri corsi di studio. Lezioni in aula Radicali. Stabilità. Iperconiugazione. Radicali allilici e benzilici, risonanza. Generazione termica e fotochimica, dissociazione e reazione con altri radicali. Reazioni di termine, accoppiamento e disproporzione. Propagazione, trasposizione. Reazioni radicaliche: alogenazione degli alcani. Alogenazione allilica e benzilica. Lipidi saponificabili. Acidi grassi saturi e insaturi, punto di fusione. Isomerizzazione. Trigliceridi. Saponificazioni. Micelle e saponi. Idrogenazione su metallo. Irrancidimento ossidativo, ossigeno tripletto e singoletto. Degradazione degli alcossiradicali e degli idroperossi radicali, formazione di aldeidi, alcooli, chetoni, epossidi. Reazioni di termine, DielsAlder, formazione di polimeri. Antiossidanti di tipo fenolico, acido ascorbico e carotenoidi. Fosfolipidi, doppio strato. Sfingolipidi. Lipidi non saponificabili. Terpeni, colesterolo. Tocoferoli. Steroidi. Monosaccaridi. D-Gliceraldeide, 1,3-diidrossiacetone e generazione degli esosi. Formule di Fischer, Haworth e conformazionali. Mannosio. Anomeri, mutarotazione, zuccheri riducenti, saggi di riconoscimento. Riduzione con NaBH4, sorbitolo, mannitolo, xilitolo. Ossidazione con Br 2, formazione di acidi aldonici e di lattoni. Ossidazione con HNO 3, acidi aldarici. Forme meso di alditoli e acidi aldarici. Acidi alduronici. Gruppi protettori. Reazione dei monosaccaridi in ambiente acido blando, formazione di oligosaccaridi. Reazioni in ambiente acido a caldo, disidratazione, enolizzazione, isomerizzazione. Scissione tramite reazione retro-aldolica. Reazione tra composti carbonilici e ammine primarie. Composto di Amadori dal glucosio. Composto di Heyns dal fruttosio. Formazione e degradazione di deossiosoni, formazione di HMF. Formazione di pirroli. Reazione di Strecker, formazioni di aldeidi volatili e di pirazine sostituite. Formazione di glicosidi. Reazioni di esterificazione, eterificazione, alogenazione, scissione con acido periodico. Disaccaridi. Zuccheri riducenti e non riducenti. Alcuni esempi: cellobiosio, lattosio, maltosio, saccarosio. Idrolisi del saccarosio, zucchero invertito. Polisaccaridi (riserva, sostegno, complessi). Amido, amilosio e amilopectina. Altri polisaccaridi di riserva. Cenni su fibre (cellulosa, emicellulosa, pectina, gomme, polisaccaridi algali). Amminoacidi. Configurazione, classificazione. Reazioni del gruppo carbossilico, esterificazione. Reazione del gruppo ammino, formazioni di ammidi e alchilazione. Reazione di Sanger, sostituzioni nucleofile aromatiche. Saggio di Edman. Reazione con la ninidrina. Esempi di reazioni di alcuni amminoacidi specifici (lisina, serina, cisteina). Sintesi degli amminoacidi, formazione e reazione di α-bromoacidi, sintesi malonica, impiego della ftalimmide di potassio, sintesi di Strecker. Risoluzione di una miscela racemica. Peptidi. Sintesi (protezione N-terminale, protezione C-terminale, attivazione CO2H). Sintesi in fase solida. Analisi dei peptidi. Azione delle proteine (stabilizzanti, gelificanti). Reazioni in ambiente basico, racemizzazione. Coloranti. Teoria del colore, sistemi coniugati. Gruppi cromofori e auxocromi. Spettro visibile e colore. Coloranti e pigmenti. Aromi. Salato, NaCl e dipeptidi. Dolce, unità di sapore. Glucosio, galattosio, amminoacidi. Recettore idrofobo. Alditoli. Saccarina, sintesi. Ciclammati, nitroaniline, diidrocalconi, uree, guanidine, ossatiazine. Aspartame, stabilità e sintesi. Alitame. Taumatina. 1 Spettroscopia NMR. Principi teorici. H NMR: chemical shift, riferimento, molteplicità dei segnali, costante 13 d’accoppiamento, curva integrale. C NMR: chemical shift. Spettrometria di massa. Tecnica EI, principi teorici. Generazione e frammentazione dei cationi radicali. Picco molecolare, picco isotopico, picco base. Scissioni e frammentazioni più comuni: scissione in α, scissione benzilica, trasposizione di McLafferty. University of Foggia Department of Agricultural Sciences, Food and Environment AiQ-CdS SAFE Master Degree Programme: Food Science and Technology Academic Year: 2014-15 Subject title: Applied Organic Chemistry and Food Biochemistry Teaching program of the module: Applied Organic Chemistry Lecturer: Prof. Luciana Luchetti Academic year 2014-15 SSD (scientific area) CHIM/06 Organic Chemistry CFU (Credits) 5 Programme year First Academic period I Semester (6/10/2015-16/1/2015) TEACHING ORGANIZATION: Lectures /seminars Credits 4 Hours 32 Practical activities Credits 1 Hours 12 Other activities Credits 0 Hours 0 Objectives a) Basic notions about the nature, structure, properties and chemical behaviour of certain classes of food substances, b) Basic notions about some spectral techniques. Expected learning results The student should be able to understand main phenomena that occur in biological systems and in food as a result of technological processes and during storage and to recognize simple organic molecules by spectral techniques. Textbooks P. Cappelli, V. Vannucchi “Chimica degli alimenti”, 3° edizione, Zanichelli, ISBN 8808-07589-3. The texts must be supplemented by lecture notes. Mode of delivery of teaching (traditional, at a distance, e-learning…) Traditional Examination method Open-ended (5) and closed-ended (5) questions; students can afford an oral examination, when the written examination is passed, if he/she wishes a further evaluation. Teaching programme (summary): Radicals. Stability. Hyperconjugation. Allyl and benzyl radicals, resonance. Thermal and photochemical generation, dissociation and reaction with other radicals. Coupling and disproportionation. Propagation, transposition. Radical reactions: halogenation of alkanes. Allylic and benzylic halogenation. Saponifiable lipids. Saturated and unsaturated fatty acids, melting point. Isomerization. Triglycerides. Saponification. Micelles and soaps. Hydrogenation on metal. Oxidative rancidity, triplet and singlet oxygen. Radical degradation, formation of aldehydes, alcohols, ketones, epoxides. Termination reactions, Diels-Alder reaction, polymerization. Phenol type antioxidants, ascorbic acid and carotenoids. Phospholipid bilayer. Sphingolipids. Non-saponifiable lipids. Terpenes, cholesterol. Tocopherols. Steroids. Monosaccharides. D-Glyceraldehyde, 1,3-dihydroxyacetone and generation of hexoses. Fischer, Haworth and conformational structures. Mannose. Anomers, mutarotation, reducing sugars, analysis. Reduction with NaBH4, sorbitol, mannitol, xylitol. Oxidation with Br2, formation of aldonic acids and lactones. Oxidation with HNO3, aldaric acids. Meso forms. Alduronic acids. Protecting groups. Reaction of monosaccharides in mild acid condition, formation of oligosaccharides. Reactions in strong acid condition, dehydration, enolization, isomerization. Retro-aldol condensation. Reaction between carbonyl compounds and primary amines. Amadori compound from glucose. Heyns compound from fructose. Formation of HMF. Formation of pyrroles. Strecker reaction, formation of volatile aldehydes and pyrazines. Formation of glycosides. Reactions of esterification, etherification, halogenation, cleavage with periodic acid. Disaccharides. Reducing and non-reducing sugars. Some examples: cellobiose, lactose, maltose, sucrose. Hydrolysis of sucrose. Polysaccharides (reserve, support, complex). Starch, amylose and amylopectin. Other polysaccharides reserve. Overview of fibers (cellulose, hemicellulose, pectin, gums, algal polysaccharides). Amino acids. Configuration, classification. Reactions of the carboxyl group, esterification. Reaction of the amino group, formation of amides and alkylation. Sanger reaction, nucleophilic aromatic substitution. Edman reaction. Reaction with ninhydrin. Examples of reactions of specific amino acids (lysine, serine, cysteine). Amino acid synthesis, formation and reaction of α-haloacid, malonic synthesis, use of potassium phthalimide, Strecker synthesis. Resolution of racemic mixtures. Peptides. Synthesis (protection N-terminal, C-terminal protection, activation CO2H). Solid phase synthesis. Peptide analysis. Action of proteins (stabilizers, gelling agents). Reactions in a basic environment, racemization. Dyes. Color theory, conjugated systems. Chromophore groups. UV-Vis spectrum and color. Dyes and pigments. Aroma substances. Salt, NaCl and dipeptides. Sweet, units of flavor. Glucose, galactose, amino acids. Hydrophobic receptor. Alditoli. Saccharin, synthesis. Cyclamate, nitroaniline, urea, guanidine. Aspartame, stability and synthesis. Alitame. Thaumatin. 1 NMR spectroscopy. Theoretical principles. H NMR chemical shift, TMS, signal multiplicity, coupling constant, integral 13 curve. C NMR chemical shift. Mass spectrometry. EI, theoretical principles. Generation and fragmentation of radical cations. Characteristic peaks. Divisions and fragmentations most common: splitting in α, benzyl cleavage, McLafferty transposition.