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Amminoacidi (1)
a-amminoacidi
Gruppo carbossilico
Gruppo amminico
a
Gruppo laterale (R)
1
Amminoacidi (2)
COOH
g-amminoacido
a
H C H
b
g
H C H
acido 4-ammino butanoico
(g-ammino butanoico,GABA)
H C H
NH2
2
Amminoacidi (3)
Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle
proteine sono 20 e tutti a-amminoacidi
COOH
a
H2N C H
R
3
Amminoacidi (4)
Gli a-amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L
(ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)
COOH
H2N C H
R
4
Amminoacidi (5)
COOH
H2N C H
R
Gli a-amminoacidi naturali
differiscono per la struttura
della catena laterale
5
COO+
H3N- C-H
Amminoacidi apolari
Glicina
Alanina
Gly
Ala
G
A
-H
-CH3
Essenziale
Valina
Leucina
Val
Leu
V
L
-CH(CH3)2
-CH2-CH(CH3)2
Essenziale
Isoleucina
Ile
I
-CH(CH3)-CH2-CH3
R
Essenziale
H
Prolina*
*imminoacido
Pro
P
H2C
H2C
H
+
N
H
CH
CH2
+
N
COO-
OH
CH COOIdrossiprolina
(Hyp)
H2C
H2C
CH2
Forma idrossilata presente nel
collagene in seguito a modificazione postraduzionale 6
Amminoacidi polari non carichi
COO-
+
H3N- C-H
R
Serina
Treonina
Ser
Thr
S
T
-CH2-OH
-CHOH-CH3
Cisteina*
Essenziale Metionina
Asparagina
Cys
Met
Asn
C
M
N
-CH2-SH
-(CH2)2-S-CH3
-CH2-CONH2
Glutammina
Gln
Q
-CH2-CH2-CONH2
Essenziale
+
H3 N
COOC
H
+
H3 N
COOC
CH2
CH2
SH
SH
Cisteina
H
*ossidazione (-2H)
riduzione (+2H)
+
H3 N
COOC
H
H2 C
S
+
H3 N
Cistina
S
COOC
H
CH2
7
COO-
Amminoacidi aromatici
+
H3N- C- H
CH2
R
Essenziale
Fenilalanina
Phe
F
CH2
NON essenziale se
nella dieta è presente
fenilalanina
Tirosina*
Tyr
Y
OH
CH2
Essenziale
Triptofano
Trp
W
N
indolo
H
8
Amminoacidi con carica negativa
COO
+
Amminoacidi acidi
H3N- C-H
R
Aspartato
Asp D
-CH2-COOH
Glutammato
Glu E
-(CH2)2-COOH
9
Amminoacidi con carica positiva
COO+
Amminoacidi basici
H3N- C- H
R
Essenziale
H
Istidina
His
CH2
+
N
H
N
anello
imidazolico
H
Essenziale
Lisina*
Lys
K
-(CH2)4-NH3+
Essenziale
Arginina
Arg
R
-(CH2)3-NH-C=NH2+
NH2
Gruppo
guanidinico
*Idrossilisina (Hyl)
-(CH2)3-CH-NH3+
Forma idrossilata presente nel
OH
collagene in seguito a modificazione postraduzionale
10
Amminoacidi non standard
a) Amminoacidi presenti
nelle proteine ottenuti
dalle modificazioni
post-traduzionali
b) Amminoacidi non
presenti nelle proteine
11
Proprietà degli amminoacidi in soluzione (1)
Allo stato cristallino gli amminoacidi sono
nella forma zwitterionica (anfoinica)
La loro natura
dipolare è
dimostrata dai
punti di
fusione molto
più alti rispetto
a molecole
organiche
di pari massa
(valori simili ai
sali ionici)
12
Proprietà degli amminoacidi in soluzione (2)
Gli amminoacidi sono anfoliti
forma cationica
forma anfoionica
forma anionica
13
Proprietà degli amminoacidi in soluzione (3)
Gli amminoacidi sono acidi deboli poliprotici
14
Proprietà degli amminoacidi in soluzione (4)
Il pKa1 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico
glicina (ac. amminoacetico)
acido acetico
pKa1 = 2.34
pKa = 4.75
15
Legame peptidico (1)
Dalla condensazione di due amminoacidi si forma un
“legame peptidico” (legame carbammidico)
16
Legame peptidico (2)
R
H
N
H
C
O
C
N
H
H
R
C
O
C
H
OH
R
O
Mesomeria del gruppo
funzionale peptidico
R
H
Sei atomi
coplanari
N
H
C
H
a
O
C
N
H
C
H
a
C
OH
17
Legame peptidico (3)
Planarità e isomeria cis/trans
Angoli diedri di torsione intorno ai legami  e 
18
Catena polipeptidica
Dalla condensazione di più amminoacidi si forma una
“catena polipeptidica”
Es: seril-glicil-aspartil-alanil-leucina
H3C
CH3
COOH
CH2OH
H H
H CH2
H
CH3
CH
H CH2
H3N C C N C C N C C N C C N C COOH O
amminoacido
N-terminale
H O
H O
H O
Per convenzione l’inizio della
catena è il gruppo amminico
terminale
H
amminoacido
C-terminale
19
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