Tıp_Ders11_Yağ asitleri - Prof. Dr. Suat Erdoğan

Dr. Suat Erdoğan ¡  Yağ asitlerinde isimlendirme ¡  Esansiyel yağ asitleri ve önemi ¡  Omega yağ asitleri ve fonksiyonları ¡  Yağ asitlerinde cis ve trans izomer ¡  Ek gruplu yağ asitleri ¡ 
Yağ asitlerinin sistematik isimlendirilmesi §  Hidrokarbon zincirdeki karbon atomlarının sayı ve düzenlemesine göre yapılır ve sonuna –oik eki getirilir. §  Doymuş (satüre) yağ asitlerinin sonuna –anoik (oktanoik asit), §  Doymamış (ansatüre) yağ asitlerinde ise –enoik (oktadekenoik asit, oleik asit) Hidrokarbon zincirin numaralandırılması Karbon atomları –COOH karbonundan başlanarak (C1) numaralandırılır. Ø  – COOH karbonuna en yakın C atomu α-­‐C, ikinci β-­‐C, üçüncü γ-­‐C olarak da isimlendirilir. Ø  Terminal metil karbonu ise ω-­‐karbon olarak bilinir. Ø 
¡  C16:0
palmitik asit
§  16 karbonlu
§  0, doymuş yağ asidi (satüre, çift bağ yok)
¡  C16:1,
Δ9 palmitoleik asit
§  16 C karbonlu
§  1, bir adet çift bağı var (doymamış, ansatüre)
§  Δ9: çift bağın yeri 9-10. karbonlar arası
• 
Genel Formülleri: CnH2nO2 veya CnH2n+1COOH veya R-­‐COOH • 
• 
Satüre yağ asitlerindeki tüm bağlar -­‐C–C-­‐ bağı şeklindedir, çift bağ içermezler. Doymuş yağ asitlerindeki hidrokarbon zincir, fleksibl bir yapıya sahiptir. •  Ana omurgadaki tek bağlar kendi etraflarında serbest hareket edebilirler. •  Bu nedenle doymuş yağ asitleri çok fazla konformasyona sahiptirler. • 
• 
Erime dereceleri yüksektir 8 C’a kadar olanlar oda ısısında sıvı, 10 C’dan fazla olanlar ise katıdır. Adı C sayısı Yapısı Bütirik asit 4:0 CH 3(CH2)2COOH Laurik asit 12:0 CH 3(CH2)10COOH Miristik asit 14:0 CH 3(CH2)12COOH Palmitik asit 16:0 CH 3(CH2)14COOH Stearik asit 18:0 CH 3(CH2)16COOH Araşidik asit 20:0 CH 3(CH2)18COOH Lignoserik asit 24:0 CH 3(CH2)22COOH Vücutta en çok hangi yağ asitleri bulunur? CH3(CH2)14CO2H palmitik asit CH3(CH2)16CO2H stearik asit Canlılarda en yaygın bulunan doymuş yağ asitleridir. Gıdalardan tereyağı, peynir, süt ve e;e yoğun bulunur Yapılarında bir veya daha fazla sayıda çift bağ bulundururlar: 1.  Monoansatüre yağ asitleri (MUFA), bir adet tekli çift bağ bulunur. 2.  Poliansatüre yağ asitleri (PUFA), iki veya daha fazla sayıda çift bağ taşırlar. 3.  Eikozanoidler: 20 C’lu eikoza’dan türerler. 1.  Prostanoidler: prostaglandinler (PGs), prostasiklinler (PGIs) ve tromboksanlar (TXs) 2.  Leukotrienler (LTs) 3.  Lipoksinler (LXs) •  Çift bağ (C=C) bölgesi/leri hareket etmeyen rijit alanları oluşturur. •  Bu yağ asitlerinin erime dereceleri düşüktür •  Oda ısısında sıvıdırlar •  MUFA: Monoansatüre yağ asidi (mono unsaturated fatty acid) bir adet çift bağ içeren doymamış yağ asitleri. •  PUFA: Poliansatüre yağ asidi (poly unsaturated fatty acid) iki veya daha fazla sayıda çift bağ içeren doymamış yağ asitleri. Yağ asidinin adı C sayısı ve çift bağın yeri Yapısı CH3(CH2)5HC =CH(CH2)7COOH Linoleik asit* 16:1(Δ9) 18:1 (Δ9) 18:2 (Δ 9,12) Linolenik asit* 18:3 (Δ9,12,15) CH3 CH2 HC =CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH Palmitoleik asit Oleik asit Araşidonik asit** 20:4(Δ5,8,11,14) *Esansiyel , **Şartlı esansiyel CH3(CH2)7HC =CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4HC=CHCH2CH=CH(CH2)7CO
OH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C
HCH2CH(CH2)3COOH ¡ 
Esansiyel yağ asitleri (EFA) §  poliansatüre yağ asitleridir (PUFA) ve §  vücutta sentezlenemezler, §  fakat normal metabolizma için gereklidir. ¡ 
Esansiyel yağ asitleri: §  Linoleik asit §  Linolenik asit (α ve γ) §  Araşidonik asit LİNOLEİK ASİT [18:2 Δ 9,12], [18:2 ω-­‐6] oktadekadienoik asit *şartlı Mutlaka uygun diyetle alınmalıdır. İmmun-­‐, görme-­‐ ve sinir sisteminin gelişimi, hücre membranı yapısı ve hormon benzeri moleküllerin sentezi için gereklidir. ¡  Yetmezliklerinde: ¡ 
¡ 
§  DermaHt §  Gelişme ve büyümede gerileme §  Enfeksiyonlara duyarlılık §  Yara iyileşmesinde güçlük §  Atheroskleroza yatkınlık •  PUFA yağ asitleri hücre membranlarının yapısında fosfolipidlerin bileşeni olarak depo edilirler. •  Bunlar membranların yapısal konformasyonu ve akışkanlığı açısından önemli rol üstlenirler. •  Bu yağ asitleri fosfolipazların (PLA2) etkisi ile hidroliz edilerek serbest kalırlar ve eikozonoidlerin (prostaglandinler, lökotrienler ve tromboksanlar) prekürsörü olarak kullanılırlar. Diyetle alınan α-­‐linolenik asit (ALA) hepatositlerde zincir uzatma ve desatürasyon reaksiyonları ile eicosapentanoik asite (C20: 5, Δ 5, 8, 11, 14, 17) ve daha ileri reaksiyonlarla C22 yağ asitlerine metabolize edilir. Eikozanoidler, omurgalı canlıların dokularında güçlü hormon benzeri etkide, araşidonik asit (eikoza, 20 C) türevi bileşiklerdir. Üç grupta incelenirler: 1. Postanoidler (prostaglandinler, prostasklinler, tromboksanlar) 2. Lökotrienler 3. Lipoksinler ¡ 
¡ 
¡ 
¡ 
¡ 
İlk kez prostat bezinden elde edildikleri için bu adı almışlardır, Hemen her dokuda üretilirler, Lokal hormonlar olarak etki ederler, Önemli fizyolojik ve farmakolojik aktiviteleri vardır, Araşidonik asitin merkezindeki 8. ve 12. C’ların bir halka oluşturmasıyla meydana gelen prostanoik asitten türerler. ¡  Prostaglandinlerin A,B,C,D,E,F,I ile gösterilen çeşitli tipleri vardır. Bunların alt alt tipleri de bulunur. Her birinin fonksiyonu farklıdır. §  Düz kasların uyarımı §  Steroid üretiminin düzenlenmesi §  Mide salgısının inhibisyonu §  Adenilat siklazın uyarılması gibi... ¡  Prostasiklinler (PGI2) §  trombosit aktivasyonunu inhibe ederek trombosit tıkacı oluşumunu engellerler. §  vazodilatör etkidedirler. ¡ 
¡ 
¡ 
Trombositlerden izole edilmişlerdir. Beşli halkada bir adet oksijen köprüsü içerirler En önemlisi TxA2 dir. §  Kan pıhtılarının oluşmasında rol oynarlar. ¡ 
TXA2, hızla inaktif şekli olan TXB2’ye dönüşür ¡ 
¡ 
¡ 
¡ 
İlk kez lökositlerde tespit edilmiştir, biyolojik olarak aktif moleküllerdir. Lökositler, makrofajlar, mast hücreleri ve diğer immünolojik ve non-­‐immünolojik uyarıya yanıt verebilen hücrelerde üretilirler. Bronşiyal düz kasların kontraksiyonu, vasküler permeabilitenin stimülasyonu, lökositlerin aktivasyonu ve migrasyonundan sorumludurlar. Histamin ile karşılaştırıldığında (hava yollarının kontraksiyonu ve ödem) lökotrienler 3-­‐4 kat daha güçlü ve uzun süreli etkiye sahip moleküllerdir.