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ORGANICA 2 LIVELLO
STRUTTURE E GRUPPI FUNZIONALI
1) Quale delle seguenti è la formula bruta di un idrocarburo lineare monoinsaturo?
A) C2H6 B) C2H4 C) C2H2 D) C3H6 E) C3H8
2) Qual è la formula bruta del cicloesano?
A) C6H12 B) C6H8 C) C6H10 D) C6H14 E) C6H6
3) Quanti atomi di idrogeno sono presenti in una molecola di ciclopentadiene?
A) 6
B) 10
C) 8 D) 7 E) 9
4) Per quanti atomi di idrogeno il benzene differisce dal cicloesano?
A)5 B) 4 C) 6 D) 3 E) 2
5) Indicare quanti doppi legami C=C sono presenti nell’acido linolenico di formula C 17H29COOH:
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 1
6)Quale dei seguenti liquidi è miscibile con un egual volume di acqua?
A)Alcol metilico B) Etere etilico C) Olio di paraffina D) Cloroformio E) Etere di petrolio
7)I composti CH3-CH2-O-CH2-CH3 e CH3-CO-CH3 sono, nell’ordine:
A) un chetone e un estere B) un etere e un chetone C) un estere un chetone D) un chetone e un etere
E) una anidride e un etere
8)Qual è la formula bruta dell’etanale?
A) C2H3O B) C3H2O2 C) C3HO2 D) C3H2O E) C2H4O
9)Quale è la formula bruta dell’aldeide propionica (propanale)?
A) C3H5O B) C2H4O C) C3H6O D) C2H3O2 E) C3H6O2
10)Quale è la formula bruta del dimetilchetone?
A)C3H6O B) C3H2O C) C3H3O D) C3H4O E) C3H3O2
11)Il cicloesanone è:
A) un chetone B) una aldeide C) un idrocarburo aromatico D) un alcol E) un alchene
12)Qual è la formula dell’acetato di calcio?
A) Ca2C2H3O2 B) Ca2(C2H3O2)4 C) Ca(C2H3O2)2 D) CaC2H3O2 E) Ca(C2H3O2)3
13)Quale tra le seguenti formule di composti organici rappresenta un generico estere?
A) RCOR’ B) RCOOH C) RCOOR’ D) ROR’ E) ROH
14)La seguente struttura organica CH3COOCH2CH3 corrisponde a:
A) un etere B) un estere C) un acido carbossilico D) un chetone E) un fenolo
15)Il butirrato di propile è:
A)un etere B) un sale C) un estere D) un radicale alchilico E) un radicale acido
16)- Indicare la sequenza che riporta nell’ordine un alcol 1°, uno 2° e uno 3°:
CH3- CH- CH3 1
OH
CH3- CH2- OH 2
CH3
CH3- C-CH3 3 CH3 OH
OH
A) 2, 1, 3 B) 4, 2, 5 C) 4, 1, 3 D) 1, 2, 3
4
CH3 CH2 CH2 OH 5
17)Quale dei seguenti composti possiede nella molecola più atomi di ossigeno?
A) Diidrossiacetone A) Glicole etilenico B) Alcool terziario monofunzionale C) Alcool primario monofunzionale D)
Diidrossiacetone E) Dialdeide
18)Quale dei seguenti è un radicale?
•
+
A) HO B) HO C)HOO D)H3O E) R-COO
IBRIDAZIONE
19)L’ibridazione degli orbitali dell’atomo di azoto:
2
A) è di tipo sp sia nell’ammoniaca che nelle ammine
3
B) è di tipo sp sia nell’ammoniaca che nelle ammine
2
3
C) è di tipo sp nell’ammoniaca e nelle ammine primarie, di tipo sp nelle ammine secondarie, di tipo sp nelle ammine
terziarie
D) è di tipo sp sia nell’ammoniaca che nelle ammine
3
E) è di tipo sp nell’ammoniaca, mentre nelle ammine non esiste ibridazione
20)Quali dalle seguenti caratteristiche è comune al benzene e all’etene?
A) L’ibridazione sp
B) La scarsa reattività
C) La struttura tetraedrica
D) La capacità di dare facilmente reazioni di addizione
2
E) L’ibridazione sp
21)Qual è lo stato di ibridazione degli orbitali del carbonio nel cicloesano (C 6H12)?
2
3
3
3 2
A) sp
B) sp
C) sp
D) sp d
E) sp d
22) Che tipo di ibridazione degli orbitali presentano gli atomi di C nell’etere dimetilico ?
3
2
3
A) sp
B) sp
C) sp
D) sp d
E) nessuna ibridazione
23) Indicare, sulla base della teoria VSEPR, in quale specie gli atomi giacciono nello stesso piano:
1. CH3+ ; 2. CH3 –
A) solo in 1 B) solo in 2 C) sia in 1 che in 2 D) né in 1 né in 2
ISOMERIA STRUTTURALE – OTTICA E GEOMETRICA
24)Quanti isomeri strutturali della molecola C 4H9Br esistono?
A) 4 B) 2 C) 3 D) 5 E) 6
25))Indicare il numero di composti non ciclici di formula C4H8:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
26) Una miscela racemica è formata da quantità uguali di:
A) isomeri cis-trans B) diastereomeri C) enantiomeri D) isomeri costituzionali E) conformeri
27) È importante sia sapere che la chiralità è una proprietà delle molecole e non degli atomi, sia sapere che la
condizione necessaria e sufficiente perché una molecola sia chirale è che:
A) contenga un centro stereogenico (ad es. un atomo di carbonio asimmetrico)
B) non sia sovrapponibile alla propria immagine speculare
C)possegga uno o più centri stereogenici
D)possegga un numero dispari di centri stereo genici
E) contenga un doppio legame
28) Indicare il numero di composti non ciclici di formula C4H8:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E ) 5
29) Si consideri l’acido NCCH2COOH e si indichi la proposta che descrive correttamente l’ibridazione dei suoi
atomi di C da sinistra a destra :
2
3
2
2
2
2
3
3
3
2
2
3
A) sp ,sp ,sp B) sp,sp ,sp C) sp ,sp ,sp D) sp,sp ,sp E) ) sp,sp ,sp
30)Indicare il numero di isomeri dell’acido tartarico (2,3-diidrossibutandioico):
A)2 B)3 C)4 D)5 E) achirale
MECCANISMI DI REAZIONE
29)Gli esteri si ottengono dalla reazione tra:
A) un’aldeide e un alcool con eliminazione di acqua
B) un’aldeide e un alcool senza eliminazione di acqua
C) un acido ossigenato organico o inorganico e un alcool, con eliminazione di acqua
D) un acido ossigenato organico o inorganico e un alcool, senza eliminazione di acqua
E) due alcooli, uguali o differenti, con eliminazione di acqua
30)Un estere può essere direttamente prodotto dalla reazione dell’acido propanoico con
l’1-butanolo. Qual è la formula dell’estere?
A) CH3COOC4H9 B) C4H9COOC3H7 C) C3H7COOC4H9 D) C2H5COOC2H5 E) C2H5COOC4H9
31)La presenza di un alogeno (che è caratterizzato da un’elevata elettronegatività) su un acido
carbossilico a dare un alogenuro acilico del tipo: R-C-Cl , come modifica la reattività?
||
O
A) Aumenta la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende ancora più positivo il carbonio del gruppo
C=O
B) Diminuisce la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende negativo il carbonio del gruppo C=O
C) Aumenta la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende ancora più negativo il carbonio del gruppo
C=O
D) Diminuisce la reattività nei confronti di nucleofili, in quanto rende positivo il carbonio del gruppo C=O
E) Non modifica in nessun modo la reattività
32) Per ossidazione dell’etanolo si può ottenere :
A) propano B) metano C) acetone D) glicerolo E) Acido acetico
33)Cosa si ottiene per idrogenazione catalitica di un acido grasso monoinsaturo :
A) un tioestere dell’acido grasso B)un trigliceride C)il corrispondente acido grasso saturo D)un fosfolipide
E) un estere dell’acido grasso
34)Gli eteri si ottengono dalla reazione tra :
A)un acido ossigenato organico o inorganico e un alcool con eliminazione di acqua B)una aldeide e un alcool senza
eliminazione di acqua C)due alcoli uguali o differenti con eliminazione di acqua D)un’aldeide e un alcool con
eliminazione di acqua E) un acido ossigenato organico o inorganico e un alcool senza eliminazione di acqua
35) Indicare il prodotto principale della reazione dell’(S)-2-clorobutano con KCN in tetraidrofurano:
A) (S)-2-cianobutano B) (R)-2-cianobutano C) 1-butene D) miscela di (E) e (Z)-2-butene
36)Per ozonolisi riduttiva (cioè seguita da trattamento con Zn/H+) si può trasformare
il ciclopentene in:
A)aldeide pentandioica B) 2,4-pentandione C) ac. Pentanoico D) ciclopentanolo
37) Un composto A di formula molecolare C8H10 forma un solo composto di mono-nitrazione e tre
composti di di-nitrazione. Se ne può dedurre che A è:
A) etilbenzene B) 1,2-dimetilbenzene C) 1,3-dimetilbenzene D) 1,4-dimetilbenzene
38) Dalla reazione tra 2-butanone e bromuro di fenilmagnesio si ottiene la molecola A che, per
trattamento con acqua, si trasforma nel prodotto X.Indicare il composto X:
2-butanone + C6H5MgBr------- A------------ X
A) S -2-fenil-2-butanolo B) miscela racemica di 2-butanolo C) miscela racemica di 2-bromo-2-fenossi butano
D)miscela racemica di 2-fenil-2-butanolo
39)I reattivi di Grignard, RMgX, appartengono alla grande classe dei reattivi organometallici.
Indicare l’affermazione ERRATA che li riguarda:
A) sono preparati per reazione di un alogenuro alchilico o arilico con Mg metallico in un solvente
tipo etere, comunemente CH3CH2OCH2CH3
B) per reazione con un qualsiasi chetone formano un alcool terziario
C) la loro preparazione è effettuata in assenza di acqua perché l’acqua trasformerebbe il Grignard in
un alcool o in un fenolo e idrossido
D)per reazione con un’aldeide formano un alcool primario o secondario a seconda dall’aldeide usata
40)Indicare il reattivo necessario per effettuare la conversione indicata di seguito:da butanolo a butanale
+
-
A) HNO3 B) K2Cr2O7/H C) CrO3 in piridina D) NaBH4 oppure B2H6 E) MnO4 /H
+
41) Una soluzione di rosso di metile ha una assorbanza di 0,451 a 530 nm in una cella di 5,00 mm. Indicare la
5
molarità del rosso di metile nella soluzione. [assorbività molare del r. m. = 1,06 ·10 L mol-1 cm-1 a 530 nm]:
A) 2,13 ·10-6 M B) 4,26 ·10-6 M C) 8,51 ·10-6 M D) 1,05 ·10-5 M
BIOMOLECOLE
42)Quale delle seguenti sostanze NON è un aminoacido?
A) Anilina B) Leucina C) Alanina D) Glicina E) Triptofano
43)Gli amminoacidi naturali che costituiscono le proteine:
A) hanno tutti un solo gruppo amminico B) hanno tutti almeno due gruppi amminici C) hanno tutti un gruppo amminico
sul C2 D) hanno tutti un solo gruppo amminico ed un solo gruppo carbossilico E) sono tutti amminoacidi essenziali
44)I carboidrati sono aldeidi o chetoni poliossidrilici, con formula empirica (CH2O)n . Sono classificati
come monosaccaridi (una sola unità di aldeide o chetone), oligosaccaridi (poche unità di monosaccaridi) e
polisaccaridi (grandi molecole lineari o ramificate, contenenti molte unità di monosaccaridi). I carboidrati
possiedono almeno un atomo di carbonio asimmetrico, e quindi presentano il fenomeno della
stereoisomeria..
Quale delle seguenti affermazioni NON può essere dedotta dalla lettura del brano?
A) Tutti i carboidrati contengono gruppi aldeidici o chetonici.
B) Tutti i carboidrati contengono gruppi ossidrilici.
C) I monosaccaridi presentano un solo atomo di carbonio asimmetrico
D) Le molecole dei polisaccaridi possono contenere ramificazioni.
E) Tutti i carboidrati danno luogo a forme stereoisomere.
45)Nella formazione di un disaccaride da due monosaccaridi:
A) entrambi i monosaccaridi si riducono B) il primo monosaccaride si ossida, il secondo si riduce
C) si forma in alcuni casi un legame ammidico, in altri casi un legame glicosidico
D) entrambi i monosaccaridi si ossidano E) si elimina acqua
46)L'idrolisi dell’amido conduce a:
A) acidi grassi B) aldeidi e chetoni C) glucosio D) glicerolo E) glucosio e fruttosio
47)Gli omega tre sono:
A) acidi grassi saturi B) acidi insaturi polinsaturi C) acidi grassi monoinsaturi D) acidi grassi ossigenati
E) acidi grassi contenenti azoto
48)Nei trigliceridi gli acidi grassi sono legati a:
A) Propanolo B) Glicerofosfato C) Glicerolo D) Propandiolo E) Acido glicerico
49)I saponi naturali:
A) sono i sali di sodio o di potassio di acidi grassi A) sono acidi grassi monoinsaturi B) sono acidi grassi insaturi
C) sono acidi grassi poliinsaturi D) sono i sali di sodio o di potassio di acidi grassi E) sono trigliceridi
50) Indicare quanti doppi legami C=C sono presenti nell’acido linolenico di formula C 17H 29 COOH:
A) 2 B) 3 C) 4 D) 5 E) 1
51) Indicare la struttura che di un disaccaride di formula C12H22O11 sapendo che dà un test negativo con la
soluzione di Benedict, non dà mutarotazione ed è idrolizzato dalla α- ma non dalla β-glucosidasi. Infine, per
metilazione e successiva idrolisi chimica, dà solo il 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosio (come miscela anomerica)

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