CLASSIFICAZIONE E NOMENCLATURA DEI COMPOSTI ORGANICI Necessità di un inquadramento sistematico dei composti organici Il numero dei composti organici conosciuti è superiore a 18 milioni: questo dato è sufficiente a convincere chiunque dell’esigenza di una nomenclatura sistematica, che consenta di definire in modo rapido e univoco una qualsiasi sostanza organica. In realtà l’esigenza è stata avvertita già nell’epoca “eroica” della chimica organica; le prime regole stabilite da una commissione internazionale risalgono infatti al 1892, e poiché tale commissione si riunì a Ginevra si parla ancora, con frequenza, di “nomenclatura ginevrina”, per significare appunto la terminologia ufficiale; le norme per la nomenclatura sono oggi modificate e aggiornate da speciali organismi istituiti dalla IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Grazie a dette norme il chimico può “battezzare” esattamente un composto, per complicato che esso sia; inversamente, egli può risalire da un “nome IUPAC” alla formula di struttura del relativo composto. Data l’abbondanza degli individui in questione, e data la nutrita serie di classi tra le quali detti individui possono essere distribuiti, le regole sono molto numerose, non sempre facili da ricordare, talvolta praticamente impossibili da attuare senza l’ausilio di appositi manuali o software. È quindi naturale che in questa sede ci si limiti a enunciare le norme più comuni, applicabili alle più importanti classi di funzioni organiche. Non si può peraltro ignorare che, accanto alla nomenclatura ufficiale, esista una terminologia di uso comune, seppur limitata a determinati tipi di composti. Questa nomenclatura è derivata dall’abitudine dei primi chimici organici di assegnare ai composti, via via identificati o sintetizzati, nomi di fantasia o collegati in qualche modo all’origine dei composti stessi (così l’acido acetico dall’aceto, l’acido succinico dall’ambra – sucinum in latino -, il mentolo dall’olio di menta). Spesso questi nomi sono talmente radicati nell’uso comune da rendere pressoché impossibile la sostituzione con i termini previsti dalle regole IUPAC. Definire (come vorrebbero le regole) “acido etanoico” l’acido acetico, o “etino” l’acetilene (e gli esempi potrebbero moltiplicarsi) è assolutamente innaturale per il chimico; tali regole consentono, quindi, numerose eccezioni, le più importanti delle quali verranno segnalate nelle prossime pagine. La nomenclatura costituisce comunque la seconda fase (anche se la più complessa) nell’inquadramento sistematico delle sostanze organiche. La prima fase è rappresentata infatti dalla classificazione delle sostanze stesse. Classificazione Una classificazione dei composti organici può basarsi per un lato sulla natura della catena degli atomi (aperta o chiusa), per altro lato sulla presenza di determinati gruppi funzionali, che conferiscono ai singoli composti organici un particolare comportamento chimico. Composti aciclici e composti ciclici Quando la concatenazione degli atomi forma una catena aperta, si hanno i composti organici aciclici o alifatici, come per esempio i seguenti: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Pentano Acido pentanoico Quando la concatenazione degli atomi di carbonio forma una catena chiusa, si hanno i composti organici ciclici, come quelli sotto riportati: CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH Cicloesano CH CH CH CH CH CH CH CH N Benzene Piridina Sorgono subito ulteriori differenziazioni. Fra i composti ciclici, il cicloesano ha un comportamento chimico diversissimo da quello del benzene e da altre sostanze ad esso analoghe: di 2 qui la suddivisione dei composti ciclici in composti aliciclici (o cicloalifatici), quali il cicloesano, e in composti aromatici, quali il benzene. Così pure la piridina, seppure abbia un comportamento chimico simile a quello del benzene, presenta nella catena un atomo di azoto che sostituisce uno dei gruppi –CH= del benzene; in anelli analoghi l’azoto può essere sostituito da un atomo di zolfo o di ossigeno o di selenio, ecc. Questi sono chiamati composti eterociclici poiché contengono nella catena fondamentale un atomo diverso dal carbonio, cioè un eteroatomo. Riassumendo, quindi, i composti organici sono classificati in quattro grandi categorie: alifatici (o aciclici), cicloalifatici (o aliciclici), aromatici, eterociclici. I gruppi funzionali Come si è accennato, una classificazione più particolareggiata dei composti organici considera, oltre al concatenamento degli atomi di carbonio nello scheletro fondamentale, anche la presenza, nei composti stessi, dei cosiddetti gruppi funzionali. Si definiscono gruppi funzionali quegli atomi o aggruppamenti atomici con peculiari proprietà chimiche e fisiche che conferiscono una particolare reattività alle sostanze organiche, nel senso che composti anche assai diversi tra loro per numero di atomi di carbonio o per disposizione dei medesimi, ma contenenti lo stesso gruppo funzionale, presentano una notevole somiglianza chimica; al contrario, composti di scheletro molto simile, ma dotati di gruppi funzionali diversi, si differenziano chimicamente tra loro in misura notevolissima. Così l’acetone e il ciclopentanone hanno un comportamento chimico molto simile, perché entrambi posseggono lo stesso gruppo funzionale, C=O, mentre l’isopropanolo è caratterizzato da reazioni diversissime da quelle dell’acetone, ma molto simili a quelle del ciclopentanolo: sia l’isopropanolo che il ciclopentanolo sono infatti caratterizzati dallo stesso gruppo funzionale, -OH. CH3 CH CH3 CH3 C CH3 OH O Acetone 2-Propanolo CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C OH O Ciclopentanolo Ciclopentanone In realtà l’importanza dei gruppi funzionali è talmente decisiva da giustificare, anzi imporre, la classificazione delle sostanze organiche in categorie caratterizzate appunto dal gruppo funzionale. La tabella 1 riporta i più importanti tra questi gruppi (o funzioni), con la relativa denominazione e con il nome della famiglia alla quale appartengono i composti che li contengono. In uno stesso composto possono essere presenti anche due o più gruppi funzionali, uguali o diversi tra loro. Da quanto precede risulta chiaro quanto numerose siano le classi di composti organici definite in base al criterio dei gruppi funzionali. 3 TABELLA 1: I PIÙ IMPORTANTI GRUPPI FUNZIONALI 4 Alcani e isomeri degli alcani Prima di iniziare uno studio sistematico dei diversi gruppi funzionali, vediamo la più semplice delle famiglie di molecole organiche – gli alcani – per sviluppare alcune idee generali da applicare a tutte le altre classi; infatti questi composti costituiscono, almeno formalmente, la matrice di tutte le sostanze organiche acicliche le quali, sempre da un punto di vista formale, possono considerarsi derivate dagli alcani per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con uno o più gruppi funzionali. È quindi logico che la nomenclatura dei composti organici si inizi con quella degli alcani. Se immaginiamo di collegare tre, quattro, cinque o più atomi di carbonio mediante singoli legami C-C, otterremo la grande famiglia di molecole chiamate alcani. Gli alcani sono frequentemente definiti idrocarburi saturi: idrocarburi perché contengono solo atomi di carbonio e di idrogeno, saturi perché presentano solo legami singoli C-C e C-H e pertanto contengono il maggior numero possibile di atomi di idrogeno per atomo di carbonio. La formula con cui vengono generalmente definiti è CnH2n+2 con n intero. Talvolta gli alcani vengono anche detti composti alifatici, dal greco aleiphas, che significa grasso, perché molti grassi animali contengono lunghe catene di atomi di carbonio simili a quelle degli alcani. Ogni alcano può essere disegnato arbitrariamente in vari modi: ad esempio il butano, alcano a catena lineare con quattro atomi di carbonio, si può rappresentare con ognuna delle strutture mostrate nella seguente figura: Esse non intendono mostrare una precisa forma tridimensionale del butano, bensì si limitano a indicare i legami tra gli atomi. I chimici raramente scrivono tutti i legami della molecola e di solito rappresentano il butano con la formula di struttura condensata CH3CH2CH2CH3, oppure CH3(CH2)2CH3. Queste formule vengono utilizzate quando si voglia rappresentare le molecole in meno tempo e meno spazio. Non si utilizzano linee per rappresentare i legami né si indicano i doppietti elettronici solitari. Invece, i gruppi di atomi sono disegnati in accordo all’ordine con cui compaiono nella formula di struttura da sinistra verso destra. Quando possibile le formule di struttura condensate vengono rappresentate solo su una linea. Ancor più semplicemente, le molecole possono essere rappresentate indicando solo lo scheletro di atomi di carbonio (ed eventuali eteroatomi) o utilizzando le formule cosiddette a “segmenti”. C C C C C Nelle formule a segmenti gli atomi di carbonio sono rappresentati ad un’estremità o ad un gomito in una linea e sono connessi a zig-zag per mimare gli angoli di legame reali. Gli atomi di idrogeno sono omessi a meno che non siano legati ad eteroatomi o ad altri gruppi funzionali. Altra possibilità è quella di utilizzare la semplice formula bruta; così il butano si può rappresentare con la formula n-C4H10, dove n sta per normale, cioè butano a catena lineare. I primi quattro termini degli alcani portano nomi di fantasia che hanno ricevuto il crisma 5 dell’ufficialità: si tratta del metano, dell’etano, del propano e del butano. I termini successivi con una catena lineare di atomi di carbonio hanno un nome che consta di due parti: un prefisso (derivato dai numeri greci) che indica il numero degli atomi di carbonio nella catena, e la desinenza –ano che indica che si tratta di un alcano. Sicché il pentano è l’alcano con cinque atomi di carbonio, l’esano è quello con sei e così via. TABELLA 2: NOMI, FORMULE MOLECOLARI E FORMULE CONDENSATE DEI PRIMI 20 ALCANI CON CATENE NON RAMIFICATE I prefissi usati per indicare la presenza di un numero di atomi di carbonio in catena lineare da 1 a 20 sono elencati nella tabella 3. TABELLA 3: PREFISSI USATI NEL SISTEMA IUPAC PER INDICARE LA PRESENZA DI UN NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO DA 1 A 20 NELLA CATENA Pensiamo ai molti modi in cui gli atomi di carbonio e di idrogeno possono combinarsi per formare gli alcani. Con un atomo di carbonio e quattro di idrogeno si può formare una sola struttura, il metano (CH4). È poi possibile un’unica combinazione di due atomi di carbonio con sei di idrogeno (etano, CH3CH3) e così pure una sola di tre atomi di carbonio con otto di idrogeno (propano, CH3CH2CH3). Combinando un maggior numero di atomi di idrogeno e di carbonio si può ottenere tuttavia più di una molecola. Esistono ad esempio due molecole con la medesima formula C4H10, ma in un caso i quattro atomi di carbonio sono disposti in fila (butano), nell’altro la fila si ramifica (isobutano). Analogamente, con formula C5H12 troviamo tre molecole, e così via per gli alcani più grandi. 6 I composti come il butano e il pentano, nei quali gli atomi di carbonio sono collegati in fila, sono chiamati alcani a catena lineare o alcani normali, mentre quelli come il 2-metilpropano, nei quali la catena di atomi di carbonio si ramifica, sono chiamati alcani a catena ramificata. I composti come le due molecole C4H10 e le tre molecole C5H12, che hanno la stessa formula bruta ma strutture diverse, sono chiamati isomeri, dal greco isos + meros, che significa “costituito da parti uguali”. Gli isomeri sono composti che hanno lo stesso numero e lo stesso tipo di atomi, ma si differenziano nel modo in cui gli atomi sono collegati. I composti come il butano e l’isobutano, i cui atomi sono collegati in modo diverso, sono chiamati isomeri costituzionali (o di struttura). La tabella 4 mostra come il numero dei possibili isomeri degli alcani aumenti vistosamente con l’aumento del numero di atomi di carbonio presenti. 7 L’isomeria costituzionale non riguarda solo gli alcani, ma si ritrova frequentemente in chimica organica. Gli isomeri costituzionali possono avere scheletro carbonioso diverso (isobutano e butano), gruppi funzionali diversi (alcol etilico o etere metilico) o lo stesso gruppo funzionale in posizioni diverse lungo la catena (isopropilammina e propilammina). Gli isomeri costituzionali, indipendentemente dal motivo dell’isomeria, sono sempre composti diversi con proprietà diverse, ma con la stessa formula bruta. I gruppi alchilici La struttura che rimane dopo aver eliminato formalmente un atomo di idrogeno da un alcano si chiama gruppo o residuo alchilico. I gruppi alchilici non sono composti stabili di per sé, ma fanno parte di composti più complessi e il loro nome si forma sostituendo la desinenza –ano, relativa all’alcano originario, con la desinenza –ile. Ad esempio, togliendo un atomo di idrogeno dal metano, CH4, si avrà un metile o gruppo metilico (-CH3) e togliendo un atomo di idrogeno dall’etano, CH3CH3, si avrà un etile o gruppo etilico (-CH2CH3). Analogamente, togliendo un atomo di idrogeno dall’atomo di carbonio terminale di un alcano a catena lineare, si otterrà la serie di gruppi alchilici elencati nella tabella 5. TABELLA 5: ALCUNI GRUPPI ALCHILICI A CATENA LINEARE Alcano CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Gruppo alchilico -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH2CH3 Nome (abbreviazione) Metile (Me) Etile (Et) Propile (Pr) Butile (Bu) Pentile, o amile Mentre i gruppi alchilici a catena lineare derivano dalla rimozione di un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio terminale, i gruppi alchilici ramificati derivano dalla rimozione di un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio interno. Si possono avere due gruppi alchilici a tre atomi di carbonio e quattro gruppi alchilici a quattro atomi di carbonio. 8 C’è ancora da osservare che i prefissi sec- (secondario) e ter- o tert- (terziario) usati per denominare i gruppi alchilici precedenti, si riferiscono al numero di atomi di carbonio legati all’atomo di carbonio ramificato. In generale, un atomo di carbonio può dunque essere così definito: carbonio primario (1°), secondario (2°), terziario (3°), quaternario (4°). Il simbolo R viene usato, in chimica organica, per indicare un gruppo organico generico, che può essere un metile, un etile, un propile o uno qualunque di molti altri: si può immaginare che R rappresenti quel Resto della molecola di cui non ci interessa specificare la struttura. Anche un atomo di idrogeno può essere definito primario, secondario e terziario. Gli atomi di idrogeno primari sono legati ad atomi di carbonio primari (RCH3), gli atomi di idrogeno secondari sono legati ad atomi di carbonio secondari (R2CH2), gli atomi di idrogeno terziari sono legati ad atomi di carbonio terziari (R3CH). Non esiste, naturalmente, un atomo di idrogeno che si possa definire quaternario. 9 Nomenclatura Il sistema di nomenclatura che verrà usato segue quello stabilito dalla IUPAC, secondo il quale un nome chimico è costituito da tre parti: prefisso, radice e desinenza (o suffisso). Il prefisso specifica la posizione e l’identità dei vari gruppi sostituenti nella molecola, la radice individua la parte principale della molecola e precisa quanti atomi di carbonio essa contiene; la desinenza identifica la famiglia di gruppi funzionali alla quale la molecola appartiene. Per il momento impariamo a dare il nome agli alcani a catena ramificata ed alcune regole generali per dare il nome, applicabili a tutti i composti organici. I nomi di tutti gli alcani a catena ramificata, esclusi i più complessi, si ricavano in quattro stadi, per pochi altri composti è necessario un quinto stadio. Stadio 1 Identificare l’idrocarburo da cui derivano (a) Identificare nella molecola la catena continua di atomi di carbonio più lunga e utilizzare il nome di quella catena come nome principale. La catena più lunga non sempre viene identificata immediatamente, perché talvolta catene disegnate come laterali fanno in realtà parte della catena principale. (b) Se vi sono due catene della medesima lunghezza, scegliere come principale quella con il maggior numero di punti di ramificazione. Stadio 2 Attribuire un numero agli atomi della catena principale (a) Numerare ciascun atomo di carbonio della catena principale, cominciando dall’estremità più vicina al primo punto di ramificazione. Se si numera in modo corretto la prima ramificazione sarà quella che si diparte da C3 e non 10 quella che si diparte da C4. (b) Se la catena principale si ramifica alla stessa distanza dalle due estremità, la numerazione inizia dall’estremità più vicina al secondo punto di ramificazione. Stadio 3 Identificare e attribuire un numero ai sostituenti (a) Assegnare un numero detto “collocatore” ad ogni sostituente per identificare il punto di attacco alla catena principale. (b) Se vi sono due sostituenti legati allo stesso atomo di carbonio si dia ad entrambi lo stesso numero: il nome definitivo deve comprendere tanti numeri quanti sono i sostituenti. Stadio 4 Scrivere il nome come un’unica parola Usare i trattini per separare i diversi prefissi e virgole per separare i numeri. Se vi sono due o più sostituenti diversi, elencarli in ordine alfabetico, se ce ne sono due o più di uguali usare i prefissi moltiplicatori di-, tri-, tetra- e così via, tenendo comunque presente che questi prefissi non devono essere considerati nell’ordinamento alfabetico. Di seguito sono elencati i nomi completi di alcuni dei composti usati come esempio. Stadio 5 Dare un nome a un sostituente complesso come se fosse un composto In alcuni casi particolarmente complessi serve un quinto passaggio. Talvolta avviene che un 11 sostituente della catena principale presenti una sottoramificazione, e quindi bisogna prima dare un nome al sostituente complesso per poi definire il nome completo del composto. Nell’esempio che segue il sostituente su C6 è una catena di tre atomi di carbonio con un metile come sottoramificazione. Iniziare numerando il sostituente ramificato al suo punto di attacco alla catena principale e identificarlo come un gruppo 2-metilpropile. Quando si dà il nome alla molecola intera, il sostituente viene messo tra parentesi e posizionato in ordine alfabetico secondo la sua prima lettera iniziale, comprendendo qualsiasi prefisso numerico. Ecco un altro esempio: Come già detto in precedenza, per ragioni storiche alcuni dei più semplici gruppi alchilici a catena ramificata conservano anche i loro nomi di origine non sistematica, o nomi comuni. 1) Gruppo alchilico a tre atomi di carbonio: 2) Gruppi alchilici a quattro atomi di carbonio: 3) Gruppi alchilici a cinque atomi di carbonio: 12 I nomi comuni di questi semplici gruppi alchilici sono talmente radicati nella letteratura chimica che le regole della IUPAC ne consentono l’uso, con la conseguenza però che il nome del composto che segue può essere sia 4-(1-metiletil)eptano, sia 4-isopropileptano. Non resta che imparare a memoria questi nomi comuni, sapendo che fortunatamente non ce ne sono molti. Nello scrivere il nome di un alcano, il prefisso senza trattino iso si considera parte del nome del gruppo alchilico, mentre non ne fanno parte i prefissi sec- e tert-, seguiti da trattino. Isopropile e isobutile sono dunque ordinati alfabeticamente secondo la i, mentre sec-butile e tert-butile sono ordinati secondo la b. Trasformare un nome chimico in una struttura Disegnare la struttura del 3-isopropil-2-metilesano. Considerare la radice e la desinenza: la seconda ci dice che il composto appartiene alla famiglia degli alcani, la prima che presenta una catena principale a sei atomi di carbonio. In seguito numerare la catena da una delle sue estremità, trovare i sostituenti (3-isopropil e 2metil) e posizionarli sugli atomi di carbonio relativi. Infine aggiungere gli atomi di idrogeno che servono per completare la struttura. Nomenclatura dei cicloalcani Gli idrocarburi ciclici saturi sono chiamati cicloalcani, o composti aliciclici (alifatici ciclici). Poiché i cicloalcani sono formati da anelli di unità –CH2-, essi hanno la formula generale (CH2)n, o CnH2n, e possono essere rappresentati in poligoni nelle formule a segmenti (o a scheletro). Il nome dei cicloalcani non sostituiti deriva da quello dell’alcano a ugual numero di atomi di carbonio, fatto precedere dalla parola “ciclo”. 13 CH2 CH2 CH2 Ciclopropano CH2 CH2 CH2 CH2 Ciclobutano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Cicloesano Le regole seguite per dare un nome ai cicloalcani sostituiti sono molto simili a quelle che abbiamo visto per gli alcani a catena aperta. Per la maggior parte dei composti servono solo due passaggi. Regola 1 Trovare la radice del nome Contare quanti atomi di carbonio formano l’anello e quanti la maggiore catena sostituente. Se gli atomi di carbonio dell’anello sono in numero uguale o maggiore a quelli della catena, il composto si denomina come un alchilcicloalcano. Se gli atomi di carbonio della catena sono in numero maggiore a quelli dell’anello, il composto viene denominato come un cicloalchilalcano. Ad esempio: Regola 2 Attribuire un numero ai sostituenti e scrivere il nome In caso di cicloalcano alchilsostituito si deve partire da un punto di attacco chiamato C1 e numerare i sostituenti sull’anello in modo che il secondo sostituente prenda il numero più basso possibile. In caso di ambiguità, numerare in modo che il terzo o il quarto sostituente prendano il numero più basso possibile, finché non si trovi un punto di differenziazione. Quando sono presenti due o più gruppi alchilici diversi che potrebbero in teoria prendere il medesimo numero, si procede in ordine alfabetico. 14 Un altro esempio: Nomenclatura degli alogenuri alchilici Gli alogenuri alchilici sono composti che contengono uno o più atomi di alogeni. Benché i componenti di questa classe vengano comunemente definiti alogenuri alchilici, essi sono denominati sistematicamente aloalcani, considerando l’alogeno come un sostituente nella catena dell’alcano di riferimento. I passaggi da seguire per attribuire il nome IUPAC a tali composti sono tre: Stadio 1 Identificare la catena più lunga e denominarla come riferimento. (Se, come vedremo più avanti, sono presenti un legame doppio o triplo, la catena di riferimento li deve contenere). Stadio 2 Numerare gli atomi di carbonio della catena di riferimento iniziando dall’estremità più prossima al primo sostituente, sia che sia un gruppo alchilico sia che sia un alogeno. Assegnare ad ogni sostituente un numero in relazione alla sua posizione nella catena. Se è presente più di un alogeno dello stesso tipo, ciascuno viene numerato e si fa uso dei prefissi di-, tri-, tetra- e così via. Se sono presenti alogeni di natura diversa, tutti vengono numerati ed elencati seguendo l’ordine alfabetico al momento di scrivere il nome del composto. Stadio 3 Se la catena di riferimento può essere numerata in maniera appropriata da ambedue le estremità nello stadio 2, si inizia da quella più prossima al sostituente che ha la precedenza 15 in ordine alfabetico. Nel caso di alocicloalcani, gli alogeni vanno trattati esattamente come gli altri gruppi alchilici. In aggiunta ai loro nomi sistematici, molti alogenuri alchilici di tipo semplice vengono anche denominati identificando prima il gruppo alchilico e successivamente l’alogeno. Ad esempio, CH3I può essere denominato iodometano o metile ioduro (in italiano: ioduro di metile). Questi nomi sono ben radicati nella letteratura chimica e di uso corrente. Nomenclatura degli alcheni Gli alcheni, talvolta detti olefine, sono idrocarburi che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. In virtù del suo doppio legame, un alchene ha meno atomi di idrogeno di un alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio - CnH2n per un alchene contro CnH2n+2 per un alcano - e perciò lo si definisce come un composto insaturo. L’etilene, per esempio, ha la formula bruta C2H4, mentre l’etano ha la formula bruta C2H6. L’attribuzione del nome agli alcheni viene fatta seguendo delle regole simili a quelle seguite per gli alcani, usando la desinenza –ene al posto di –ano per identificare la famiglia. L’assegnazione comporta tre passaggi: Stadio 1 Denominare l’idrocarburo di partenza. Trovare la catena carboniosa più lunga che contenga il doppio legame ed assegnare il nome di conseguenza utilizzando la desinenza –ene: 16 Stadio 2 Numerare gli atomi di carbonio della catena Si comincia dall’estremità più vicina al doppio legame oppure, se il doppio legame è equidistante dalle due estremità, da quella più vicina al primo punto di ramificazione. Questa regola assicura che agli atomi di carbonio del doppio legame venga assegnato il numero più basso possibile: Stadio 3 Scrivere il nome completo Si numerano i sostituenti secondo la loro posizione nella catena riportandoli in ordine alfabetico. Si indica la posizione del doppio legame mediante il numero del primo atomo di carbonio alchenico e lo si sistema prima del nome dell’idrocarburo. Se nella molecola è presente più di un doppio legame, si indica la posizione di ciascuno e si usano le desinenze -diene, -triene e così via. Ai cicloalcheni vengono assegnati i nomi in maniera simile agli alcheni a catena aperta ma, siccome non ci sono estremità di catena da cui cominciare, l’assegnazione dei numeri viene fatta in modo che gli atomi di carbonio del doppio legame siano tra il C1 ed il C2 e che il primo sostituente abbia il numero più basso possibile. Notare che non è necessario indicare la posizione del doppio legame perché esso è sempre tra il C1 ed il C2. Per ragioni storiche, vi è un certo numero di alcheni i cui nomi, pur non essendo conformi alle suddette regole, sono fortemente radicati nell’uso comune. Per esempio l’alchene derivato dall’etano dovrebbe chiamarsi etene, ma il nome etilene è stato usato così a lungo che è ormai accettato dalla IUPAC. Stessa cosa dicasi per il propene, meglio noto come propilene. Notare anche che un sostituente =CH2 viene chiamato gruppo metilenico, un sostituente CH2=CH- viene chiamato gruppo vinilico, e un sostituente CH2=CHCH2- viene chiamato gruppo allilico: 17 Nomenclatura degli alchini Gli alchini sono idrocarburi che contengono uno o più tripli legami carbonio-carbonio. In virtù del suo triplo legame, un alchino ha meno atomi di idrogeno di un alcano e di un alchene con lo stesso numero di atomi di carbonio, CnH2n-2 per un alchino, CnH2n per un alchene contro CnH2n+2 per un alcano. L’acetilene, per esempio, ha la formula bruta C2H2, mentre l’etilene ha la formula bruta C2H4, e l’etano ha la formula bruta C2H6. H C C H Acetilene Gli alchini aventi struttura generale RC≡CH sono terminali, mentre quelli con struttura RC≡CR’ sono interni. Gli alchini seguono le regole generali di nomenclatura degli idrocarburi discusse per gli alcani e gli alcheni. Viene usata la desinenza –ino e la posizione del triplo legame viene indicata dando il numero del primo atomo di carbonio alchinico nella molecola. La numerazione della catena principale inizia dall’estremità più vicina al triplo legame, in modo che ad esso venga assegnato il numero più basso possibile. 2-Butino 4-Bromo-2-esino 3,3-Dimetil-1-butino I composti con più di un triplo legame vengono chiamati diini, triini, e così via; i composti contenenti sia doppi sia tripli legami sono chiamati alchenini (non alchineni). La numerazione di un alchenino inizia dall’estremità più vicina al primo legame multiplo, sia esso doppio o triplo. Se si presenta un’alternativa nella numerazione, i doppi legami ricevono numeri più bassi dei tripli legami. Ad esempio: Come nel caso dei sostituenti alchilici ed alchenilici derivanti rispettivamente da alcani e alcheni, è possibile avere anche gruppi alchinilici: Nomenclatura del benzene e dei suoi derivati Il benzene e gran parte dei suoi derivati (i cosiddetti composti aromatici), in maggior misura rispetto ad altre classi di composti organici, hanno assunto un gran numero di nomi non sistematici. Nonostante l’uso di tali nomi sia scoraggiato, le regole IUPAC consentono di mantenere, per i composti maggiormente usati, i nomi comuni. Così il metilbenzene è comunemente chiamato toluene, l’idrossibenzene corrisponde al fenolo, l’amminobenzene all’anilina e così via. 18 Tabella 6 I benzeni monosostituiti vengono denominati allo stesso modo degli altri idrocarburi, con -benzene come nome di riferimento. Così, il C6H5 Br è il bromobenzene, C6H5NO2 è il nitrobenzene e C6H5CH2CH2CH3 corrisponde al propilbenzene. I benzeni alchilsostituiti, talvolta chiamati areni, vengono denominati in modi differenti in funzione della grandezza del gruppo alchilico. Se il sostituente alchilico è più piccolo o ha lo stesso numero di atomi di carbonio dell’anello benzenico, l’arene viene chiamato come un benzene alchilsostituito. Se il sostituente alchilico è più grande dell’anello (sette o più atomi di carbonio), il composto è denominato come un alcano fenilsostituito. Il nome fenile, talvolta abbreviato come Ph oppure (lettera greca phi), è usato per il residuo –C6H5 quando l’anello benzenico viene 19 considerato come un sostituente. La parola deriva dal greco pheno (“io illumino”), per ricordare il fatto che il benzene è stato scoperto da Michael Faraday nel 1825 nel residuo oleoso lasciato dal gas illuminante usato a Londra nei lampioni stradali. Inoltre, il gruppo C6H5CH2- è chiamato benzile. I benzeni disostituiti vengono denominati usando i prefissi orto (o), meta (m), o para (p). Un benzene orto-disostituito porta i sostituenti sull’anello in posizione 1,2, un benzene meta-disostituito ha i due sostituenti in posizione 1,3, e un benzene para-disostituito presenta i sostituenti in posizione 1,4. orto-Iodotoluene Notare che in quest’ultimo esempio è mostrato che toluene viene usato come nome di riferimento al posto di benzene. Ognuno dei sistemi aromatici monosostituiti elencati nella Tabella 6 può essere usato come nome di riferimento, con il sostituente principale (-CH3 nel toluene) attaccato al C1 dell’anello. Come i cicloalcani, i derivati benzenici con più di due sostituenti sono denominati scegliendo un punto di attacco come carbonio 1 e numerando i sostituenti nell’anello in modo che il secondo sostituente abbia il numero più basso possibile. Se c’è ambiguità, bisogna numerare in modo che il terzo o il quarto sostituente abbia il numero più basso possibile, fino a quando si trova un punto di differenza. I sostituenti sono elencati in ordine alfabetico scrivendone il nome. Nomenclatura degli eterocicli Un eterociclo è un composto ciclico che contiene nel suo anello atomi di due o più elementi, di solito carbonio insieme a ossigeno, zolfo, azoto etc. Come tutte le altri classi di composti, anche questa comprende termini che recano nomi 20 comuni; per di più la nomenclatura degli eterociclici vede competere fra loro numerosi sistemi, con il conseguente rischio di confusione. Per gli eterocicli aromatici che incontreremo durante il corso verranno utilizzati i nomi comuni, essendo questi particolarmente radicati nella letteratura chimica. Piridina Pirrolo Furano Tiofene Negli eterocicli sostituiti valgono le stesse regole di nomenclatura dei cicloalcani, ma la posizione dei sostituenti è indicata numerando gli atomi dell’anello a partire dall’eteroatomo. H2C Cl CH3 CH2 I O Br H3C S 3-Allil-4-viniltiofene H3C 2-Bromo-5-iodofurano N H 4-(1-Cloroetil)-2-isopropilpirrolo Nomenclatura degli alcoli e dei fenoli Gli alcoli e i fenoli possono essere visti come derivati organici dell’acqua in cui uno degli atomi di idrogeno dell’acqua è sostituito da un gruppo organico: H-O-H rispetto a R-O-H o Ar-O-H. In pratica, la denominazione alcol è limitata ai composti che hanno i loro gruppi –OH legati ad un atomo di carbonio ibridizzato sp3, mentre i composti con i loro gruppi –OH legati ad un atomo di carbonio vinilico ibridizzato sp2 sono detti enoli. Gli alcoli possono essere classificati come primari (1°), secondari (2°), o terziari (3°), secondo il numero dei gruppi organici legati al carbonio che porta il gruppo ossidrilico. In accordo con il sistema di nomenclatura IUPAC, gli alcoli semplici sono denominati come derivati del corrispondente alcano, utilizzando la desinenza –olo; l’alcano diviene perciò alcanolo. Regola 1 Individuare la catena alchilica più lunga alla quale sia legato il gruppo ossidrilico e ricavare il nome sostituendo la –o finale dell’alcano corrispondente con –olo. Regola 2 Numerare la catena alchilica cominciando dall’estremità più vicina al gruppo ossidrilico. Regola 3 Numerare i sostituenti in base alla loro posizione sulla catena, e scriverne il nome elencando i sostituenti in ordine alfabetico e identificando la posizione nella quale il 21 gruppo –OH è legato. 1-Propanolo 2-Pentanolo 2,2,5-Trimetil-3-esanolo Come evidenziato anche dal precedente esempio, gli alcoli ciclici si definiscono cicloalcanoli. In questi sistemi, il carbonio che reca il gruppo funzionale riceve automaticamente il numero 1. Cicloesanolo 1-Etilciclopentanolo 3-clorociclobutanolo Alcuni alcoli semplici e ampiamente diffusi hanno nomi comuni che sono accettati dalla IUPAC. Ad esempio: Quando denominato come un sostituente, il gruppo –OH riceve il nome idrossi. Questo si verifica in presenza di un gruppo funzionale cui spetta, come si vedrà più avanti, una priorità maggiore. Il termine fenolo viene usato sia per indicare uno specifico composto (l’idrossibenzene) che per indicare l’intera classe dei composti aromatici contenenti un gruppo ossidrilico sull’anello aromatico, in accordo con le regole discusse precedentemente per i composti aromatici. Notare che in questi composti fenolo è usato come nome di base al posto di benzene. In presenza di un gruppo funzionale cui spetta una priorità maggiore, il gruppo –OH riceve anche per questi composti il nome di idrossi. Il trattamento di un alcol- o di un derivato fenolico con una base fornisce i corrispondenti anioni alcossido o alcolato (RO ) e fenossido o fenato (ArO ). Nomenclatura dei tioli I tioli (dal greco theion, zolfo), R-SH, a volte chiamati mercaptani, sono gli analoghi solforati 22 degli alcoli. Essi sono denominati con lo stesso sistema usato per gli alcoli, con la desinenza –tiolo in luogo di –olo. Il gruppo –SH, quando non prioritario, viene detto gruppo mercapto. Il gruppo funzionale mercapto gode di priorità inferiore rispetto alla funzione ossidrile. Metantiolo 2-Metil-1-butantiolo 3-Pentantiolo Cicloesantiolo 2-Mercaptoetanolo - Il trattamento di un tiolo con una base fornisce il corrispondente anione alcantiolato (RS ). Nomenclatura degli acidi solfonici Tra i vari tipi di derivati organici dello zolfo ci sono anche gli acidi solfonici, R-SO3H, Ar-SO3H, che dopo la funzione carbossile presentano il massimo grado di seniorità. Il nome sistematico di tali composti si ottiene sostituendo la –o oppure la –e finale della desinenza dell’idrocarburo di riferimento con la parola –solfonico, facendo precedere il tutto dalla parola acido. Quando il gruppo solfonico non è prioritario, diventa un sostituente e lo si denomina facendo uso del prefisso sulfo-. SO3H CH3-CH2-CH2-CH2-SO3H Acido butansolfonico Acido ciclopropansolfonico SO3H Acido benzensolfonico Il nome dei sali degli acidi solfonici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido con la desinenza -ato, seguita dal nome del catione legato all’ossigeno del gruppo solfonico. CH3SO3Na metansolfonato di sodio Nomenclatura degli eteri Anche gli eteri (R-O-R’) sono derivati organici dell’acqua, ma hanno due gruppi organici legati allo stesso atomo di ossigeno, invece di uno. I gruppi organici possono essere di tipo alchilico, arilico, vinilico, così come l’atomo di ossigeno può far parte di una catena lineare oppure di un anello. Il sistema IUPAC denomina gli eteri come se si trattasse di alcani recanti un sostituente alcossi, vale a dire di alcossialcani. Il sostituente più piccolo legato all’atomo di ossigeno viene considerato parte del gruppo alcossi, mentre quello più grande definisce la radice. Metossietano 2-Etossi-2-metilpropano 1-Etossi-2-metossiciclopentano I nomi comuni di eteri semplici, senza gruppi funzionali, si ottengono da quelli dei due sostituenti organici presenti e aggiungendo la parola etere. 23 Nomenclatura dei tioeteri I tioeteri (o solfuri) sono solfo analoghi degli eteri, come i tioli sono solfo analoghi degli alcoli. I tioeteri vengono denominati seguendo le stesse regole usate per gli eteri, usando alchiltio al posto di alcossi per sostanze complesse, e solfuro al posto di etere per composti semplici. Nomenclatura degli epossidi Un epossido, detto anche ossirano, è un etere ciclico con un atomo di ossigeno in un anello con tre termini: Ossirano Il sistema IUPAC denomina gli epossidi come se si trattasse di alcani recanti un sostituente epossi, vale a dire epossialcani. Si individua la catena a maggior numero di atomi di carbonio (eventualmente contenente altre funzioni prioritarie) alla quale sia legato l’ossigeno a ponte tra due atomi della stessa catena, la si numera seguendo le regole consuete; si individuano eventuali sostituenti e si attribuisce il nome anteponendo il prefisso epossi con l’indicazione numerica di ambedue gli atomi di carbonio cui è legato l’atomo di ossigeno. H2C CH2 O 1,2 Epossietano (ossirano o ossido di etilene) H3C HC CH2 O 1,2-Epossipropano (2-metilossirano o ossido di propilene) H3C HC CH CH3 O 2,3-Epossibutano (2,3-dimetilossirano o ossido di 2-butene) (I nomi ossido di etilene, ossido di propilene e così via non sono di tipo sistematico perché la desinenza –ene indica la presenza di un doppio legame nella molecola. Tuttavia essi vengono usati comunemente perché gli epossidi derivano dai corrispondenti alcheni per addizione di un atomo di ossigeno.) Nomenclatura dei nitrocomposti Questi composti, caratterizzati dal gruppo funzionale –NO2, vengono definiti semplicemente anteponendo al nome dell’idrocarburo il prefisso nitro-, con il numero della posizione corrispondente. 24 Nitrometano Nitrobenzene Cl OH NO2 CH3CH2 NO2 p-cloronitrobenzene 1-cloro-4-nitrobenzene NO2 o-etilnitrobenzene 1-etil-2-nitrobenzene p-nitrofenolo 4-nitrofenolo Nomenclatura delle ammine Le ammine sono derivati organici dell’ammoniaca, allo stesso modo in cui gli alcoli e gli eteri sono derivati organici dell’acqua. Le ammine possono essere alchil-sostituite (alchilammine) o arilsostituite (arilammine) e vengono classificate come primarie (RNH2), secondarie (R2NH) e terziarie (R3N) in funzione del numero di sostituenti organici legati all’azoto. Ad esempio, la metilammina (CH3NH2) è un’ammina primaria, la dimetilammina [(CH3)2NH] è un’ammina secondaria e la trimetilammina [(CH3)3N] è un’ammina terziaria. Notare che questo uso dei termini primario, secondario e terziario è diverso da quello impiegato precedentemente. Quando si parla di un alcol terziario o di un alogenuro terziario ci si riferisce al grado di sostituzione dell’atomo di carbonio alchilico, ma quando si parla di un’ammina terziaria ci si riferisce al grado di sostituzione dell’atomo di azoto. Esistono anche composti con un atomo di azoto al quale sono legati quattro gruppi organici, ma in questi casi l’azoto deve portare una carica formale positiva. Questi composti sono chiamati sali di ammonio quaternari e presentano il massimo grado di seniorità. Nel sistema IUPAC le ammine primarie vengono denominate in molti modi. Per le ammine semplici la desinenza –ammina viene aggiunta al nome del sostituente alchilico; alternativamente, si può introdurre la desinenza –ammina al posto della –o finale del nome del composto base. 25 2-Metil-1-propanammina 3-Penten-2-ammina L’ammina aromatica primaria, fenilammina o benzenammina, C6H5NH2, ha il nome comune di anilina. Il nome delle ammine secondarie e terziarie simmetriche si ottiene aggiungendo il prefisso dio tri- al gruppo alchilico. Le ammine secondarie e terziarie non simmetriche vengono denominate come se fossero ammine primarie N-sostituite (cioè sostituite all’azoto). Il gruppo alchilico più grande viene scelto come nome di riferimento, mentre gli altri gruppi alchilici sono N-sostituenti del riferimento (N perché sono attaccati all’azoto). La nomenclatura delle ammine primarie, secondarie e terziarie in cui esista un gruppo funzionale a maggiore priorità, considera il gruppo amminico alla stregua di qualsiasi sostituente e ne dà indicazione nel nome del composto nel prefisso utilizzando il termine ammino, alchilammino o dialchilammino. Qualora tale gruppo appartenga ad un’ammina secondaria o terziaria lo si scrive tra parentesi e non si fa antecedere il nome o i nomi dei gruppi alchilici legati all’azoto con le lettere N. CH3 H2N OH 3-ammino-1-propanolo CH3NCH2CH2OH 2-(dimetilammino)etanolo Nomenclatura degli acidi carbossilici Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale carbossile –COOH che dopo la funzione ammonio presenta il massimo grado di seniorità. Nel caso di acidi carbossilici semplici che derivano da alcani a catena aperta, il nome sistematico si ottiene sostituendo la –o finale del nome dell’alcano di riferimento con la desinenza -oico, facendo precedere il termine acido. L’atomo di carbonio –COOH è numerato come C1. 26 Per i composti che presentano invece il gruppo –COOH legato ad un anello viene usata la desinenza –carbossilico e si fa precedere il prefisso dalla parola acido separata con uno spazio. In questo sistema il carbonio del gruppo COOH è attaccato al C1 e non viene numerato (fanno eccezione i composti eterociclici in cui la numerazione inizia sempre dall’eteroatomo). Come sostituente il gruppo COOH è detto gruppo carbossilico. N COOH Acido 2-piridincarbossilico Fa eccezione l’acido benzencarbossilico meglio noto col nome comune di acido benzoico. Dato che molti acidi carbossilici sono stati tra le prime molecole organiche ad essere isolate e purificate, esiste un gran numero di nomi comuni riconosciuti dalla IUPAC (tabella 8) che denotano spesso la fonte naturale dalla quale gli acidi furono inizialmente isolati. Attualmente si utilizza principalmente la nomenclatura sistematica, a parte poche eccezioni, come per l’acido formico (metanoico) e l’acido acetico (etanoico), i cui nomi sono così diffusi da rendere privo di senso il riferirsi ad essi in altra maniera. TABELLA 8: I NOMI E LE FONTI NATURALI DI ALCUNI ACIDI CARBOSSILICI 27 Il nome dei sali degli acidi carbossilici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido con la desinenza -ato, preceduta dal nome del catione legato all’ossigeno del carbossile. CH3COONa acetato di sodio La struttura che rimane dopo aver eliminato formalmente il gruppo ossidrile da un acido carbossilico si chiama gruppo acile. I gruppi acilici non sono composti stabili di per sé, ma fanno parte di composti più complessi e il loro nome si forma sostituendo la desinenza –ico, relativa all’acido originario, con la desinenza –ile. Derivati degli acidi carbossilici Strettamente correlati agli acidi carbossilici sono i derivati degli acidi carbossilici, composti nei quali un gruppo acilico è legato ad un atomo elettronegativo o ad un altro sostituente. Sono noti molti derivati degli acidi carbossilici, ma i più comuni sono gli alogenuri acilici, le anidridi, gli esteri e le ammidi. Particolarmente importanti sono anche i tioesteri e i fosfati acilici che però si incontrano soprattutto in chimica biologica. Nomenclatura degli alogenuri acilici Gli alogenuri acilici (alogenuri di alcanoile) vengono chiamati facendo seguire (o precedere) al nome del gruppo acilico quello dell’alogeno cui è legato che viene denominato come alogenuro. Il residuo acilico trae il proprio nome da quello dell’acido carbossilico da cui deriva, sostituendo la desinenza –ico con –ile, o quella –carbossilico con –carbonile, come è stato descritto precedentemente. Per esempio: Nomenclatura delle anidridi Le anidridi simmetriche, derivanti da acidi monocarbossilici, vengono denominate semplicemente sostituendo la parola acido con la parola anidride. 28 Le anidridi miste, che si ottengono a partire da due acidi carbossilici diversi, vengono denominate riportando i nomi dei due acidi in ordine alfabetico ed anteponendo la parola anidride. Nomenclatura delle ammidi Le ammidi sono derivati organici dell’ammoniaca in cui uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un gruppo acilico. Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull’azoto vengono denominate sostituendo la desinenza –ico o –oico dell’acido da cui deriva il residuo acilico con quella –ammide, oppure quella –carbossilico con –carbossammide. Se l’atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, nel nome dell’ammide si dà un’indicazione della loro presenza nel prefisso utilizzando la maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione sull’azoto, seguita dal(i) nome(i) dei gruppi alchilici sostituenti posti in ordine alfabetico: Nomenclatura degli esteri Il nome degli esteri degli acidi carbossilici si ottiene sostituendo la desinenza –ico dell’acido con la desinenza -ato, preceduta dal nome del gruppo alchilico legato all’ossigeno del carbossile. Un riassunto delle regole di nomenclatura per i derivati degli acidi carbossilici è riportato nella seguente figura. 29 Nomenclatura delle aldeidi e dei chetoni Nelle aldeidi appare la funzione caratteristica –CHO. Esse vengono denominate sostituendo la –o terminale del nome del corrispondente alcano con la desinenza –ale; l’alcano, pertanto, diviene un alcanale. La catena principale deve contenere il gruppo –CHO e questo atomo di carbonio va necessariamente numerato con il numero 1. Per esempio: Notare che la catena più lunga nel 2-etil-4-metilpentanale è un esano, ma tale catena non comprende il gruppo –CHO, quindi non può essere considerata la catena principale. 4-Clorobutanale 4,6-Dimetileptanale Si noti ancora che la posizione del carbonile aldeidico, quando funzione prioritaria, non ha bisogno di essere specificata: per definizione il suo carbonio è sul C1. Nelle aldeidi cicliche, nelle quali il gruppo –CHO è attaccato direttamente ad un anello, si usa la desinenza –carbaldeide: La capostipite delle aldeidi aromatiche è la benzencarbaldeide, anche se il suo nome comune, benzaldeide, è usato così largamente da essere accettato dalla IUPAC. 4-idrossi-3-metossibenzaldeide 30 Anche alcune aldeidi semplici hanno nomi comuni riconosciuti dalla IUPAC. Le più importanti sono riportate nella tabella 7. TABELLA 7: NOMI COMUNI DI ALCUNE ALDEIDI SEMPLICI Formula Nome comune Nome IUPAC HCHO Formaldeide Metanale CH3CHO Acetaldeide Etanale CH3CH2CHO Propionaldeide Propanale CH3CH2CH2CHO Butirraldeide Butanale CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldeide Pentanale H2C=CHCHO Acroleina Propenale CH3CH=CHCHO Crotonaldeide 2-Butenale C6H5CHO Benzaldeide Benzencarbaldeide Quando il gruppo aldeidico non è prioritario, diventa un sostituente e lo si denomina facendo uso del prefisso oxo- o formil; in particolare si usa il prefisso oxo quando l’atomo di carbonio del gruppo aldeidico appartiene alla catena principale o è incluso in una catena carboniosa laterale di due o più atomi di carbonio. Si usa il prefisso formil quando l’atomo di carbonio aldeidico è direttamente legato alla catena principale, ma non è parte del suo scheletro carbonioso. O C CHO H P P P = gruppo prioritario P P = gruppo prioritario P P = gruppo prioritario Prefisso formil Prefisso oxo Prefisso oxo CH3S O O CHO P CONH2 CH3S CONH2 N CH2CHO 4-butil-N-etil-N,6-dimetil-7-oxo-3-eptenammide 3-(metiltio)-5-(2-oxoetil)benzammide CHO 3-formil-5-(metiltio)benzammide I chetoni presentano, quale gruppo funzionale caratteristico, il carbonile -C=O, in cui il carbonio è legato tuttavia a due residui idrocarburici, anziché ad uno soltanto e ad un atomo di idrogeno come accade nelle aldeidi. I chetoni vengono denominati come alcanoni, sostituendo la –o terminale del nome del corrispondente idrocarburo con la desinenza –one. La catena principale è la più lunga che contiene il gruppo chetonico e la numerazione comincia dall’estremità più vicina al gruppo carbonilico. 4-Cloro-6-metil-3-eptanone 2,2-Dimetilciclopentanone Si noti che, quando il carbonio carbonilico fa parte, quale funzione prioritaria, di un anello, riceve il numero 1. La IUPAC ha conservato il nome comune di alcuni chetoni. 31 Se sono presenti altri gruppi funzionali a maggiore priorità, il carbonile chetonico diventa un sostituente in una catena principale e lo si denomina facendo uso del prefisso -oxo. CH3COCHCH2CHO CH3 3-metil-4-oxopentanale Nomenclatura dei nitrili I composti contenenti il gruppo funzionale -C≡N sono chiamati nitrili. Il nome dei nitrili a catena aperta si ottiene aggiungendo la desinenza –nitrile al nome dell’alcano, e il carbonio del gruppo C≡N è numerato come C1. Alternativamente, i nomi dei nitrili si ottengono sostituendo la desinenza –ico o –oico del nome dell’acido corrispondente con la desinenza –onitrile. Per i composti con il gruppo C≡N legato ad un anello, il nome si ottiene sostituendo la desinenza –carbossilico del corrispondente acido con la desinenza –carbonitrile omettendo il termine acido. 32
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