Esercitazione_23

Chimica Organica – Lipidi 1. Mettere i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, in ordine di punto di fusione. (1) Acido elaidico; (2) Acido arachidonico; (3) Acido arachico.1 A 3 > 1 > 2. B 2 > 1 > 3. C 1 > 3 > 2. D 1 > 2 > 3. 2. Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente. (1) Esadecanoato di potassio; (2) 1-‐Esadecanolo. A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 3. Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta. (1)
(2)
È presente una molecola di colesterolo;
Sono presenti gruppi funzionali carichi.
A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 4. Indicare l’affermazione, riguardante lo squalene (formula bruta = C30H50), corretta. A È un terpene con tutte giunzioni “testa-‐testa”. B È un terpene con giunzioni sia “testa-‐coda” che “coda-‐coda”. C È un terpene con tutte giunzioni “testa-‐coda”. D Non è un terpene. 5. Indicare un possibile componente di un fosfolipide, oltre a glicerolo e due acidi grassi. (1) Colina; (2) Etanolammina. A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 1
Nomi IUPAC degli acidi: arachico = icosanoico (C19H39CO2H); arachidonico = (Z,Z,Z,Z)5,8,11,14-icosatetraenoico; elaidico = (E)-9-ottadecenoico.
6. Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole. O
OH
1
2
O
H
O
H C
C
H
(CH2)14CH3
O
C
O
C
O
(CH2)14CH3
H C
H
O
C
(CH2)14CH3
A 1 = Steroide; 2 = Trigliceride. B 1 = Trigliceride; 2 = Terpene. C 1 = Monosaccaride; 2 = Prostaglandina. D 1 = Amminoacido; 2 = Steroide. 7. Indicare quanti gruppi -‐CH3 sono presenti nel Testosterone. A 0. B 6. 8. Definire il seguente composto. 2. C 4. A Non è un terpene. B È un monoterpene. C È un sesquiterpene. D È un diterpene. 9. Indicare quali sono le regioni idrofobe del seguente trigliceride. 2
1
O
H
H
C
H
C
H
C
H
O
C
3
(CH2)14CH3
O
O
C
(CH2)14CH3
O
C
(CH2)14CH3
O
A 1 e 2. B 2 e 3. C 1 e 3. D 2. D
10. Indicare se il seguente composto è una prostaglandina. O
OH
A Sì. B No, perché non è presente l’anello ciclopentanico. C No, perché è un acido carbossilico. D No, perché ha 20 atomi di carbonio. 11. Indicare quali sono le regioni idrofobe del seguente fosfolipide. 2
1
3
O
H
O
H C
C
H
C
C
O
H C
H
O
(CH2)14CH3
O
(CH2)14CH3
OP
O
O
-
4
A 1 e 3. B 2 e 4. C 3. D 4. 12. Indicare a quale classe di composti appartengono le seguenti molecole. HO
OH
OH
1
2
O
HO
O
A 1 = Amminoacido; 2 = Prostaglandina. B 1 = Fosfolipide; 2 = Trigliceride. C 1 = Steroide; 2 = Trigliceride. D 1 = Prostaglandina; 2 = Steroide. 13. Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente. (1) CH3(CH2)16CO2H; (2) CH3(CH2)13N+(CH3)3 Br–. A 1 = Sì; 2 = Sì. B 1 = Sì; 2 = No. C 1 = No; 2 = Sì. D 1 = No; 2 = No. 14. Impiegando la sintesi di Merrifield, quale precauzione sperimentale va adottata se si vuole sintetizzare il tripeptide Gly-‐Ala-‐Phe?2 (1)
(2)
Si deve attivare il gruppo amminico di Gly;
Si deve proteggere il gruppo carbossilico di Ala.
A 1 = Sì; 2 = Sì. C 1 = No; 2 = Sì. 2
O
B D 1 = Sì; 2 = No. 1 = No; 2 = No. Sintesi di Merrifield = sintesi in fase solida. Ala = Alanina; Gly = Glicina; Phe =
Fenilalanina.
15. Indicare da quante unità isopreniche è formato il β -‐carotene (formula bruta = C40H56). A 7. B 8. C 10. D 6. 16. Rappresentate la struttura del trioleato di gliceride e del tristearato di gliceride. Quale dei due composti ha il punto di fusione più alto? (Acido stearico=acido ottadecanoico, acido oleico=acido cis-‐9-‐ottadecenoico) 17. Individuare le unità isopreniche che compongono la struttura del β-‐carotene. β-carotene
18. Riconoscere le unità isopreniche (2-‐metil-‐1,3-‐butadiene) che costituiscono i seguenti terpeni: Mircene
(nell'olio essenziale dell'alloro)
α-Farnesene
(costituente della cera naturale che
copre la buccia delle mele)
19. Disegna la struttura del trioleato di glicerile, ed illustra la procedura necessaria per trasformarlo in tristearato di glicerile. Quale è la conseguenza di questa trasformazione? [Acido oleico = acido cis-‐9-‐ottadecenoico; acido stearico = acido ottadecanoico] 20. Rappresenta la struttura del trigliceride palmitostearoleato di gliceride e l’esito della sua reazione di saponificazione. Glicerolo = 1,2,3-‐propantriolo Acido palmitico =acido esadecanoico Acido stearico = acido ottadecanoico Acido oleico = acido cis-‐9-‐ottadecenoico 21. Disegnare la formula di struttura di un trigliceride contenente un residuo ciascuno dei seguenti acidi grassi: acido miristico (acido tetradecanoico), acido palmitico (acido esadecanoico), acido stearico (acido ottadecanoico) e l’esito della sua reazione di saponificazione. 22. Disegna la struttura del trigliceride otticamente attivo che per idrolisi genera due unità di acido stearico ed una unità di acido linoleico. 23. Rappresenta la struttura di un acido fosfatidico costituito da una unità di acido fosforico, una di acido stearico (Acido ottadecanoico) ed una di acido oleico (Acido cis-‐9-‐ottadecenoico) legati al glicerolo (1,2,3-‐propantriolo). 24. Rappresenta la struttura del trigliceride palmitostearoleato di gliceride e l’esito della sua reazione di saponificazione. (Glicerolo=1,2,3-‐propantriolo, Acido palmitico=acido esadecanoico, Acido stearico=acido ottadecanoico, Acido oleico=acido cis-‐9-‐ottadecenoico) 25. L’idrolisi di un trigliceride ha prodotto oltre al glicerolo un equivalente di acido oleico, un equivalente di acido linoleico e un equivalente di acido palmitico. Rappresenta tutte le possibili strutture dei trigliceridi che possono aver generato questa miscela. (Ac. palmitico=Ac. esadecanoico; Ac. oleico=Ac. cis-‐9-‐ottadecenoico; Ac. linoleico=Ac. cis, cis-‐9,12-‐
ottadecadienoico) 23. L’idrolisi di un trigliceride ha prodotto oltre al glicerolo un equivalente di acido oleico e due equivalenti di acido linoleico. Rappresenta tutte le possibili strutture dei trigliceridi che possono aver generato questa miscela. (Ac. oleico=Ac. cis-‐9-‐ottadecenoico; Ac. linoleico=Ac. cis, cis-‐9,12-‐ottadecadienoico)

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