徳島文理大学 科目名 学 反応有機化学 科 薬学科・薬科学科 香川薬学部 単位数 年 次 平成 21 年度 選択 1.5 単位 シラバス 担当 3年 東屋 履修 功 前期 講義目的 ・概要 医薬品としての有機化合物を「どのような反応をどのように組み合わせて合成するか」に ついて考えるための基礎的な知識、手法を学ぶ。また、生体内で起こる化学反応について、 その反応機構を学ぶと共に、「実験室的にどのような反応を組み合わせれば同じ生成物を 得ることができるか」について考える力を養う。 評価方法 課題、演習(小テスト)、レポート、出席 履修する上 での必要な 条件 講義計画 回 授業内容 SBO コード C4(1)1-4,5, 7,9 反応性を決める要因 ‐立体的効果 C5(2)2-1,2 C5(2)4-1 代表的な位置選択的反応を列挙し、その機構と応 用例について説明できる。代表的な立体選択的反 応を列挙し、その機構と応用例について説明でき る。光学活性化合物を得るための代表的な手法(光 学分割、不斉合成など)を説明できる。 東屋 反応性を決める要因 ‐軌道の効果 C5(2)1-1,2 Diels-Alder 反応の特徴を具体例を用いて説明で きる。転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築 法を列挙できる。 東屋 代表的な炭素-炭素結合生成反応(アルドール反 応、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル 合成、Michael 付加、Mannich 反応、Grignard 反 応、Wittig 反応など)について概説できる。代表 的な官能基選択的反応を列挙し、その機構と応用 例について説明できる。官能基ごとに代表的な保 護基を列挙し、その応用例を説明できる。 東屋 アルケンの代表的な合成法について説明できる。 アルキンの代表的な合成法について説明できる。 有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説 明できる。アルコールの代表的な合成法について 説明できる。フェノールの代表的な合成法につい C5(1)1-1,2, て説明できる。エーテルの代表的な合成法につい 3,4,5,6,7,8, て説明できる。アルデヒドおよびケトンの代表的 9,10,11 な合成法について説明できる。カルボン酸の代表 的な合成法について説明できる。カルボン酸誘導 体(エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化 物、酸無水物)の代表的な合成法について説明で きる。アミンの代表的な合成法について説明でき る。 東屋 反応性を決める要因 ‐電子的効果 2 4 5 6 7 8 9 担当者 有機反応における結合の開裂と生成の様式につい て説明できる。基本的な有機反応(置換、付加、 脱離、転位)の特徴を概説できる。炭素原子を含 東屋 む反応中間体(カルボカチオン、カルバニオン、 ラジカル、カルベン)の構造と性質を説明できる。 有機反応を、電子の動きを示す矢印を用いて説明 できる。 1 3 到達目標 逆合成‐基礎 10 C5(2)1-4 C5(2)3-1 11 12 13 逆合成‐実践 14 15 教科書 書籍名 ベーシック薬学教科書シリーズ 化学 著者名 夏苅英昭・高橋秀依編 1/2 有機 出版社名 化学同人 ISBN 978-4-7598-1255-8 徳島文理大学 参考書 備考 香川薬学部 平成 21 年度 シラバス 書籍名 ボルハルト・ショアー『現代有機化学』 出版社名 (上・下) 著者名 ボルハルト・ショアー著、古賀憲司・野 ISBN 依良治・村橋俊一 監訳 書籍名 マクマリー『有機化学』(上・中・下) 出版社名 著者名 マクマリー著、伊東椒・児玉三明・荻野 ISBN 敏夫・深沢義正・通元夫 訳 書籍名 出版社名 著者名 ISBN 有機化学を基礎から復習する最後の機会です。 2/2 化学同人 東京化学同人
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