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Capitolo 7 Alcoli, fenoli e tioli - Zanichelli online per la scuola

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Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 7
1.
a) 3-pentanolo
b) 2-metil-3-pentanolo
d) 4-cloro-2-pentanolo
c) 2-cloro-3-pentanolo
Cl
CH3
2.
a) CH3CH2CH2CCH2OH
b)
OH
CH3
CH3
c) CH3CHCHCH2OH
d)
CH2CH2OH
CH3
HO
- +
e) CH3CH2O K
g)
HO
CH2CH3
f)
CH3
SH
h)
H
H3C
CH2CH3
CH3
i)
3.
H2C
CCH2OH
l)
OH
a) La catena principale è a quattro atomi di carbonio. Il nome corretto è: 2-metil-1-butanolo
b) Il gruppo funzionale deve avere il numero più basso. Il nome corretto è:
3,3-dimetil-2-butanolo
c) l’alcol ha priorità sull’alchene, quindi il nome corretto è: 2-propen-1-olo
d) il gruppo -OH ha priorità sull’alogeno, quindi il nome corretto è: 4-cloro-2-pentanolo
e) La numerazione deve essere la più bassa possibile. Il nome corretto è: 2,5-dibromofenolo
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
4.
cloruro di etile, 1-esanolo, etanolo.
Gli alcoli sono più solubili degli alogenuri grazie alla loro capacità di formare legami a
idrogeno con le molecole di acqua. L’etanolo, a basso peso molecolare, è il più solubile.
5.
cicloesanolo, 2-clorocicloesanolo, fenolo, tiofenolo.
Il tiofenolo è il più acido del fenolo perché nella base coniugata la carica negativa si
trova sull’atomo di zolfo, più grande dell’ossigeno, e quindi è meglio dispersa. Il fenolo
è più acido degli alcoli perché la base coniugata è stabilizzata dalla risonanza. Il 2clorocicloesanolo è più acido del cicloesanolo per la presenza del cloro che ha effetto
elettron-attrattore e quindi rende più polare il legame O-H che si rompe più facilmente.
6.
a)
b)
(CH3)2CHOH + NaH
(CH3)2CHO-Na+ + H2
(CH3)2CHOH + HCl
(CH3)2CHOH2 + Cl
CH3CHFCH2O-Na+ + H2O
CH3CHFCH2OH + NaOH
CH3CHFCH2OH + HCl
c)
CH3CHFCH2OH2 + Cl
CCl3CH2O-Na+ + H2O
CCl3CH2OH + NaOH
CCl3CH2OH + HCl
7.
a)
CCl3CH2OH2 + Cl
b)
CH3
CH2
prevalente
c)
H3CHC
CHCH3
H2C
CHCH2CH3
d)
CH
CH2
prevalente
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
8.
CH3CHCH
CH2
+
H
CH3CHCH
Br
OH
CH2
+ Br
OH2
CH3CHCH
CH2
H2O + CH3CHCH
CH2
CH3CHCH
CH2
OH2
CH3CHCH
CH2 + Br
3-bromo-1-butene
Br
Il carbocatione, tuttavia, è un ibrido tra due forme di risonanza. L’attacco dello ione bromuro
all’altra forma di risonanza del carbocatione porta alla formazione dell’1-bromo-2-butene
9.
CH3CH
CH
CH2
CH3CH
CHCH2
CH3CH
+ Br
CHCH2
CH3CH
1-bromo-2-butene
CHCH2Br
a)
CH3
CH3
CH3CCH2CH2CH3
+
HI
CH3CCH2CH2CH3
OH
+
H2O
I
b)
CH3CHCH2CH2CH2CH3
+
Na
OH
CH3CHCH2CH2CH2CH3 + 1/2 H2
O
Na
c)
CH2CH2Cl + SO2 + HCl
CH2CH2OH + SOCl2
d)
CH3
H2SO4
OH
a caldo
CH3
+ H2O
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore
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e)
no reazione
CH3CH2CH2CH2OH + NaOH
O
10.
a)
CH3CH2COOH
b)
H
c)
(CH3)2CHCH
COOH
H
d)
e)
O
CH
O
11.
2 CH3CH2SH
H2O2
CH3CH2S
SCH2CH3
O
12.
a)
b)
O
O
c)
CH3
O
O
O
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli editore
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