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Capitolo 12 I composti eterociclici

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Percorsi di chimica organica - Soluzione degli esercizi del testo
CAPITOLO 12
1.
NO2
KNO3, HNO3, H2SO4 fumante
100°C
N
H3C
CH3
N
H3C
CH3
La reazione avviene in condizioni meno drastiche grazie alla presenza dei due sostituenti
metilici ad effetto attivante nei confronti della sostituzione elettrofila aromatica.
2.
+
NH2
N
H
H
H
N
N
N
N
+ H
NH2
NH2
NH2
H2 +
NH2
N
N
NH
NH
N
NH
N
NH
+H
N
NH2
3.
La nitrazione avviene nelle posizioni 5 e 8 perché l’anello benzenico è più suscettibile
all’attacco da parte di elettrofili dell’anello piridinico, disattivato.
4.
a)
HCl
N
N
Cl
H
Br
b)
Br2, H2SO4
+
N
N
N
Br
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzione degli esercizi del testo
c)
NaNH2
NH3 liq
N
5.
a)
N
NH2
+ H2SO4
N
N
HSO4
H
b)
+ CH3I
N
N
I
CH3
6.
etere
a)
+ Br2
25°C
S
Br
S
etere
b)
+ HNO3
0°C
S
NO2
S
O
c)
+
CH3CCl
SnCl4
CH3
S
S
C
O
N
7.
acido più forte dell’acido acetico.
La pirazina è meno basica della piridina.
N
H
CH3CH2
8.
a)
CH2CH3
b)
S
NO2
N
H
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
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c)
Cl
CH3O
d)
N
H
N
Cl
e)
N
f)
CH3
N
H
N
CH2CH3
COOH
g)
h)
N
N
H
NH2
N
i)
Cl
l)
Br
O
N
Br
9.
N
N
H
OH
N
H
O
O
La forma chetonica della 2-idrossipiridina è un ibrido di risonanza tra due forma du cui una
conserva l’aromaticità. Questo non può avvenire nella forma chetonica del fenolo.
N
azoto basico
10.
N
H
11.
idrogeno acido
a)
N
CH3
Br
b)
O
c)
N
CH3
CH3
N
CH3
C
CH3
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