close

Enter

Log in using OpenID

Capitolo 10 Gli acidi carbossilici e i loro derivati

embedDownload
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CAPITOLO 10
CH3
1.
a)
Br
O
CH3CH2CH2CHCH2COH
b)
O
CH3CH2CH2C
COH
Br
Cl
c)
O
CH3CH2CH2CHCH2COH
d)
O2N
COOH
COOH
COOH
e)
f)
CCH3
O
COOH
g)
h)
CH2COOH
O
CH3 CH3
2.
3.
i)
H2C
l)
CH3CH2CCH2COOH
a)
acido 2,5-dimetilesandioico
b)
acido 2,2,-dimetilpropanoico
c)
acido 3-propilesanoico
d)
acido p-nitrobenzoico
e)
acido ciclodec-1-ene carbossilico
C
CH COOH
L’acido acetico ha un punto di ebollizione più alto di quello dell’acetato di etile grazie
alla possibilità di formare legami idrogeno relativamente forti. Per l’acetato di etile,
che non ha l’idrogeno legato all’ossigeno, non c’è possibilità di formare legami
idrogeno.
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
CH2CH3
CH3
4.
CH3CH2CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CHCOOH
acido esanoico
acido 2-metilpentanoico
(chirale)
CH3
CH3CH2CHCOOH
acido 2-etilbutanoico
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2COOH
CH3CH2CHCH2COOH
acido 4-metilpentanoico
acido 3-metilpentanoico
(chirale)
CH3CCH2COOH
CH3
acido 3,3-dimetilbutanoico
CH3
CH3
CH3CHCHCOOH
CH3CH2CCOOH
CH3
CH3
acido 2,3-dimetilbutanoico
(chirale)
acido 2,2-dimetilbutanoico
5.
L’acido tartarico.
6.
a)
ClCH2COOH perché il cloro è più elettronegativo del bromo(maggiore effetto di
attrazione elettronica).
b)
o-BrC6H4COOH
perché la posizione orto è più vicina al centro di reazione e
l’effetto induttivo elettron-attrattore del bromo si risente di più che in posizione meta.
c)
CF3COOH
perché il fluoro è più elettronegativo del cloro (maggiore effetto di
attrazione elettronica).
d)
C6H5COOH perché nel composto p-CH3OC6H4COOH il gruppo sostituente CH3Oha effetto elettron-donatore che destabilizza la carica negativa della base coniugata.
e)
CH3CHClCOOH
7.
perché il cloro è più vicino al centro di reazione.
a)
CrO3
CH3CH2CH2CH2CH2OH
H3O+
CH3CH2CH2CH2COOH
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
b)
CH3CH2CH2OH
PBr3
CH3CH2CH2Br
etere
Mg
1) CO2
CH3CH2CH2MgBr
etere
NaCN
CH3CH2CH2CN
c)
H2O/H+
CH3CH2CH2COOH
2) H3O+
CH3CH2CH2COOH
KMnO4
Cl
CH3
Cl
COOH
calore
H2O/H+
d)
COOH
CN
Mg
e)
Br
1) CO2
MgBr
etere
Br
8.
a)
O
CH3CH2CH2CHCOO
Na
b)
O
c)
COOH
2) H2O
CH3COCH2CH2CH3
O
HCOCH2CHCH3
d)
C
O
CH3
O
e)
CN
f)
9.
CNHCH2CH3
a)
p-bromobenzoato di ammonio
b)
butanoato di calcio
O
CCH2CH2CH2CH3
O
O
g)
CH3CH2CH2CH2C
O
h)
CH3CH2CH2CH2CBr
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
c)
isobutirrato di fenile
d)
trifluoroacetato di metile
e)
formammide
f)
anidride butanoica
10.
O
OH
H+
C
OH
C
OH
OH
OH
OH
+
-H
OH + CH3OH
C
C
C
OH
OH
OCH3
OCH3
H
OH
C
OH
H+
- H2O
OH
C
OCH3
OH
C
C
OCH3
-H+
OCH3
OH2
OH
O
C
OCH3
Il nucleofilo è il metanolo; il gruppo uscente è l’acqua.
O
11.
O
12.
CH3COCl > CH3CO2COCH3 > CH3CO2CH3 > CH3CONH2
13.
Perché l’alogenuro alchilico terziario non può subire SN2.
CH3CH2CH
C(CH3)2
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
OCH3
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
14.
AlH3
O
O
C
OCH2CH3
+ H
AlH3
C
OCH2CH3
H
AlH2(OCH2CH3)
O
O
C
+
H
H
AlH2(OCH2CH3)
C
H
H2O/H+
H
OH
H2O/H+
C
H
+ CH3CH2OH
H
O
15.
a)
O
CH3COCH2CH2CH3 + NaOH
calore
CH3CO Na
H2O
O
b)
O
CH3COCH2CH2CH3 + NH3
calore
CH3CNH2 + CH3CH2CH2OH
O
16.
+ CH3CH2CH2OH
O Na
calore
CH3CH2CH2C
OCH2CH3
+ Na
CH3CH2CH2C
OH
OCH2CH3
OH
O
CH3CH2CH2C
O
OH + CH3CH2O Na
CH3CH2CH2C
O
+ CH3CH2OH
17.
O
C
O
OCH3 + NH3
C
OCH3
C
NH3
OH
C
OH
OCH3
NH2
O
NH2
+ CH3O
C
NH2
+ CH3OH
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
18.
O
a)
O
CH3CH2CH2CBr + H2O
CH3CH2CH2COH + HBr
O
O
b)
CH3CCl + CH3CH2OH
c)
CH3COCH2CH3 + HCl
O O
O
CH3COCCH3 + CH3(CH2)4CH2OH
+ NH3
CNH2
H
+ HCl
COOCH3
+ CH3OH (in eccesso)
+ H2O
H
O
O
a)
CH3COH
O
O
19.
+
O
CCl
e)
CH3COCH2(CH)4CH3
O
d)
O
COOCH3
O
CH3CH2CH2COH + PCl5
CH3CH2CH2CCl + POCl3 + HCl
O
b)
c)
CH3(CH2)6COOH + SOCl2
CH3(CH2)6CCl + SO2 + HCl
CH3
COOH
+ KMnO4
CH3
COOH
O
d)
COO NH4
+ calore
C
NH2
+ H2O
O
e)
CH3(CH2)5CNH2 + LiAlH4
CH3(CH2)5CH2NH2
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo
20.
I)
O
O
+
CH3CH2CH2C
O O
CH3CCl
O O
CH3COCCH2CH2CH3
O
CH3COCCH2CH2CH3 + Cl
Cl
II)
O
O
+
CH3C
O O
CH3CH2CH2CCl
CH3CH2CH2COCCH3
O
21.
O O
CH3CH2CH2COCCH3
Cl
Si ottiene propanoato di etile perché l’etanolo agisce da nucleofilo sul propanoato di
metile dando transesterificazione:
O
OH
OH
- H+
H+
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2CH2COCH3
CH3CH2CH2C
OCH3
OCH2CH3
CH3CH2OH
OH
O
CH3CH2CH2COCH2CH3 + CH3O
CH3CH2CH2COCH2CH3 + CH3OH
22.
O
O
CH3CH2O-Na+
Na CH2COCH2CH3
CH3COCH2CH3
O
O
CH3COCH2CH3
+
O
CH2COCH2CH3
O
CH3CCH2COCH2CH3
OCH2CH3
O
O
CH3CCH2COCH2CH3
+ CH3CH2O
Na
Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore
+ Cl
Author
Document
Category
Uncategorized
Views
2
File Size
554 KB
Tags
1/--pages
Report inappropriate content