Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo CAPITOLO 6 1. a) CH3CH2CH2CH2CH2Br + NaI CH3CH2CH2CH2CH2I + Br NaBr OCH3 b) CH3CHCH2CH3 + CH3ONa c) (CH3)3C CH3CHCH2CH3 Cl + CH3OH (CH3)3C CH2Br OCH3 + NaBr + HCl CH2CN d) + KCN + KBr Cl e) Cl CH3CH2CH2CH2Br + HC C Na HC Br 2. a) SH CH3CHCH3 + NaSH CH3CHCH3 b) H2C c) BrCH2CH2CH2CH2Br + NaCN (eccesso) H3C CCH2CH2CH2CH3 + NaBr CHCH2Cl + 2NH3 Cl H2C H3C + NaBr + CHCH2NH2 + NH4 Cl NCCH2CH2CH2CH2CN + NaBr OH d) + H2O 3. a) + HCl CH3CH2Br + NaI Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo b) CH3CH2CH2CH2Br c) (CH3)3C d) CH3CH2Br + NaSH + NaCN Cl + CH3OH O e) 4. + CH3CO Na a) CH3CH2CH2Br + NH3 in eccesso b) CH3CH2Br c) CH3CH2CH2Br + d) CH3CH2CH2Br + CH3ONa + CH3CH2S Na HC C Na e) CH2Br + KCN f) ONa 5. 6. CH3Br + CH3CH2Br ClCH2CH2CH2CH2CH2CH2SeCH3 OCH3 Br a) (R) H H3C + CH3ONa CH2CH3 (S) CH3OH H H3CH2C CH3 + NaBr Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo b) CH2CH3 CH2CH3 (S) H3C Br CH2CH3 + (S) + CH3OH CH2CH2CH3 H H3C H3CO CH2CH2CH3 HS Br CH3 OCH3 H3CH2CH2C H (r) (s) c) (R) + NaSH + NaBr CH3 H CH3 H 7. L’(S)-2-iodoottano, substrato secondario, può dare SN1 con conseguente racemizzazione e perdita dell’attività ottica. 8. Per avere l’enantiomero R puro: CH2CH3 CH2CH3 - + CH3COO Na (S) H Br SN2 + (CH2)4CH3 (R) H3C(H2C)4 + NaBr H OCOCH3 Per avere l’enantiomero S puro: CH2CH3 CH2CH3 (S) H Br + NaBr (CH2)4CH3 SN2 DMF (R) H3C(H2C)4 CH2CH3 CH2CH3 (R) H3C(H2C)4 9. a) CH3S- H Br + NaBr H Br + CH3COO-Na+ b) P(CH3)3 c) CH3CH2Se- SN2 (S) H H3COCO (CH2)4CH3 + NaBr d) H2O Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo 10. H2C CHCH2CH2OH 11. L’alcol si forma per SN1, l’alchene si forma per E1. Il carbocatione da cui derivano l’alcol e l’alchene è lo stesso, indipendentemente dall’alogenuro di partenza. 12. H2C per E2 CCH2CH2CH3 H3CC CH3 CHCH2CH3 CH3 Br 13. a) b) CH3CH2CH2Br I 14, OCH2CH3 a) + CH3CH2OH I + HI N(CH3)2 b) + (CH3)2NH2+ I- + 2 (CH3)2NH I CN c) + NaCN I + NaI I d) + NaI + NaI Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore